CN114874177A - 一种链状化合物、制备方法、应用以及凝胶电池的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种链状化合物、制备方法、应用以及凝胶电池的制备方法。一种链状化合物，所述链状化合物为乙二醇缩甲醛封端的链状化合物，结构通式如式Ⅰ：其中，R为(CH2)m、(C4H10OSi)(C2H6OSi)n—(C4H10Si)、(C2H4O)—(CH2CH2O)k—(C2H4)或(C3H6O)—(CH2CH2O)k—(C3H6)，m、n、k为正整数。本发明还提供了链状化合物的制备方法和应用。本发明还提供了采用所述链状化合物制备凝胶电池的方法。本发明解决了现有凝胶电池的凝胶电解质存在电化学窗口低、交联度大且难以控制，从而导致产品弹性差，难以适应电池循环过程中产生的体积变化的问题。
Description
技术领域
本发明涉及锂电池技术领域，具体涉及一种链状化合物、制备方法、应用以及凝胶电池的制备方法。
背景技术
为提升锂离子电池的安全性能，使用凝胶电解质替代液态电解质是一个重要的研发方向。其中，最主要的原因是通过热引发制备凝胶电解质的方式与当前液态电池生产工艺有很好的兼容性。
现有技术中，被研究得较多的凝胶电解质是聚合物单体与热引发剂的自由基聚合，其中，引发剂一般采用偶氮类或过氧类等，但该类引发剂在热聚合时会产生N2或CO2等气体，使得制成的凝胶电解质中含有气泡，从而增大了电池内阻，降低了电池性能。
为了减少气体带来的负面影响，研究人员们又对无引发剂的单体进行了研究。有研究者利用LiPF6在60℃下分解产生的PF5与体系中微量的水协同引发聚乙烯醇缩甲醛的阳离子开环聚合，成功制备了聚合物含量为4％的凝胶电解质。然而在聚乙烯醇缩甲醛上还含有大量未反应完全的羟基，不仅降低了电解质的电化学窗口，并且这种方法制备的凝胶电解质交联度很大且难以控制，从而存在产品弹性差，难以适应电池循环过程中产生的体积变化。
发明内容
本发明的目的在于提供一种链状化合物、制备方法、应用以及凝胶电池的制备方法，以解决现有凝胶锂电池中的凝胶电解质存在电化学窗口低、交联度大且难以控制，从而导致产品弹性差，难以适应电池循环过程中产生的体积变化的问题。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种链状化合物，所述链状化合物为乙二醇缩甲醛封端的链状化合物，结构通式如式Ⅰ所示：
其中，R为(CH2)m、(C4H10OSi)(C2H6OSi)n—(C4H10Si)、(C2H4O)—(CH2CH2O)k—(C2H4)或(C3H6O)—(CH2CH2O)k—(C3H6)，m的取值为4-30的整数，n的取值为0-30的整数，k的取值为1-30的整数。
本发明还提供本发明链状化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1、将链状二烯烃、碳碳双键封端的聚二甲基硅氧烷、烯丙基封端的聚乙二醇和乙烯基醚封端的聚乙二醇中的一种与硫代甘油按摩尔比为1:1～1:1.5加入有机溶剂中溶解混合，然后用紫外光照射，再加入碱溶液，静置，取下层液体干燥后得到乙二醇封端的中间体；
S2、将乙二醇封端的中间体溶解，并调节pH值至1～3，加入甲醛，在2～10℃下保温1～10h，再升温至60～80℃反应1～10h，然后调节pH值至中性，并加入有机溶剂混合后，静置取下层液体，旋蒸干燥后得到乙二醇缩甲醛封端的链状化合物。
优选的，所述有机溶剂为二氯甲烷，所述紫外光的波长为365nm，紫外光照射的时间为0.5～8h，碱溶液为氢氧化钠溶液。
优选的，所述S2中，乙二醇封端的中间体与甲醛添加的摩尔比为1:1～1.5。
优选的，所述S2中，采用水溶解乙二醇封端的中间体，pH值采用稀盐酸或氢氧化钠进行调节；
乙二醇封端的中间体的干燥采用50℃～100℃的真空干燥；
乙二醇缩甲醛封端的链状化合物的干燥采用30℃～100℃的真空干燥。
本发明还提供本发明所述链状化合物的应用，所述链状化合物在凝胶电池中作为聚合单体或交联剂的应用。
具体为，乙二醇缩甲醛封端的链状化合物既可作为聚合单体单独使用，也可作为交联剂与环状缩甲醛单体共聚合形成凝胶。
本发明还提供一种凝胶电池的制备方法，包括以下步骤：
S1、采用本发明的链状化合物与环状缩甲醛单体按摩尔比为1:0～1:99加入到电解液中，混合得前体溶液，链状化合物与环状缩甲醛单体的质量之和与电解液的质量之比为 1:99～10:90；
S2、将前体溶液注入电芯中，封装后进行预充，然后抽去软包电池中的气体并封装；
S3、将软包电池在50℃～80℃条件下加热1～5h，然后对软包电池进行化成得到凝胶电池；
其中，电解液选自锂盐、碳酸酯类化合物、醚类化合物、羧酸酯类化合物、磷酸酯类化合物(如：亚磷酸三甲脂、亚磷酸三苯脂、三亚磷酸酯等)中的一种或多种。
