JPH10114604A - 殺菌消毒剤 - Google Patents
殺菌消毒剤Info
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- JPH10114604A JPH10114604A JP9040516A JP4051697A JPH10114604A JP H10114604 A JPH10114604 A JP H10114604A JP 9040516 A JP9040516 A JP 9040516A JP 4051697 A JP4051697 A JP 4051697A JP H10114604 A JPH10114604 A JP H10114604A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
- C07C211/63—Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to acyclic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた殺菌活性を有し、医療および環境の殺
菌消毒剤として好適な、第４級アンモニウム塩型化合物
からなる殺菌消毒剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される第４級アン
モニウム塩の１種または２種以上を含有する殺菌消毒
剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数８〜１４のアルキル基を表し、Ｒ
2 およびＲ3 はそれぞれ炭素数１〜２のアルキル基を表
し、 [Ｂ] は２個の１価の無機性または有機性のアニオ
ン基または１個の２価の無機性または有機性のアニオン
基を表す。）
菌消毒剤として好適な、第４級アンモニウム塩型化合物
からなる殺菌消毒剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される第４級アン
モニウム塩の１種または２種以上を含有する殺菌消毒
剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数８〜１４のアルキル基を表し、Ｒ
2 およびＲ3 はそれぞれ炭素数１〜２のアルキル基を表
し、 [Ｂ] は２個の１価の無機性または有機性のアニオ
ン基または１個の２価の無機性または有機性のアニオン
基を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、塩化ベンザルコ
ニウムやグルコン酸クロルヘキシジンに代わる殺菌活性
を有する新規な化合物による医療および環境の殺菌消毒
剤に関するものである。
ニウムやグルコン酸クロルヘキシジンに代わる殺菌活性
を有する新規な化合物による医療および環境の殺菌消毒
剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、殺菌消毒剤には、ガス系のエ
チレンオキシドなど、アルデヒド系のグルタルアルデヒ
ドなど、アルコール系のエタノールなど、過酸化物系の
過酸化水素など、ヨード系のヨードチンキやヨードホル
ムなど、塩素化合物系の次亜塩素酸やクロラミンなど、
フェノール系のフェノール石鹸などがある。しかし、い
ずれの殺菌消毒剤にも臭気、刺激性や毒性があったり、
容器や器具に対する作用などに欠点があり、目的に応じ
た使い分けがなされている。一方、塩化ベンザルコニウ
ムなどで代表される第４級アンモニウム塩、両性界面活
性剤の塩酸アルキルジアミノエチルグリシンなどやビグ
アニド系のグルコン酸クロルヘキシジンなどは、無臭で
毒性および刺激性が低く、容器や器具に対する作用も小
さく、良好な殺菌活性を有することから、多種多様な分
野で使われている。特に、ビグアニド系殺菌消毒薬のグ
ルコン酸クロルヘキシジンは、優れた殺菌効力を持つた
め多用され、殺菌消毒剤に対して抵抗性を有する多くの
薬剤耐性菌株が発見されており、これまでにＭＲＳＡ
（メチシリン耐性黄色ぶどう球菌）による院内感染が問
題となったように今後これら薬剤耐性微生物による日和
見感染が危惧される。
チレンオキシドなど、アルデヒド系のグルタルアルデヒ
ドなど、アルコール系のエタノールなど、過酸化物系の
過酸化水素など、ヨード系のヨードチンキやヨードホル
ムなど、塩素化合物系の次亜塩素酸やクロラミンなど、
フェノール系のフェノール石鹸などがある。しかし、い
ずれの殺菌消毒剤にも臭気、刺激性や毒性があったり、
容器や器具に対する作用などに欠点があり、目的に応じ
た使い分けがなされている。一方、塩化ベンザルコニウ
ムなどで代表される第４級アンモニウム塩、両性界面活
性剤の塩酸アルキルジアミノエチルグリシンなどやビグ
アニド系のグルコン酸クロルヘキシジンなどは、無臭で
毒性および刺激性が低く、容器や器具に対する作用も小
さく、良好な殺菌活性を有することから、多種多様な分
野で使われている。特に、ビグアニド系殺菌消毒薬のグ
ルコン酸クロルヘキシジンは、優れた殺菌効力を持つた
め多用され、殺菌消毒剤に対して抵抗性を有する多くの
薬剤耐性菌株が発見されており、これまでにＭＲＳＡ
（メチシリン耐性黄色ぶどう球菌）による院内感染が問
題となったように今後これら薬剤耐性微生物による日和
見感染が危惧される。
【０００３】しかし、グルコン酸クロルヘキシジンは塩
化ベンザルコニウムや塩酸アルキルジアミノエチルグリ
シンより薬剤耐性菌株の出現率が高いにもかかわらず、
これに優る殺菌消毒剤がないのが現状である。
化ベンザルコニウムや塩酸アルキルジアミノエチルグリ
シンより薬剤耐性菌株の出現率が高いにもかかわらず、
これに優る殺菌消毒剤がないのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、従来の塩
化ベンザルコニウム、塩酸アルキルジアミノエチルグリ
シンおよびグルコン酸クロルヘキシジンより優れた殺菌
活性を有し、医療および環境の殺菌消毒剤として好適な
第４級アンモニウム塩型化合物からなる殺菌消毒剤を提
供することを目的とする。
化ベンザルコニウム、塩酸アルキルジアミノエチルグリ
シンおよびグルコン酸クロルヘキシジンより優れた殺菌
活性を有し、医療および環境の殺菌消毒剤として好適な
第４級アンモニウム塩型化合物からなる殺菌消毒剤を提
供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】この発明の発明者等は、
上記課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、化合物
中に２個のカチオン基を有する第４級アンモニウム塩に
高い殺菌活性を見出し、この知見に基づきこの発明を完
成するに至った。すなわち、この発明は、下記一般式
（１）
上記課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、化合物
中に２個のカチオン基を有する第４級アンモニウム塩に
高い殺菌活性を見出し、この知見に基づきこの発明を完
成するに至った。すなわち、この発明は、下記一般式
（１）
【０００６】
【化２０】
【０００７】（式中、Ｒ1 は炭素数８〜１４のアルキル
基を表し、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ炭素数１〜２のア
ルキル基を表し、 [Ｂ] は２個の１価の無機性または有
機性のアニオン基または１個の２価の無機性または有機
性のアニオン基を表す。）で表される第４級アンモニウ
ム塩の１種または２種以上を含有する殺菌消毒剤を提供
する。
基を表し、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ炭素数１〜２のア
ルキル基を表し、 [Ｂ] は２個の１価の無機性または有
機性のアニオン基または１個の２価の無機性または有機
性のアニオン基を表す。）で表される第４級アンモニウ
ム塩の１種または２種以上を含有する殺菌消毒剤を提供
する。
【０００８】上記一般式の（１）で表される化合物は、
これまで、文献等に記載されていない新規な化合物であ
る。
これまで、文献等に記載されていない新規な化合物であ
る。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明において、前記無機性また
は有機性のアニオン基 [Ｂ] は、硫酸イオン、リン酸イ
オン、亜リン酸イオン、次亜リン酸イオン、硝酸イオ
ン、亜硝酸イオン、塩素酸イオン、亜塩素酸イオン、次
亜塩素酸イオンまたは下記一般式（２）〜（８）で表さ
れるアニオン基のいずれかであるのが好ましい。
は有機性のアニオン基 [Ｂ] は、硫酸イオン、リン酸イ
オン、亜リン酸イオン、次亜リン酸イオン、硝酸イオ
ン、亜硝酸イオン、塩素酸イオン、亜塩素酸イオン、次
亜塩素酸イオンまたは下記一般式（２）〜（８）で表さ
れるアニオン基のいずれかであるのが好ましい。
【００１０】
【化２１】
【００１１】（式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子を表す。）
ウ素原子を表す。）
【００１２】
【化２２】
【００１３】（式中、Ｒ4 は水酸基またはカルボニル基
を有していてもよい炭素数１〜７のアルキル基またはア
ルケニル基を表す。）
を有していてもよい炭素数１〜７のアルキル基またはア
ルケニル基を表す。）
【００１４】
【化２３】
【００１５】（式中、Ｒ5 は直接結合か、あるいは水酸
基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキレン基また
はアルケニレン基を表す。）
基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキレン基また
はアルケニレン基を表す。）
【００１６】
【化２４】
【００１７】（式中、Ｒ6 はそれぞれ炭素数１〜８のア
ルキル基を表し、このリン酸エステルアニオンはモノエ
ステル体あるいはジエステル体の単独であっても、混合
物であってもよい。）
ルキル基を表し、このリン酸エステルアニオンはモノエ
ステル体あるいはジエステル体の単独であっても、混合
物であってもよい。）
【００１８】
【化２５】
【００１９】（式中、Ｒ7 はそれぞれ炭素数１〜８のア
ルキル基を表し、このホスホン酸エステルアニオンはモ
ノエステル体あるいはジエステル体の単独であっても、
混合物であってもよい。）
ルキル基を表し、このホスホン酸エステルアニオンはモ
ノエステル体あるいはジエステル体の単独であっても、
混合物であってもよい。）
【００２０】
【化２６】
【００２１】（式中、Ｒ8 は炭素数１〜２のアルキル基
を表す。）
を表す。）
【００２２】
【化２７】
【００２３】（式中、Ｒ9 およびＲ10はそれぞれ水素原
子、メチル基またはカルボキシル基を表す。） この発明で用いられる前記一般式（１）で表される第４
級アンモニウム塩は、例えば、下記一般式（９）の４級
化剤と下記一般式（１０）の３級アミンとの反応により
得られる。
子、メチル基またはカルボキシル基を表す。） この発明で用いられる前記一般式（１）で表される第４
級アンモニウム塩は、例えば、下記一般式（９）の４級
化剤と下記一般式（１０）の３級アミンとの反応により
得られる。
【００２４】
【化２８】
【００２５】（式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子を表す。）
ウ素原子を表す。）
【００２６】
【化２９】
【００２７】（式中、Ｒ1 は炭素数８〜１４のアルキル
基を表し、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ炭素数１〜２のア
ルキル基を表す。） 上記一般式（９）の化合物としては、α，α′−ジクロ
ロ−ｐ−キシレン、α，α′−ジクロロ−ｍ−キシレ
ン、α，α′−ジクロロ−ｏ−キシレン、α，α′−ジ
ブロモ−ｐ−キシレン、α，α′−ジブロモ−ｍ−キシ
レン、α，α′−ジブロモ−ｏ−キシレン、α，α′−
ジヨード−ｐ−キシレン、α，α′−ジヨード−ｍ−キ
シレン、α，α′−ジヨード−ｏ−キシレンなどのハロ
ゲン化物が挙げられる。また、一般式（１０）の化合物
としては、Ｎ，Ｎ−ジメチル−オクチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−ノニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−デシル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ウンデシルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−ドデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−トリ
デシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−テトラデシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−オクチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−ノニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−デシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ウンデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチル−ドデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−トリデシ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−テトラデシルアミンなど
の３級アミンが挙げられ、好適には炭素数が１０〜１４
である長鎖アルキル基を有する３級アミンが挙げられ
る。
基を表し、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ炭素数１〜２のア
ルキル基を表す。） 上記一般式（９）の化合物としては、α，α′−ジクロ
ロ−ｐ−キシレン、α，α′−ジクロロ−ｍ−キシレ
ン、α，α′−ジクロロ−ｏ−キシレン、α，α′−ジ
ブロモ−ｐ−キシレン、α，α′−ジブロモ−ｍ−キシ
レン、α，α′−ジブロモ−ｏ−キシレン、α，α′−
ジヨード−ｐ−キシレン、α，α′−ジヨード−ｍ−キ
シレン、α，α′−ジヨード−ｏ−キシレンなどのハロ
ゲン化物が挙げられる。また、一般式（１０）の化合物
としては、Ｎ，Ｎ−ジメチル−オクチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−ノニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−デシル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ウンデシルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−ドデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−トリ
デシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−テトラデシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−オクチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−ノニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−デシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ウンデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチル−ドデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−トリデシ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−テトラデシルアミンなど
の３級アミンが挙げられ、好適には炭素数が１０〜１４
である長鎖アルキル基を有する３級アミンが挙げられ
る。
