CN117682979B - 一种酸致变色化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
一种酸致变色化合物，其化学式如（iii）所示；该化合物能够在酸的刺激下发生酮式到烯醇式的转变，进而改变自身颜色；利用化合物（iii）可制备酸致变色的薄膜；该酸致变色化合物、薄膜可用于溶液或空气中酸性化合物的便捷定性检测，且在碱的作用下该变色过程可回复，可多次循环使用。
Description
技术领域
本发明属于刺激响应材料领域，具体涉及一种酸致变色化合物、酸致变色薄膜及其制备方法和应用。本发明属于刺激响应材料领域，具体涉及一种酸致变色化合物、酸致变色薄膜及其制备方法和应用。
背景技术
酸致变色发光材料是指在外界酸刺激下，其颜色产生明显改变的一类材料，在光学记录、分子传感、分子开关和发光器件等领域具有重要的潜在应用价值。但是现有专利中（CN101885822A、CN112409269A、CN107793652A）公开的的酸致变色分子存在着制备、提纯流程繁琐的问题，亟需开发新型的低成本酸致变色化合物。
共轭烯酮类化合物易于合成，且部分共轭烯酮化合物能够在酸的作用下发生强烈的颜色改变，是一类极具前景的酸至变色化合物。但是，目前文献[Journal ofPhotochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2022, 431: 114051；The Journalof Organic Chemistry, 2015, 80(21): 10521-10535]中报道的共轭烯酮化合物变色循环性差，难以实现多次的循环使用。另一方面，现有文献中报道的共轭烯酮酸至变色材料固态下的荧光弱，这进一步限制了其应用。
发明内容
基于现有技术存在的不足，本发明公开了一种新的具有共轭烯酮结构的酸致变色化合物。该化合物中的四苯乙烯基团赋予了分子在固态下强的荧光发射性能。由于咔唑基团的引入，该酸致变色化合物具有优异的酸至变色可逆性。本发明公开的酸致变色化合物可以溶解在聚合物溶液中进而得到膜材料。本发明还公开了酸致变色化合物及薄膜作为酸传感器的应用。
本发明用于解决问题的技术方案：
本发明的第一个方面，是提供了一种酸致变色化合物，其特征在于，结构式如（iii）所示：
。
本发明的第二个方面，提供了一种本发明的第一方面所述的酸致变色化合物的制备方法，其化学反应如下式：
其制备方法，包括如下步骤：
将化合物（i）和化合物（ii）溶解在溶剂中，滴加碱的溶液，在搅拌下反应。使用薄层色谱版监测反应进度。反应结束后，过滤、去离子水洗涤滤出物至中性，烘干得到粗产物。粗产物经过重结晶得到化合物（iii）。
在一个优选的方案中：
溶剂为乙醇、异丙醇、甲醇、叔丁醇中的一种或多种的组合；化合物（i）与化合物（ii）的摩尔比为1：（1~1.2），化合物（i）和（ii）总的质量浓度为溶剂的5~20wt%；碱催化剂为氢氧化钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾的水溶液，碱的浓度为2~10wt%；重结晶溶剂为环己烷：乙酸乙酯 = 1：1的混合溶剂，粗产物占混合溶剂的5~10wt%。
本发明的第三个方面，提供一种含有本发明第一方面所述的化合物（iii）或者本发明第二方面的制备方法所制备的化合物（iii）的酸致变色薄膜，其特征在于，膜厚为50~200μm，薄膜中的成膜组份还包括：聚苯乙烯、聚丙烯腈、聚乙烯或聚丙烯中的一种或多种。