其中，S3中，对封装后的软包电池进行加热，目的在于使电解液中添加的易分解的引发用锂盐在加热时会分解产生PF5、BF3等Lewis酸，这些Lewis在电解液中微量水的配合下能引发环状缩甲醛的阳离子开环聚合，从而以成功制备凝胶电解质。且这一过程在电解液浸润极片并完成预充和封装后进行，使得凝胶电解质与电极间具有良好的界面接触。
优选的，所述环状缩甲醛单体选自二氧五环、二氧六环和三聚甲醛中的一种或多种。
优选的，所述锂盐选自LiPF6、LiClO4、LiAsF6、LiBF4、LiCH3SO3、LiCF3SO3、LiBOB、LiDFOB、LiN(FSO2)2和LiN(CF3SO2)2中的一种或多种。
优选的，当锂盐选自LiClO4、LiAsF6、LiCH3SO3、LiCF3SO3、LiBOB、LiDFOB、LiN(FSO2)2和LiN(CF3SO2)2中的一种或多种时，电解液中还包括引发用锂盐，所述引发用锂盐选自LiPF6或LiBF4，引发用锂盐的加入量占前体溶液总量的0.1wt％-1wt％。
其中，当电解液的锂盐中包括了LiPF6或LiBF4时，两者本身可起到引发锂盐的作用，因此可无需额外补加引发用锂盐。
优选的，所述碳酸酯类化合物选自环状碳酸酯类化合物和/或链状碳酸酯类化合物；
所述醚类化合物选自四氢呋喃(THF)、2-甲基四氢呋喃、1,3-二氧环戊烷、二甲氧甲烷、 1,2-二甲氧乙烷和二甘醇二甲醚中的一种或多种；
所述羧酸酯类化合物选自甲酸甲酯、甲酸乙酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯、丁酸甲酯、乙酸乙酯中的一种或几种。
优选的，所述环状碳酸酯类化合物选自碳酸乙烯酯(EC)、碳酸丙烯酯(PC)、γ-丁内酯(GBL) 和碳酸亚丁酯中的一种或多种；
所述链状碳酸酯类化合物选自碳酸二甲酯(DMC)、碳酸二乙酯(DEC)、碳酸二丙酯、碳酸甲基乙基酯(EMC)、以及碳数为3-8的直链或支链脂肪单醇与碳酸合成的碳酸酯衍生物中的一种或多种。
本发明的有益效果：
1)本发明提供的一种乙二醇缩甲醛封端的链状化合物及合成方法，并使用这种乙二醇缩甲醛封端的链状化合物单体制备凝胶电池。其中，单体的主链选自聚乙二醇、聚烷烃、聚硅氧烷等与电解液相容性好的聚合物组分以束缚溶剂分子，有效保证了凝胶的稳定性；
2)本发明提供的凝胶电池的制备方法，通过对封装后的软包电池进行加热，使电解液中添加的易分解的引发锂盐在加热时会分解产生PF5、BF3等Lewis酸，这些Lewis在电解液中微量水的配合下引发环状缩甲醛的阳离子开环聚合，有效保证了凝胶电解质的聚合物含量，同时这一过程在电解液浸润极片并完成预充和封装后进行，从而使得凝胶电解质与电极间具有良好的界面接触，并且在引发聚合的过程中没有额外添加引发剂，避免了残留的引发剂和引发剂分解产生的气体对电池性能的影响，且制成的凝胶电池的离子电导率大于2×10-3S/cm，电化学窗口为4.5V，25℃循环500周容量保持率均在70％以上，具有优异的电化学性能，在凝胶电池技术领域，具有推广应用价值。
附图说明
具体实施方式
以下将参照附图和优选实施例来说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书中所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。应当理解，优选实施例仅为了说明本发明，而不是为了限制本发明的保护范围。
需要说明的是，以下实施例中所提供的图示仅以示意方式说明本发明的基本构想，遂图式中仅显示与本发明中有关的组件而非按照实际实施时的组件数目、形状及尺寸绘制，其实际实施时各组件的型态、数量及比例可为一种随意的改变，且其组件布局型态也可能更为复杂。
实施例1
一种乙二醇缩甲醛封端的链状化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1、将100g二乙二醇二乙烯基醚与136.78g硫代甘油加入装有500mL二氯甲烷的1L三口烧瓶中，并加入0.5g安息香双甲醚后快速搅拌溶解，然后在室温条件下用紫外光(365nm)照射0.5h，再加入1mol/L氢氧化钠水溶液，静置，取下层液体，在50℃条件下，真空干燥得到乙二醇封端的中间体；
S2、将制得的乙二醇封端的中间体加入1L三口烧瓶中，并加入300mL水，搅拌使乙二醇封端的中间体溶解，然后加入稀盐酸调节pH为3，搅拌均匀后滴加19g甲醛，在2℃保温1h，然后升温至60℃反应5h，再向体系中加入氢氧化钠水溶液调节pH为7，然后向体系中加入200mL二氯甲烷并搅拌1h，静置，取下层液体，旋蒸后在30℃条件下，真空干燥得到乙二醇缩甲醛封端的链状化合物。
经过检测，本实施例1制得的乙二醇缩甲醛封端的链状化合物的结构式见下式，产率为85％。
