CN115160371B - 一种氮磷协同的离子型阻燃剂及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种氮磷协同的离子型阻燃剂及其制备方法与应用，涉及阻燃剂技术领域。本发明所述氮磷协同的离子型阻燃剂的阴离子为Cl‑、Br‑、I‑中的至少一种，所述离子型阻燃剂的阳离子的结构式如式I所示；其中，所述Z为NH、O、S中的一种；所述R为C1～C30直链烷基、C1～C30环烷基、C1～C30芳基、C1～C30芳基环烷基中的一种，或含有杂原子的C1～C30直链烷基、C1～C30环烷基、C1～C30芳基、C1～C30芳基环烷基中的一种，所述杂原子为N、S、O、P中的至少一种。本发明所述氮磷协同的离子型阻燃剂具有优良的阻燃效果。

Description

一种氮磷协同的离子型阻燃剂及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及阻燃剂技术领域，尤其涉及一种氮磷协同的离子型阻燃剂及其制备方法与应用。
背景技术
高分子材料已经成为国民经济建设与人民日常生活所必不可少的重要材料。随着人们安全意识的提高，市场对阻燃聚酯的需求也日益增加。出于环境保护和高效阻燃的要求，开发一种聚合产率高、成本较低以及阻燃效率高的新型阻燃剂已成为研究热点。
六氯环三磷腈是一类具有代表性的有机-无机杂化材料，其骨架由磷、氮元素交替排列，具有优异的热稳定性。由于其特有的活性P-Cl键可与胺、酚、醇或硫醇等化合物反应制备一系列磷腈衍生物，因此六氯环三磷腈具有出色的结构可设计性。中国专利CN104403128A公布了一种环磷腈衍生物阻燃剂。该阻燃剂由六氯环三磷腈、对羟基苯甲醛、对氨基苯酚和膦杂菲氧化物制成，该阻燃剂具有环磷腈、磷杂菲的分子结构，热稳定性好，同时磷氮协同作用有较高的阻燃效率，但是该阻燃剂制备过程复杂，需要分步反应。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术的不足之处而提供一种氮磷协同的离子型阻燃剂及其制备方法与应用；所述氮磷协同的离子型阻燃剂具有优良的阻燃性能，并且制备工艺简单，适于工业化生产。
为实现上述目的、本发明所采取的技术方案为：
一种氮磷协同的离子型阻燃剂，所述离子型阻燃剂的阴离子为Cl-、Br-、I-中的至少一种，所述离子型阻燃剂的阳离子的结构式如式I所示：
其中，所述Z为NH、O、S中的一种；所述R为C1～C30直链烷基、C1～C30环烷基、C1～C30芳基、C1～C30芳基环烷基中的一种，或含有杂原子的C1～C30直链烷基、C1～C30环烷基、C1～C30芳基、C1～C30芳基环烷基中的一种，所述杂原子为N、S、O、P中的至少一种。
本发明通过实验发现，上述结构的阻燃剂含有丰富的氮磷元素，将所述阻燃剂应用于聚合物中，在高温下，氮元素会捕捉因高温分解的自由基，阻止高分子链段进一步分解，磷元素会促使炭的形成，高对称性以及离子结构可提高聚合物的催化成炭能力，进一步达到抗熔滴的效果，保证材料具有优异的阻燃性能。
同时，本发明还公开了一种所述氮磷协同的离子型阻燃剂的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
(1)将反应物与缚酸剂混合，得到混合液A；将六氯环三磷腈溶于有机溶剂A中，得到混合液B；所述反应物为季铵盐及其衍生物中的至少一种；
(2)将混合液B加入混合液A中，在50～100℃下反应2～8h，得到粗产品；
(3)将粗产品萃取，浓缩，得到中间体；
(4)将中间体、三乙胺加入有机溶剂B中加热回流，得到所述离子型阻燃剂；
所述有机溶剂A、有机溶剂B相同或不同。
反应原理如下式所示：
优选地，所述反应物、六氯环三磷腈、缚酸剂的摩尔比为1:1:(1～2)；所述步骤(4)中，中间体与三乙胺的摩尔比为1:(1～1.5)。原料的配比对产物的产率具有较大的影响，在满足上述配比的情况下产率较高，具有更高的经济效益。
优选地，所述反应物为乙二胺、丙二胺、1,4-丁二胺、己二胺、环己二胺、哌嗪、对苯二胺、联苯二胺、2-溴乙胺氢溴酸盐、N-(2-溴乙基)-1,3-丙二胺二氢溴酸盐、2-(2-溴乙基)吡啶氢溴酸盐、2-溴乙醇、2-溴乙醇氢溴酸盐中的至少一种。