在一个优选的方案中，酸致变色薄膜的制备过程包括如下步骤：将0.5~5份的化合物（iii）和10~50份的成膜组份溶解在50~90份的四氢呋喃中得到膜液；使用旋涂机按照500~2000rpm的转速将上述膜液旋涂到PET基膜上，旋涂后的膜层在60℃下干燥20min；去除PET基膜得到酸致变色薄膜。
本发明的第四个方面，提供了本发明第一方面或第二方面所述的化合物（iii）或者本发明第三方面所述得到酸致变色薄膜的应用：化合物（iii）用于检测氘代氯仿中的酸；化合物（iii）用于检测固态粉末中的酸；酸致变色薄膜用于检测空气中的酸。
上述本发明的酸致变色薄膜检测空气中的酸后，经过氨水熏蒸之后可以恢复原有颜色，可以重复使用。
本发明的有益效果：
1、本发明的酸致变色化合物的合成、提纯过程简便，易于工业化放大。酸致变色化合物与酸反应后，自身颜色和发光性质发生强烈变化，易于分辨，是作为酸传感器的理想材料；
2、本发明的酸致变色化合物以及含有酸致变色化合物的薄膜能够在多个场景中检测出酸的存在，具有广阔的应用前景；
3、本发明的酸至变色化合物具有优异的变色可逆性，可循环使用。
具体实施方式
化合物（i）和（ii）为郑州艾克姆公司的商品产品，其它常规试剂及耗材为麦克林试剂公司的商品产品。
实施例1：酸致化合物的制备
将化合物（i）（3.74g，10mmol）和化合物（ii）（3.69g，12mmol）加入盛有135g的乙醇的三口烧瓶中，在磁力搅拌下加热至60℃得到清澈透亮的底物溶液。将氢氧化钠水溶液（1.0g NaOH/20 mL水）逐滴滴加到上述底物溶液中，10min内滴加完毕。反应过程中有产物从反应液中析出。取少量反应液，用二氯甲烷萃取，丢掉水相。使用二氯甲烷相作为样品，使用薄层色谱法检测原料消耗情况，展开剂为石油醚：乙酸乙酯 = 1：1（体积比）。当化合物（i）消耗完时，结束反应。过滤，用去离子水清洗滤出物至滤液呈中性，烘干得到粗产物6.2g。粗产物分散在100 mL环己烷：乙酸乙酯 = 1：1的混合溶剂中，加热回流全部溶解。冷却后，过滤得到淡黄色晶体，烘干后为5.8g，产率为87%。高分辨质谱表征：663.9056；液质联用分析：纯度为97%。
实施例2：酸致变色化合物在溶液中的光物理性质
配置实施例1中化合物（iii）的乙腈溶液（1×10-5M），溶液颜色为浅黄色。测试其紫外吸收光谱和荧光发射光谱。结果显示，化合物（iii）的最大吸收波长为409 nm；化合物（iii）在溶液中发光信号弱，无法检测。在上述溶液中通入盐酸蒸气，溶液颜色由浅黄色变为深蓝色，最大吸收波长从409 nm变化为615 nm。通入氨气可使溶液颜色恢复至浅黄色，最大吸收波长恢复到409 nm。该过程循环20次，溶液最大吸收波长处的吸光度变化值值小于5%。
实施例3：酸致变色化合物在固态中的光物理性质
化合物（iii）在自然光下呈淡黄色晶体，在365 nm紫外灯照射下发出强烈的黄绿色荧光，经测试其固态荧光量子效率为0.8。经过盐酸蒸气熏蒸后，淡黄色变为黑蓝色，绿色荧光转变为红色荧光。通过氨气熏蒸可使晶体颜色恢复至淡黄色。该过程可循环20次，过程中变色和发光的程度肉眼观察无衰减。
实施例4：酸致变色薄膜的制备
将0.5g实施例1中的化合物（iii）、20g的聚苯乙烯溶解在79.5g的四氢呋喃中得到混合溶液。使用500 rpm的转速将混合溶液旋涂到PET膜上，60℃下干燥20min使溶剂充分挥发。去除PET基膜得到独立支撑的酸致变色薄膜。测试得到其厚度为180 um。
实施例5：酸致变色化合物用于定性检测氘代氯仿中的酸
氘代氯仿是常用的核磁共振测试用溶剂，但是其储存时间过久或者储存不当，会降解产生酸，进而可能对待测试的化学结构产生影响。将新购买的氘代氯仿试剂和储存时间超过一年的氘代氯仿试剂撕掉标签随机混合，得到待检测样本。
