CN115110343A - 一种基于亚胺共价有机框架的水致变色材料在可擦写纸中的应用 - Google Patents
一种基于亚胺共价有机框架的水致变色材料在可擦写纸中的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115110343A CN115110343A CN202210821375.9A CN202210821375A CN115110343A CN 115110343 A CN115110343 A CN 115110343A CN 202210821375 A CN202210821375 A CN 202210821375A CN 115110343 A CN115110343 A CN 115110343A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- organic framework
- paper
- covalent organic
- ligand
- color
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H27/00—Special paper not otherwise provided for, e.g. made by multi-step processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C08G12/06—Amines
- C08G12/08—Amines aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
- C08G12/30—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with substituted triazines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/46—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/54—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen
- D21H17/56—Polyamines; Polyimines; Polyester-imides
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
Abstract
本发明属于可擦写材料技术领域,公开了一种基于亚胺共价有机框架的水致变色材料在可擦写纸中的应用。本发明将醛基配体和胺基配体在溶剂中反应得到一种基于亚胺共价有机框架的水致变色材料;并通过真空过滤法将其吸附到滤纸上,得到了可擦写纸张。共价有机框架材料可以在水的刺激下发生可逆异构化由红色变为黑色,其水致变色速度非常快,响应时间0.1秒内,具有很快速的响应,还赋予了可擦写纸极为出色的耐疲劳性能,改善了一般变色材料可重复利用次数低的缺点,在可擦写打印方面具有很广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及可擦写材料技术领域,尤其涉及一种基于亚胺共价有机框架的水致变色材料在可擦写纸中的应用。
背景技术
刺激响应材料是一类智能材料,它可以响应温度、pH值和光等外界刺激而改变其物理或化学性质,其中光是最显著的刺激。在过去的几十年里,这些材料因其在传感器、数据存储、可擦写纸和防伪材料中的大范围应用而受到了广泛关注。其中,可擦写纸、光响应和机械响应材料研究较多,应用前景广阔。
目前,纸张消耗量巨大,大多数纸张在阅读一次后就被丢弃,这不仅增加了成本,还造成了严重的环境问题和可持续性问题,会导致气候变化和全球变暖。随着环保意识的增强,为了克服上述经济和环境问题,开发了可重复使用的可重写纸张,可重复使用的纸张比传统的油墨印刷更加环保。可擦写纸能够在外部刺激(如光、温度、溶剂、酸/碱、力和水)下表现出可逆的颜色变化或发光转换。在各种刺激中,水因其优异的特性而备受关注,例如“绿色”、清洁、无毒、方便、经济以及与当前的喷墨打印机兼容等。然而,现如今的一些有机小分子变色材料在耐疲劳性能方面具有一定的劣势,限制了可擦写纸的重复利用次数。并且绝大部分有机小分子变色材料的合成过程都会有反应条件苛刻以及环境污染物的产生等问题。