优选地，所述反应物为2-溴乙醇氢溴酸盐。本发明通过实验发现，当聚合物中添加以2-溴乙醇氢溴酸盐制备的阻燃剂后，具有明显更高的极限氧指数，UL-94垂直燃烧等级可达V-0级，无熔滴现象。
优选地，所述缚酸剂为三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、吡啶、醋酸钠、碳酸钠、碳酸钾中的至少一种；所述有机溶剂A、有机溶剂B分别为乙腈、乙酸、乙醇、乙酸乙酯、丙酮、丁酮、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、二氧六环、苯、甲苯、二甲苯、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种。
优选地，所述步骤(1)中，在低温条件下将反应物与缚酸剂混合；所述低温条件为-10～0℃；所述步骤(2)中，将混合液B逐滴加入混合液A中，建议半小时内加完。
此外，本发明还公开了一种所述离子型阻燃剂在阻燃材料中的应用。所述阻燃材料中含有上述氮磷协同的离子型阻燃剂，所述阻燃材料中还含有聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚对苯二甲酸丁醇酯、聚碳酸脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸酯、聚酰胺、聚氨酯、聚乙烯、聚丙烯、环氧树脂中的至少一种；所述离子型阻燃剂在所述阻燃材料中的含量为5wt.％～10wt.％
相比于现有技术、本发明的有益效果为：
本发明提供了一种新的阻燃剂，所述阻燃剂中含有氮、磷元素，无卤素原子，具有对称的离子结构，其阻燃性能优良，并且对人体健康、对环境无污染，其制备方法简单，适于工业化生产。
具体实施方式
为更好地说明本发明的目的、技术方案和优点、下面将结合具体实施例对本发明作进一步说明。
本发明采用的测试方法如下：
极限氧指数(LOI)：按照国标GB/T2406-1993进行测试。
垂直燃烧性能：按GB/T2408-1996中的垂直法进行测试，每组测试至少要5根标准样条，即实施例4、实施例5、实施例6、对比例1和对比例2均取5根。
阻燃等级，即物质具有的或材料经处理后具有的明显推迟火焰蔓延的性质，并以此划分的等级制度，阻燃等级由V2，V1向V0逐级递增：V0为对样品进行两次10秒的燃烧测试后，火焰在30秒内熄灭；V1为对样品进行两次10秒的燃烧测试后，火焰在60秒内熄灭，V2为对样品进行两次10秒的燃烧测试后，火焰在60秒内熄灭。
实施例1
本发明所述氮磷协同的离子型阻燃剂的一种实施例，本实施例所述离子型阻燃剂的制备方法如下：
(1)在-10℃条件下将2-溴乙胺氢溴酸盐(0.1mol，20.49g)和三乙胺(0.2mol，27.67mL)混合，得到混合液A；将六氯环三磷腈(0.1mol，34.76g)加入30mL三氯甲烷中，得到混合液B；
(2)将混合液B逐滴加入混合液A中，半小时内加完，在60℃反应4h，得到粗产品；
(3)粗产品用乙醇和饱和食盐水分别萃取三次，无水硫酸钠干燥2h，旋转蒸发仪浓缩，得到中间体；
(4)将中间体(0.1mol，87.3g)和三乙胺(0.2mol，27.67mL)加入100mL乙腈中，90℃下加热回流12h，得到所述离子型阻燃剂(79g，产率为74％)。
反应原理如下式所示：
实施例2
本发明所述氮磷协同的离子型阻燃剂的一种实施例，本实施例所述离子型阻燃剂的制备方法与实施例1的区别仅在于：所述步骤(1)中，以2-溴乙醇氢溴酸盐替代2-溴乙胺氢溴酸盐，产率为61％。
反应原理如下式所示：
实施例3
本发明所述氮磷协同的离子型阻燃剂的一种实施例，本实施例所述离子型阻燃剂的制备方法如下：
(1)在-5℃条件下将乙二胺(0.1mol，6g)和三乙胺(0.1mol，13.83mL)混合，得到混合液A；将六氯环三磷腈(0.1mol，34.76g)加入30mL三氯甲烷中，得到混合液B；
(2)将混合液B逐滴加入混合液A中，半小时内滴加结束后，在0℃下反应6h，得到粗产品；
(3)粗产品用乙醇和饱和食盐水分别萃取三次，无水硫酸钠干燥2h，旋转蒸发仪浓缩，得到中间体1；
(4)将上述中间体1(0.1mol，48.9g)、三乙胺(0.1mol，13.83mL)溶于50mL三氯甲烷中，0℃下逐滴加入氯乙酰氯(0.1mol，11.3g)，随后升温至40℃，反应4h，得到中间体2；