实施例2
一种乙二醇缩甲醛封端的链状化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1、将100g四甲基二乙烯基二硅氧烷和130g硫代甘油加入装有300mL二氯甲烷的1L 三口烧瓶中，并加入0.5g安息香双甲醚后快速搅拌溶解。然后在室温下用紫外光(365nm) 照射1h后加入1mol/L氢氧化钠水溶液，静置，取下层液体，在温度为70℃的条件下，真空干燥得到乙二醇封端的中间体；
S2、将制得的乙二醇封端的中间体加入1L三口烧瓶中，并加入400mL水，搅拌使乙二醇封端的中间体溶解，然后加入稀盐酸调节pH为2，搅拌均匀后滴加25g甲醛，在4℃保温3h，然后升温至70℃反应8h，再向体系中加入氢氧化钠水溶液调节pH为7，然后向体系中加入300mL二氯甲烷并搅拌1h，静置，取下层液体，旋蒸后在50℃条件下，真空干燥得到乙二醇缩甲醛封端的链状化合物。
经过检测，本实施例2中制得的乙二醇缩甲醛封端的链状化合物的结构式见下式，产率为88％。
实施例3
一种乙二醇缩甲醛封端的链状化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1、将235g二烯丙基醚和130g硫代甘油加入装有400mL二氯甲烷的1L三口烧瓶中，并加入0.5g安息香双甲醚后快速搅拌溶解。然后在室温下用紫外光(365nm)照射1.5h后加入1mol/L氢氧化钠水溶液，静置，取下层液体，在温度为80℃条件下，真空干燥得到乙二醇封端的中间体；
S2、将制得的中间体加入1L三口烧瓶中，并加入300mL水，搅拌使乙二醇封端的中间体溶解，然后加入稀盐酸调节pH为1。搅拌均匀后滴加30g甲醛，在6℃保温3h，然后升温至80℃反应9h。再向体系中加入氢氧化钠水溶液调节pH为7。然后向体系中加入400mL 二氯甲烷并搅拌2h，静置取下层液体，旋蒸后在60℃条件下，真空干燥得到乙二醇缩甲醛封端的链状化合物。
经过检测，本实施例3中制得的乙二醇缩甲醛封端的链状化合物的结构式见下式，产率为90％。
实施例4
一种凝胶电池的制备方法，包括以下步骤：
S1、在手套箱中取10g实施例1中制得的乙二醇缩甲醛封端的链状化合物和电解液加入烧杯中，放入磁子后搅拌均匀，得到前体溶液；
其中，电解液包括190g1M LiTFSI in EC：EMC＝1:1(V:V)和0.2g LiPF6；
S2、将得到的前体溶液注入软包电芯中，并封装，然后对软包电池进行预充，完成后抽去软包电池中的气体并封装；
S3、将软包电池置于60℃的烘箱中加热2h，然后对软包电池进行化成得到凝胶电池。
实施例5
一种凝胶电池的制备方法，包括以下步骤：
S1、在手套箱中取1g实施例2中制得的乙二醇缩甲醛封端的链状化合物、9g二氧五环和电解液加入烧杯中，放入磁子后搅拌均匀，得到前体溶液；
其中，电解液包括190g1M LiFSI in EC：DEC：EMC＝1:1：1(V:V：V)和0.2g LiBF4；
S2、将得到的前体溶液注入软包电芯中，并封装，然后对软包电池进行预充，完成后抽去软包电池中的气体并封装；
S3、将软包电池置于70℃的烘箱中加热3h，然后对软包电池进行化成得到凝胶电池。
实施例6
一种凝胶电池的制备方法，包括以下步骤：
S1、在手套箱中取1g实施例3中制得的乙二醇缩甲醛封端的链状化合物、9g三聚甲醛和电解液加入烧杯中，放入磁子后搅拌均匀，得到前体溶液；
其中，电解液包括190g1M LiFSI in EC：DEC：EMC＝1:1：1(V:V：V)和0.2g LiPF6；
S2、将得到的前体溶液注入软包电芯中，并封装，然后对软包电池进行预充，完成后抽去软包电池中的气体并封装；
S3、将软包电池置于75℃的烘箱中加热3h，然后对软包电池进行化成得到凝胶电池。
检测分析
将实施例4至实施例6中制得凝胶电池进行离子电导率、电化学窗口及常温循环性能测试，结果如表1所示：
表1凝胶电池中凝胶电解质组成、离子电导率、电化学窗口及常温循环性能测试结果
通过表1中分析可知，实施例4至实施例6中制得的凝胶电池的离子电导率均大于2×10-3S/cm，电化学窗口为4.5V，25℃循环500周容量保持率均在70％以上。通过阳离子聚合制备了一系列高离子电导率、高化学稳定性、高循环稳定性的凝胶电池，避免了引发剂的使用，同时实现了结构的可调控。
以上实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例，本发明的保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内。
Claims (11)
1.一种链状化合物，其特征在于，结构通式如式Ⅰ所示：