【００２８】また、一般式（１）で表される第４級アン
モニウム塩は、下記一般式（１１）の３級アミンと下記
一般式（１２）の４級化剤との反応によっても得られ
る。
モニウム塩は、下記一般式（１１）の３級アミンと下記
一般式（１２）の４級化剤との反応によっても得られ
る。
【００２９】
【化３０】
【００３０】（式中、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ炭素数
１〜２のアルキル基を表す。） Ｒ1 −Ｘ （１２） （式中、Ｒ1 は炭素数８〜１４のアルキル基を表し、Ｘ
は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。） 上記一般式（１１）の化合物としては、１，２−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−アミノメチル）ベンゼン、１，３
−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−アミノメチル）ベンゼン、
１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−アミノメチル）ベン
ゼン、１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジエチル−アミノメチ
ル）ベンゼン、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジエチル−アミ
ノメチル）ベンゼン、１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジエチル
−アミノメチル）ベンゼンなどの３級アミンが挙げられ
る。また、一般式（１２）の化合物としては、塩化オク
チル、塩化ノニル、塩化デシル、塩化ウンデシル、塩化
ドデシル、塩化トリデシル、塩化テトラデシル、臭化オ
クチル、臭化ノニル、臭化デシル、臭化ウンデシル、臭
化ドデシル、臭化トリデシル、臭化テトラデシル、ヨウ
化オクチル、ヨウ化ノニル、ヨウ化デシル、ヨウ化ウン
デシル、ヨウ化ドデシル、ヨウ化トリデシル、ヨウ化テ
トラデシルなどのハロゲン化アルキルが挙げられ、好適
にはアルキル基の炭素数が１０〜１４のハロゲン化アル
キルが挙げられる。
１〜２のアルキル基を表す。） Ｒ1 −Ｘ （１２） （式中、Ｒ1 は炭素数８〜１４のアルキル基を表し、Ｘ
は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。） 上記一般式（１１）の化合物としては、１，２−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−アミノメチル）ベンゼン、１，３
−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−アミノメチル）ベンゼン、
１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−アミノメチル）ベン
ゼン、１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジエチル−アミノメチ
ル）ベンゼン、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジエチル−アミ
ノメチル）ベンゼン、１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジエチル
−アミノメチル）ベンゼンなどの３級アミンが挙げられ
る。また、一般式（１２）の化合物としては、塩化オク
チル、塩化ノニル、塩化デシル、塩化ウンデシル、塩化
ドデシル、塩化トリデシル、塩化テトラデシル、臭化オ
クチル、臭化ノニル、臭化デシル、臭化ウンデシル、臭
化ドデシル、臭化トリデシル、臭化テトラデシル、ヨウ
化オクチル、ヨウ化ノニル、ヨウ化デシル、ヨウ化ウン
デシル、ヨウ化ドデシル、ヨウ化トリデシル、ヨウ化テ
トラデシルなどのハロゲン化アルキルが挙げられ、好適
にはアルキル基の炭素数が１０〜１４のハロゲン化アル
キルが挙げられる。
【００３１】さらに、一般式（１）で表される第４級ア
ンモニウム塩は、下記一般式（１３）の３級アミンと下
記一般式（１４）の４級化剤との反応によっても得られ
る。
ンモニウム塩は、下記一般式（１３）の３級アミンと下
記一般式（１４）の４級化剤との反応によっても得られ
る。
【００３２】
【化３１】
【００３３】（式中、Ｒ1 は炭素数８〜１４のアルキル
基を表し、Ｒ2 は炭素数１〜２のアルキル基を表す。） Ｒ3 −Ｙ （１４） （式中、Ｒ3 は炭素数１〜２のアルキル基を表し、Ｙは
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または下記一般式（１
５），（１６）または（１７）の基のいずれかを表
す。）
基を表し、Ｒ2 は炭素数１〜２のアルキル基を表す。） Ｒ3 −Ｙ （１４） （式中、Ｒ3 は炭素数１〜２のアルキル基を表し、Ｙは
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または下記一般式（１
５），（１６）または（１７）の基のいずれかを表
す。）
【００３４】
【化３２】
【００３５】（式中、Ｒ8 は炭素数１〜２のアルキル基
を表す。）
を表す。）
【００３６】
【化３３】
【００３７】（式中、Ｒ9 およびＲ10はそれぞれ水素原
子またはメチル基を表す。）
子またはメチル基を表す。）
【００３８】
【化３４】
【００３９】（式中、Ｒ11は炭素数１〜２のアルキル基
を表わす。） 上記一般式（１３）の化合物としては、１，２−ビス
（Ｎ−オクチル−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゼン、
１，２−ビス（Ｎ−オクチル−Ｎ−エチルアミノメチ
ル）ベンゼン、１，２−ビス（Ｎ−ノニル−Ｎ−メチル
アミノメチル）ベンゼン、１，２−ビス（Ｎ−ノニル−
Ｎ−エチルアミノメチル）ベンゼン、１，２−ビス（Ｎ
−デシル−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゼン、１，２
−ビス（Ｎ−デシル−Ｎ−エチルアミノメチル）ベンゼ
ン、１，２−ビス（Ｎ−ウンデシル−Ｎ−メチルアミノ
メチル）ベンゼン、１，２−ビス（Ｎ−ウンデシル−Ｎ
−エチルアミノメチル）ベンゼン、１，２−ビス（Ｎ−
ドデシル−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゼン、１，２
−ビス（Ｎ−ドデシル−Ｎ−エチルアミノメチル）ベン
ゼン、１，２−ビス（Ｎ−トリデシル−Ｎ−メチルアミ
ノメチル）ベンゼン、１，２−ビス（Ｎ−トリデシル−
Ｎ−エチルアミノメチル）ベンゼン、１，２−ビス（Ｎ
−テトラデシル−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゼン、
１，２−ビス（Ｎ−テトラデシル−Ｎ−エチルアミノメ
チル）ベンゼン、１，３−ビス（Ｎ−オクチル−Ｎ−メ
チルアミノメチル）ベンゼン、１，３−ビス（Ｎ−オク
チル−Ｎ−エチルアミノメチル）ベンゼン、１，３−ビ
ス（Ｎ−ノニル−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゼン、
１，３−ビス（Ｎ−ノニル−Ｎ−エチルアミノメチル）
ベンゼン、１，３−ビス（Ｎ−デシル−Ｎ−メチルアミ
ノメチル）ベンゼン、１，３−ビス（Ｎ−デシル−Ｎ−
エチルアミノメチル）ベンゼン、１，３−ビス（Ｎ−ウ
ンデシル−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゼン、１，３
−ビス（Ｎ−ウンデシル−Ｎ−エチルアミノメチル）ベ
ンゼン、１，３−ビス（Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチルアミ
ノメチル）ベンゼン、１，３−ビス（Ｎ−ドデシル−Ｎ
−エチルアミノメチル）ベンゼン、１，３−ビス（Ｎ−
トリデシル−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゼン、１，
３−ビス（Ｎ−トリデシル−Ｎ−エチルアミノメチル）
ベンゼン、１，３−ビス（Ｎ−テトラデシル−Ｎ−メチ
ルアミノメチル）ベンゼン、１，３−ビス（Ｎ−テトラ
デシル−Ｎ−エチルアミノメチル）ベンゼン、１，４−
ビス（Ｎ−オクチル−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゼ
ン、１，４−ビス（Ｎ−オクチル−Ｎ−エチルアミノメ
チル）ベンゼン、１，４−ビス（Ｎ−ノニル−Ｎ−メチ
ルアミノメチル）ベンゼン、１，４−ビス（Ｎ−ノニル
−Ｎ−エチルアミノメチル）ベンゼン、１，４−ビス
（Ｎ−デシル−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゼン、
１，４−ビス（Ｎ−デシル−Ｎ−エチルアミノメチル）
ベンゼン、１，４−ビス（Ｎ−ウンデシル−Ｎ−メチル
アミノメチル）ベンゼン、１，４−ビス（Ｎ−ウンデシ
ル−Ｎ−エチルアミノメチル）ベンゼン、１，４−ビス
（Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゼン、
１，４−ビス（Ｎ−ドデシル−Ｎ−エチルアミノメチ
ル）ベンゼン、１，４−ビス（Ｎ−トリデシル−Ｎ−メ
チルアミノメチル）ベンゼン、１，４−ビス（Ｎ−トリ
デシル−Ｎ−エチルアミノメチル）ベンゼン、１，４−
ビス（Ｎ−テトラデシル−Ｎ−メチルアミノメチル）ベ
ンゼン、１，４−ビス（Ｎ−テトラデシル−Ｎ−エチル
アミノメチル）ベンゼンなどの３級アミンが挙げられ、
好適には長鎖アルキル基の炭素数が１０〜１４の３級ア
ミンが挙げられる。一般式（１４）の化合物としては、
塩化メチル、塩化エチル、臭化メチル、臭化エチル、ヨ
ウ化メチル、ヨウ化エチルなどのハロゲン化アルキル、
ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのジアルキル硫酸、パ
ラトルエンスルホン酸メチル、パラトルエンスルホン酸
エチルなどのスルホン酸アルキル、トリメチルホスフェ
ート、トリエチルホスフェートなどのリン酸トリアルキ
ルが挙げられる。
を表わす。） 上記一般式（１３）の化合物としては、１，２−ビス
（Ｎ−オクチル−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゼン、
１，２−ビス（Ｎ−オクチル−Ｎ−エチルアミノメチ
ル）ベンゼン、１，２−ビス（Ｎ−ノニル−Ｎ−メチル
アミノメチル）ベンゼン、１，２−ビス（Ｎ−ノニル−
Ｎ−エチルアミノメチル）ベンゼン、１，２−ビス（Ｎ
−デシル−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゼン、１，２
−ビス（Ｎ−デシル−Ｎ−エチルアミノメチル）ベンゼ
ン、１，２−ビス（Ｎ−ウンデシル−Ｎ−メチルアミノ
メチル）ベンゼン、１，２−ビス（Ｎ−ウンデシル−Ｎ
−エチルアミノメチル）ベンゼン、１，２−ビス（Ｎ−
ドデシル−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゼン、１，２
−ビス（Ｎ−ドデシル−Ｎ−エチルアミノメチル）ベン
ゼン、１，２−ビス（Ｎ−トリデシル−Ｎ−メチルアミ
ノメチル）ベンゼン、１，２−ビス（Ｎ−トリデシル−
Ｎ−エチルアミノメチル）ベンゼン、１，２−ビス（Ｎ
−テトラデシル−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゼン、
１，２−ビス（Ｎ−テトラデシル−Ｎ−エチルアミノメ
チル）ベンゼン、１，３−ビス（Ｎ−オクチル−Ｎ−メ
チルアミノメチル）ベンゼン、１，３−ビス（Ｎ−オク
チル−Ｎ−エチルアミノメチル）ベンゼン、１，３−ビ
ス（Ｎ−ノニル−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゼン、
１，３−ビス（Ｎ−ノニル−Ｎ−エチルアミノメチル）
ベンゼン、１，３−ビス（Ｎ−デシル−Ｎ−メチルアミ
ノメチル）ベンゼン、１，３−ビス（Ｎ−デシル−Ｎ−
エチルアミノメチル）ベンゼン、１，３−ビス（Ｎ−ウ
ンデシル−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゼン、１，３
−ビス（Ｎ−ウンデシル−Ｎ−エチルアミノメチル）ベ
ンゼン、１，３−ビス（Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチルアミ
ノメチル）ベンゼン、１，３−ビス（Ｎ−ドデシル−Ｎ
−エチルアミノメチル）ベンゼン、１，３−ビス（Ｎ−
トリデシル−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゼン、１，
３−ビス（Ｎ−トリデシル−Ｎ−エチルアミノメチル）
ベンゼン、１，３−ビス（Ｎ−テトラデシル−Ｎ−メチ
ルアミノメチル）ベンゼン、１，３−ビス（Ｎ−テトラ
デシル−Ｎ−エチルアミノメチル）ベンゼン、１，４−
ビス（Ｎ−オクチル−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゼ
ン、１，４−ビス（Ｎ−オクチル−Ｎ−エチルアミノメ
チル）ベンゼン、１，４−ビス（Ｎ−ノニル−Ｎ−メチ
ルアミノメチル）ベンゼン、１，４−ビス（Ｎ−ノニル
−Ｎ−エチルアミノメチル）ベンゼン、１，４−ビス
（Ｎ−デシル−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゼン、
１，４−ビス（Ｎ−デシル−Ｎ−エチルアミノメチル）
ベンゼン、１，４−ビス（Ｎ−ウンデシル−Ｎ−メチル
アミノメチル）ベンゼン、１，４−ビス（Ｎ−ウンデシ
ル−Ｎ−エチルアミノメチル）ベンゼン、１，４−ビス
（Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゼン、
１，４−ビス（Ｎ−ドデシル−Ｎ−エチルアミノメチ
ル）ベンゼン、１，４−ビス（Ｎ−トリデシル−Ｎ−メ
チルアミノメチル）ベンゼン、１，４−ビス（Ｎ−トリ
デシル−Ｎ−エチルアミノメチル）ベンゼン、１，４−
ビス（Ｎ−テトラデシル−Ｎ−メチルアミノメチル）ベ
ンゼン、１，４−ビス（Ｎ−テトラデシル−Ｎ−エチル
アミノメチル）ベンゼンなどの３級アミンが挙げられ、
好適には長鎖アルキル基の炭素数が１０〜１４の３級ア
ミンが挙げられる。一般式（１４）の化合物としては、
塩化メチル、塩化エチル、臭化メチル、臭化エチル、ヨ
ウ化メチル、ヨウ化エチルなどのハロゲン化アルキル、
ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのジアルキル硫酸、パ
ラトルエンスルホン酸メチル、パラトルエンスルホン酸
エチルなどのスルホン酸アルキル、トリメチルホスフェ
ート、トリエチルホスフェートなどのリン酸トリアルキ
ルが挙げられる。
【００４０】これらの３級アミンを４級化剤で４級化す
るに際しては、反応溶媒として水、アルコールまたは水
とアルコールの混合溶媒が好適に用いられ、アルコール
としてはメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、
イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノー
ル、イソブタノール、ｔ−ブタノールが好適に用いられ
るが、これらの溶媒に限定されるものではない。反応温
度は３級アミンあるいは４級化剤のアルキル鎖長に影響
されるが、一般に８０℃以上であれば反応は速やかに進
行する。
るに際しては、反応溶媒として水、アルコールまたは水
とアルコールの混合溶媒が好適に用いられ、アルコール
としてはメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、
イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノー
ル、イソブタノール、ｔ−ブタノールが好適に用いられ
るが、これらの溶媒に限定されるものではない。反応温
度は３級アミンあるいは４級化剤のアルキル鎖長に影響
されるが、一般に８０℃以上であれば反応は速やかに進
行する。
【００４１】さらに、一般式（１）で表される第４級ア
ンモニウム塩は、下記一般式（１８）のカチオン基を有
する第４級アンモニウム塩化合物を、硫酸、リン酸、亜
リン酸、次亜リン酸、硝酸、亜硝酸、塩素酸、亜塩素
