CN1151719C - 消毒剂 - Google Patents

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Abstract

一种消毒剂，该消毒剂含有至少一种由下列通式(1)代表的季铵盐：其中R1代表8-14碳原子烷基，R2和R3各自代表1-2碳原子烷基，[B]代表两个一价的无机或有机阴离子基团或一个二价的无机或有机阴离子基团。该消毒剂具有优异的杀菌活性，适用于医疗和作业领域。

Description

消毒剂
本发明背景
1·发明领域
本发明涉及一种医疗及作业领域用途的消毒剂，该消毒剂基于一种新颖的具有杀菌活性的化合物，该消毒剂能代替苯扎氯铵和二葡糖酸洗必太使用。
2·相关技术的说明
常用消毒剂包括气体类型的环氧乙烷等，醛类型的戊二醛等，醇类型的乙醇等，过氧化物类型的过氧化氢等，碘类型的碘酊、碘仿等，氯化合物类型的次氯酸、氯胺等，及酚类型的苯酚皂等。不过，所有这些消毒剂具有包括臭味、刺激性和毒性在内的缺点，及其对容器和器具的作用，因此，有必要根据其不同的使用目的来恰当地使用它们。诸如苯扎氯铵的季铵盐类、诸如盐酸烷基二氨乙基甘氨酸的两性表面活性剂和诸如二葡糖酸洗必太的双胍骨架化合物广泛用在不同领域中，这是因为它们是无臭的，而且刺激性和毒性较低，对容器和器具的作用也最小，还具有令人满意的杀菌作用(原文为bacterial action)。特别是双胍骨架消毒剂葡糖酸洗必太，因其具有优异的杀菌作用而得到广泛应用，也正因为如此，人们发现了许多对消毒剂具有耐受性的耐药菌株。正如在由MRSA(耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌)引起的医院感染(hospital infection)问题中所见到的那样，未来由这样的耐药细菌引起的随机感染越发是一种风险。
与苯扎氯铵或盐酸烷基二氨乙基甘氨酸比较起来，耐二葡糖酸洗必太的菌株出现的更频繁一些，尽管如此，人们尚未找到一种更好的消毒剂。
本发明概述
本发明目的之一是提供一种含有季铵盐化合物的消毒剂，该消毒剂所具有的杀菌作用比苯扎氯铵、盐酸烷基二氨乙基甘氨酸或二葡糖酸洗必太更为出色，该消毒剂适用于医疗和作业领域。
为解决上述问题，本发明人经过认真研究，发现化合物中具有两个阳离子基团的季铵盐具有强烈的杀菌活性，在此基础上完成了本发明。
也就是说，本发明提供了一种消毒剂，该消毒剂含有至少一种由下列通式(1)代表的季铵盐：
其中R1代表8-14碳原子烷基，R2和R3各自代表1-2碳原子烷基，[B]代表两个一价的无机或有机阴离子基团或一个二价的无机或有机阴离子基团。
附图的简要说明
图1为由实施例1得到的化合物的1H-NMR波谱。
图2为由实施例3得到的化合物的1H-NMR波谱。
图3为由实施例36得到的化合物的1H-NMR波谱。
图4为由实施例53得到的化合物的1H-NMR波谱。
对优选的实施方式的说明
按照本发明无机或有机阴离子基团[B]优选地可以是硫酸根离子、磷酸根离子、亚磷酸根离子、次磷酸根离子、硝酸根离子、亚硝酸根离子、氯酸根离子、亚氯酸根离子、次氯酸根离子、或由下列通式(2)-(8)代表的任一阴离子基团：
2[X-]                                                  (2)
其中X代表氯原子、溴原子或碘原子；
2[R4COO-]                                              (3)
其中R4代表1-7碳原子烷基或链烯基，该烷基或链烯基可以具有一个羟基或羰基；
[-OCO-R5-COO-]                                         (4)
其中R5代表直接的键或1-8碳原子亚烷基或alkenylene，该亚烷基或alkenylene可以具有一个羟基；
其中每一个R6代表1-8碳原子烷基，磷酸酯阴离子可以是单纯的单酯或二酯，或二者的混合物；
Figure C9711771100092
其中每一个R7代表1-8碳原子烷基，磷酸酯阴离子可以是单纯的单酯或二酯，或二者的混合物；
2[R8SO4 ]                                               (7)
其中R8代表1-2碳原子烷基；
Figure C9711771100093
其中R9和R10各自代表氢原子、甲基或羧基。
按照本发明的由上述通式(1)代表的季铵盐，可通过使下列通式(9)的季铵化剂与下列通式(10)的叔胺反应进行制备。
其中X代表氯原子、溴原子或碘原子；
其中R1代表8-14碳原子烷基，R2和R3各自代表1-2碳原子烷基。
作为上述通式(9)的化合物实例，可涉及卤代化合物，如α，α-二氯-对二甲苯、α，α-二氯-间二甲苯、α，α-二氯-邻二甲苯、α，α-二溴-对二甲苯、α，α-二溴-间二甲苯、α，α-二溴-邻二甲苯、α，α-二碘-对二甲苯、α，α-二碘-间二甲苯、α，α-二碘-邻二甲苯。作为上述通式(10)的叔胺实例，可涉及N，N-二甲基辛胺、N，N-二甲基壬胺、N，N-二甲基癸胺、N，N-二甲基十一胺、N，N-二甲基十二胺、N，N-二甲基十三胺、N，N-二甲基十四胺、N，N-二乙基辛胺、N，N-二乙基壬胺、N，N-二乙基癸胺、N，N-二乙基十一胺、N，N-二乙基十二胺、N，N-二乙基十三胺、N，N-二乙基十四胺，作为优选，可涉及具有10-14碳原子长链烷基的叔胺。
由通式(1)代表的季铵盐可通过使由下列通式(11)代表的叔胺与由下列通式(12)代表的季铵化剂反应进行制备。
Figure C9711771100103
其中R2和R3各自代表1-2碳原子烷基；
R1-X                                          (12)
其中R1代表8-14碳原子烷基，X代表氯原子、溴原子或碘原子。
作为上述通式(11)的叔胺，可涉及的实例有1，2-二(N，N-二甲基氨甲基)苯、1，3-二(N，N-二甲基氨甲基)苯、1，4-二(N，N-二甲基氨甲基)苯、1，2-二(N，N-二乙基氨甲基)苯、1，3-二(N，N-二乙基氨甲基)苯、1，4-二(N，N-二乙基氨甲基)苯。作为上述通式(12)的化合物实例，可涉及烷基卤，如辛基氯、壬基氯、癸基氯、十一烷基氯、十二烷基氯、十三烷基氯、十四烷基氯、辛基溴、壬基溴、癸基溴、十一烷基溴、十二烷基溴、十三烷基溴、十四烷基溴、辛基碘、壬基碘、癸基碘、十一烷基碘、十二烷基碘、十三烷基碘、十四烷基碘，作为优选，可涉及烷基中具有10-14个碳原子的烷基卤。
由通式(1)代表的季铵盐也可通过使由下列通式(13)代表的叔胺与由下列通式(14)代表的季铵化剂反应进行制备。
其中R1代表8-14碳原子烷基，R2代表1-2碳原子烷基；
R3-Y                                              (14)
其中R3代表1-2碳原子烷基，Y代表氯原子、溴原子、碘原子、或由下列通式(15)、(16)、(17)乏一代表的基团。
Figure C9711771100112
其中R8代表1-2碳原子烷基；
其中R9和R10各自代表氢原子或甲基；
其中R11代表1-2碳原子烷基。
作为由上述通式(13)代表的叔胺实例，可涉及1，2-二(N-辛基-N-甲基氨甲基)苯、1，2-二(N-辛基-N-乙基氨甲基)苯、1，2-二(N-壬基-N-甲基氨甲基)苯、1，2-二(N-壬基-N-乙基氨甲基)苯、1，2-二(N-癸基-N-甲基氨甲基)苯、1，2-二(N-癸基-N-乙基氨甲基)苯、1，2-二(N-十一烷基-N-甲基氨甲基)苯、1，2-二(N-十一烷基-N-乙基氨甲基)苯、1，2-二(N-十二烷基-N-甲基氨甲基)苯、1，2-二(N-十二烷基-N-乙基氨甲基)苯、1，2-二(N-十三烷基-N-甲基氨甲基)苯、1，2-二(N-十三烷基-N-乙基氨甲基)苯、1，2-二(N-十四烷基-N-甲基氨甲基)苯、1，2-二(N-十四烷基-N-乙基氨甲基)苯、1，3-二(N-辛基-N-甲基氨甲基)苯、1，3-二(N-辛基-N-乙基氨甲基)苯、1，3-二(N-壬基-N-甲基氨甲基)苯、1，3-二(N-壬基-N-乙基氨甲基)苯、1，3-二(N-癸基-N-甲基氨甲基)苯、1，3-二(N-癸基-N-乙基氨甲基)苯、1，3-二(N-十一烷基-N-甲基氨甲基)苯、1，3-二(N-十一烷基-N-乙基氨甲基)苯、1，3-二(N-十二烷基-N-甲基氨甲基)苯、1，3-二(N-十二烷基-N-乙基氨甲基)苯、1，3-二(N-十三烷基-N-甲基氨甲基)苯、1，3-二(N-十三烷基-N-乙基氨甲基)苯、1，3-二(N-十四烷基-N-甲基氨甲基)苯、1，3-二(N-十四烷基-N-乙基氨甲基)苯、1，4-二(N-辛基-N-甲基氨甲基)苯、1，4-二(N-辛基-N-乙基氨甲基)苯、1，4-二(N-壬基-N-甲基氨甲基)苯、1，4-二(N-壬基-N-乙基氨甲基)苯、1，4-二(N-癸基-N-甲基氨甲基)苯、1，4-二(N-癸基-N-乙基氨甲基)苯、1，4-二(N-十一烷基-N-甲基氨甲基)苯、1，4-二(N-十一烷基-N-乙基氨甲基)苯、1，4-二(N-十二烷基-N-甲基氨甲基)苯、1，4-二(N-十二烷基-N-乙基氨甲基)苯、1，4-二(N-十三烷基-N-甲基氨甲基)苯、1，4-二(N-十三烷基-N-乙基氨甲基)苯、1，4-二(N-十四烷基-N-甲基氨甲基)苯、1，4-二(N-十四烷基-N-乙基氨甲基)苯，作为优选，可涉及具有10-14碳原子长链烷基的叔胺。作为通式(14)的化合物实例，可涉及烷基卤，如甲基氯、乙基氯、甲基溴、乙基溴、甲基碘、乙基碘；二烷基硫酸，如二甲基硫酸、二乙基硫酸；磺酸烷基酯，如对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯；以及磷酸三烷基酯，如磷酸三甲酯、磷酸三乙酯。
作为这些叔胺与季铵化剂的季铵化反应溶剂，优选水、一种醇或二者的混合溶剂，作为醇，优选甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、异丁醇及叔丁醇，不过反应溶剂并不限于这些。反应温度将取决于叔胺或季铵化剂的烷基链长度，不过在80℃或更高的温度下，反应通常进行得更快些。
由通式(1)代表的季铵盐可通过离子交换法进行制备，进行离子交换的两种化合物一种为下列通式(18)的含有阳离子基团的季铵盐化合物，另一种为硫酸、磷酸、亚磷酸、次磷酸、硝酸、亚硝酸、氯酸、亚氯酸、次氯酸、或通式(19)、(20)、(21)、(22)、(23)之一的化合物。