其中，R为(CH2)m、(C4H10OSi)(C2H6OSi)n—(C4H10Si)、(C2H4O)—(CH2CH2O)k—(C2H4)或(C3H6O)—(CH2CH2O)k—(C3H6)，m的取值为4-30的整数，n的取值为0-30的整数，k的取值为1-30的整数。
2.如权利要求1所述的链状化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将链状二烯烃、碳碳双键封端的聚二甲基硅氧烷、烯丙基封端的聚乙二醇和乙烯基醚封端的聚乙二醇中的一种与硫代甘油按摩尔比为1:1～1:1.5加入有机溶剂中溶解混合，然后用紫外光照射，再加入碱溶液，静置，取下层液体干燥后得到乙二醇封端的中间体；
S2、将乙二醇封端的中间体溶解，并调节pH值至1～3，加入甲醛，在2～10℃下保温1～10h，再升温至60～80℃反应1～10h，然后调节pH值至中性，并加入有机溶剂混合后，静置取下层液体，旋蒸干燥后得到乙二醇缩甲醛封端的链状化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为二氯甲烷，所述紫外光的波长为365nm，紫外光照射的时间为0.5～8h，碱溶液为氢氧化钠溶液。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述S2中，乙二醇封端的中间体与甲醛添加的摩尔比为1:1～1.5。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述S2中，采用水溶解乙二醇封端的中间体，pH值采用稀盐酸或氢氧化钠进行调节；
乙二醇封端的中间体的干燥采用50℃～100℃的真空干燥；
乙二醇缩甲醛封端的链状化合物的干燥采用30℃～100℃的真空干燥。
6.如权利要求1所述的链状化合物的应用，其特征在于，所述链状化合物在凝胶电池中作为聚合单体或交联剂的应用。
7.一种凝胶电池的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、采用如权利要求1中所述的链状化合物与环状缩甲醛单体按摩尔比为1:0～1:99加入到电解液中，混合得前体溶液，链状化合物与环状缩甲醛单体的质量之和与电解液的质量之比为1:99～10:90；
S2、将前体溶液注入电芯中，封装后进行预充，然后抽去软包电池中的气体并封装；
S3、将软包电池在50℃～80℃条件下加热1～5h，然后对软包电池进行化成得到凝胶电池；
其中，电解液选自锂盐、碳酸酯类化合物、醚类化合物、羧酸酯类化合物、磷酸酯类化合物中的一种或多种。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述环状缩甲醛单体选自二氧五环、二氧六环和三聚甲醛中的一种或多种。
9.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述锂盐选自LiPF6、LiClO4、LiAsF6、LiBF4、LiCH3SO3、LiCF3SO3、LiBOB、LiDFOB、LiN(FSO2)2和LiN(CF3SO2)2中的一种或多种；
所述碳酸酯类化合物选自环状碳酸酯类化合物和/或链状碳酸酯类化合物；
所述醚类化合物选自四氢呋喃(THF)、2-甲基四氢呋喃、1,3-二氧环戊烷、二甲氧甲烷、1,2-二甲氧乙烷和二甘醇二甲醚中的一种或多种；
所述羧酸酯类化合物选自甲酸甲酯、甲酸乙酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯、丁酸甲酯、乙酸乙酯中的一种或几种。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，当锂盐选自LiClO4、LiAsF6、LiCH3SO3、LiCF3SO3、LiBOB、LiDFOB、LiN(FSO2)2和LiN(CF3SO2)2中的一种或多种时，电解液中还包括引发用锂盐，所述引发用锂盐选自LiPF6或LiBF4，引发用锂盐的加入量占前体溶液总量的0.1wt％-1wt％。
11.根据权利要求9中所述的制备方法，其特征在于，所述环状碳酸酯类化合物选自碳酸乙烯酯(EC)、碳酸丙烯酯(PC)、γ-丁内酯(GBL)和碳酸亚丁酯中的一种或多种；
所述链状碳酸酯类化合物选自碳酸二甲酯(DMC)、碳酸二乙酯(DEC)、碳酸二丙酯、碳酸甲基乙基酯(EMC)、以及碳数为3-8的直链或支链脂肪单醇与碳酸合成的碳酸酯衍生物中的一种或多种。
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Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20020102464A1 (en) * | 2000-12-06 | 2002-08-01 | Hiroshi Yoshida | Polymer gel electrolyte, secondary cell, and electrical double-layer capacitor |
| KR100708213B1 (ko) * | 2005-12-16 | 2007-04-16 | 테크노세미켐 주식회사 | 겔상 전해질 및 이를 이용하여 제조되는 겔상 전해질 전지 |
| US20140050990A1 (en) * | 2010-04-20 | 2014-02-20 | Fang Yuan | Gel Electrolyte, Preparing Method Thereof, Gel Electrolyte Battery, and Preparing Method Thereof |
| CN104319420A (zh) * | 2014-10-28 | 2015-01-28 | 北京科技大学 | 基于聚乙烯醇缩醛的凝胶聚合物电解质的制备方法及应用 |
| US20170133720A1 (en) * | 2014-05-15 | 2017-05-11 | Amtek Research International Llc | Covalently cross-linked gel electrolytes |
| CN111492509A (zh) * | 2017-11-20 | 2020-08-04 | 布鲁技术公司 | 盐混合物作为锂-凝胶电池中的添加剂的用途 |
| CN113416273A (zh) * | 2021-06-07 | 2021-09-21 | 东华大学 | 可降解、耐低温水凝胶电解质及其制备方法与应用 |
-
2022
- 2022-06-17 CN CN202210687959.1A patent/CN114874177B/zh active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20020102464A1 (en) * | 2000-12-06 | 2002-08-01 | Hiroshi Yoshida | Polymer gel electrolyte, secondary cell, and electrical double-layer capacitor |
| KR100708213B1 (ko) * | 2005-12-16 | 2007-04-16 | 테크노세미켐 주식회사 | 겔상 전해질 및 이를 이용하여 제조되는 겔상 전해질 전지 |
| US20140050990A1 (en) * | 2010-04-20 | 2014-02-20 | Fang Yuan | Gel Electrolyte, Preparing Method Thereof, Gel Electrolyte Battery, and Preparing Method Thereof |
| US20170133720A1 (en) * | 2014-05-15 | 2017-05-11 | Amtek Research International Llc | Covalently cross-linked gel electrolytes |
| CN104319420A (zh) * | 2014-10-28 | 2015-01-28 | 北京科技大学 | 基于聚乙烯醇缩醛的凝胶聚合物电解质的制备方法及应用 |
| CN111492509A (zh) * | 2017-11-20 | 2020-08-04 | 布鲁技术公司 | 盐混合物作为锂-凝胶电池中的添加剂的用途 |
| CN113416273A (zh) * | 2021-06-07 | 2021-09-21 | 东华大学 | 可降解、耐低温水凝胶电解质及其制备方法与应用 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| ZHENG TANG，等: "Application of a novel gelled-electrolyte in valve-regulated lead-acid batteries with tubular positive plates", 《JOURNAL OF APPLIED ELECTROCHEMISTRY》 * |
| 涂健，等: "凝胶型锂离子电池的制作及电化学和安全性能", 《储能科学与技术》 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114874177B (zh) | 2023-05-02 |
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