制备1mM实施例化合物（iii）的上述氘代氯仿溶液，若溶液为黄色，则说明该氘代氯仿未发生降解，为新购买的试剂；若该溶液为红色或者深蓝色，则说明该氘代试剂已发生降解，应谨慎使用；
实施例6：酸致变色化合物用于定性检测粉末中的酸
三种外观接近的白色固体废弃物：①：对甲苯磺酸+氯化钠+氧化铝+二氧化硅；②氯化钠+氧化铝+二氧化硅；③氧化铝+二氧化硅；
取0.1g实施例1中的酸致变色化合物（iii）分别与1g上述三种固体混合物进行研磨，与①号样品的研磨过程中酸致变色化合物的颜色变为蓝黑色，绿色荧光被明显猝灭，同时伴有红色荧光。与②、③号样品的研磨过程中无变化。
实施例7：酸致变色薄膜用于空气中的酸蒸气
将实施例4中的酸致变色薄膜放置在含有10 ppm盐酸的环境中，5s内薄膜的颜色从黄色变为黑色，绿色荧光被猝灭，发出红色荧光。用氨气熏蒸可以使薄膜恢复原有颜色，该过程可重复20次以上。
由上述实施例的结果可以看到：
1、本发明的酸致变色化合物的合成、提纯过程简便，易于工业化放大；
2、本发明的酸致变色化合物与酸反应后，自身颜色和发光性质发生强烈变化，易于分辨，是作为酸传感器的理想材料；
3、本发明的酸致变色化合物以及含有酸致变色化合物的薄膜能够在多个场景中检测出酸的存在；
4、本发明的酸至变色化合物具有优异的变色可逆性，可循环使用，具有广阔的应用前景。
Claims (9)
1.一种酸致变色化合物，其特征在于，结构式如(iii)所示：
2.一种权利要求1所述的酸致变色化合物的制备方法，其特征在于，具有下述反应：
其反应步骤如下：
将化合物(i)和化合物(ii)溶解在溶剂中，滴加碱的溶液，在搅拌下反应；使用薄层色谱板监测反应进度；反应结束后，过滤、去离子水洗涤滤出物至中性，烘干得到粗产物；粗产物经过重结晶得到化合物(iii)。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，
(a)所述溶剂为乙醇、异丙醇、甲醇或叔丁醇中的一种或多种的组合；
(b)化合物(i)与化合物(ii)的摩尔比为1：1～1.2，化合物(i)和(ii)总的质量浓度为溶剂的5～20wt％；
(c)碱催化剂为氢氧化钠水溶液，碱的浓度为2～10wt％；
(d)重结晶溶剂为环己烷：乙酸乙酯＝1：1的混合溶剂，粗产物占混合溶剂的5～10wt％。
4.一种权利要求1所述的酸致变色化合物(iii)或者权利要求2或3所述的制备方法所制备的酸致变色化合物(iii)的用途，是用于定性检测氘代氯仿中的酸。
5.一种权利要求1所述的酸致变色化合物(iii)或者权利要求2或3所述的制备方法所制备的酸致变色化合物(iii)的用途，是用于定性检测固态粉状物中的酸。
6.一种含有权利要求1所述的化合物(iii)的酸致变色薄膜或者权利要求2或3所述的制备方法所制备的化合物(iii)的酸致变色薄膜，其特征在于，膜厚为50～200μm，薄膜中的成膜组份为：聚苯乙烯、聚丙烯腈、聚乙烯或聚丙烯中的一种或多种。
7.一种权利要求6所述的酸致变色薄膜的制备方法，其特征在于，制备步骤如下：
(a)将0.5～5份的化合物(iii)和10～50份的成膜组份溶解在50～90份的四氢呋喃中得到膜液；
(b)使用旋涂机按照500～2000rpm的转速将上述膜液旋涂到PET基膜上，旋涂后的膜层在60℃下干燥20min；
(c)去除PET基膜得到酸致变色薄膜。
8.一种如权利要求6所述的酸致变色薄膜或权利要求7所述的制备方法所制备的酸致变色薄膜的用途，是用于定性检测空气中的酸。
9.如权利要求8所述的用途，其特征在于，酸致变色薄膜经过氨水熏蒸之后能恢复原有颜色，并能重复使用。
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