酸、次亜塩素酸または一般式（１９），（２０），（２
１），（２２）または（２３）のいずれかの化合物でイ
オン交換することにより製造することができる。
ンモニウム塩は、下記一般式（１８）のカチオン基を有
する第４級アンモニウム塩化合物を、硫酸、リン酸、亜
リン酸、次亜リン酸、硝酸、亜硝酸、塩素酸、亜塩素
酸、次亜塩素酸または一般式（１９），（２０），（２
１），（２２）または（２３）のいずれかの化合物でイ
オン交換することにより製造することができる。
【００４２】
【化３５】
【００４３】（式中、Ｒ1 は炭素数８〜１４のアルキル
基を表し、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ炭素数１〜２のア
ルキル基を表す。） Ｒ4 −ＣＯＯＨ （１９） （式中、Ｒ4 は水酸基またはカルボニル基を有していて
もよい炭素数１〜７のアルキル基またはアルケニル基を
表す。） ＨＯＯＣ−Ｒ5 −ＣＯＯＨ （２０） （式中、Ｒ5 は直接結合か、あるいは水酸基を有しても
よい炭素数１〜８のアルキレン基またはアルケニレン基
を表す。）
基を表し、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ炭素数１〜２のア
ルキル基を表す。） Ｒ4 −ＣＯＯＨ （１９） （式中、Ｒ4 は水酸基またはカルボニル基を有していて
もよい炭素数１〜７のアルキル基またはアルケニル基を
表す。） ＨＯＯＣ−Ｒ5 −ＣＯＯＨ （２０） （式中、Ｒ5 は直接結合か、あるいは水酸基を有しても
よい炭素数１〜８のアルキレン基またはアルケニレン基
を表す。）
【００４４】
【化３６】
【００４５】（式中、Ｒ6 はそれぞれ炭素数１〜８のア
ルキル基を表し、このリン酸エステルはモノエステル体
あるいはジエステル体の単独であっても、混合物であっ
てもよい。）
ルキル基を表し、このリン酸エステルはモノエステル体
あるいはジエステル体の単独であっても、混合物であっ
てもよい。）
【００４６】
【化３７】
【００４７】（式中、Ｒ7 はそれぞれ炭素数１〜８のア
ルキル基を表し、このホスホン酸エステルはモノエステ
ル体あるいはジエステル体の単独であっても、混合物で
あってもよい。）
ルキル基を表し、このホスホン酸エステルはモノエステ
ル体あるいはジエステル体の単独であっても、混合物で
あってもよい。）
【００４８】
【化３８】
【００４９】（式中、Ｒ9 およびＲ10はそれぞれ水素原
子、メチル基またはカルボキシル基を表す。） 上記一般式（１９）の化合物としては、酢酸、プロピオ
ン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロン
酸、カプリル酸、乳酸、ピルビン酸、アセト酢酸、アク
リル酸、メタクリル酸などのカルボン酸が挙げられ、好
適には酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、乳酸およ
びアセト酢酸が挙げられる。
子、メチル基またはカルボキシル基を表す。） 上記一般式（１９）の化合物としては、酢酸、プロピオ
ン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロン
酸、カプリル酸、乳酸、ピルビン酸、アセト酢酸、アク
リル酸、メタクリル酸などのカルボン酸が挙げられ、好
適には酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、乳酸およ
びアセト酢酸が挙げられる。
【００５０】また、一般式（２０）の化合物としては、
シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン
酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン
酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸などのジカルボン酸
が挙げられ、好適にはマロン酸、プロピオン酸、酪酸、
イソ酪酸、酒石酸およびマレイン酸が挙げられる。一般
式（２１）のリン酸エステルの化合物としては、炭素数
１〜８のアルキル基を有するモノエステル体およびジエ
ステル体が挙げられ、好適にはアルキル基がメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔ−ブチルであるモノエ
ステル体およびジエステル体が挙げられる。
シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン
酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン
酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸などのジカルボン酸
が挙げられ、好適にはマロン酸、プロピオン酸、酪酸、
イソ酪酸、酒石酸およびマレイン酸が挙げられる。一般
式（２１）のリン酸エステルの化合物としては、炭素数
１〜８のアルキル基を有するモノエステル体およびジエ
ステル体が挙げられ、好適にはアルキル基がメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔ−ブチルであるモノエ
ステル体およびジエステル体が挙げられる。
【００５１】一般式（２２）のホスホン酸エステルの化
合物としては、炭素数１〜８のアルキル基を有するモノ
エステル体およびジエステル体が挙げられ、好適にはア
ルキル基がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔ
−ブチルであるモノエステル体およびジエステル体が挙
げられる。
合物としては、炭素数１〜８のアルキル基を有するモノ
エステル体およびジエステル体が挙げられ、好適にはア
ルキル基がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔ
−ブチルであるモノエステル体およびジエステル体が挙
げられる。
【００５２】一般式（２３）の化合物としては、ｏ−ト
ルエンスルホン酸、ｍ−トルエンスルホン酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、ｏ−キシレン−４−スルホン酸、ｍ−
キシレン−４−スルホン酸、ｐ−キシレンスルホン酸、
イソフタリルスルホン酸などのスルホン酸エステルが好
適に用いられる。かかるイオン交換は、アニオン交換樹
脂を充填したカラムで処理することにより容易に行うこ
とができる。
ルエンスルホン酸、ｍ−トルエンスルホン酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、ｏ−キシレン−４−スルホン酸、ｍ−
キシレン−４−スルホン酸、ｐ−キシレンスルホン酸、
イソフタリルスルホン酸などのスルホン酸エステルが好
適に用いられる。かかるイオン交換は、アニオン交換樹
脂を充填したカラムで処理することにより容易に行うこ
とができる。
【００５３】
【実施例】この発明を以下の実施例によりさらに説明す
るが、この発明はこれら実施例により何ら限定されるも
のではない。 実施例１ ドデシルジメチルアミン４２．６ｇおよび水５０mlを５
００mlの反応容器に仕込み、７５℃に昇温する。次に、
α，α′−ジクロロ−ｏ−キシレン１７．５ｇおよびイ
ソプロパノール１００mlの溶液をゆっくりと滴下する。
滴下終了後、加熱還流下で１時間反応させると透明均一
な溶液となる。さらに２時間熟成を行った後、水２００
mlをゆっくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール
分を留去する。水蒸気蒸留後、生成した１，２−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）
ベンゼンジクロライドに水を加えて１０重量％の濃度に
調整した。また、テトラメチルシランを指標にした２％
重メタノール溶液の 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（以下
1Ｈ−ＮＭＲと記す。測定装置：日立製作所社製ＦＴ−
ＮＭＲ Ｒ−１９００）分析の結果（図１）は、目的の
化合物であることを示していた。
るが、この発明はこれら実施例により何ら限定されるも
のではない。 実施例１ ドデシルジメチルアミン４２．６ｇおよび水５０mlを５
００mlの反応容器に仕込み、７５℃に昇温する。次に、
α，α′−ジクロロ−ｏ−キシレン１７．５ｇおよびイ
ソプロパノール１００mlの溶液をゆっくりと滴下する。
滴下終了後、加熱還流下で１時間反応させると透明均一
な溶液となる。さらに２時間熟成を行った後、水２００
mlをゆっくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール
分を留去する。水蒸気蒸留後、生成した１，２−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）
ベンゼンジクロライドに水を加えて１０重量％の濃度に
調整した。また、テトラメチルシランを指標にした２％
重メタノール溶液の 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（以下
1Ｈ−ＮＭＲと記す。測定装置：日立製作所社製ＦＴ−
ＮＭＲ Ｒ−１９００）分析の結果（図１）は、目的の
化合物であることを示していた。
【００５４】実施例２ ドデシルジメチルアミン４２．６ｇおよび水５０mlを５
００mlの反応容器に仕込み、７５℃に昇温する。次に、
α，α′−ジクロロ−ｍ−キシレン１７．５ｇおよびイ
ソプロパノール１００mlの溶液をゆっくりと滴下する。
滴下終了後、加熱還流下で１時間反応させると透明均一
な溶液となる。さらに２時間熟成を行った後、水２００
mlをゆっくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール
分を留去する。水蒸気蒸留後、生成した１，３−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）
ベンゼンジクロライドに水を加えて５重量％の濃度に調
整した。
００mlの反応容器に仕込み、７５℃に昇温する。次に、
α，α′−ジクロロ−ｍ−キシレン１７．５ｇおよびイ
ソプロパノール１００mlの溶液をゆっくりと滴下する。
滴下終了後、加熱還流下で１時間反応させると透明均一
な溶液となる。さらに２時間熟成を行った後、水２００
mlをゆっくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール
分を留去する。水蒸気蒸留後、生成した１，３−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）
ベンゼンジクロライドに水を加えて５重量％の濃度に調
整した。
【００５５】実施例３ ドデシルジメチルアミン４２．６ｇおよび水５０mlを５
００mlの反応容器に仕込み、７５℃に昇温する。次に、
α，α′−ジクロロ−ｐ−キシレン１７．５ｇおよびイ
ソプロパノール２００mlの溶液をゆっくりと滴下する。
滴下終了後、加熱還流下で１時間反応させると透明均一
な溶液となる。さらに２時間熟成を行った後、水３００
mlをゆっくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール
分を留去する。水蒸気蒸留後、冷却して析出した結晶を
濾別し、冷水にて洗浄する。得られた１，４−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）
ベンゼンジクロライドの結晶に水を加えて溶かし、１重
量％の濃度に調整した。また、 1Ｈ−ＮＭＲ分析の結果
（図２）は、目的の化合物であることを示していた。
００mlの反応容器に仕込み、７５℃に昇温する。次に、
α，α′−ジクロロ−ｐ−キシレン１７．５ｇおよびイ
ソプロパノール２００mlの溶液をゆっくりと滴下する。
滴下終了後、加熱還流下で１時間反応させると透明均一
な溶液となる。さらに２時間熟成を行った後、水３００
mlをゆっくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール
分を留去する。水蒸気蒸留後、冷却して析出した結晶を
濾別し、冷水にて洗浄する。得られた１，４−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）
ベンゼンジクロライドの結晶に水を加えて溶かし、１重
量％の濃度に調整した。また、 1Ｈ−ＮＭＲ分析の結果
（図２）は、目的の化合物であることを示していた。
【００５６】実施例４ テトラデシルジメチルアミン４８．２ｇおよび水５０ml
を５００mlの反応容器に仕込み、７５℃に昇温する。次
に、α，α′−ジクロロ−ｏ−キシレン１７．５ｇおよ
びイソプロパノール１００mlの溶液をゆっくりと滴下す
る。滴下終了後、加熱還流下で１時間反応させると透明
均一な溶液となる。さらに２時間熟成を行った後、水２
００mlをゆっくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコ
ール分を留去する。水蒸気蒸留後、生成した１，２−ビ
ス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−テトラデシルアンモニオメ
チル）ベンゼンジクロライドに水を加えて１０重量％の
濃度に調整した。
を５００mlの反応容器に仕込み、７５℃に昇温する。次
に、α，α′−ジクロロ−ｏ−キシレン１７．５ｇおよ
びイソプロパノール１００mlの溶液をゆっくりと滴下す
る。滴下終了後、加熱還流下で１時間反応させると透明
均一な溶液となる。さらに２時間熟成を行った後、水２
００mlをゆっくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコ
ール分を留去する。水蒸気蒸留後、生成した１，２−ビ
ス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−テトラデシルアンモニオメ
チル）ベンゼンジクロライドに水を加えて１０重量％の
濃度に調整した。
【００５７】実施例５ テトラデシルジメチルアミン４８．２ｇおよび水５０ml
を５００mlの反応容器に仕込み、７５℃に昇温する。次
に、α，α′−ジクロロ−ｍ−キシレン１７．５ｇおよ
びイソプロパノール１００mlの溶液をゆっくりと滴下す
る。滴下終了後、加熱還流下で１時間反応させると透明
均一な溶液となる。さらに２時間熟成を行った後、水２
００mlをゆっくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコ
ール分を留去する。水蒸気蒸留後、生成した１，３−ビ
ス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−テトラデシルアンモニオメ
チル）ベンゼンジクロライドに水を加えて５重量％の濃
度に調整した。
を５００mlの反応容器に仕込み、７５℃に昇温する。次
に、α，α′−ジクロロ−ｍ−キシレン１７．５ｇおよ
びイソプロパノール１００mlの溶液をゆっくりと滴下す
る。滴下終了後、加熱還流下で１時間反応させると透明
均一な溶液となる。さらに２時間熟成を行った後、水２
００mlをゆっくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコ
ール分を留去する。水蒸気蒸留後、生成した１，３−ビ
ス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−テトラデシルアンモニオメ
チル）ベンゼンジクロライドに水を加えて５重量％の濃
度に調整した。
【００５８】実施例６ テトラデシルジメチルアミン４８．２ｇおよび水５０ml
を５００mlの反応容器に仕込み、７５℃に昇温する。次
に、α，α′−ジクロロ−ｐ−キシレン１７．５ｇおよ
びイソプロパノール１００mlの溶液をゆっくりと滴下す
る。滴下終了後、加熱還流下で１時間反応させると透明
均一な溶液となる。さらに２時間熟成を行った後、水２
００mlをゆっくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコ
ール分を留去する。水蒸気蒸留後、冷却して析出した結
晶を濾別し、冷水にて洗浄する。得られた１，４−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−テトラデシルアンモニオメチ
ル）ベンゼンジクロライドの結晶に水を加えて溶かし、
１重量％の濃度に調整した。
を５００mlの反応容器に仕込み、７５℃に昇温する。次
に、α，α′−ジクロロ−ｐ−キシレン１７．５ｇおよ
びイソプロパノール１００mlの溶液をゆっくりと滴下す
る。滴下終了後、加熱還流下で１時間反応させると透明
均一な溶液となる。さらに２時間熟成を行った後、水２
００mlをゆっくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコ
ール分を留去する。水蒸気蒸留後、冷却して析出した結
晶を濾別し、冷水にて洗浄する。得られた１，４−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−テトラデシルアンモニオメチ
ル）ベンゼンジクロライドの結晶に水を加えて溶かし、
１重量％の濃度に調整した。
【００５９】実施例７ デシルジメチルアミン３７．０ｇおよび水５０mlを５０
０mlの反応容器に仕込み、７５℃に昇温する。次に、
α，α′−ジクロロ−ｏ−キシレン１７．５ｇおよびイ
ソプロパノール１００mlの溶液をゆっくりと滴下する。
滴下終了後、加熱還流下で１時間反応させると透明均一
な溶液となる。さらに２時間熟成を行った後、水２００
mlをゆっくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール
分を留去する。水蒸気蒸留後、生成した１，２−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−デシルアンモニオメチル）ベ
ンゼンジクロライドに水を加えて１０重量％の濃度に調
整した。
０mlの反応容器に仕込み、７５℃に昇温する。次に、
α，α′−ジクロロ−ｏ−キシレン１７．５ｇおよびイ
ソプロパノール１００mlの溶液をゆっくりと滴下する。
滴下終了後、加熱還流下で１時間反応させると透明均一
な溶液となる。さらに２時間熟成を行った後、水２００
mlをゆっくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール
分を留去する。水蒸気蒸留後、生成した１，２−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−デシルアンモニオメチル）ベ
ンゼンジクロライドに水を加えて１０重量％の濃度に調
整した。
【００６０】実施例８ デシルジメチルアミン３７．０ｇおよび水５０mlを５０
０mlの反応容器に仕込み、７５℃に昇温する。次に、
α，α′−ジクロロ−ｍ−キシレン１７．５ｇおよびイ
ソプロパノール１００mlの溶液をゆっくりと滴下する。
滴下終了後、加熱還流下で１時間反応させると透明均一
な溶液となる。さらに２時間熟成を行った後、水２００
mlをゆっくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール
分を留去する。水蒸気蒸留後、生成した１，３−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−デシルアンモニオメチル）ベ
ンゼンジクロライドに水を加えて５重量％の濃度に調整
した。
０mlの反応容器に仕込み、７５℃に昇温する。次に、
α，α′−ジクロロ−ｍ−キシレン１７．５ｇおよびイ
ソプロパノール１００mlの溶液をゆっくりと滴下する。
滴下終了後、加熱還流下で１時間反応させると透明均一
な溶液となる。さらに２時間熟成を行った後、水２００
mlをゆっくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール
分を留去する。水蒸気蒸留後、生成した１，３−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−デシルアンモニオメチル）ベ
ンゼンジクロライドに水を加えて５重量％の濃度に調整
した。
【００６１】実施例９ デシルジメチルアミン３７．０ｇおよび水５０mlを５０
０mlの反応容器に仕込み、７５℃に昇温する。次に、
α，α′−ジクロロ−ｐ−キシレン１７．５ｇおよびイ
ソプロパノール１００mlの溶液をゆっくりと滴下する。
滴下終了後、加熱還流下で１時間反応させると透明均一
の溶液となる。さらに２時間熟成を行った後、水２００
mlをゆっくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール
分を留去する。水蒸気蒸留後、冷却して析出した結晶を
濾別し、冷水にて洗浄する。得られた１，４−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−デシルアンモニオメチル）ベ
ンゼンジクロライドの結晶に水を加えて溶かし、１重量
％の濃度に調整した。
０mlの反応容器に仕込み、７５℃に昇温する。次に、
α，α′−ジクロロ−ｐ−キシレン１７．５ｇおよびイ
ソプロパノール１００mlの溶液をゆっくりと滴下する。
滴下終了後、加熱還流下で１時間反応させると透明均一
の溶液となる。さらに２時間熟成を行った後、水２００
mlをゆっくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール
分を留去する。水蒸気蒸留後、冷却して析出した結晶を
濾別し、冷水にて洗浄する。得られた１，４−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−デシルアンモニオメチル）ベ
ンゼンジクロライドの結晶に水を加えて溶かし、１重量
％の濃度に調整した。
【００６２】実施例１０ １，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）ベンゼ
ン１７．８ｇ、塩化デシル３５．３ｇ、水５０mlおよび
イソプロパノール２００mlを５００mlの反応容器に仕込
み、加熱還流下で２時間反応させると透明均一な溶液と
なる。さらに２時間熟成を行った後、水３００mlをゆっ
くり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール分を留去
する。水蒸気蒸留後、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−
ジメチル−Ｎ−デシルアンモニオメチル）ベンゼンジク
ロライドに水を加えて１０重量％の濃度に調整した。
ン１７．８ｇ、塩化デシル３５．３ｇ、水５０mlおよび
イソプロパノール２００mlを５００mlの反応容器に仕込
み、加熱還流下で２時間反応させると透明均一な溶液と
なる。さらに２時間熟成を行った後、水３００mlをゆっ
くり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール分を留去
する。水蒸気蒸留後、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−
ジメチル−Ｎ−デシルアンモニオメチル）ベンゼンジク
ロライドに水を加えて１０重量％の濃度に調整した。
【００６３】実施例１１ １，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）ベンゼ
ン１７．８ｇ、塩化デシル３５．３ｇ、水５０mlおよび
イソプロパノール２００mlを５００mlの反応容器に仕込
み、加熱還流下で２時間反応させると透明均一な溶液と
なる。さらに２時間熟成を行った後、水３００mlをゆっ
くり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール分を留去
する。水蒸気蒸留後、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−
ジメチル−Ｎ−デシルアンモニオメチル）ベンゼンジク
ロライドに水を加えて５重量％の濃度に調整した。
ン１７．８ｇ、塩化デシル３５．３ｇ、水５０mlおよび
イソプロパノール２００mlを５００mlの反応容器に仕込
み、加熱還流下で２時間反応させると透明均一な溶液と
なる。さらに２時間熟成を行った後、水３００mlをゆっ
くり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール分を留去
する。水蒸気蒸留後、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−
ジメチル−Ｎ−デシルアンモニオメチル）ベンゼンジク
ロライドに水を加えて５重量％の濃度に調整した。
【００６４】実施例１２ １，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）ベンゼ
ン１７．８ｇ、塩化デシル３５．３ｇ、水５０mlおよび
イソプロパノール２００mlを５００mlの反応容器に仕込
み、加熱還流下で２時間反応させると透明均一な溶液と
なる。さらに２時間熟成を行った後、水３００mlをゆっ
くり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール分を留去
する。水蒸気蒸留後、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−
ジメチル−Ｎ−デシルアンモニオメチル）ベンゼンジク
ロライドに水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ン１７．８ｇ、塩化デシル３５．３ｇ、水５０mlおよび
イソプロパノール２００mlを５００mlの反応容器に仕込
み、加熱還流下で２時間反応させると透明均一な溶液と
なる。さらに２時間熟成を行った後、水３００mlをゆっ
くり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール分を留去
する。水蒸気蒸留後、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−
ジメチル−Ｎ−デシルアンモニオメチル）ベンゼンジク
ロライドに水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００６５】実施例１３ １，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）ベンゼ
ン１７．８ｇ、塩化ドデシル４０．９ｇ、水５０mlおよ
びイソプロパノール２００mlを５００mlの反応容器に仕
込み、加熱還流下で３時間反応させると透明均一な溶液
となる。さらに２時間熟成を行った後、水３００mlをゆ
っくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール分を留
去する。水蒸気蒸留後、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ
−ジメチル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼン
ジクロライドに水を加えて１０重量％の濃度に調整し
た。
ン１７．８ｇ、塩化ドデシル４０．９ｇ、水５０mlおよ
びイソプロパノール２００mlを５００mlの反応容器に仕
込み、加熱還流下で３時間反応させると透明均一な溶液
となる。さらに２時間熟成を行った後、水３００mlをゆ
っくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール分を留
去する。水蒸気蒸留後、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ
−ジメチル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼン
ジクロライドに水を加えて１０重量％の濃度に調整し
た。
【００６６】実施例１４ １，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）ベンゼ
ン１７．８ｇ、塩化ドデシル４０．９ｇ、水５０mlおよ
びイソプロパノール２００mlを５００mlの反応容器に仕
込み、加熱還流下で３時間反応させると透明均一な溶液
となる。さらに２時間熟成を行った後、水３００mlをゆ
っくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール分を留
去する。水蒸気蒸留後、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ
−ジメチル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼン
ジクロライドに水を加えて５重量％の濃度に調整した。
ン１７．８ｇ、塩化ドデシル４０．９ｇ、水５０mlおよ
びイソプロパノール２００mlを５００mlの反応容器に仕
込み、加熱還流下で３時間反応させると透明均一な溶液
となる。さらに２時間熟成を行った後、水３００mlをゆ
っくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール分を留
去する。水蒸気蒸留後、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ
−ジメチル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼン
ジクロライドに水を加えて５重量％の濃度に調整した。
【００６７】実施例１５ １，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）ベンゼ
ン１７．８ｇ、塩化ドデシル４０．９ｇ、水５０mlおよ
びイソプロパノール２００mlを５００mlの反応容器に仕
込み、加熱還流下で３時間反応させると透明均一な溶液
となる。さらに２時間熟成を行った後、水３００mlをゆ
っくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール分を留
去する。水蒸気蒸留後、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ
−ジメチル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼン
ジクロライドに水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ン１７．８ｇ、塩化ドデシル４０．９ｇ、水５０mlおよ
びイソプロパノール２００mlを５００mlの反応容器に仕
込み、加熱還流下で３時間反応させると透明均一な溶液
となる。さらに２時間熟成を行った後、水３００mlをゆ
っくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール分を留
去する。水蒸気蒸留後、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ
−ジメチル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼン
ジクロライドに水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００６８】実施例１６ １，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）ベンゼ
ン１７．８ｇ、塩化テトラデシル４６．５ｇ、水５０ml
およびイソプロパノール２００mlを５００mlの反応容器
に仕込み、加熱還流下で３時間反応させると透明均一な
溶液となる。さらに３時間熟成を行った後、水３００ml
をゆっくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール分
を留去する。水蒸気蒸留後、生成した１，２−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−テトラデシルアンモニオメチ
ル）ベンゼンジクロライドに水を加えて１０重量％の濃
度に調整した。
ン１７．８ｇ、塩化テトラデシル４６．５ｇ、水５０ml
およびイソプロパノール２００mlを５００mlの反応容器
に仕込み、加熱還流下で３時間反応させると透明均一な
溶液となる。さらに３時間熟成を行った後、水３００ml
をゆっくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール分
を留去する。水蒸気蒸留後、生成した１，２−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−テトラデシルアンモニオメチ
ル）ベンゼンジクロライドに水を加えて１０重量％の濃
度に調整した。