因此,如何增加可擦写纸的重复利用次数、简化变色材料合成方法以及提高变色前后颜色对比度等问题是本领域技术人员亟需解决的技术问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种基于亚胺共价有机框架的水致变色材料在可擦写纸中的应用,解决现有技术制备的变色材料存在的上述问题。
为了实现上述发明目的,本发明提供以下技术方案:
本发明提供了一种基于亚胺共价有机框架的水致变色材料在可擦写纸中的应用,所述基于亚胺共价有机框架的水致变色材料由醛基配体和胺基配体在溶剂中反应制得。
优选的,在上述应用中,所述醛基配体为
胺基配体为
优选的,在上述应用中,所述醛基配体和胺基配体的质量比为5~8:11~20。
优选的,在上述应用中,所述反应的温度为200~220℃;反应的时间为48~96h。
优选的,在上述应用中,所述溶剂为均三甲苯、苯甲醇和乙酸;所述醛基配体、均三甲苯、苯甲醇和乙酸的质量体积比为50~80mg:1~10mL:1~5mL:0.1~1mL。
优选的,在上述应用中,所述可擦写纸的制备方法包括以下步骤:
将变色材料的悬浮液和聚偏二氟乙烯溶液混合,得到混合溶液;将混合溶液加入含有滤纸的真空过滤器中进行真空过滤;真空过滤结束后将滤纸烘干,得到可擦写纸;
其中,变色材料为上述一种基于亚胺共价有机框架的水致变色材料。
优选的,在上述应用中,所述变色材料的悬浮液由变色材料分散于N,N-二甲基甲酰胺中得到;所述变色材料的悬浮液的浓度为1.5~6mg/mL。
优选的,在上述应用中,所述聚偏二氟乙烯溶液由聚偏二氟乙烯溶于N,N-二甲基甲酰胺中得到;所述聚偏二氟乙烯溶液的浓度为5~10mg/mL。
优选的,在上述应用中,所述变色材料的悬浮液和聚偏二氟乙烯溶液的体积比为1~3:1。
在本发明中,当苯环共价键邻位碳上具有羟基时会赋予共价有机框架材料一种可逆异构化的机理,这使其具有了水致变色的能力。拥有水致变色能力的共价有机框架与传统的有机小分子变色材料相比具有极为优异的耐疲劳性能,并且合成方法简单,合成过程产生的污染物更少。
经由上述的技术方案可知,与现有技术相比,本发明具有如下有益效果:
本发明通过席夫碱反应合成了可水致变色的共价有机框架材料,并通过真空过滤法将其吸附到滤纸上,得到了可擦写纸张。共价有机框架材料可以在水的刺激下发生可逆异构化由红色变为黑色,其水致变色速度非常快,响应时间0.1秒内,具有很快速的响应,还赋予了可擦写纸极为出色的耐疲劳性能,改善了一般变色材料可重复利用次数低的缺点,在可擦写打印方面具有很广阔的应用前景。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案,以下将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍。
图1为实施例1的COF材料的水致变色前后的紫外吸收光谱图;
图2为实施例1的COF材料的重复水致变色的循环性能图;
图3为实施例1的可擦写纸的水致变色前后的紫外吸收光谱图;
图4为实施例1的可擦写纸的重复水致变色的循环性能图;
图5为实施例9的COF材料的水致变色前后的紫外吸收光谱图;
图6为实施例9的COF材料的重复水致变色的循环性能图;
图7为实施例9的可擦写纸的水致变色前后的紫外吸收光谱图;
图8为实施例9的可擦写纸的重复水致变色的循环性能图。
具体实施方式
本发明提供了一种基于亚胺共价有机框架的水致变色材料在可擦写纸中的应用,所述基于亚胺共价有机框架的水致变色材料由醛基配体和胺基配体在溶剂中反应制得。
在本发明中,所述醛基配体为
胺基配体为
在本发明中,所述醛基配体和胺基配体的质量比优选为5~8:11~20,进一步优选为5.6~7.2:13~19,更优选为6.3:17。
在本发明中,所述反应的温度优选为200~220℃,进一步优选为206~216℃,更优选为209℃;反应的时间优选为48~96h,进一步优选为57~83h,更优选为66h。
在本发明中,所述溶剂优选为均三甲苯、苯甲醇和乙酸;所述醛基配体、均三甲苯、苯甲醇和乙酸的质量体积比优选为50~80mg:1~10mL:1~5mL:0.1~1mL,进一步优选为57~78mg:2~8mL:2~4mL:0.2~0.7mL,更优选为68mg:5mL:3.5mL:0.4mL。
在本发明中,所述反应结束后还包括将反应的产物过滤、洗涤、干燥;洗涤优选为使用乙腈洗涤3~6次,进一步优选为4次;干燥的温度优选为80~100℃,进一步优选为85~97℃,更优选为90℃;干燥的时间优选为4~10h,进一步优选为5~9h,更优选为6h。