(5)将中间体2(0.1mol，86.4g)，三乙胺(0.2mol，27.67mL)溶于100mL乙腈溶液中，在90℃下加热回流12h，得到所述离子型阻燃剂(71.1g，产率为53％)。
反应原理如下：
实施例4
本发明所述阻燃材料的一种实施例，本实施例所述阻燃材料的制备方法如下：
将PET树脂在140℃下预结晶4h，预结晶后120℃真空干燥8h。按如下质量分数称取原料：PET树脂88％、实施例1阻燃剂8％、纳米蒙脱土3％、碳化二亚胺0.5％、聚四氟乙烯0.2％、抗氧剂1010 0.1％、抗氧剂168 0.1％、硅油0.1％。在双螺杆挤出机中共混制备得到所述阻燃材料，其温度设置为：一区：260℃、二区：260℃、三区：260℃、四区：260℃、五区：250℃、六区：220℃、七区：220℃、八区：220℃、九区：220℃、机头：265℃。
所得阻燃材料的极限氧指数为38％、UL-94垂直燃烧等级为V-0级，存在轻微熔滴现象。
实施例5
本发明所述阻燃材料的一种实施例，本实施例所述阻燃材料的制备方法如下：
将PET树脂在140℃下预结晶4h，预结晶后120℃真空干燥8h。按如下质量分数称取原料：PET树脂88％、实施例2阻燃剂8％、纳米蒙脱土3％、碳化二亚胺0.5％、聚四氟乙烯0.2％、抗氧剂1010 0.1％、抗氧剂168 0.1％、硅油0.1％。在双螺杆挤出机中共混制备得到所述阻燃材料，其温度设置为：一区：260℃、二区：260℃、三区：260℃、四区：260℃、五区：250℃、六区：220℃、七区：220℃、八区：220℃、九区：220℃、机头：265℃。
所得阻燃材料的极限氧指数为41％、UL-94垂直燃烧等级为V-0级，无熔滴现象。
实施例6
本发明所述阻燃材料的一种实施例，本实施例所述阻燃材料的制备方法如下：
将PET树脂在140℃下预结晶4h，预结晶后120℃真空干燥8h。按如下质量分数称取原料：PET树脂88％、实施例3阻燃剂8％、纳米蒙脱土3％、碳化二亚胺0.5％、聚四氟乙烯0.2％、抗氧剂1010 0.1％、抗氧剂168 0.1％、硅油0.1％。在双螺杆挤出机中共混制备得到所述阻燃材料，其温度设置为：一区：260℃、二区：260℃、三区：260℃、四区：260℃、五区：250℃、六区：220℃、七区：220℃、八区：220℃、九区：220℃、机头：265℃。
所得阻燃材料的极限氧指数为36％、UL-94垂直燃烧等级为V-0级，无熔滴现象。
对比例1
一种阻燃材料，所述阻燃材料的制备方法如下：
将PET树脂在140℃下预结晶4h，预结晶后120℃真空干燥8h。按如下质量分数称取原料：PET树脂88％、赤磷8％、纳米蒙脱土3％、碳化二亚胺0.5％、聚四氟乙烯0.2％、抗氧剂1010 0.1％、抗氧剂168 0.1％、硅油0.1％。在双螺杆挤出机中共混制备得到所述阻燃材料。其温度设置为：一区：260℃、二区：260℃、三区：260℃、四区：260℃、五区：250℃、六区：220℃、七区：220℃、八区：220℃、九区：220℃、机头：265℃。
所得阻燃材料的极限氧指数为28％、UL-94垂直燃烧等级为V-1级，熔滴严重。
对比例2
一种阻燃材料，所述阻燃材料的制备方法如下：
将PET树脂在140℃下预结晶4h，预结晶后120℃真空干燥8h。按如下质量分数称取原料：PET树脂88％、三聚氰胺8％、纳米蒙脱土3％、碳化二亚胺0.5％、聚四氟乙烯0.2％、抗氧剂1010 0.1％、抗氧剂168 0.1％、硅油0.1％。在双螺杆挤出机中共混制备得到所述阻燃材料，其温度设置为：一区：260℃、二区：260℃、三区：260℃、四区：260℃、五区：250℃、六区：220℃、七区：220℃、八区：220℃、九区：220℃、机头：265℃。
所得阻燃材料的极限氧指数为29％、UL-94垂直燃烧等级为V-1级，熔滴严重。
对比例3
一种阻燃材料，所述阻燃材料的制备方法与实施例4相似，区别仅在于，使用的阻燃剂不同，所述阻燃剂为实施例1所述步骤(3)中的中间体。
所得阻燃材料的极限氧指数为25％、UL-94垂直燃烧等级为V-1级，熔滴严重。
最后所应当说明的是、以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制、尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明、本领域的普通技术人员应当理解、可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换、但并不脱离本发明技术方案的实质和范围。

Claims (11)

1.一种氮磷协同的离子型阻燃剂，其特征在于，所述离子型阻燃剂的阴离子为Br-，所述离子型阻燃剂的阳离子的结构式为或/>。
2.一种氮磷协同的离子型阻燃剂，其特征在于，所述离子型阻燃剂的阴离子为Cl-，所述离子型阻燃剂的阳离子的结构式为。
3.一种如权利要求1 所述离子型阻燃剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）将反应物与缚酸剂混合，得到混合液A；将六氯环三磷腈溶于有机溶剂A 中，得到混合液B；所述反应物为2-溴乙醇氢溴酸盐或2-溴乙胺氢溴酸盐；
（2）将混合液B 加入混合液A 中，反应2~8h，得到粗产品；
（3）将粗产品萃取，浓缩，得到中间体；
（4）将中间体、三乙胺加入有机溶剂B 中加热回流，得到所述离子型阻燃剂；
所述有机溶剂A、有机溶剂B 相同或不同。
4.如权利要求3 所述的制备方法，其特征在于，所述反应物、六氯环三磷腈、缚酸剂的摩尔比为1:1:（1~2）。
5.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述反应物为2-溴乙醇氢溴酸盐。
6.如权利要求3 所述的制备方法，其特征在于，所述缚酸剂为三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、吡啶、醋酸钠、碳酸钠、碳酸钾中的至少一种。
7.如权利要求3 所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂A、有机溶剂B 分别为乙腈、乙酸、乙醇、乙酸乙酯、丙酮、丁酮、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、二氧六环、苯、甲苯、二甲苯、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种。
8.如权利要求3 所述的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中，在50~100℃下反应。
9.一种如权利要求2所述的氮磷协同的离子型阻燃剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）在-5℃条件下将0.1mol重量为6g的乙二胺和0.1mol体积为0.13.83mL的三乙胺混合，得到混合液 A；将0.1mol重量为34.76g的六氯环三磷腈加入 30mL 三氯甲烷中，得到混合液 B；
（2）将混合液 B 逐滴加入混合液 A 中，半小时内滴加结束后，在 0℃下反应 6h，得到粗产品；
（3）粗产品用乙醇和饱和食盐水分别萃取三次，无水硫酸钠干燥 2h，旋转蒸发仪浓缩，得到中间体 1；
（4）将上述0.1mol重量为48.9g的中间体 1、0.1mol体积为13.83mL的三乙胺溶于50mL三氯甲烷中，0℃下逐滴加入0.1mol重量为11.3g的氯乙酰氯，随后升温至 40℃，反应 4h，得到中间体 2；
（5）将0.1mol重量为86.4g的中间体 2，0.2mol重量为27.67mL的三乙胺溶于 100mL乙腈溶液中，在 90℃下加热回流 12h，得到所述离子型阻燃剂。
10.一种如权利要求1 或2所述的离子型阻燃剂在阻燃材料中的应用。
11.一种阻燃材料，其特征在于，所述阻燃材料中含有如权利要求1或2 所述的离子型阻燃剂，所述阻燃材料中还含有聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁醇酯、聚碳酸脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸酯、聚酰胺、聚氨酯、聚乙烯、聚丙烯、环氧树脂中的至少一种。
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