CN115175897A - 纯化苯二甲腈类的制造方法及苯二甲腈类的纯化方法 - Google Patents
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Abstract
要求可以以高收率长期稳定地得到的高纯度的苯二甲腈类的、纯化苯二甲腈类的制造方法及苯二甲腈类的纯化方法。根据本发明，提供一种纯化苯二甲腈类的制造方法，其特征在于，包括下述工序：生成反应工序，使氨、氧气及二甲苯在催化剂存在下反应，得到包含苯二甲腈类及氰基苯甲酰胺类的反应生成气体；捕集工序，使前述反应生成气体与具有比前述苯二甲腈类的低的沸点的有机溶剂接触，得到捕集液；分离工序，将前述捕集液在高沸分离塔中蒸馏，由塔顶得到包含前述苯二甲腈类及前述有机溶剂的气体，并且由塔底得到苯二甲腈类的含量为90质量％以下并且含有氰基苯甲酰胺类的塔底液；燃烧处理工序，将得到的塔底液在保持液体状态下进行燃烧处理；及精馏工序，从由塔顶得到的前述气体将前述有机溶剂去除，得到纯化苯二甲腈类。
Description
技术领域
本发明涉及纯化苯二甲腈类的制造方法及苯二甲腈类的纯化方法，更详细而言，涉及对通过氨氧化反应得到的苯二甲腈类进行纯化的、纯化苯二甲腈类的制造方法及苯二甲腈类的纯化方法。
背景技术
使具有有机取代基的碳环化合物或杂环化合物与氨和含氧气体在催化剂存在下反应的方法被称为氨氧化。氨氧化反应中，通常采用气相接触流动反应。通过氨氧化反应可制造苯二甲腈类等腈化合物。苯二甲腈类作为合成树脂、农药等的制造原料及胺、异氰酸酯等中间原料有用。公开了各种从通过氨氧化反应产生的反应生成气体中分离苯二甲腈类的方法。
例如非专利文献1中公开了下述方法：用有机溶剂捕集反应生成气体中的间苯二甲腈，接着，将捕集液供给至溶剂回收塔，由塔顶去除溶剂并由塔底回收粗制间苯二甲腈，接着，对纯化塔供给该粗制间苯二甲腈，由塔顶回收纯化间苯二甲腈。但是，对于非专利文献1中记载的方法，苯二甲腈类容易损失。
另外，专利文献1公开了下述间苯二甲腈的制造方法：利用有机溶剂捕集通过氨氧化反应产生的反应生成气体中的间苯二甲腈后，在第1蒸馏工序中将高沸点杂质分离，在第2蒸馏工序中使有机溶剂挥发从而分离，取出间苯二甲腈。但是，在以高收率长期稳定地得到高纯度的苯二甲腈类的观点上，有改良的余地。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特许第4929523号
非专利文献
非专利文献1：石油学会编辑出版的工艺手册(プロセスハンドブック)(1976年出版)MGC-Badger Isophthalonitril Process
发明内容
发明要解决的问题
要求可长期稳定地得到苯二甲腈类的、纯化苯二甲腈类的制造方法及苯二甲腈类的纯化方法。
另外，正在谋求氨氧化反应中、用于长期稳定地得到苯二甲腈类的、包含副产物的被处理液的处理方法的确立。
进而，另外，要求可以以高收率长期稳定地得到的高纯度的苯二甲腈类的、纯化苯二甲腈类的制造方法及苯二甲腈类的纯化方法。
用于解决问题的方案
本发明人等对从通过氨氧化反应产生的苯二甲腈类与杂质的混合气体中取出纯化苯二甲腈类的方法进行了深入研究。结果发现：通过将高沸点的杂质去除后，将苯二甲腈类从有机溶剂等中分离、以及对高沸点的杂质在保持液体状态下回收并进行焚烧，从而防止塔底液的变质，结果可长期稳定地得到苯二甲腈类，理想地，降低由变质所引起的苯二甲腈类的损失，并且防止由塔底液的变质所引起的固体化堵塞，结果可以以高收率长期稳定地得到的高纯度的苯二甲腈类，从而完成了本发明。
根据本发明，提供以下。
[1]一种纯化苯二甲腈类的制造方法，其特征在于，包括下述工序：
生成反应工序，使氨、氧气及二甲苯在催化剂存在下反应，得到包含苯二甲腈类及氰基苯甲酰胺类的反应生成气体；
捕集工序，使前述反应生成气体与具有比前述苯二甲腈类更低的沸点的有机溶剂接触，得到捕集液；
分离工序，将前述捕集液在高沸分离塔中蒸馏，由塔顶得到包含前述苯二甲腈类及前述有机溶剂的气体，并且由塔底得到苯二甲腈类的含量为90质量％以下并且含有氰基苯甲酰胺类的塔底液；
燃烧处理工序，将得到的塔底液在保持液体状态下进行燃烧处理；及
精馏工序，从由塔顶得到的前述气体将前述有机溶剂去除，得到纯化苯二甲腈类。
[2]根据上述[1]所述的纯化苯二甲腈类的制造方法，其中，前述分离工序中，将塔底的液体滞留时间设为72小时以内、将蒸馏压力设为12kPa以下，并且将塔底的温度设为200～230℃。
[3]根据上述[1]或[2]所述的纯化苯二甲腈类的制造方法，其中，连续进行从前述生成反应工序到前述精馏工序为止的工序，
前述生成反应工序中，反应生成气体中还含有甲基苯腈类，
回收前述甲基苯腈类，在捕集工序中作为前述有机溶剂使用。
[4]根据上述[3]所述的纯化苯二甲腈类的制造方法，其中，前述甲基苯腈类为间甲基苯腈、对甲基苯腈、或它们的混合物。
[5]根据上述[1]～[4]中任一项所述的纯化苯二甲腈类的制造方法，其中，前述氰基苯甲酰胺类为3-氰基苯甲酰胺、4-氰基苯甲酰胺、或它们的混合物。
[6]根据上述[1]～[5]中任一项所述的纯化苯二甲腈类的制造方法，其中，前述苯二甲腈类为间苯二甲腈、对苯二甲腈、或它们的混合物。
[7]一种苯二甲腈类的纯化方法，其特征在于，包括下述工序：
捕集工序，使包含苯二甲腈类及氰基苯甲酰胺类的反应生成气体与具有比前述苯二甲腈类低的沸点的有机溶剂接触，得到捕集液；
分离工序，将前述捕集液在高沸分离塔中蒸馏，由塔顶得到包含前述苯二甲腈类及前述有机溶剂的气体，并且由塔底得到苯二甲腈类的含量为90质量％以下并且含有氰基苯甲酰胺类的塔底液；
燃烧处理工序，将得到的塔底液在保持液体状态下进行燃烧处理；及
精馏工序，从由塔顶得到的前述气体将前述有机溶剂去除，得到纯化苯二甲腈类。
[8]根据上述[1]～[6]中任一项所述的纯化苯二甲腈类的制造方法，其中，前述燃烧处理工序还包括利用通过燃烧处理产生的热来产生水蒸气。
[9]根据上述[8]所述的纯化苯二甲腈类的制造方法，其中，前述燃烧处理工序还包括使用配管移送塔底液，使用前述水蒸气来维持该配管的温度。
[10]根据上述[8]或[9]所述的纯化苯二甲腈类的制造方法，其中，前述捕集工序、前述分离工序或前述精馏工序中，使用前述水蒸气作为热源。
[11]一种方法，其中，在通过氨氧化反应制造苯二甲腈类时，将含有90质量％以下的苯二甲腈类、氰基苯甲酰胺类及有机溶剂的被处理液在保持液体状态下进行燃烧处理。
发明的效果
根据本发明，提供可长期稳定地得到苯二甲腈的、纯化苯二甲腈类的制造方法及苯二甲腈类的纯化方法。
另外，提供氨氧化反应中、用于长期稳定地得到苯二甲腈类的、包含副产物的被处理液的处理方法。
另外，根据本发明，还提供可以以高收率长期稳定地得到的高纯度的苯二甲腈类的、纯化苯二甲腈类的制造方法及苯二甲腈类的纯化方法。
附图说明
图1为示出本发明的制造方法的一例的流程图。
图2为示出实验例的流程的图。
图3为示出本发明的制造方法的另一例的流程图。
具体实施方式
<纯化苯二甲腈类的制造方法>
本发明的一方式涉及纯化苯二甲腈类的制造方法。本发明的制造方法中，包括下述工序：(1)生成反应工序，通过氨氧化反应，得到包含苯二甲腈类和杂质的反应生成气体；(2)捕集工序，使反应生成气体与有机溶剂接触，得到捕集液；(3)分离工序，将得到的捕集液在高沸分离塔中蒸馏，由塔顶得到包含苯二甲腈类和有机溶剂的气体，并且由塔底回收含有氰基苯甲酰胺类等高沸点杂质的塔底液；(4)燃烧处理工序，将回收的塔底液在保持液体状态下进行燃烧处理；及(5)精馏工序，从由塔顶得到的气体将有机溶剂等去除，得到纯化苯二甲腈类。以下，参照图1对本发明的制造方法进行说明，但本发明的制造方法不限定于图1所示的方式。
(1)生成反应工序