在本发明中,所述可擦写纸的制备方法包括以下步骤:
将变色材料的悬浮液和聚偏二氟乙烯溶液混合,得到混合溶液;将混合溶液加入含有滤纸的真空过滤器中进行真空过滤;真空过滤结束后将滤纸烘干,得到可擦写纸;
其中,变色材料为上述一种基于亚胺共价有机框架的水致变色材料。
在本发明中,所述变色材料的悬浮液优选为由变色材料分散于N,N-二甲基甲酰胺中得到;所述变色材料的悬浮液的浓度优选为1.5~6mg/mL,进一步优选为2.3~5.1mg/mL,更优选为4.6mg/mL。
在本发明中,所述聚偏二氟乙烯溶液优选为由聚偏二氟乙烯溶于N,N-二甲基甲酰胺中得到;所述聚偏二氟乙烯溶液的浓度优选为5~10mg/mL,进一步优选为6~9mg/mL,更优选为8mg/mL。
在本发明中,所述变色材料的悬浮液和聚偏二氟乙烯溶液的体积比优选为1~3:1,进一步优选为1.2~2.6:1,更优选为2.2:1。
在本发明中,烘干的温度优选为80~90℃,进一步优选为82~87℃,更优选为85℃;烘干的时间优选为4~8h,进一步优选为5~7.5h,更优选为6.5h。
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例提供一种可擦写纸,其制备方法包括以下步骤:
(1)将140mg的胺基配体和66mg的醛基配体装入20mL的聚四氟乙烯反应釜中,然后加入6.6mL均三甲苯、3.3mL苯甲醇和0.35mL乙酸;将反应釜置于高温炉中于200℃溶剂热反应72h;反应结束后冷却至室温,通过过滤收集沉淀,将沉淀用乙腈洗涤3次,并于80℃干燥10h,得到基于亚胺共价有机框架的水致变色材料,记为COF材料;
(2)将COF材料通过超声40min分散于10mLN,N-二甲基甲酰胺中,得到1.5mg/mL的COF材料悬浮液,向其中滴加10mL 5mg/mL的聚偏二氟乙烯溶液(由聚偏二氟乙烯溶于N,N-二甲基甲酰胺中得到),混合均匀后得到混合溶液;将混合溶液在减压下滴加到装有滤纸的砂芯玻璃真空过滤器中;过滤出N,N-二甲基甲酰胺后,向真空过滤器中滴加10mL乙醇以清洁真空过滤器,并将滤纸置于80℃的烘箱中烘干8h,得到可水致变色的可擦写纸。
实施例2
本实施例提供一种可擦写纸,具体参见实施例1,不同之处在于COF材料悬浮液的浓度为2mg/mL,聚偏二氟乙烯溶液的浓度为6mg/mL。
实施例3
本实施例提供一种可擦写纸,具体参见实施例1,不同之处在于COF材料悬浮液的浓度为3mg/mL,聚偏二氟乙烯溶液的浓度为7mg/mL。
实施例4
本实施例提供一种可擦写纸,具体参见实施例1,不同之处在于COF材料悬浮液的浓度为4mg/mL,聚偏二氟乙烯溶液的浓度为8mg/mL。
实施例5
本实施例提供一种可擦写纸,具体参见实施例1,不同之处在于COF材料悬浮液的浓度为5mg/mL,聚偏二氟乙烯溶液的浓度为9mg/mL。
实施例6
本实施例提供一种可擦写纸,具体参见实施例1,不同之处在于COF材料悬浮液的浓度为6mg/mL,聚偏二氟乙烯溶液的浓度为10mg/mL。
实施例7
本实施例提供一种可擦写纸,具体参见实施例1,不同之处在于COF材料悬浮液的浓度为6mg/mL,聚偏二氟乙烯溶液的浓度为10mg/mL,聚偏二氟乙烯溶液的体积为5mL。
实施例8
本实施例提供一种可擦写纸,具体参见实施例1,不同之处在于COF材料悬浮液的浓度为6mg/mL,COF材料悬浮液的体积为15mL,聚偏二氟乙烯溶液的浓度为10mg/mL,聚偏二氟乙烯溶液的体积为5mL。
实施例9
测定实施例1制备的COF材料以及可擦写纸的水致变色前后的紫外吸收光谱以及重复水致变色的循环性能,结果如图1~4所示。
由图1和图2可以看出,本发明制备的COF材料具有良好的水致变色能力,以及十分优异的循环性能。从图3和图4可以看出,本发明采用减压过滤法制备的可擦写纸的水致变色性能同样优异,相较于原始的COF粉末没有性能衰减,并且历经20次的写入以及擦除都没有明显地循环性能的减弱,表明其具有十分广阔的应用前景。
测定实施例9制备的COF材料以及可擦写纸的水致变色前后的紫外吸收光谱以及重复水致变色的循环性能,结果如图5~8所示。