其中R1代表8-14碳原子烷基，R7和R8各自代表1-2碳原子烷基；
R4-COOH                                               (19)
其中R4代表1-7碳原子烷基或链烯基，该烷基或链烯基可具有一个羟基或羰基；
HOOC-R5-COOH                                       (20)
其中R5代表直接的键或1-8碳原子亚烷基或alkenylene，该亚烷基或alkenylene可具有一个羟基；
其中每一个R6代表1-8碳原子烷基，磷酸酯可以是单酯、二酯、或二者的混合物；
其中每一个R7代表1-8碳原子烷基，磷酸酯可以是单酯、二酯、或二者的混合物；
Figure C9711771100143
其中R9和R10各自代表氢原子、甲基或羧基。
作为上述通式(19)的化合物实例，可涉及羧酸，如乙酸、丙酸、丁酸、异丁酸、戊酸、异戊酸、己酸、辛酸、乳酸、丙酮酸、乙酰乙酸、丙烯酸、和异丁烯酸，其中优选的羧酸可涉及乙酸、丙酸、丁酸、异丁酸、乳酸和乙酰乙酸。
作为通式(20)的化合物实例，可涉及二元羧酸，如乙二酸、丙二酸、丁二酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、酒石酸、马来酸、和富马酸，其中优选的二元羧酸可涉及丙二酸、酒石酸和马来酸。
作为通式(21)的磷酸酯化合物实例，可涉及具有1-8碳原子烷基的单酯及二酯，优选的单酯和二酯可涉及其中的烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或叔丁基。
作为通式(22)的磷酸酯化合物实例，可涉及具有1-8碳原子烷基的单酯及二酯，优选的单酯和二酯可涉及其中的烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或叔丁基。
作为通式(23)的化合物实例，优选使用磺酸，如邻甲苯磺酸、间甲苯磺酸、对甲苯磺酸、邻-二甲苯-4-磺酸、间-二甲苯-4-磺酸、对-二甲苯磺酸、和异萘磺酸。
使用阴离子交换树脂填充柱可以使离子交换易于进行。
本发明通过下列实施例将得到进一步说明，不过，本发明不会以任何方式被这些实施例所限制。
实施例1
在500毫升反应容器中加入42.6克十二烷基二甲胺和50毫升水后，将此混合物加热至75℃。然后，缓慢滴加17.5克α，α′-二氯-邻二甲苯溶于100毫升异丙醇的溶液。滴加完毕，加热回流一小时进行反应，得到一透明的均相溶液。熟化2小时后，一边向溶液中缓慢加入200毫升水，一边进行蒸汽蒸馏，以蒸馏除去醇部分。蒸汽蒸馏后再向所得二氯化1，2-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯中加水，调至浓度为10重量％。将其作为目标化合物，用1H-核磁共振波谱法(以下简称1H-NMR。测量仪器：FT-NMR R-1900，日立实验室出品)进行鉴别，结果用含有四甲基硅指示剂的2％重甲醇溶液进行分析(图1)。
实施例2
在500毫升反应容器中加入42.6克十二烷基二甲胺和50毫升水后，将此混合物加热至75℃。然后，缓慢滴加17.5克α，α′-二氯-间二甲苯溶于100毫升异丙醇的溶液。滴加完毕，加热回流一小时进行反应，得到一透明的均相溶液。熟化2小时后，一边向溶液中缓慢加入200毫升水，一边进行蒸汽蒸馏，以蒸馏除去醇部分。蒸汽蒸馏后再向所得1，3-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯二氯化产物中加水，调至浓度为10重量％。
实施例3
在500毫升反应容器中加入42.6克十二烷基二甲胺和50毫升水后，将此混合物加热至75℃。然后，缓慢滴加17.5克α，α′-二氯-对二甲苯溶于200毫升异丙醇的溶液。滴加完毕，加热回流一小时进行反应，得到一透明的均相溶液。熟化2小时后，一边向溶液中缓慢加入300毫升水，一边进行蒸汽蒸馏，以蒸馏除去醇部分。蒸汽蒸馏后，将精制的溶液冷却，过滤收集沉淀出来的结晶，并用冷水洗涤。所得二氯化1，4-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯结晶加水溶解，调至浓度为1重量％。将其作为目标化合物，用1H-NMR进行鉴别、结果分析(图2)。
实施例4
在500毫升反应容器中加入48.2克十四烷基二甲胺和50毫升水后，将此混合物加热至75℃。然后，缓慢滴加17.5克α，α′-二氯-邻二甲苯溶于100毫升异丙醇的溶液。滴加完毕，加热回流一小时进行反应，得到一透明的均相溶液。熟化2小时后，一边向溶液中缓慢加入200毫升水，一边进行蒸汽蒸馏，以蒸馏除去醇部分。蒸汽蒸馏后再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-十四烷基氨甲基)苯二氯化产物中加水，调至浓度为10重量％。
实施例5
在500毫升反应容器中加入48.2克十四烷基二甲胺和50毫升水后，将此混合物加热至75℃。然后，缓慢滴加17.5克α，α′-二氯-间二甲苯溶于100毫升异丙醇的溶液。滴加完毕，加热回流一小时进行反应，得到一透明的均相溶液。熟化2小时后，一边向溶液中缓慢加入200毫升水，一边进行蒸汽蒸馏，以蒸馏除去醇部分。蒸汽蒸馏后再向所得1，3-二(N，N-二甲基-N-十四烷基氨甲基)苯二氯化产物中加水，调至浓度为5重量％。
实施例6
在500毫升反应容器中加入48.2克十四烷基二甲胺和50毫升水后，将此混合物加热至75℃。然后，缓慢滴加17.5克α，α′-二氯-对二甲苯溶于100毫升异丙醇的溶液。滴加完毕，加热回流一小时进行反应，得到一透明的均相溶液。熟化2小时后，一边向溶液中缓慢加入200毫升水，一边进行蒸汽蒸馏，以蒸馏除去醇部分。蒸汽蒸馏后将精制的溶液冷却，过滤收集沉淀出来的结晶，并用冷水洗涤。将所得二氯化1，4-二(N，N-二甲基-N-十四烷基氨甲基)苯结晶加水溶解，调至浓度为1重量％。
实施例7
在500毫升反应容器中加入37.0克癸基二甲胺和50毫升水后，将此混合物加热至75℃。然后，缓慢滴加17.5克α，α′-二氯-邻二甲苯溶于100毫升异丙醇的溶液。滴加完毕，加热回流一小时进行反应，得到一透明的均相溶液。熟化2小时后，一边向溶液中缓慢加入200毫升水，一边进行蒸汽蒸馏，以蒸馏除去醇部分。蒸汽蒸馏后再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-癸基氨甲基)苯二氯化产物中加水，调至浓度为10重量％。
实施例8
在500毫升反应容器中加入37.0克癸基二甲胺和50毫升水后，将此混合物加热至75℃。然后，缓慢滴加17.5克α，α′-二氯-间二甲苯溶于100毫升异丙醇的溶液。滴加完毕，加热回流一小时进行反应，得到一透明的均相溶液。熟化2小时后，一边向溶液中缓慢加入200毫升水，一边进行蒸汽蒸馏，以蒸馏除去醇部分。蒸汽蒸馏后再向所得1，3-二(N，N-二甲基-N-癸基氨甲基)苯二氯化产物中加水，调至浓度为5重量％。
实施例9
在500毫升反应容器中加入37.0克癸基二甲胺和50毫升水后，将此混合物加热至75℃。然后，缓慢滴加17.5克α，α′-二氯-对二甲苯溶于100毫升异丙醇的溶液。滴加完毕，加热回流一小时进行反应，得到一透明的均相溶液。熟化2小时后，一边向溶液中缓慢加入200毫升水，一边进行蒸汽蒸馏，以蒸馏除去醇部分。蒸汽蒸馏后将精制的溶液冷却，过滤收集沉淀出来的结晶，并用冷水洗涤。将所得二氯化1，4-二(N，N-二甲基-N-癸基氨甲基)苯结晶加水溶解，调至浓度为1重量％。
实施例10
在500毫升反应容器中加入17.8克1，2-二(N，N-二甲基-氨甲基)苯、35.3克癸基氯、50毫升水和200毫升异丙醇后，加热回流2小时使其进行反应，得到一透明的均相溶液。熟化2小时后，一边缓慢加入300毫升水，一边进行蒸汽蒸馏，以蒸馏除去醇部分。蒸汽蒸馏后再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-癸基氨甲基)苯二氯化产物中加水，调至浓度为10重量％。
实施例11
在500毫升反应容器中加入17.8克1，3-二(N，N-二甲基-氨甲基)苯、35.3克癸基氯、50毫升水和200毫升异丙醇后，加热回流2小时使其进行反应，得到一透明的均相溶液。熟化2小时后，一边缓慢加入300毫升水，一边进行蒸汽蒸馏，以蒸馏除去醇部分。蒸汽蒸馏后再向所得1，3-二(N，N-二甲基-N-癸基氨甲基)苯二氯化产物中加水，调至浓度为5重量％。
实施例12
在500毫升反应容器中加入17.8克1，4-二(N，N-二甲基-氨甲基)苯、35.3克癸基氯、50毫升水和200毫升异丙醇后，加热回流2小时使其进行反应，得到一透明的均相溶液。熟化2小时后，一边缓慢加入300毫升水，一边进行蒸汽蒸馏，以蒸馏除去醇部分。蒸汽蒸馏后再向所得1，4-二(N，N-二甲基-N-癸基氨甲基)苯二氯化产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例13
在500毫升反应容器中加入17.8克1，2-二(N，N-二甲基-氨甲基)苯、40.9克十二烷基氯、50毫升水和200毫升异丙醇后，加热回流3小时使其进行反应，得到一透明的均相溶液。熟化2小时后，一边缓慢加入300毫升水，一边进行蒸汽蒸馏，以蒸馏除去醇部分。蒸汽蒸馏后再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯二氯化产物中加水，调至浓度为10重量％。
实施例14
在500毫升反应容器中加入17.8克1，3-二(N，N-二甲基-氨甲基)苯、40.9克十二烷基氯、50毫升水和200毫升异丙醇后，加热回流3小时使其进行反应，得到一透明的均相溶液。熟化2小时后，一边缓慢加入300毫升水，一边进行蒸汽蒸馏，以蒸馏除去醇部分。蒸汽蒸馏后再向所得1，3-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯二氯化产物中加水，调至浓废为5重量％。
实施例15
在500毫升反应容器中加入17.8克1，4-二(N，N-二甲基-氨甲基)苯、40.9克十二烷基氯、50毫升水和200毫升异丙醇后，加热回流3小时使其进行反应，得到一透明的均相溶液。熟化2小时后，一边缓慢加入300毫升水，一边进行蒸汽蒸馏，以蒸馏除去醇部分。蒸汽蒸馏后再向所得1，4-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯二氯化产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例16