生成反应工序中，进行使二甲苯、氨及氧反应的氨氧化反应。图1中，生成反应工序在A所示的氨氧化反应器中进行。
对于氨氧化反应，由于反应热大，因此为了获得反应器内的均匀的温度分布，优选采用气相流化床反应。作为反应器，可以使用各种形式的流化床反应器。
氨氧化反应中可以使用例如日本特开平11-209332号中记载的含有V～Cr～B～Mo系的氧化物的催化剂、日本特开平9-71561号中记载的含有Fe～Sb～V系的氧化物的催化剂等公知的催化剂。
氧气通常通过将混合存在氧气和其他气体的含氧气体、例如空气供给至反应器来供给。作为含氧气体，也可以使用空气中还富含氧气的气体。另外，也可以组合使用氮气、二氧化碳等稀释剂。氧气的用量相对于二甲苯1摩尔优选3倍摩尔以上、更优选4～100倍摩尔。若用量过少，则有苯二甲腈类的收率降低的担心。若用量过多，则有时空收率变小的担心。
作为二甲苯，邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯，间二甲苯是适当的。使用空气进行氨氧化的情况下，供给至反应器的原料气体中的二甲苯的浓度优选0.2～10容量％、更优选0.5～5容量％。若二甲苯的浓度过高，则有苯二甲腈类的收率降低的担心。若二甲苯浓度过低，则有时空收率变小的担心。
作为氨，可以使用工业用等级的氨。氨的用量相对于二甲苯优选2～20倍摩尔、更优选6～15倍摩尔。若用量过少，则有苯二甲腈类的收率降低的担心。若用量过多，则有时空收率降低的担心。
氨可以如图1所示，与二甲苯混合而供给至反应器。另外，也可以在避开爆炸范围(燃烧范围)的条件下、在氨及二甲苯的混合气体中进而混合含氧气体的一部分来进行供给。
氨氧化的反应温度优选300～500℃、更优选330～470℃。若反应温度过低，则有转化率变低的担心，若反应温度过高，则有二氧化碳、氰化氢等副产物增加、苯二甲腈类的收率降低的担心。
反应压力为常压、加压、减压均可，优选常压(大气压。通常以绝对压力计为0.1013MPa)～0.3MPa的范围。适宜地为0.2～0.3MPa。
使用催化剂的情况下，反应气体与催化剂的接触时间依赖于氨及含氧气体相对于二甲苯的投入摩尔比、反应温度等条件，通常为0.3～30秒的范围。
(1)生成反应工序中，得到包含苯二甲腈类和杂质的反应生成气体。
作为苯二甲腈类，例如可举出间苯二甲腈、对苯二甲腈、或它们的混合物。
作为反应气体中包含的杂质中沸点比苯二甲腈类、优选比间苯二甲腈高的高沸点杂质，可举出氰基苯甲酰胺类。作为氰基苯甲酰胺类，例如可举出3-氰基苯甲酰胺、4-氰基苯甲酰胺、或它们的混合物。除了氰基苯甲酰胺类以外，还存在包含间甲苯甲酰胺、3-氰基苯甲酸的情况。
反应生成气体有时包含沸点比苯二甲腈类、优选比间苯二甲腈低的低沸点杂质。作为低沸点杂质，例如可举出甲基苯腈类。作为甲基苯腈类，例如可举出间甲基苯腈、对甲基苯腈、或它们的混合物。有时除了甲基苯腈类以外，还包含低沸点杂质。
副产甲基苯腈类等低沸点杂质的情况下，优选的是：连续进行从(1)生成反应工序到(5)精馏工序为止，回收在(1)生成反应工序中副产的甲基苯腈类等低沸点杂质，在(2)捕集工序中作为有机溶剂使用。
(2)捕集工序
接着，使反应生成气体与有机溶剂接触，得到捕集液。图1中，在由B所示的捕集塔进行(2)捕集工序。即，在氨氧化反应器A中产生的反应生成气体被导入至捕集塔B，与有机溶剂接触。如图1所示，在捕集塔上部可以设置包含塔板或填充层的吸收部。该情况下，从捕集塔上部供给有机溶剂。
作为有机溶剂，使用比苯二甲腈类沸点低的有机溶剂。优选选自由烷基苯、杂环化合物、芳香族腈化合物及杂环腈化合物组成的组中的至少1种，更优选为选自由烷基苯、杂环化合物、芳香族腈化合物及杂环腈化合物组成的组中的至少1种、且苯二甲腈类的溶解度高、另外针对苯二甲腈类为非活性的有机溶剂。
作为有机溶剂的具体例，可举出间二甲苯、偏三甲苯、均三甲苯、乙苯、甲基吡啶、苯甲腈、间甲基苯腈、对甲基苯腈、氰基吡啶等。这些有机溶剂可以单独使用1种或组合使用多种。特别优选间甲基苯腈。
如上所述，也可以利用(1)反应生成工序中产生的低沸点杂质作为有机溶剂。
捕集塔以积留于塔底的捕集液(有时称为塔底的液相部。)成为沸点以下的温度的方式进行温度设定。详细而言，(2)捕集工序中，塔底的液相部的组成由来自氨氧化反应器A的反应生成气体量和供给至捕集塔B的有机溶剂量决定，捕集塔的塔底的温度以此时的组成的塔底的液相部成为沸点以下的温度的方式来设定。
捕集塔内的压力为常压、加压、减压均可，通常在常压～氨氧化反应压力的范围内设定。
除(1)生成反应工序以外，在(2)捕集工序中有时也产生上述间甲苯甲酰胺、3-氰基苯甲酸等氰基苯甲酰胺类以外的高沸点杂质。
在(2)捕集工序中，将反应生成气体吹入至捕集塔的塔底的液相部。由此，反应生成气体中的苯二甲腈类与氰基苯甲酰胺类等高沸点杂质、根据情况的低沸点杂质一起溶解于有机溶剂并被捕集。另一方面，未反应氨、氰化氢等亲水性的副产物、二氧化碳、水、一氧化碳、氮气、氧气等未被有机溶剂捕集，作为排气被分离。排气被从捕集塔的上部排出。捕集液被从捕集塔的塔底取出，供于接下来的(3)分离工序。
(3)分离工序
在分离工序中，从捕集液将高沸点杂质去除。具体而言，在高沸分离塔(图1中由C表示。)中将捕集液蒸馏，由塔顶得到包含苯二甲腈类和有机溶剂、及根据情况的低沸点杂质的气体，另一方面由塔底回收包含高沸点杂质的塔底液。
在(3)分离工序中，可使用填充塔、板式塔(traytower)、闪蒸槽等蒸馏装置。另外，(3)分离工序可以以间歇式或连续式在减压下实施。
塔底液中可包含苯二甲腈类。具体而言，苯二甲腈类的含量为90质量％以下。苯二甲腈类的含量优选为60质量％以下、更优选为40质量％以下、进一步更优选为20质量％以下、特别优选为10质量％以下、最优选不足10质量％。苯二甲腈类的含量的下限没有特别限制，适宜地为5质量％以上。
作为含量的测定方法，优选气相色谱。含量优选在分离工序结束后测定。
塔底液在保持液体状态下回收。
塔底液可包含氰基苯甲酰胺类等高沸点杂质和苯二甲腈类，苯二甲腈类在氰基苯甲酰胺类、氨氧化催化剂、金属等杂质共存下对热不稳定，容易引起酰胺化、聚合等变质。对于变质，暴露于高温的时间越长、另外暴露的温度越高，越容易发生，其程度也越大。因此，为了迅速且尽可能在低温下进行(3)分离工序，优选控制高沸分离塔的条件、具体而言塔底温度、塔底液滞留于塔底的滞留时间、蒸馏压力。由此，不易使苯二甲腈类的变质进展，能够抑制塔底液中包含的成分的熔点的上升、抑制塔底液的粘度上升。其结果，认为能够抑制由苯二甲腈类变质所引起的苯二甲腈类的损失。另外，认为能够防止由塔底液的变质所引起的固体化堵塞。
具体地，塔底液的蒸馏压力优选为12kPa以下、更优选不足12kPa、特别优选不足8KPa。蒸馏压力的下限没有特别限制，优选为5kPa以上。
塔底液的温度优选为200～230℃、更优选为210～230℃、特别优选为220～230℃。需要说明的是，若塔底液的温度低于200℃，则低于氰基苯甲酰胺类等高沸点杂质的熔点，因此有塔底液固体化的担心。
塔底液的液体滞留时间优选不足96小时、特别优选72小时以下。液体滞留时间的下限没有特别限制，只要为0小时以上即可，优选为12小时以上、特别优选为24小时以上、最优选为48小时以上。
优选塔底液的蒸馏压力为5～12kPa、温度为200～230℃、并且液体滞留时间为12小时以上且72小时以内，更优选塔底液的蒸馏压力为5kPa以上且不足12kPa、温度为210～230℃、并且液体滞留时间为12小时以上且72小时以内，特别优选塔底液的蒸馏压力为5kPa以上且不足8KPa、温度为220～230℃、并且液体滞留时间为12小时以上且72小时以内。
液体滞留时间可以通过下式来计算。
X＝B/A
式中，X(Hr)表示液体滞留时间，A(m3/Hr)表示塔底液的排出量，B(m3)表示高沸分离塔的塔底中的保液量。如图3所示，因通过燃烧处理产生的热而产生水蒸气、将所述水蒸气供给至高沸分离塔的情况下，B表示高沸分离塔的塔底、自塔底延伸的塔底液循环用配管、及再沸器中的保液量。
由塔底回收的塔底液被送至(4)燃烧处理工序。另一方面，由塔顶回收的气体被送至(5)精馏工序。
(4)燃烧处理工序
得到的塔底液供于(4)燃烧处理工序。本发明中，将塔底液在尽可能不固体化、也不气化状态下，而在保持液体状态下移送至焚烧炉，并使其燃烧。
塔底液在到焚烧炉为止的移送中被维持为高于熔点且低于沸点的温度范围。作为将塔底液维持为该温度范围来移送的手段，可以利用用加热器等对流通塔底液的配管进行加热等公知的手段。理想地，在双重管的内侧流通塔底液、在外侧流通蒸汽等温度维持用的流体为宜。
塔底液的移送、向焚烧炉的供给中优选使用泵。
作为焚烧炉，可以使用公知的焚烧炉。例如可以使用卧式圆筒炉、立式圆筒炉等。塔底液由喷嘴以液态吹入至焚烧炉内并燃烧为宜。
通过燃烧处理产生的热可以在水蒸气的产生中利用。例如，在使塔底液燃烧的焚烧炉(锅炉)预先设置下锅筒(water drum)、流通水的管(以下称为水管)及上锅筒(steamdrum)，用通过燃烧产生的热对水管中的水进行加热，由此产生水蒸气。产生的水蒸气通过保温的水蒸气用配管送出至焚烧炉外。
产生的水蒸气可以用于各种用途。例如，在从燃烧处理设备到塔底液用配管为止的区间配置水蒸气用配管，并向塔底液用配管输送水蒸气，由此能够维持移送中的塔底液的温度。作为塔底液用配管，使用双重配管。如图3所示，优选的是，塔底液用配管采用一边使塔底液循环一边将其一部分排出的结构，在塔底液用配管的循环部设置再沸器(也称为换热器。图3中省略。)，向再沸器供给水蒸气。
另外，在从燃烧处理设备到自捕集塔B延伸的捕集液用配管、高沸分离塔C或精馏塔D为止的区间配置水蒸气用配管，由此能够在(2)捕集工序、(3)分离工序或(5)精馏工序中利用水蒸气作为热源。
另外，进而在到自精馏塔D延伸的纯化苯二甲腈类用配管为止配置水蒸气用配管，由此能够利用水蒸气作为用于防止纯化苯二甲腈类变为熔点以下并发生凝固的热源。作为纯化苯二甲腈类用配管，使用双重配管。如图3所示，优选的是，纯化苯二甲腈类用配管采用一边使纯化苯二甲腈类循环一边将其一部分排出的结构，在纯化苯二甲腈类用配管的循环部设置再沸器(也称为换热器。图3中省略。)，向再沸器供给水蒸气。
(5)精馏工序
另一方面，参照图1，在(3)分离工序中由塔顶得到的气体中不仅含有目标的苯二甲腈类，还含有有机溶剂、低沸点杂质等其他成分。因此，在(5)精馏工序中，从这些其他成分中将苯二甲腈类分离。具体而言，在精馏塔(图1中由D表示。)中进行蒸馏，由塔顶去除其他成分，由塔底以液态回收目标纯化苯二甲腈类。
将在(3)分离工序中得到的气体供于(5)精馏工序时，苯二甲腈类和有机溶剂等其他成分可以在保持气体状下供给，也可以进行冷凝以液态供给。由于能够减少能量用量，因此优选在保持气体状下供给。
精馏塔的操作压力优选为减压。具体而言，精馏塔的操作压力优选在苯二甲腈类在塔内不会析出的范围内选择高真空的条件。例如作为使用间甲基苯腈作为有机溶剂的情况下的精馏塔的压力，理想的是5～10kPa的范围。满足下述条件的情况下，可以不需要冷凝部和真空排气部之间的洗涤器，所述条件为：在精馏塔内苯二甲腈类与充分量的有机溶剂接触；以及冷凝部的主成分在溶剂中温度也低、在冷凝部没有苯二甲腈类的蒸气压、苯二甲腈类不会飞散至真空排气体系。
其他成分中含有甲基苯腈类的情况下，被分离、回收的甲基苯腈类优选在(2)捕集工序中作为有机溶剂进行再利用。再利用时，例如，如图1所示，优选利用热交换器将甲基苯腈类冷却、预先保存于中间罐。
<苯二甲腈类的纯化方法>
另外，本发明也提供苯二甲腈类的纯化方法。本发明的纯化方法包括以下工序：