【００６９】実施例１７ １，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）ベンゼ
ン１７．８ｇ、塩化テトラデシル４６．５ｇ、水５０ml
およびイソプロパノール２００mlを５００mlの反応容器
に仕込み、加熱還流下で３時間反応させると透明均一な
溶液となる。さらに３時間熟成を行った後、水３００ml
をゆっくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール分
を留去する。水蒸気蒸留後、生成した１，３−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−テトラデシルアンモニオメチ
ル）ベンゼンジクロライドに水を加えて５重量％の濃度
に調整した。
ン１７．８ｇ、塩化テトラデシル４６．５ｇ、水５０ml
およびイソプロパノール２００mlを５００mlの反応容器
に仕込み、加熱還流下で３時間反応させると透明均一な
溶液となる。さらに３時間熟成を行った後、水３００ml
をゆっくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール分
を留去する。水蒸気蒸留後、生成した１，３−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−テトラデシルアンモニオメチ
ル）ベンゼンジクロライドに水を加えて５重量％の濃度
に調整した。
【００７０】実施例１８ １，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）ベンゼ
ン１７．８ｇ、塩化テトラデシル４６．５ｇ、水５０ml
およびイソプロパノール２００mlを５００mlの反応容器
に仕込み、加熱還流下で３時間反応させると透明均一な
溶液となる。さらに３時間熟成を行った後、水３００ml
をゆっくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール分
を留去する。水蒸気蒸留後、生成した１，４−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−テトラデシルアンモニオメチ
ル）ベンゼンジクロライドに水を加えて１重量％の濃度
に調整した。
ン１７．８ｇ、塩化テトラデシル４６．５ｇ、水５０ml
およびイソプロパノール２００mlを５００mlの反応容器
に仕込み、加熱還流下で３時間反応させると透明均一な
溶液となる。さらに３時間熟成を行った後、水３００ml
をゆっくり加えながら水蒸気蒸留を行い、アルコール分
を留去する。水蒸気蒸留後、生成した１，４−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−テトラデシルアンモニオメチ
ル）ベンゼンジクロライドに水を加えて１重量％の濃度
に調整した。
【００７１】実施例１９ 実施例７で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸メチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−デ
シルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸メチルエステ
ル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をリン酸メチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−デ
シルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸メチルエステ
ル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００７２】実施例２０ 実施例８で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸メチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−デ
シルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸メチルエステ
ル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をリン酸メチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−デ
シルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸メチルエステ
ル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００７３】実施例２１ 実施例９で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸メチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−デ
シルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸メチルエステ
ル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をリン酸メチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−デ
シルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸メチルエステ
ル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００７４】実施例２２ 実施例１で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸メチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸メチルエス
テル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をリン酸メチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸メチルエス
テル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００７５】実施例２３ 実施例２で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸メチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸メチルエス
テル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をリン酸メチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸メチルエス
テル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００７６】実施例２４ 実施例３で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸メチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸メチルエス
テル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をリン酸メチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸メチルエス
テル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００７７】実施例２５ 実施例４で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸メチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−テ
トラデシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸メチル
エステル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をリン酸メチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−テ
トラデシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸メチル
エステル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００７８】実施例２６ 実施例５で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸メチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−テ
トラデシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸メチル
エステル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をリン酸メチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−テ
トラデシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸メチル
エステル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００７９】実施例２７ 実施例６で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸メチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−テ
トラデシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸メチル
エステル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をリン酸メチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−テ
トラデシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸メチル
エステル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００８０】実施例２８ 実施例１で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸エチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸エチルエス
テル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をリン酸エチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸エチルエス
テル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００８１】実施例２９ 実施例２で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸エチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸エチルエス
テル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をリン酸エチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸エチルエス
テル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００８２】実施例３０ 実施例３で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸エチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸エチルエス
テル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をリン酸エチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸エチルエス
テル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００８３】実施例３１ 実施例１で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸プロピルエステル（モ
ノ体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸プロピルエ
ステル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をリン酸プロピルエステル（モ
ノ体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸プロピルエ
ステル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００８４】実施例３２ 実施例２で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸プロピルエステル（モ
ノ体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸プロピルエ
ステル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をリン酸プロピルエステル（モ
ノ体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸プロピルエ
ステル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００８５】実施例３３ 実施例３で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸プロピルエステル（モ
ノ体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸プロピルエ
ステル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をリン酸プロピルエステル（モ
ノ体／ジ体＝５０／５０）にてpH６．８±０．２に調整
し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸プロピルエ
ステル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００８６】実施例３４ 実施例１で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸ブチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH７．０±０．３に調整
し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸ブチルエス
テル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をリン酸ブチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH７．０±０．３に調整
し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸ブチルエス
テル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００８７】実施例３５ 実施例２で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸ブチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH７．０±０．３に調整
し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸ブチルエス
テル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をリン酸ブチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH７．０±０．３に調整
し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸ブチルエス
テル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００８８】実施例３６ 実施例３で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸ブチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH７．０±０．３に調整
し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸ブチルエス
テル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。また、
1Ｈ−ＮＭＲ分析の結果（図３）は、目的の化合物であ
ることを示していた。
ラムで処理する。処理液をリン酸ブチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH７．０±０．３に調整
し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸ブチルエス
テル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。また、
1Ｈ−ＮＭＲ分析の結果（図３）は、目的の化合物であ
ることを示していた。
【００８９】実施例３７ 実施例１で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸ヘキシルエステル（モ
ノ体／ジ体＝５０／５０）にてpH７．０±０．５に調整
し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸ヘキシルエ
ステル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をリン酸ヘキシルエステル（モ
ノ体／ジ体＝５０／５０）にてpH７．０±０．５に調整
し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸ヘキシルエ
ステル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００９０】実施例３８ 実施例２で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸ヘキシルエステル（モ
ノ体／ジ体＝５０／５０）にてpH７．０±０．５に調整
し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸ヘキシルエ
ステル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をリン酸ヘキシルエステル（モ
ノ体／ジ体＝５０／５０）にてpH７．０±０．５に調整
し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸ヘキシルエ
ステル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００９１】実施例３９ 実施例３で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸ヘキシルエステル（モ
ノ体／ジ体＝５０／５０）にてpH７．０±０．５に調整
し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸ヘキシルエ
ステル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をリン酸ヘキシルエステル（モ
ノ体／ジ体＝５０／５０）にてpH７．０±０．５に調整
し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ド
デシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸ヘキシルエ
ステル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００９２】実施例４０ 実施例１で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液を酒石酸にてpH７．０±０．５
に調整し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンの酒石酸塩に
水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液を酒石酸にてpH７．０±０．５
に調整し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンの酒石酸塩に
水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００９３】実施例４１ 実施例１で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をコハク酸にてpH７．０±０．
５に調整し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンのコハク酸
塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をコハク酸にてpH７．０±０．
５に調整し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンのコハク酸
塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００９４】実施例４２ 実施例１で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をマロン酸にてpH７．０±０．
５に調整し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンのマロン酸
塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をマロン酸にてpH７．０±０．
５に調整し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンのマロン酸
塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００９５】実施例４３ 実施例１で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をアジピン酸にてpH７．０±
０．５に調整し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンのアジ
ピン酸塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をアジピン酸にてpH７．０±
０．５に調整し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンのアジ
ピン酸塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００９６】実施例４４ 実施例１で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液を酢酸にてpH７．０±０．５に
調整し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ
−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンの酢酸塩に水を
加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液を酢酸にてpH７．０±０．５に
調整し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ
−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンの酢酸塩に水を
加えて１重量％の濃度に調整した。
【００９７】実施例４５ 実施例１で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液を乳酸にてpH７．０±０．５に
調整し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ
−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンの乳酸塩に水を
加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液を乳酸にてpH７．０±０．５に
調整し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ
−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンの乳酸塩に水を
加えて１重量％の濃度に調整した。
【００９８】実施例４６ 実施例１で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をグルコン酸にてpH７．０±
０．５に調整し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンのグル
コン酸塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をグルコン酸にてpH７．０±
０．５に調整し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンのグル
コン酸塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【００９９】実施例４７ 実施例３で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液を酒石酸にてpH７．０±０．５
に調整し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンの酒石酸塩に
水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液を酒石酸にてpH７．０±０．５
に調整し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンの酒石酸塩に
水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【０１００】実施例４８ 実施例３で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をコハク酸にてpH７．０±０．
５に調整し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンのコハク酸
塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をコハク酸にてpH７．０±０．
５に調整し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンのコハク酸
塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【０１０１】実施例４９ 実施例３で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をマロン酸にてpH７．０±０．
５に調整し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンのマロン酸
塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をマロン酸にてpH７．０±０．
５に調整し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンのマロン酸
塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【０１０２】実施例５０ 実施例３で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をアジピン酸にてpH７．０±
０．５に調整し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンのアジ
ピン酸塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をアジピン酸にてpH７．０±
０．５に調整し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンのアジ
ピン酸塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【０１０３】実施例５１ 実施例３で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液を酢酸にてpH７．０±０．５に
調整し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ
−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンの酢酸塩に水を
加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液を酢酸にてpH７．０±０．５に
調整し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ
−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンの酢酸塩に水を
加えて１重量％の濃度に調整した。
【０１０４】実施例５２ 実施例３で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液を乳酸にてpH７．０±０．５に
調整し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ
−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンの乳酸塩に水を
加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液を乳酸にてpH７．０±０．５に
調整し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ
−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンの乳酸塩に水を
加えて１重量％の濃度に調整した。
【０１０５】実施例５３ 実施例３で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をグルコン酸にてpH７．０±
０．５に調整し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンのグル
コン酸塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。ま
た、 1Ｈ−ＮＭＲ分析の結果（図４）は、目的の化合物
であることを示していた。
ラムで処理する。処理液をグルコン酸にてpH７．０±
０．５に調整し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンのグル
コン酸塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。ま
た、 1Ｈ−ＮＭＲ分析の結果（図４）は、目的の化合物
であることを示していた。
【０１０６】実施例５４ 実施例２で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液を酒石酸にてpH７．０±０．５
に調整し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンの酒石酸塩に
水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液を酒石酸にてpH７．０±０．５
に調整し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンの酒石酸塩に
水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【０１０７】実施例５５ 実施例２で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をコハク酸にてpH７．０±０．
５に調整し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンのコハク酸
塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をコハク酸にてpH７．０±０．
５に調整し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンのコハク酸
塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【０１０８】実施例５６ 実施例２で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をマロン酸にてpH７．０±０．
５に調整し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンのマロン酸
塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をマロン酸にてpH７．０±０．
５に調整し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンのマロン酸
塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【０１０９】実施例５７ 実施例２で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をアジピン酸にてpH７．０±
０．５に調整し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンのアジ
ピン酸塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をアジピン酸にてpH７．０±
０．５に調整し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンのアジ
ピン酸塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【０１１０】実施例５８ 実施例２で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液を酢酸にてpH７．０±０．５に
調整し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ
−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンの酢酸塩に水を
加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液を酢酸にてpH７．０±０．５に
調整し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ
−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンの酢酸塩に水を
加えて１重量％の濃度に調整した。
【０１１１】実施例５９ 実施例２で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液を乳酸にてpH７．０±０．５に
調整し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ
−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンの乳酸塩に水を
加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液を乳酸にてpH７．０±０．５に
調整し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ
−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンの乳酸塩に水を
加えて１重量％の濃度に調整した。
【０１１２】実施例６０ 実施例２で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をグルコン酸にてpH７．０±
０．５に調整し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンのグル
コン酸塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をグルコン酸にてpH７．０±
０．５に調整し、生成した１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンのグル
コン酸塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【０１１３】実施例６１ 実施例７で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸ブチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH７．０±０．５に調整
し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−デ
シルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸ブチルエステ
ル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をリン酸ブチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH７．０±０．５に調整
し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−デ
シルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸ブチルエステ
ル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【０１１４】実施例６２ 実施例９で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸ブチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH７．０±０．５に調整
し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−デ
シルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸ブチルエステ
ル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をリン酸ブチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH７．０±０．５に調整
し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−デ
シルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸ブチルエステ
ル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【０１１５】実施例６３ 実施例４で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸ブチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH７．０±０．５に調整
し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−テ
トラデシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸ブチル
エステル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をリン酸ブチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH７．０±０．５に調整
し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−テ
トラデシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸ブチル
エステル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【０１１６】実施例６４ 実施例６で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をリン酸ブチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH７．０±０．５に調整
し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−テ
トラデシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸ブチル
エステル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をリン酸ブチルエステル（モノ
体／ジ体＝５０／５０）にてpH７．０±０．５に調整
し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−テ
トラデシルアンモニオメチル）ベンゼンのリン酸ブチル
エステル塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【０１１７】実施例６５ 実施例７で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をグルコン酸にてpH７．０±
０．５に調整し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−デシルアンモニオメチル）ベンゼンのグルコ
ン酸塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をグルコン酸にてpH７．０±
０．５に調整し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−デシルアンモニオメチル）ベンゼンのグルコ
ン酸塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【０１１８】実施例６６ 実施例９で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をグルコン酸にてpH７．０±
０．５に調整し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−デシルアンモニオメチル）ベンゼンのグルコ
ン酸塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をグルコン酸にてpH７．０±
０．５に調整し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−デシルアンモニオメチル）ベンゼンのグルコ
ン酸塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【０１１９】実施例６７ 実施例４で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をグルコン酸にてpH７．０±
０．５に調整し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−テトラデシルアンモニオメチル）ベンゼンの
グルコン酸塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をグルコン酸にてpH７．０±
０．５に調整し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−テトラデシルアンモニオメチル）ベンゼンの
グルコン酸塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【０１２０】実施例６８ 実施例６で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をグルコン酸にてpH７．０±
０．５に調整し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−テトラデシルアンモニオメチル）ベンゼンの
グルコン酸塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をグルコン酸にてpH７．０±
０．５に調整し、生成した１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−テトラデシルアンモニオメチル）ベンゼンの
グルコン酸塩に水を加えて１重量％の濃度に調整した。
【０１２１】実施例６９ 実施例１で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液を硫酸にてpH７．０±０．２に
調整し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ
−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンの硫酸塩に水を
加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液を硫酸にてpH７．０±０．２に
調整し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ
−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンの硫酸塩に水を
加えて１重量％の濃度に調整した。
【０１２２】実施例７０ 実施例１で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液を硝酸にてpH７．０±０．２に
調整し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ
−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンの硝酸塩に水を
加えて１重量％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液を硝酸にてpH７．０±０．２に
調整し、生成した１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ
−ドデシルアンモニオメチル）ベンゼンの硝酸塩に水を
加えて１重量％の濃度に調整した。
【０１２３】実施例７１ 実施例１で得た化合物をアニオン交換樹脂を充填したカ
ラムで処理する。処理液をｐ−トルエンスルホン酸にて
pH７．０±０．５に調整し、生成した１，２−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）
ベンゼンのｐ−トルエンスルホン塩に水を加えて１重量
％の濃度に調整した。
ラムで処理する。処理液をｐ−トルエンスルホン酸にて
pH７．０±０．５に調整し、生成した１，２−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルアンモニオメチル）
ベンゼンのｐ−トルエンスルホン塩に水を加えて１重量
％の濃度に調整した。
【０１２４】比較例１ 塩化ベンザルコニウム 比較例２ グルコン酸クロルヘキシジン評価方法 日本化学療法学会標準法に準じて実施例１〜実施例７１
および比較例１および２の化合物の不揮発分による最小
殺菌濃度（ＭＢＣ）をメチシリン耐性黄色ぶどう球菌
（S. aureus （ＭＲＳＡ））２株、黄色ぶどう球菌（S.