在500毫升反应容器中加入17.8克1，2-二(N，N-二甲基-氨甲基)苯、46.5克十四烷基氯、50毫升水和200毫升异丙醇后，加热回流3小时使其进行反应，得到一透明的均相溶液。熟化3小时后，一边缓慢加入300毫升水，一边进行蒸汽蒸馏，以蒸馏除去醇部分。蒸汽蒸馏后再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-十四烷基氨甲基)苯二氯化产物中加水，调至浓度为10重量％。
实施例17
在500毫升反应容器中加入17.8克1，3-二(N，N-二甲基-氨甲基)苯、46.5克十四烷基氯、50毫升水和200毫升异丙醇后，加热回流3小时使其进行反应，得到一透明的均相溶液。熟化3小时后，一边缓慢加入300毫升水，一边进行蒸汽蒸馏，以蒸馏除去醇部分。蒸汽蒸馏后再向所得1，3-二(N，N-二甲基-N-十四烷基氨甲基)苯二氯化产物中加水，调至浓度为5重量％。
实施例18
在500毫升反应容器中加入17.8克1，4-二(N，N-二甲基-氨甲基)苯、46.5克十四烷基氯、50毫升水和200毫升异丙醇后，加热回流3小时使其进行反应，得到一透明的均相溶液。熟化3小时后，一边缓慢加入300毫升水，一边进行蒸汽蒸馏，以蒸馏除去醇部分。蒸汽蒸馏后再向所得1，4-二(N，N-二甲基-N-十四烷基氨甲基)苯二氯化产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例19
将实施例7中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸甲酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH6.8±0.2，再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-癸基氨甲基)苯磷酸甲酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例20
将实施例8中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸甲酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH6.8±0.2，再向所得1，3-二(N，N-二甲基-N-癸基氨甲基)苯磷酸甲酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例21
将实施例9中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸甲酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH6.8±0.2，再向所得1，4-二(N，N-二甲基-N-癸基氨甲基)苯磷酸甲酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例22
将实施例1中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸甲酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH6.8±0.2，再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯磷酸甲酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例23
将实施例2中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸甲酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH6.8±0.2，再向所得1，3-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯磷酸甲酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例24
将实施例3中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸甲酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH6.8±0.2，再向所得1，4-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯磷酸甲酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例25
将实施例4中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸甲酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH6.8±0.2，再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-十四烷基氨甲基)苯磷酸甲酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例26
将实施例5中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸甲酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH6.8±0.2，再向所得1，3-二(N，N-二甲基-N-十四烷基氨甲基)苯磷酸甲酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例27
将实施例6中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸甲酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH6.8±0.2，再向所得1，4-二(N，N-二甲基-N-十四烷基氨甲基)苯磷酸甲酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例28
将实施例1中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸乙酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH6.8±0.2，再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯磷酸乙酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例29
将实施例2中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸乙酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH6.8±0.2，再向所得1，3-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯磷酸乙酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例30
将实施例3中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸乙酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH6.8±0.2，再向所得1，4-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯磷酸乙酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例31
将实施例1中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸丙酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH6.8±0.2，再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯磷酸丙酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例32
将实施例2中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸丙酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH6.8±0.2，再向所得1，3-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯磷酸丙酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例33
将实施例3中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸丙酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH6.8±0.2，再向所得1，4-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯磷酸丙酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例34
将实施例1中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸丁酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH7.0±0.3，再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯磷酸丁酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例35
将实施例2中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸丁酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH7.0±0.3，再向所得1，3-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯磷酸丁酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例36
将实施例3中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸丁酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH7.0±0.3，再向所得1，4-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯磷酸丁酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。将其作为目标化合物，用1H-NMR进行鉴别、结果分析(图3)。
实施例37
将实施例1中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸己酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH7.0±0.5，再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯磷酸己酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例38
将实施例2中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸己酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH7.0±0.5，再向所得1，3-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯磷酸己酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例39
将实施例3中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸己酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH7.0±0.5，再向所得1，4-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯磷酸己酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例40
将实施例1中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用酒石酸调至pH7.0±0.5，再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯酒石酸盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例41
将实施例1中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用丁二酸调至pH7.0±0.5，再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯丁二酸盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例42
将实施例1中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用丙二酸调至pH7.0±0.5，再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯丙二酸盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例43
将实施例1中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用己二酸调至pH7.0±0.5，再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯己二酸盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例44
将实施例1中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用乙酸调至pH7.0±0.5，再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯乙酸盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例45
将实施例1中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用乳酸调至pH7.0±0.5，再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯乳酸盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例46
将实施例1中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用葡糖酸调至pH7.0±0.5，再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯葡糖酸盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例47
将实施例3中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用酒石酸调至pH7.0±0.5，再向所得1，4-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯酒石酸盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例48
将实施例3中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用丁二酸调至pH7.0±0.5，再向所得1，4-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯丁二酸盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例49
将实施例3中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用丙二酸调至pH7.0±0.5，再向所得1，4-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯丙二酸盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例50
将实施例3中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用己二酸调至pH7.0±0.5，再向所得1，4-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯己二酸盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例51
将实施例1中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用乙酸调至pH7.0±0.5，再向所得1，4-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯乙酸盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例52
将实施例3中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用乳酸调pH7.0±0.5，再向所得1，4-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯乳酸盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例53
将实施例3中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用葡糖酸调至pH7.0±0.5，再向所得1，4-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯葡糖酸盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例54
将实施例2中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用酒石酸调至pH7.0±0.5，再向所得1，3-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯酒石酸盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例55
将实施例2中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用丁二酸调至pH7.0±0.5，再向所得1，3-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯丁二酸盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例56
将实施例2中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用丙二酸调至pH7.0±0.5，再向所得1，3-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯丙二酸盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例57
将实施例2中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用己二酸调至pH7.0±0.5，再向所得1，3-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯己二酸盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例58
将实施例2中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用乙酸调至pH7.0±0.5，再向所得1，3-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯乙酸盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例59
将实施例2中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用乳酸调至pH7.0±0.5，再向所得1，3-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯乳酸盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例60
将实施例2中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用葡糖酸调至pH7.0±0.5，再向所得1，3-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯葡糖酸盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例61
将实施例7中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸丁酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH7.0±0.5，再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-癸基氨甲基)苯磷酸丁酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例62
将实施例9中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸丁酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH7.0±0.5，再向所得1，4-二(N，N-二甲基-N-癸基氨甲基)苯磷酸丁酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例63
将实施例4中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸丁酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH7.0±0.5，再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-十四烷基氨甲基)苯磷酸丁酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例64
将实施例6中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用磷酸丁酯(单酯/二酯＝50/50)调至pH7.0±0.5，再向所得1，4-二(N，N-二甲基-N-十四烷基氨甲基)苯磷酸丁酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例65
将实施例7中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用葡糖酸调至pH7.0±0.5，再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-癸基氨甲基)苯葡糖酸酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例66
将实施例9中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用葡糖酸调至pH7.0±0.5，再向所得1，4-二(N，N-二甲基-N-癸基氨甲基)苯葡糖酸酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例67
将实施例4中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用葡糖酸调至pH7.0±0.5，再向所得1，4-二(N，N-二甲基-N-十四烷基氨甲基)苯葡糖酸酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例68
将实施例6中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用葡糖酸调至pH7.0±0.5，再向所得1，4-二(N，N-二甲基-N-十四烷基氨甲基)苯葡糖酸酯盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例69
将实施例1中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用硫酸调至pH7.0±0.2，再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯硫酸盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例70
将实施例1中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用硝酸调至pH7.0±0.2，再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯硝酸盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
实施例71
将实施例1中得到的化合物用阴离子交换树脂进行精制。精制得到的溶液用对甲苯磺酸调至pH7.0±0.2，再向所得1，2-二(N，N-二甲基-N-十二烷基氨甲基)苯对甲苯磺酸盐产物中加水，调至浓度为1重量％。
对比例1
苯扎氯铵。
对比例2
二葡糖酸洗必太。
评价方法
按照日本化学疗法学会标准，测量实施例1至71与对比例1至2的化合物的不挥发性部分的最小杀菌浓度(MBC)，测量时使用2个菌株的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(S.aureus(MRSA))、2个菌株的金黄色葡萄球菌(S.aureus)、3个菌株的大肠杆菌(E.coli)、3个菌株的绿脓杆菌(P.aeruginosa)、2个菌株的肺炎杆菌(K.pneumoniae)、2个菌株的粘质沙雷菌(S.marcescens)、和2个菌株的肠炎沙门菌(S.enteritidis)，并比较它们的杀菌效果。结果见表1至19。
                            表1
    菌株     MBC(微克/毫升)
 对比例1   对比例2   实施例1   实施例2
金黄色葡萄球菌(MRSA)A     50     25     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌(MRSA)B     50     25     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌A     25     25     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌B     25     50     2.5     2.5
大肠杆菌A     25     5     2.5     2.5
大肠杆菌B     25     10     2.5     2.5
大肠杆菌C     25     10     2.5     2.5
绿脓杆菌A     25     25     2.5     2.5
绿脓杆菌B     50     25     2.5     2.5
绿脓杆菌C     50     100     2.5     2.5
肺炎杆菌A     50     5     5     5
肺炎杆菌B     50     5     5     5
粘质沙雷菌A     25     25     5     5
粘质沙雷菌B     25     10     5     5
肠炎沙门菌A     25     5     5     5
肠炎沙门菌B     25     5     5     5
                        表2
    菌株     MBC(微克/毫升)
  实施例3  实施例4  实施例5  实施例6
金黄色葡萄球菌(MRSA)A     2.5     10     5     10
金黄色葡萄球菌(MRSA)B     2.5     5     10     5
金黄色葡萄球菌A     2.5     5     5     5
金黄色葡萄球菌B     2.5     5     5     5
大肠杆菌A     2.5     5     5     5
大肠杆菌B     2.5     5     10     5
大肠杆菌C     2.5     10     5     10
绿脓杆菌A     2.5     25     25     25
绿脓杆菌B     2.5     5     5     5
绿脓杆菌C     2.5     5     5     5
肺炎杆菌A     5     25     10     25
肺炎杆菌B     5     10     25     10
粘质沙雷菌A     5     10     10     10
粘质沙雷菌B     5     10     10     10
肠炎沙门菌A     5     5     10     10
肠炎沙门菌B     5     5     10     10
                            表3
    菌株             MBC(微克/毫升)
 实施例7   实施例8  实施例9  实施例10
金黄色葡萄球菌(MRSA)A     10     10     10     10
金黄色葡萄球菌(MRSA)B     10     10     10     10
金黄色葡萄球菌A     25     25     25     25
金黄色葡萄球菌B     25     25     25     25
大肠杆菌A     25     25     25     25
大肠杆菌B     25     25     25     25
大肠杆菌C     25     25     25     25
绿脓杆菌A     10     10     10     25
绿脓杆菌B     25     25     25     25
绿脓杆菌C     10     10     10     25
肺炎杆菌A     25     25     25     25
肺炎杆菌B     25     25     25     25
粘质沙雷菌A     50     50     50     50
粘质沙雷菌B     50     50     50     50
肠炎沙门菌A     50     50     50     50
肠炎沙门菌B     50     50     50     50
                                表4
    菌株     MBC(微克/毫升)
 实施例11  实施例12   实施例13  实施例14
金黄色葡萄球菌(MRSA)A     10     10     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌(MRSA)B     10     10     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌A     25     25     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌B     25     25     2.5     2.5
大肠杆菌A     25     25     2.5     2.5
大肠杆菌B     25     25     2.5     2.5
大肠杆菌C     25     25     2.5     2.5
绿脓杆菌A     25     25     2.5     2.5
绿脓杆菌B     25     25     2.5     2.5
绿脓杆菌C     25     25     2.5     2.5
肺炎杆菌A     25     25     5     5
肺炎杆菌B     25     25     5     5
粘质沙雷菌A     50     50     5     5
粘质沙雷菌B     50     50     5     5
肠炎沙门菌A     50     50     5     5
肠炎沙门菌B     50     50     5     5
                          表5
    菌株     MBC(微克/毫升)
 实施例15  实施例16  实施例17  实施例18
金黄色葡萄球菌(MRSA)A     2.5     10     10     10
金黄色葡萄球菌(MRSA)B     2.5     10     10     10
金黄色葡萄球菌A     2.5     5     5     5
金黄色葡萄球菌B     2.5     5     5     5
大肠杆菌A     2.5     5     5     5
大肠杆菌B     2.5     10     10     10
大肠杆菌C     2.5     5     5     5
绿脓杆菌A     2.5     5     5     5
绿脓杆菌B     2.5     25     25     25
绿脓杆菌C     2.5     5     5     5
肺炎杆菌A     5     25     25     25
肺炎杆菌B     5     10     10     10
粘质沙雷菌A     5     10     10     10
粘质沙雷菌B     5     10     10     10
肠炎沙门菌A     5     10     10     10
肠炎沙门菌B     5     10     10     10
                              表6
    菌株     MBC(微克/毫升)
 实施例19  实施例20  实施例21  实施例22
金黄色葡萄球菌(MRSA)A     10     10     10     2.5
金黄色葡萄球菌(MRSA)B     10     10     10     2.5
金黄色葡萄球菌A     25     25     25     2.5
金黄色葡萄球菌B     25     25     25     2.5
大肠杆菌A     25     25     25     2.5
大肠杆菌B     25     25     25     2.5
大肠杆菌C     25     25     25     2.5
绿脓杆菌A     25     25     25     2.5
绿脓杆菌B     25     25     25     2.5
绿脓杆菌C     25     25     25     2.5
肺炎杆菌A     25     25     25     5
肺炎杆菌B     25     25     25     5
粘质沙雷菌A     50     50     50     5
粘质沙雷菌B     50     50     50     5
肠炎沙门菌A     50     50     50     5
肠炎沙门菌B     50     50     50     5
                              表7
    菌株     MBC(微克/毫升)
  实施例23 实施例24  实施例25  实施例26
金黄色葡萄球菌(MRSA)A     2.5   2.5     10     10
金黄色葡萄球菌(MRSA)B     2.5   2.5     10     10
金黄色葡萄球菌A     2.5   2.5     5     5
金黄色葡萄球菌B     2.5   2.5     5     5
大肠杆菌A     2.5   2.5     5     5
大肠杆菌B     2.5   2.5     10     10
大肠杆菌C     2.5   2.5     5     5
绿脓杆菌A     2.5   2.5     5     5
绿脓杆菌B     2.5   2.5     25     25
绿脓杆菌C     2.5   2.5     5     5
肺炎杆菌A     5     5     25     25
肺炎杆菌B     5     5     10     10
粘质沙雷菌A     5     5     10     10
粘质沙雷菌B     5     5     10     10
肠炎沙门菌A     5     5     10     10
肠炎沙门菌B     5     5     10     10
                           表8
    菌株     MBC(微克/毫升)
 实施例27  实施例28  实施例29  实施例30
金黄色葡萄球菌(MRSA)A     10     2.5     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌(MRSA)B     10     2.5     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌A     5     2.5     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌B     5     5     2.5     5
大肠杆菌A     5     2.5     2.5     2.5
大肠杆菌B     10     2.5     2.5     2.5
大肠杆菌C     5     2.5     2.5     2.5
绿脓杆菌A     5     5     5     5
绿脓杆菌B     25     5     5     5
绿脓杆菌C     5     5     5     5
肺炎杆菌A     25     5     5     5
肺炎杆菌B     10     5     5     5
粘质沙雷菌A     10     5     5     5
粘质沙雷菌B     10     5     5     5
肠炎沙门菌A     10     5     5     5
肠炎沙门菌B     10     5     5     5
                          表9
    菌株     MBC(微克/毫升)
 实施例31  实施例32  实施例33  实施例34
金黄色葡萄球菌(MRSA)A     2.5     2.5     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌(MRSA)B     2.5     2.5     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌A     5     2.5     5     5
金黄色葡萄球菌B     5     2.5     5     5
大肠杆菌A     2.5     2.5     5     2.5
大肠杆菌B     2.5     2.5     5     2.5
大肠杆菌C     2.5     2.5     5     2.5
绿脓杆菌A     5     5     5     5
绿脓杆菌B     5     5     5     5
绿脓杆菌C     5     5     5     5
肺炎杆菌A     5     5     5     5
肺炎杆菌B     5     5     5     5
粘质沙雷菌A     5     5     5     5
粘质沙雷菌B     5     5     5     5
肠炎沙门菌A     5     5     5     5
肠炎沙门菌B     5     5     5     5
                           表10
    菌株     MBC(微克/毫升)
  实施例35   实施例36  实施例37  实施例38
金黄色葡萄球菌(MRSA)A     2.5     2.5     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌(MRSA)B     2.5     2.5     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌A     2.5     2.5     5     2.5
金黄色葡萄球菌B     2.5     2.5     5     2.5
大肠杆菌A     2.5     5     2.5     2.5
大肠杆菌B     2.5     5     2.5     2.5
大肠杆菌C     2.5     5     2.5     2.5
绿脓杆菌A     5     5     5     5
绿脓杆菌B     5     5     5     5
绿脓杆菌C     5     5     5     5
肺炎杆菌A     2.5     5     5     5
肺炎杆菌B     2.5     5     5     5
粘质沙雷菌A     2.5     5     5     5
粘质沙雷菌B     2.5     5     5     5
肠炎沙门菌A     5     5     5     5
肠炎沙门菌B     5     5     5     5
                                  表11
    菌株     MBC(微克/毫升)
  实施例39   实施例40  实施例41  实施例42
金黄色葡萄球菌(MRSA)A     2.5     2.5     5     2.5
金黄色葡萄球菌(MRSA)B     2.5     2.5     5     2.5
金黄色葡萄球菌A     2.5     5     5     2.5
金黄色葡萄球菌B     2.5     5     5     2.5
大肠杆菌A     5     5     5     2.5
大肠杆菌B     5     5     5     2.5
大肠杆菌C     5     5     5     2.5
绿脓杆菌A     5     10     10     2.5
绿脓杆菌B     5     10     10     5
绿脓杆菌C     5     10     10     5
肺炎杆菌A     5     5     5     5
肺炎杆菌B     5     5     5     2.5
粘质沙雷菌A     5     10     10     5
粘质沙雷菌B     5     10     10     5
肠炎沙门菌A     5     10     10     5
肠炎沙门菌B     5     10     10     5
                           表12
    菌株     MBC(微克/毫升)
 实施例43  实施例44  实施例45  实施例46
金黄色葡萄球菌(MRSA)A     2.5     2.5     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌(MRSA)B     2.5     2.5     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌A     2.5     2.5     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌B     2.5     2.5     2.5     2.5
大肠杆菌A     2.5     2.5     2.5     5
大肠杆菌B     2.5     2.5     2.5     5
大肠杆菌C     2.5     2.5     2.5     5
绿脓杆菌A     2.5     5     5     5
绿脓杆菌B     5     5     5     5
绿脓杆菌C     5     5     5     5
肺炎杆菌A     2.5     2.5     2.5     2.5
肺炎杆菌B     2.5     2.5     2.5     2.5
粘质沙雷菌A     5     5     5     5
粘质沙雷菌B     5     5     5     5
肠炎沙门菌A     5     5     5     2.5
肠炎沙门菌B     5     5     5     2.5
                           表13
    菌株     MBC(微克/毫升)
  实施例47  实施例48  实施例49  实施例50
金黄色葡萄球菌(MRSA)A     2.5     5     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌(MRSA)B     2.5     5     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌A     5     5     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌B     5     5     2.5     2.5
大肠杆菌A     5     5     2.5     2.5
大肠杆菌B     5     5     2.5     2.5
大肠杆菌C     5     5     2.5     2.5
绿脓杆菌A     10     10     2.5     2.5
绿脓杆菌B     10     10     5     5
绿脓杆菌C     10     10     5     5
肺炎杆菌A     5     5     5     2.5
肺炎杆菌B     5     5     2.5     2.5
粘质沙雷菌A     10     10     5     5
粘质沙雷菌B     10     10     5     5
肠炎沙门菌A     10     10     5     5
肠炎沙门菌B     10     10     5     5
                            表14
    菌株     MBC(微克/毫升)
  实施例51   实施例52   实施例53   实施例54
金黄色葡萄球菌(MRSA)A     2.5     2.5     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌(MRSA)B     2.5     2.5     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌A     2.5     2.5     5     5
金黄色葡萄球菌B     2.5     2.5     5     5
大肠杆菌A     2.5     2.5     5     5
大肠杆菌B     2.5     2.5     5     5
大肠杆菌C     2.5     2.5     5     5
绿脓杆菌A     5     5     5     10
绿脓杆菌B     5     5     5     10
绿脓杆菌C     5     5     5     10
肺炎杆菌A     2.5     2.5     10     5
肺炎杆菌B     2.5     2.5     5     5
粘质沙雷菌A     5     5     5     10
粘质沙雷菌B     5     5     5     10
肠炎沙门菌A     5     5     2.5     10
肠炎沙门菌B     5     5     2.5     10
                              表15
    菌株     MBC(微克/毫升)
 实施例55   实施例56   实施例57   实施例58
金黄色葡萄球菌(MRSA)A     5     2.5     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌(MRSA)B     5     2.5     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌A     5     2.5     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌B     5     2.5     2.5     2.5
大肠杆菌A     5     2.5     2.5     2.5
大肠杆菌B     5     2.5     2.5     2.5
大肠杆菌C     5     2.5     2.5     2.5
绿脓杆菌A     10     2.5     2.5     5
绿脓杆菌B     10     5     5     5
绿脓杆菌C     10     5     5     5
肺炎杆菌A     5     5     2.5     2.5
肺炎杆菌B     5     2.5     2.5     2.5
粘质沙雷菌A     10     5     5     5
粘质沙雷菌B     10     5     5     5
肠炎沙门菌A     10     5     5     5
肠炎沙门菌B     10     5     5     5
                         表16
    菌株     MBC(微克/毫升)
  实施例59   实施例60  实施例61  实施例62
金黄色葡萄球菌(MRSA)A     2.5     2.5     10     10
金黄色葡萄球菌(MRSA)B     2.5     5     10     10
金黄色葡萄球菌A     2.5     5     10     10
金黄色葡萄球菌B     2.5     2.5     25     25
大肠杆菌A     2.5     2.5     25     25
大肠杆菌B     2.5     2.5     25     25
大肠杆菌C     2.5     2.5     25     25
绿脓杆菌A     2.5     2.5     25     25
绿脓杆菌B     5     2.5     25     25
绿脓杆菌C     5     5     25     25
肺炎杆菌A     2.5     5     10     10
肺炎杆菌B     2.5     5     10     10
粘质沙雷菌A     5     2.5     50     50
粘质沙雷菌B     5     2.5     50     50
肠炎沙门菌A     5     2.5     50     50
肠炎沙门菌B     5     2.5     50     50
                              表17
    菌株     MBC(微克/毫升)
实施例63 实施例64 实施例65 实施例66
金黄色葡萄球菌(MRSA)A     5     5     10     10
金黄色葡萄球菌(MRSA)B     5     5     10     10
金黄色葡萄球菌A     5     5     10     10
金黄色葡萄球菌B     10     10     25     25
大肠杆菌A     5     5     25     25
大肠杆菌B     5     5     25     25
大肠杆菌C     5     5     25     25
绿脓杆菌A 10 25 25 50
绿脓杆菌B     10     5     25     25
绿脓杆菌C 5 10 25 25
肺炎杆菌A     10     10     10     10
肺炎杆菌B     10     10     25     25
粘质沙雷菌A     25     25     50     50
粘质沙雷菌B     25     25     50     50
肠炎沙门菌A     10     25     50     50
肠炎沙门菌B     10     25     50     50
                            表18
    菌株     MBC(微克/毫升)
实施例67 实施例68 实施例69 实施例70
金黄色葡萄球菌(MRSA)A     5     5     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌(MRSA)B     5     5     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌A     5     5     2.5     2.5
金黄色葡萄球菌B     5     5     5     5
大肠杆菌A     5     5     2.5     2.5
大肠杆菌B     5     5     2.5     2.5
大肠杆菌C     5     5     2.5     2.5
绿脓杆菌A     10     25     5     5
绿脓杆菌B     10     10     5     5
绿脓杆菌C     10     10     5     5
肺炎杆菌A     10     10     5     5
肺炎杆菌B     10     10     5     5
粘质沙雷菌A     25     25     5     5
粘质沙雷菌B     25     25     5     5
肠炎沙门菌A     25     25     5     5
肠炎沙门菌B     25     25     5     5
                 表19
    菌株 MBC(微克/毫升)
  实施例71
  金黄色葡萄球菌(MRSA)A     5
  金黄色葡萄球菌(MRSA)B     5
  金黄色葡萄球菌A     5
  金黄色葡萄球菌B     5
  大肠杆菌A     5
  大肠杆菌B     5
  大肠杆菌C     5
  绿脓杆菌A     10
  绿脓杆菌B     10
  绿脓杆菌C     10
  肺炎杆菌A     5
  肺炎杆菌B     5
  粘质沙雷菌A     10
  粘质沙雷菌B     10
  肠炎沙门菌A     10
  肠炎沙门菌B     10
按照本发明合成的季铵盐比传统消毒剂苯扎氯铵显示出更加强大的杀菌作用，而且也比二葡糖酸洗必太具有相当或更大的杀菌效果，因此可用作消毒剂或诸如此类。

Claims (6)

1.下列通式(1)代表的季铵盐作为消毒剂的用途：
其中R1代表8-14碳原子烷基，R2和R3各自代表1-2碳原子烷基，[B]代表两个一价的无机或有机阴离子基团或一个二价的无机或有机阴离子基团。
2.根据权利要求1的用途，其中所述的无机或有机阴离子基团[B]为硫酸根离子、磷酸根离子、亚磷酸根离子、次磷酸根离子、硝酸根离子、亚硝酸根离子、氯酸根离子、亚氯酸根离子、次氯酸根离子、或由下列通式(2)-(8)代表的任一阴离子基团：
2[X-]                                                (2)
其中X代表氯原子、溴原子或碘原子；
2[R4COO-]                                            (3)
其中R4代表1-7碳原子烷基或链烯基，该烷基或链烯基可以具有一个羟基或羰基；
[-OCO-R5-COO-]                                       (4)
其中R5代表直接的键或1-8碳原子亚烷基或亚烯基，该亚烷基或亚烯基可以具有一个羟基；
其中每一个R6代表1-8碳原子烷基，磷酸酯阴离子可以是单纯的单酯或二酯，或二者的混合物；
Figure C9711771100031
其中每一个R7代表1-8碳原子烷基，磷酸酯阴离子可以是单纯的单酯或二酯，或二者的混合物；
2[R8SO4 ]                                        (7)
其中R8代表1-2碳原子烷基；
其中R9和R10各自代表氢原子、甲基或羧基。
3.根据权利要求1或2的用途，其中的季铵盐与可消毒应用的载体或稀释剂一起使用。
4.权利要求1所述的式(I)季铵盐的制备方法，其通过使下列通式(11)的化合物与下列通式(12)的化合物进行反应合成，
Figure C9711771100041
其中R2和R3各自代表1-2碳原子烷基；
R1-X                                                  (12)
其中R1代表8-14碳原子烷基，X代表氯原子、溴原子或碘原子。
5.权利要求1所述的式(I)季铵盐的制备方法，其通过使下列通式(13)的化合物与下列通式(14)的化合物进行反应合成，
其中R1代表8-14碳原子烷基，R2代表1-2碳原子烷基；
R3-Y                                                   (14)
其中R3代表1-2碳原子烷基，Y代表氯原子、溴原子、碘原子、或由下列通式(15)、(16)、(17)之一代表的基团：
其中R8代表1-2碳原子烷基；
其中R9和R10各自代表氢原子或甲基；
其中R11代表1-2碳原子烷基。
6.权利要求1所述的式(I)季铵盐的制备方法，其通过将下列通式(18)的含有阳离子基团的季铵盐化合物用硫酸、磷酸、亚磷酸、次磷酸、硝酸、亚硝酸、氯酸、亚氯酸、次氯酸、或通式(19)、(20)、(21)、(22)、(23)之一的化合物进行离子交换制备，
其中R1代表8-14碳原子烷基，R2和R3各自代表1-2碳原子烷基；
R4-COOH                                                (19)
其中R4代表1-7碳原子烷基或链烯基，该烷基或链烯基可具有一个羟基或羰基；
HOOC-R5-COOH                                           (20)
其中R5代表直接的键或1-8碳原子亚烷基或亚烯基，该亚烷基或亚烯基可具有一个羟基；
Figure C9711771100061
其中每一个R6代表1-8碳原子烷基，磷酸酯可以是单酯、二酯、或二者的混合物；
Figure C9711771100062
其中每一个R7代表1-8碳原子烷基，磷酸酯可以是单酯、二酯、或二者的混合物；
Figure C9711771100063
其中R9和R10各自代表氢原子、甲基或羧基。
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