捕集工序，使包含苯二甲腈类、及氰基苯甲酰胺类的反应生成气体与具有比前述苯二甲腈类低的沸点的有机溶剂接触，得到捕集液；
分离工序，将前述捕集液在高沸分离塔中蒸馏，由塔顶得到包含前述苯二甲腈类、及前述有机溶剂的气体，并且由塔底得到苯二甲腈类的含量为90质量％以下并且含有氰基苯甲酰胺类的塔底液；
燃烧处理工序，将得到的塔底液在保持液体状态下进行燃烧处理；及
精馏工序，从前述气体将前述有机溶剂去除，得到纯化苯二甲腈类。
捕集工序、分离工序、燃烧处理工序及精馏工序的详情如本发明的制造方法相关的说明中所述。
<处理方法>
另外，本发明还提供一种方法(以下，有时称为本发明的处理方法。)，其中，通过氨氧化反应制造苯二甲腈类时，将含有90质量％以下的苯二甲腈类、氰基苯甲酰胺类及有机溶剂的被处理液在保持液体状态下进行燃烧处理。若在基于氨氧化反应的苯二甲腈类的制造时、纯化时实施本发明的处理方法，则能够实施长期稳定的制造或纯化，优选能够实施间苯二甲腈类的损失少、并且长期稳定的制造或纯化。
氨氧化反应、苯二甲腈类、氰基苯甲酰胺类及有机溶剂的详情如本发明的制造方法相关的说明中所述。另外，处理的详情如本发明的制造方法相关的说明的(4)燃烧处理工序中所述。
本发明的处理方法的一方式中，被处理液适宜地为通过本发明的制造方法或本发明的纯化方法产生的塔底液。
本发明的处理方法适宜地包括下述工序：分离工序，将含有苯二甲腈类、氰基苯甲酰胺类及有机溶剂的捕集液在高沸分离塔中蒸馏，由塔顶得到包含前述苯二甲腈类及前述有机溶剂的气体，并且由塔底得到苯二甲腈类的含量为90质量％以下并且含有氰基苯甲酰胺类的塔底液；及燃烧处理工序，将得到的塔底液在保持液体状态下进行燃烧处理。
分离工序及燃烧处理工序的详情如本发明的制造方法相关的说明中所述。
分离工序中，塔底液中的苯二甲腈类的含量优选为60质量％以下、更优选为40质量％以下、进一步更优选为20质量％以下、特别优选为10质量％以下、最优选不足10质量％。苯二甲腈类的含量的下限没有特别限制，优选为5质量％以上。适宜的测定条件/方法如本发明的制造方法相关的说明中所述。
分离工序中，塔底液的蒸馏压力优选为12kPa以下、更优选不足12kPa、特别优选不足8KPa。蒸馏压力的下限没有特别限制，适宜地为5kPa以上。
分离工序中，塔底液的温度优选为200～230℃、更优选为210～230℃、特别优选为220～230℃。
分离工序中，塔底液的液体滞留时间优选不足96小时、特别优选72小时以下。液体滞留时间的下限没有特别限制，只要为0小时以上即可，优选为12小时以上、特别优选为24小时以上、最优选为48小时以上。
分离工序中，优选塔底液的蒸馏压力为5～12kPa、温度为200～230℃、并且液体滞留时间为12小时以上且72小时以内，更优选塔底液的蒸馏压力为5kPa以上且不足12kPa、温度为210～230℃、并且液体滞留时间为12小时以上且72小时以内，特别优选塔底液的蒸馏压力为5kPa以上且不足8KPa、温度为220～230℃、并且液体滞留时间为12小时以上且72小时以内。
实施例
以下，为了具体地对本发明进行说明，举出实验例进行说明。需要说明的是，本发明不限定于这些实施例。
[实验例1]
使用包含间甲基苯腈73.5wt％、间苯二甲腈25wt％、氰基苯甲酰胺(3-氰基苯甲酰胺)1wt％及其它成分0.5wt％的混合液，通过图2所示的流程进行间苯二甲腈的蒸馏纯化分离。
将上述混合液供给至高沸分离塔的中段。蒸馏条件设为：高沸分离塔的塔顶压力12kPa、塔底温度200℃。塔底液中的间苯二甲腈浓度为55.7wt％、氰基苯甲酰胺为26.7wt％、其它为17.6wt％。
将塔底液在温度200℃下保持72小时，结果保持了流动性。
其后，使用泵，使塔底液在双重管(外侧：约230℃的蒸汽)中流通，由喷嘴吹入至卧式圆筒炉并进行焚烧。能够在配管不堵塞的情况下焚烧。
[实验例2]
使用与实验例1相同组成的混合液，通过图2所示的流程进行间苯二甲腈的蒸馏纯化分离。