aureus ）２株、大腸菌（E. coli ）３株、緑膿菌（P.
aeruginosa ）３株、肺炎桿菌（K. pneumoniae ）２
株、セラチア菌（S. marcescens ）２株およびサルモネ
ラ菌（S. enteritidis）２株にて測定し、殺菌効果の比
較を行った。その結果を表１〜表１９に示す。
および比較例１および２の化合物の不揮発分による最小
殺菌濃度（ＭＢＣ）をメチシリン耐性黄色ぶどう球菌
（S. aureus （ＭＲＳＡ））２株、黄色ぶどう球菌（S.
aureus ）２株、大腸菌（E. coli ）３株、緑膿菌（P.
aeruginosa ）３株、肺炎桿菌（K. pneumoniae ）２
株、セラチア菌（S. marcescens ）２株およびサルモネ
ラ菌（S. enteritidis）２株にて測定し、殺菌効果の比
較を行った。その結果を表１〜表１９に示す。
【０１２５】
【表１】
【０１２６】
【表２】
【０１２７】
【表３】
【０１２８】
【表４】
【０１２９】
【表５】
【０１３０】
【表６】
【０１３１】
【表７】
【０１３２】
【表８】
【０１３３】
【表９】
【０１３４】
【表１０】
【０１３５】
【表１１】
【０１３６】
【表１２】
【０１３７】
【表１３】
【０１３８】
【表１４】
【０１３９】
【表１５】
【０１４０】
【表１６】
【０１４１】
【表１７】
【０１４２】
【表１８】
【０１４３】
【表１９】
【０１４４】
【発明の効果】この発明により合成された第４級アンモ
ニウム塩は、従来の殺菌消毒剤である塩化ベンザルコニ
ウムより高い殺菌効力を示し、グルコン酸クロルヘキシ
ジンと同等またはそれ以上の殺菌性能を有することか
ら、殺菌消毒剤などとして有用である。
ニウム塩は、従来の殺菌消毒剤である塩化ベンザルコニ
ウムより高い殺菌効力を示し、グルコン酸クロルヘキシ
ジンと同等またはそれ以上の殺菌性能を有することか
ら、殺菌消毒剤などとして有用である。
【図１】実施例１で得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトル図である。
クトル図である。
【図２】実施例３で得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトル図である。
クトル図である。
【図３】実施例３６で得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲス
ペクトル図である。
ペクトル図である。
【図４】実施例５３で得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲス
ペクトル図である。
ペクトル図である。
Claims (8)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される第４級アン
モニウム塩の１種または２種以上を含有する殺菌消毒
剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数８〜１４のアルキル基を表し、Ｒ
2 およびＲ3 はそれぞれ炭素数１〜２のアルキル基を表
し、 [Ｂ] は２個の１価の無機性または有機性のアニオ
ン基または１個の２価の無機性または有機性のアニオン
基を表す。） - 【請求項２】 前記無機性または有機性のアニオン基
[Ｂ] が、硫酸イオン、リン酸イオン、亜リン酸イオ
ン、次亜リン酸イオン、硝酸イオン、亜硝酸イオン、塩
素酸イオン、亜塩素酸イオン、次亜塩素酸イオンまたは
下記一般式（２）〜（８）で表されるアニオン基のいず
れかである請求項１記載の殺菌消毒剤。 【化２】 （式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表
す。） 【化３】 （式中、Ｒ4 は水酸基またはカルボニル基を有していて
もよい炭素数１〜７のアルキル基またはアルケニル基を
表す。） 【化４】 （式中、Ｒ5 は直接結合か、あるいは水酸基を有してい
てもよい炭素数１〜８のアルキレン基またはアルケニレ
ン基を表す。） 【化５】 （式中、Ｒ6 はそれぞれ炭素数１〜８のアルキル基を表
し、このリン酸エステルアニオンはモノエステル体ある
いはジエステル体の単独であっても、混合物であっても
よい。） 【化６】 （式中、Ｒ7 はそれぞれ炭素数１〜８のアルキル基を表
し、このホスホン酸エステルアニオンはモノエステル体
あるいはジエステル体の単独であっても、混合物であっ
てもよい。） 【化７】 （式中、Ｒ8 は炭素数１〜２のアルキル基を表す。） 【化８】 （式中、Ｒ9 およびＲ10はそれぞれ水素原子、メチル基
またはカルボキシル基を表す。） - 【請求項３】 前記第４級アンモニウム塩が下記一般式
（９）の化合物と下記一般式（１０）の化合物との反応
により合成されたものである請求項１記載の殺菌消毒
剤。 【化９】 （式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表
す。） 【化１０】 （式中、Ｒ1 は炭素数８〜１４のアルキル基を表し、Ｒ
2 およびＲ3 はそれぞれ炭素数１〜２のアルキル基を表
す。） - 【請求項４】 前記第４級アンモニウム塩が下記一般式
（１１）の化合物と下記一般式（１２）の化合物との反
応により合成されたものである請求項１記載の殺菌消毒
剤。 【化１１】 （式中、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ炭素数１〜２のアル
キル基を表す。） Ｒ1 −Ｘ （１２） （式中、Ｒ1 は炭素数８〜１４のアルキル基を表し、Ｘ
は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。） - 【請求項５】 前記第４級アンモニウム塩が下記一般式
（１３）の化合物と下記一般式（１４）の化合物との反
応により合成されたものである請求項１記載の殺菌消毒
剤。 【化１２】 （式中、Ｒ1 は炭素数８〜１４のアルキル基を表し、Ｒ
2 は炭素数１〜２のアルキル基を表す。） Ｒ3 −Ｙ （１４） （式中、Ｒ3 は炭素数１〜２のアルキル基を表し、Ｙは
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または下記一般式（１
５），（１６）または（１７）の基のいずれかを表
す。） 【化１３】 （式中、Ｒ8 は炭素数１〜２のアルキル基を表す。） 【化１４】 （式中、Ｒ9 およびＲ10はそれぞれ水素原子またはメチ
ル基を表す。） 【化１５】 （式中、Ｒ11は炭素数１〜２のアルキル基を表す。） - 【請求項６】 前記第４級アンモニウム塩が、下記一般
式（１８）のカチオン基を有する第４級アンモニウム塩
化合物を、硫酸、リン酸、亜リン酸、次亜リン酸、硝
酸、亜硝酸、塩素酸、亜塩素酸、次亜塩素酸または下記
一般式（１９），（２０），（２１），（２２）または
（２３）のいずれかの化合物を用いてイオン交換するこ
とにより製造されたものである請求項１記載の殺菌消毒
剤。 【化１６】 （式中、Ｒ1 は炭素数８〜１４のアルキル基を表し、Ｒ
2 およびＲ3 はそれぞれ炭素数１〜２のアルキル基を表
す。） Ｒ4 −ＣＯＯＨ （１９） （式中、Ｒ4 は水酸基またはカルボニル基を有していて
もよい炭素数１〜７のアルキル基またはアルケニル基を
表す。） ＨＯＯＣ−Ｒ5 −ＣＯＯＨ （２０） （式中、Ｒ5 は直接結合か、あるいは水酸基を有してい
てもよい炭素数１〜８のアルキレン基またはアルケニレ
ン基を表す。） 【化１７】 （式中、Ｒ6 はそれぞれ炭素数１〜８のアルキル基を表
し、このリン酸エステルはモノエステル体あるいはジエ
ステル体の単独であっても、混合物であってもよい。） 【化１８】 （式中、Ｒ7 はそれぞれ炭素数１〜８のアルキル基を表
し、このホスホン酸エステルはモノエステル体あるいは
ジエステル体の単独であっても、混合物であってもよ
い。） 【化１９】 （式中、Ｒ9 およびＲ10はそれぞれ水素原子、メチル基
またはカルボキシル基を表す。） - 【請求項７】 請求項１に規定した一般式（１）で表さ
れる第４級アンモニウム塩化合物。 - 【請求項８】 前記無機性または有機性のアニオン基
[Ｂ] が、硫酸イオン、リン酸イオン、亜リン酸イオ
ン、次亜リン酸イオン、硝酸イオン、亜硝酸イオン、塩
素酸イオン、亜塩素酸イオン、次亜塩素酸イオンまたは
請求項２に規定した一般式（２）〜（８）で表されるア
ニオン基のいずれかである請求項７記載の化合物。
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