由图5~8可以看出,本发明制备的COF材料以及可擦写纸的水致变色性能均较优异,可擦写纸相较于原始的COF粉末没有性能衰减,并且历经20次的写入以及擦除都没有明显地循环性能的减弱,具有广阔的应用前景。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种基于亚胺共价有机框架的水致变色材料在可擦写纸中的应用,其特征在于,所述基于亚胺共价有机框架的水致变色材料由醛基配体和胺基配体在溶剂中反应制得。
3.根据权利要求1或2所述的应用,其特征在于,所述醛基配体和胺基配体的质量比为5~8:11~20。
4.根据权利要求3所述的应用,其特征在于,所述反应的温度为200~220℃;反应的时间为48~96h。
5.根据权利要求1或2所述的应用,其特征在于,所述溶剂为均三甲苯、苯甲醇和乙酸;所述醛基配体、均三甲苯、苯甲醇和乙酸的质量体积比为50~80mg:1~10mL:1~5mL:0.1~1mL。
6.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述可擦写纸的制备方法包括以下步骤:
将变色材料的悬浮液和聚偏二氟乙烯溶液混合,得到混合溶液;将混合溶液加入含有滤纸的真空过滤器中进行真空过滤;真空过滤结束后将滤纸烘干,得到可擦写纸;
其中,变色材料为一种基于亚胺共价有机框架的水致变色材料。
7.根据权利要求6所述的应用,其特征在于,所述变色材料的悬浮液由变色材料分散于N,N-二甲基甲酰胺中得到;所述变色材料的悬浮液的浓度为1.5~6mg/mL。
8.根据权利要求6或7所述的应用,其特征在于,所述聚偏二氟乙烯溶液由聚偏二氟乙烯溶于N,N-二甲基甲酰胺中得到;所述聚偏二氟乙烯溶液的浓度为5~10mg/mL。
9.根据权利要求8所述的应用,其特征在于,所述变色材料的悬浮液和聚偏二氟乙烯溶液的体积比为1~3:1。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210821375.9A CN115110343B (zh) | 2022-07-13 | 2022-07-13 | 一种基于亚胺共价有机框架的水致变色材料在可擦写纸中的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210821375.9A CN115110343B (zh) | 2022-07-13 | 2022-07-13 | 一种基于亚胺共价有机框架的水致变色材料在可擦写纸中的应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN115110343A true CN115110343A (zh) | 2022-09-27 |
CN115110343B CN115110343B (zh) | 2023-05-09 |
Family
ID=83332781
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202210821375.9A Active CN115110343B (zh) | 2022-07-13 | 2022-07-13 | 一种基于亚胺共价有机框架的水致变色材料在可擦写纸中的应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN115110343B (zh) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013184975A (ja) * | 2012-03-06 | 2013-09-19 | Takashi Shibahara | ケイ素錯体、製造方法及び蛍光材料 |
CN103434309A (zh) * | 2013-09-09 | 2013-12-11 | 吉林大学 | 一种新型的可重复使用水写纸 |
WO2015015035A1 (es) * | 2013-07-31 | 2015-02-05 | Fundación Imdea Nanociencia | Método para la síntesis de armazones orgánicos covalentes |
CN107604759A (zh) * | 2017-09-28 | 2018-01-19 | 吉林大学 | 一种显色后可以长期保持的可重复使用水写纸 |
CN113912803A (zh) * | 2021-08-31 | 2022-01-11 | 山西大学 | 一种湿度敏感型共价有机框架及其制备方法 |
-
2022