将上述混合液供给至高沸分离塔的中段。蒸馏条件设为：高沸分离塔的塔顶压力8kPa、塔底温度215℃。塔底液中的间苯二甲腈浓度为35.7wt％、氰基苯甲酰胺为33.1wt％、其它为31.2wt％。
将塔底液在温度215℃下保持72小时，结果保持了流动性。其后，与实验例1同样地操作，将塔底液送至焚烧炉，结果能够在配管不堵塞的情况下焚烧。
[实验例3]
使用与实验例1相同组成的混合液，通过图2所示的流程进行间苯二甲腈的蒸馏纯化分离。
将上述混合液供给至高沸分离塔的中段。蒸馏条件设为：高沸分离塔的塔顶压力5kPa、塔底温度230℃。塔底液中的间苯二甲腈浓度为7.5wt％、氰基苯甲酰胺为56.7wt％、其它为35.8wt％。
将塔底液在温度230℃下保持72小时，结果保持了流动性。其后，与实验例1同样地操作，将塔底液送至焚烧炉，结果能够在配管不堵塞的情况下焚烧。
[比较例1]
使用与实验例1相同组成的混合液，通过图2所示的流程进行间苯二甲腈的蒸馏纯化分离。
将上述混合液供给至高沸分离塔的中段。蒸馏条件设为：高沸分离塔的塔顶压力12kPa、塔底温度200℃。塔底液中的间苯二甲腈浓度为55.7wt％、氰基苯甲酰胺为26.7wt％、其它为17.6wt％。
将塔底液在温度200℃下保持96小时，结果失去流动性。想要与实验例1同样地送至焚烧炉，但无法实现。
[比较例2]
使用与实验例1相同组成的混合液，通过图2所示的流程进行间苯二甲腈的蒸馏纯化分离。
将上述混合液供给至高沸分离塔的中段。蒸馏条件设为：高沸分离塔的塔顶压力8kPa、塔底温度215℃。塔底液中的间苯二甲腈浓度为35.7wt％、氰基苯甲酰胺为33.1wt％、其它为31.2wt％。
将塔底液在温度215℃下保持96小时，结果失去流动性。想要与实验例1同样地送至焚烧炉，但无法实现。
[比较例3]
使用与实验例1相同组成的混合液，通过图2所示的流程进行间苯二甲腈的蒸馏纯化分离。
将上述混合液供给至高沸分离塔的中段。蒸馏条件设为：高沸分离塔的塔顶压力5kPa、塔底温度230℃。高沸分离塔的塔底液中的间苯二甲腈浓度为7.5wt％、氰基苯甲酰胺为56.7wt％、其它为35.8wt％。
将塔底液在温度230℃下保持96小时，结果失去流动性。想要与实验例1同样地送至焚烧炉，但无法实现。
实验例1～3中，保持后塔底液也保持了流动性。这表明塔底液的熔点比塔底液的温度低。保持了流动性的塔底液能够送至焚烧炉。结果能够实现：避免配管的堵塞，能够长期稳定地制造苯二甲腈类；以及能够长期稳定地将苯二甲腈类纯化。
另一方面，比较例1～3中，保持后的塔底液失去流动性。这表明塔底液的熔点比塔底液的温度高。结果配管堵塞，不能将塔底液送至焚烧炉。
将实验例1～3及比较例1～3中的、保持前后的塔底液的组成和熔点示于以下的表1。
需要说明的是，保持前后的塔底液的组成利用气相色谱来进行测定。具体而言，将塔底液取样并冷却至室温，其后，进行粉碎并溶解于溶剂，用气相色谱进行分析。作为测定装置，使用株式会社岛津制作所Shimadzu GC-2025。检测部使用火焰离子化检测器(FlameIonization Detector，FID)，使用氦气作为载气。
[表1]
根据表1可知，实验例1～3的塔底液与比较例1～3的塔底液相比抑制了由保持所引起的变质。
[参考例1]
使用与实验例1相同组成的液体，通过图2所示的流程进行间苯二甲腈的蒸馏纯化分离。
将上述混合液供给至高沸分离塔的中段。蒸馏条件设为：高沸分离塔的塔顶压力8kPa、塔底温度215℃。塔底液中的间苯二甲腈浓度为35.7wt％、氰基苯甲酰胺为33.1wt％、其它为31.2wt％。
将塔底液在温度215℃下保持72小时，保持了流动性，但直接将塔底液取出到体系外时，高沸液发生固体化，处理变得困难。
[参考例2]
使用与实验例1相同组成的混合液，通过图2所示的流程进行间苯二甲腈的蒸馏纯化分离。
将上述混合液供给至高沸分离塔的中段。蒸馏条件设为：高沸分离塔的塔顶压力8kPa、塔底温度215℃。塔底液中的间苯二甲腈浓度为35.7wt％、氰基苯甲酰胺为33.1wt％、其它为31.2wt％。
在温度215℃的塔底，高沸液保持了流动性，迅速地将塔底液取出到体系外，结果高沸液发生固体化，处理变得困难。
将包含甲基苯腈类作为主要的低沸点杂质、氰基苯甲酰胺类作为主要的高沸点杂质的苯二甲腈类蒸馏、得到纯化苯二甲腈类时，能够防止蒸馏塔的塔底液的固体化堵塞等。因此，本发明的方法能够长期稳定地得到高品质的间苯二甲腈。因此，通过本发明的方法，能够工业上极其有利地制造苯二甲腈类，本发明的工业上的意义大。
附图标记说明
A：氨氧化反应器、B：捕集塔、C：高沸分离塔、D：精馏塔。
Claims (11)
1.一种纯化苯二甲腈类的制造方法，其特征在于，包括下述工序：
生成反应工序，使氨、氧气及二甲苯在催化剂存在下反应，得到包含苯二甲腈类及氰基苯甲酰胺类的反应生成气体；
捕集工序，使所述反应生成气体与具有比所述苯二甲腈类低的沸点的有机溶剂接触，得到捕集液；
分离工序，将所述捕集液在高沸分离塔中蒸馏，由塔顶得到包含所述苯二甲腈类及所述有机溶剂的气体，并且由塔底得到苯二甲腈类的含量为90质量％以下并且含有氰基苯甲酰胺类的塔底液；
燃烧处理工序，将得到的塔底液在保持液体状态下进行燃烧处理；及
精馏工序，从由塔顶得到的所述气体将所述有机溶剂去除，得到纯化苯二甲腈类。
2.根据权利要求1所述的纯化苯二甲腈类的制造方法，其中，所述分离工序中，将塔底的液体滞留时间设为72小时以内、将蒸馏压力设为12kPa以下，并且将塔底的温度设为200～230℃。
3.根据权利要求1或2所述的纯化苯二甲腈类的制造方法，其中，连续进行从所述生成反应工序到所述精馏工序为止的工序，
所述生成反应工序中，反应生成气体中还含有甲基苯腈类，
回收所述甲基苯腈类，在所述捕集工序中作为所述有机溶剂使用。
4.根据权利要求3所述的纯化苯二甲腈类的制造方法，其中，所述甲基苯腈类为间甲基苯腈、对甲基苯腈、或它们的混合物。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的纯化苯二甲腈类的制造方法，其中，所述氰基苯甲酰胺类为3-氰基苯甲酰胺、4-氰基苯甲酰胺、或它们的混合物。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的纯化苯二甲腈类的制造方法，其中，所述苯二甲腈类为间苯二甲腈、对苯二甲腈、或它们的混合物。
7.一种苯二甲腈类的纯化方法，其特征在于，包括下述工序：
捕集工序，使包含苯二甲腈类及氰基苯甲酰胺类的反应生成气体与具有比所述苯二甲腈类低的沸点的有机溶剂接触，得到捕集液；
分离工序，将所述捕集液在高沸分离塔蒸馏，由塔顶得到包含所述苯二甲腈类及所述有机溶剂的气体，并且由塔底得到苯二甲腈类的含量为90质量％以下并且含有氰基苯甲酰胺类的塔底液；
燃烧处理工序，将得到的塔底液在保持液体状态下进行燃烧处理；及
精馏工序，从由塔顶得到的所述气体将所述有机溶剂去除，得到纯化苯二甲腈类。
8.根据权利要求1～6中任一项所述的纯化苯二甲腈类的制造方法，其中，所述燃烧处理工序还包括利用通过燃烧处理产生的热来产生水蒸气。
9.根据权利要求8所述的纯化苯二甲腈类的制造方法，其中，所述燃烧处理工序还包括使用配管移送塔底液，使用所述水蒸气来维持该配管的温度。
10.根据权利要求8或9所述的纯化苯二甲腈类的制造方法，其中，所述捕集工序、所述分离工序或所述精馏工序中，使用所述水蒸气作为热源。
11.一种方法，其中，在通过氨氧化反应制造苯二甲腈类时，将含有90质量％以下的苯二甲腈类、氰基苯甲酰胺类及有机溶剂的被处理液在保持液体状态下进行燃烧处理。
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