- 2022-07-13 CN CN202210821375.9A patent/CN115110343B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013184975A (ja) * | 2012-03-06 | 2013-09-19 | Takashi Shibahara | ケイ素錯体、製造方法及び蛍光材料 |
WO2015015035A1 (es) * | 2013-07-31 | 2015-02-05 | Fundación Imdea Nanociencia | Método para la síntesis de armazones orgánicos covalentes |
CN103434309A (zh) * | 2013-09-09 | 2013-12-11 | 吉林大学 | 一种新型的可重复使用水写纸 |
CN107604759A (zh) * | 2017-09-28 | 2018-01-19 | 吉林大学 | 一种显色后可以长期保持的可重复使用水写纸 |
CN113912803A (zh) * | 2021-08-31 | 2022-01-11 | 山西大学 | 一种湿度敏感型共价有机框架及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN115110343B (zh) | 2023-05-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN105330681B (zh) | 一种微孔的稀土簇金属有机阴离子骨架及其制备方法和应用 | |
CN104370952B (zh) | 一种基于有机配体的多功能锌配合物及其应用 | |
CN109734930B (zh) | 一种酸响应变色材料的制备方法及应用 | |
CN101703936A (zh) | 磁性纳米催化剂及其制备方法 | |
CN104725268A (zh) | 一种co2/n2-光双重刺激响应型表面活性剂及其合成方法 | |
CN114957685B (zh) | 一种含吡啶基共价有机框架材料及其制备方法和应用 | |
CN103193831B (zh) | 具有手性分离和光诱导功能的单手性金属有机框架材料的制备方法 | |
CN115110343A (zh) | 一种基于亚胺共价有机框架的水致变色材料在可擦写纸中的应用 | |
CN103626674A (zh) | 一种具有对称结构的偶氮二元醇及其制备方法 | |
CN113929659A (zh) | 一种具有aie性质的压力致变色材料的制备及其应用 | |
CN109776811A (zh) | 一种草甘膦分子印迹固相萃取小柱的制备和应用 | |
CN110551291B (zh) | 多孔互穿的锌-有机超分子聚合物及其制备方法与应用 | |
CN1364829A (zh) | 水溶性3h-吲哚菁染料 | |
CN110215895A (zh) | 一种有机阴离子插层改性镁铝层状双氢氧化物吸附剂 | |
CN110358324B (zh) | 一种隐色颜料及其制备方法 | |
CN110684369A (zh) | 一种水溶性红色有机荧光染料及其制备方法以及一种水性隐形红色荧光防伪油墨和使用方法 | |
CN112250881B (zh) | 一类烷基链桥连的三联吡啶铁配位聚合物电致变色材料 | |
CN107434850A (zh) | 用于色氨酸探测的金属‑有机框架材料及其制备方法 | |
CN112227109B (zh) | 一种新型多层DASAs可重复书写打印纸张及其制备方法 | |
CN1931832A (zh) | 对硝基偶氮水杨醛萘胺Schiff碱及其制备和应用 | |
CN110372873B (zh) | 一种红色荧光镉配位聚合物、其制备方法及应用 | |
CN113856766A (zh) | 一种铜席夫碱螯合物插层锌铬水滑石制备方法及其应用 | |
CN110194838B (zh) | 1-芘基官能化聚砜材料及其制备方法 | |
CN117682979B (zh) | 一种酸致变色化合物及其制备方法和应用 | |
CN114539274B (zh) | 单因素引发光致变色传感材料及其制备方法与应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |