CN114874159A - 脂肪族环氧化合物及其组合物与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种脂肪族环氧化合物，其结构如式1所示，以及包含所述脂肪族环氧化合物的组合物。本发明提供的组合物具有较高的流动性及较低的粘度，在UV光照条件下可通过阳离子引发剂引发链反应，从而实现组合物的固化，并且在固化过程中不存在氧阻聚现象。该组合物所得的固化物具有高光透过率、低收缩率及高热稳定性，并且水汽透过率较低，尤其适用于显示器件的封装。
Figure DDA0003598768500000011

Description

脂肪族环氧化合物及其组合物与应用
技术领域
本发明属于显示器件封装材料技术领域，具体涉及脂肪族环氧化合物及其组合物与应用。
背景技术
近年来有机电致发光显示元件、太阳能电池等有机薄膜元件研究获得了极大的发展。有机薄膜元件具有发光效率高、环保、不易破损、寿命长等优点，被广泛应用于各种显示技术、例如通用照明、背光源、指示信号、光通信光源等方面。但随着有机薄膜元件的芯片性能和可靠性的不断提高，显示器件封装材料已成为制约其快速发展的关键技术之一。为了制备长寿命、高光效的显示器件，就要求封装材料具有高亮度和高可靠性，包括高折射率、高透光率、耐热氧老化和紫外老化、低的热膨胀系数(CTE)、低应力、低吸湿性等特点。
由此可见，显示器件的使用性能与封装材料直接相关联。目前市场上用于显示器件封装的树脂种类繁多，主要有酚醛树脂、不饱和树脂(如丙烯酸树脂)、有机硅树脂、脂肪族环氧树脂等。CN113980514A公开了一种光固化封装组合物、有机封装薄膜及其应用，所述光固化封装组合物，按照质量百分数计，包括：含POSS结构的环氧单体5-30％、可光固化的环氧树脂20-70％、环氧稀释剂10-50％以及光引发剂1-5％；所述光固化封装组合物可用于半导体显示器件的薄膜封装，其固化后的薄膜具有高耐热性、高透光率和低固化体积收缩率等特性，能够有效阻隔水和氧气，有效稳定器件的各项性能和显著提升器件的使用寿命。上述专利采用环氧树脂体系作为封装材料，但环氧树脂在高温和强紫外的照射下很易发生老化、吸湿和黄变，这会对显示器件的可靠性带来不利的影响。
随着面板生产对器件稳定性、降低成本、减少能源消耗等方面的需求，各厂商对封装材料的性能提出了差异化的要求，尤其是封装材料在较低膜厚使用时的流动性、固化薄膜水汽透过率、收缩率性能、热稳定性提出了较高的要求。由此，开发出一种反应活性较高的阳离子树脂组合物，具有较低的粘度和较高的流动性，且其收缩率和水汽透过率均较低的封装材料，有很高的应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种反应活性较高的阳离子树脂组合物，兼具较低的粘度和较高的流动性，在用作显示器件封装材料时能形成较薄的保护性薄膜，具有粘附强度和低水汽透过率的显示器件封装材料。
基于上述目的，本发明通过提供脂肪族环氧化合物及其组合物与应用来满足本领域内的这种需要。
一方面，本发明涉及一种脂肪族环氧化合物，其结构如式1所示：
Figure BDA0003598768480000021
其中，n为选自3～15的正整数；
R1或R2选自以下的基团：
Figure BDA0003598768480000031
所述R1或R2中的至少一种选自：
Figure BDA0003598768480000032
进一步地，本发明提供的脂肪族环氧化合物中，其包括：
Figure BDA0003598768480000033
另一方面，本发明涉及组合物，其包含式1所示脂肪族环氧化合物。
进一步地，本发明提供的组合物中，所述组合物还包含式2所示化合物、活性单体、光引发剂
Figure BDA0003598768480000041
进一步地，本发明提供的组合物中，以质量分数计，所述组合物中，所述脂肪族环氧化合物的占比为3％～95％，所述式2所示化合物的占比为3％～95％；所述组合物中所述脂肪族环氧化合物和式2所示化合物的占比总计为80％～98％。
进一步地，本发明提供的组合物中，所述活性单体选自(甲基)丙烯酸酯、乙烯基醚类单体、环氧化合物单体；以质量分数计，所述组合物中，所述活性单体占比不超过20％；示例性地，所述活性单体选自式3-1～式3-7中的一种。
Figure BDA0003598768480000042
进一步地，本发明提供的组合物中，所述光引发剂选自芳基硫鎓盐、芳基碘鎓盐中的一种，所述芳基硫鎓盐、芳基碘鎓盐的阴离子部分为苯基硼酸、BF4 -、PF6 -、SbF6 -中的一种；典型的光引发剂如：二苯基[(苯硫基)苯基]锍六氟磷酸盐、4-噻吩苯基二苯基锍六氟锑酸盐、4-噻吩苯基二苯基锍苯基硼酸盐、4-噻吩苯基二苯基锍四氟硼酸盐、硫代对亚苯基双(4,4’-二甲基二苯基锍)双苯基硼酸盐、双(4-甲基苯基)碘鎓六氟磷酸盐、双(4-叔丁基苯基)碘鎓六氟磷酸盐、双(十二烷基苯)碘鎓六氟锑酸盐等；以质量分数计，所述组合物中，所述光引发剂占比为0.01％～5％。
本发明对组合物本发明提供的组合物固化方式不做特别限定，示例性地，本发明提供的组合物固化方式为UV光-热双重固化，其包括：组合物在365nm紫外汞灯下进行光固化，然后在80℃烘箱内继续热固化。
在一些可能的实施方式中，向本发明提供的组合物中添加常用的偶联剂、分散剂、抗氧化剂、表面活性剂等辅料以改善组合物的粘附力、稳定性、流动性等方面的性能应被认为是可预见的、行业内研发人员易想到的优化手段，应包含在本发明的权利要求范围内，而不应被视为具有创造性的新发明。
本发明通过一种反应活性较高的阳离子树脂组合物，已实现在用作显示器件封装材料时能形成较薄的保护性薄膜的同时，具有粘附强度和低水汽透过率的目的，所得固化物经D型邵氏硬度计测试硬度为70～90HD。由此，本发明进一步请求保护本发明的组合物在电子显示器件封装中的应用以及一种电子显示器件，其该电子显示器件中覆盖层材料包含本发明提供的化合物或本发明提供的组合物。
本发明与现有技术相比具有以下有益效果或者优点：
本发明提供了一种脂肪族环氧化合物，并且提供一种包含所述脂肪族环氧化合物的可光固化的树脂组合物。该组合物反应活性较高，其在紫外光照-加热条件下能快速固化，在固化过程中不存在氧阻聚现象，所得固化物具有高热稳定性，粘附强度高的特点，并且水汽透过率较低，尤其适用于电子显示器件的封装。
附图说明
图1为实施例5中组合物10的固化物TGA图。
图2为实施例5中对比组所示组合物的固化物TGA图。
具体实施方式
下面，结合实施例对本发明的技术方案进行说明，但是，本发明并不限于下述的实施例。
实施例1
本实施例提供了式1-7化合物的合成方法。
Figure BDA0003598768480000061
在反应瓶中加入200mL四氢呋喃，20.0g化合物式1-7-1，12.0g溶于40mL水中的氢氧化钠水溶液，0.38g四丁基氯化铵，搅拌30min后将反应体系降温至0℃，滴加25.2g溶于四氢呋喃的化合物式1-7-2，滴加完毕后自然升温至室温后加热至50℃继续搅拌2h。待原料完全反应后降至室温，水洗至中性后无水硫酸钠干燥，过硅胶柱纯化后得18.3g化合物式1-7，收率51.8％。其质谱数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.39(d,J＝12.4Hz,1H),6.23(d,J＝8.8Hz,1H),6.07(m,1H),5.01(m,1H),3.32-3.57(m,8H),2.51-2.66(m,4H),2.33(m,2H)。
实施例2
本实施例提供了式1-10化合物的合成方法。
Figure BDA0003598768480000071
在反应瓶中加入200mL四氢呋喃，20.0g化合物式1-10-1，9.9g溶于30mL水中的氢氧化钠水溶液，0.31g四丁基氯化铵，搅拌30min后将反应体系降温至0℃，滴加20.7g溶于四氢呋喃的化合物式1-7-2，滴加完毕后自然升温至室温后加热至50℃继续搅拌2h。待原料完全反应后降至室温，水洗至中性后无水硫酸钠干燥，过硅胶柱纯化后得13.8g化合物式1-10，收率42.3％。其质谱数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.28-7.35(m,3H),7.45(d,J＝6.4Hz,2H),5.72(d,J＝12.4Hz,1H),5.53(d,J＝8.8Hz,1H),5.27(m,1H),3.42-3.66(m,8H),2.51-2.66(m,4H),2.33(m,2H)。
实施例3
本实施例提供了式1-13化合物的合成方法。
Figure BDA0003598768480000072
在反应瓶中加入200mL四氢呋喃，20.0g化合物式1-13-1，13.5g溶于40mL水中的氢氧化钠水溶液，0.43g四丁基氯化铵，搅拌30min后将反应体系降温至0℃，滴加28.3g溶于四氢呋喃的化合物式1-7-2，滴加完毕后自然升温至室温后加热至50℃继续搅拌2h。待原料完全反应后降至室温，水洗至中性后无水硫酸钠干燥，过硅胶柱纯化后得17.7g化合物式1-13，收率53.7％。其质谱数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ5.82(d,J＝12.4Hz,1H),5.65(d,J＝8.8Hz,1H),5.57(m,1H),4.46(t,J＝9.6Hz,2H),3.72(t,J＝9.6Hz,4H),2.63-2.75(m,4H),1.96(m,1H),1.32(m,4H)。
实施例4
本实施例提供了式1-19化合物的合成方法。本发明任一所述式1所示化合物的合成方法，均能从实施例1～4的合成方法中得到。
(1)式1-19-3化合物合成
Figure BDA0003598768480000081
在反应瓶中加入3L二氯甲烷，150.0g化合物式1-19-1，72.9g化合物式1-1-19-2，153.6g三乙胺，在冰水浴条件下滴加119.4g二氯亚砜，滴加完毕后升至室温继续搅拌反应2h。待原料完全反应后将反应液倒入冰水中并调节PH至中性，有机相水洗后无水硫酸钠干燥，过硅胶柱纯化得27.0g化合物式1-19-3，收率13.2％。其质谱数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.77(m,1H),6.42(t,J＝8.8Hz,1H),6.23(d,J＝12.4Hz,1H),4.53(m,1H),4.17(br,2H),3.66(t,J＝9.6Hz,4H),1.42-1.56(m,8H)。
(2)式1-19化合物合成
Figure BDA0003598768480000091
在反应瓶中加入200mL四氢呋喃，20.0g化合物式1-19-3，8.7g溶于30mL水中的氢氧化钠水溶液，0.27g四丁基氯化铵，搅拌30min后将反应体系降温至0℃，滴加18.2g溶于四氢呋喃的化合物式1-7-2，滴加完毕后自然升温至室温后加热至50℃继续搅拌2h。待原料完全反应后降至室温，水洗至中性后无水硫酸钠干燥，过硅胶柱纯化后得18.5g化合物式1-19，收率59.6％。其质谱数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.77(m,1H),6.42(t,J＝8.8Hz,1H),6.23(d,J＝12.4Hz,1H),4.53(m,1H),3.33-3.56(m,8H),2.35-2.49(m,6H),1.42-1.56(m,8H)。
实施例5
本实施例提供了包含结构如式1-1、式1-4或式1-8所示任一种脂肪族环氧化合物的组合物的制备方法。
以质量分数计，各组分配比如表1所示。
表1，含脂肪族环氧化合物的组合物配比
Figure BDA0003598768480000092
Figure BDA0003598768480000101
使用搅拌器将表1所述各组分均匀地进行充分搅拌混合，除去组合物中的水分后使用0.22μm的过滤器对所制备的组合物进行过滤，除去不溶杂质，从而制作出封装显示器件的组合物。
组合物固化：使用涂膜棒制备组合物1～7所得组合物薄膜，将制备好的薄膜置于365nm波长的紫外光下照射1500mJ/cm2，在烘箱内80℃烘烤30min。
组合物性能评价。组合物1～7中所得的各组合物分别进行如下各方面性能的评价：
1.粘度
将各组合物使用E型旋转粘度计测定25℃条件下的粘度。
2.热稳定性
使用差示扫描量热仪(DSC)对组合物的固化物进行玻璃态转变温度进行测试，测试温度范围为室温至300℃，升温速率10℃/min，氮气流量为30mL/min，记录待测固化物的玻璃化转变温度；使用热重分析仪测试固化物的热损失质量变化，测试温度范围为室温至600℃，升温速率10℃/min，氮气流量为30mL/min，记录待测固化物进行氮气气氛中失重5％的温度。
3.收缩率
使用容量瓶测试各组合物及其固化物的密度，根据公式：收缩率＝(ρ固-ρ胶)/ρ固，计算组合物的固化收缩率。
4.透光率
使用涂布机制备10μm厚的组合物薄膜，使用荧光光谱仪对固化物薄膜进行200nm～800nm的透光率测试，记录入射光波长为400nm时固化物薄膜的透光率。
5.Outgas
在样品瓶中加入所制备的固化前组合物，密封后置于365nm波长的紫外光下照射1500mJ/cm2，然后在80℃烘箱内烘烤30min。取样品瓶中的气体通过GC-MS检测其中的有机物含量。
6.水汽透过率
制备100μm厚的组合物，置于365nm波长的紫外光下照射1500mJ/cm2，然后在80℃烘箱内烘烤30min，通过透湿性试验仪测试其水汽透过率。
7.流动性
使用滴管分别将0.1mL组合物滴加到玻璃基板上，1min后测定扩展后的直径。将直径为15mm以上的情形设为“◎”，将12mm以上但低于15mm的情形设为“○”，将10mm以上但低于12mm的情形设为“△”。
表2，组合物性能测试结果
Figure BDA0003598768480000121
由表2可得，本发明提供的组合物固化后收缩率均低于4％，玻璃化转变温度均大于90℃，5％热失重温度均大于240℃，固化过程中释气均小于30ppm。因此可知本发明提供了一种收缩率低、热稳定性好的脂肪族环氧树脂组合物，且组合物固化后的100μm薄膜水汽透过率小于50g/m2·24h，能给器件提供稳定的环境；此外本发明提供的组合物粘度均低于120mpa·s，流动性好，适用于不规则器件的封装。综上，本发明提供了一种采取UV光-热双重固化的树脂组合物，固化物热稳定性好、水汽透过率低，在应用于显示器件的封装时可以为显示器件提供稳定的运行环境。
实施例5
本实施例提供了脂肪族环氧化合物的组合物与不含脂肪族环氧化合物的组合物性能对比试验。
以重量份数计，各主要组分配比如表3所示。
表3，不同组份构成的组合物
Figure BDA0003598768480000131
Figure BDA0003598768480000141
使用搅拌器将上述各组分均匀地进行充分搅拌混合，使用0.22μm的过滤器对所制备的组合物进行过滤，除去不溶杂质，然后除水除气，从而制作出封装显示器件的组合物。
组合物固化：使用涂膜棒制备对比组、组合物8～19所得组合物薄膜，将制备好的薄膜置于365nm波长的紫外光下照射1500mJ/cm2，在烘箱内80℃烘烤30min。分别测定各组合物的固化物TGA图，图1为实施例5中组合物10的固化物TGA图，图2为实施例5中对比组所示组合物的固化物TGA图。
组合物性能评价。对比组、组合物8～19中所得的各组合物分别进行同实施例4的各方面性能的评价测试，测试结果如表4所示。
表4，组合物性能对比测试结果
Figure BDA0003598768480000142
Figure BDA0003598768480000151
由表4所示的各组合物性能检测结果可知，使用本发明提供树脂的组合物拥有较低的粘度，相比对比组粘度降低10％～50％，在应用于较薄的保护膜层和不规则器件的保护时具有一定的优势；相比对比组，各实施例组合物的固化物Tg和5％热失重温度均有所提升；本专利提供的组合物在固化过程中outgas降低8％～40％，100μm薄膜的水汽透过率降低40％～65％，说明其热稳定性更好，能给器件提供更稳定的运行环境。
由图1和图2可知，实施例10组合物的固化物TGA检测结果如图1所示，对比组的固化物TGA检测结果如图2所示，说明本专利实施例组合物经UV-热固化后的固化物热稳定性更好。
综上，本发明提供了一种粘度低、热稳定性好的脂肪族环氧化合物及其在电子显示领域用的可光固化树脂组合物。本发明提供的包含式1所示脂肪族环氧化合物的组合物经UV光-热双重固化后，固化物热稳定性好、透光率高、收缩率低、水汽透过率低，在应用于显示器件的封装时可以为显示器件提供更好的保护，因此在应用于显示器件用封装保护方面具有比较强的优势和应用前景。
如上所述，即可较好地实现本发明，上述的实施例仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案做出的各种改变和改进，均应落入本发明确定的保护范围内。

Claims (9)

1.一种脂肪族环氧化合物，其特征在于，结构如式1所示：
Figure FDA0003598768470000011
其中，n为选自3～15的正整数；
R1或R2选自以下的基团：
Figure FDA0003598768470000012
所述R1或R2中的至少一种选自：
Figure FDA0003598768470000013
2.根据权利要求1所述脂肪族环氧化合物，其特征在于，包括：
Figure FDA0003598768470000014
Figure FDA0003598768470000021
3.一种组合物，其特征在于，包含权利要求1～2任一项所述脂肪族环氧化合物。
4.根据权利要求3所述组合物，其特征在于，所述组合物还包含式2所示化合物、活性单体、光引发剂
Figure FDA0003598768470000022
5.根据权利要求4所述组合物，其特征在于，以质量分数计，所述组合物中，所述脂肪族环氧化合物的占比为3％～95％，所述式2所示化合物的占比为3％～95％；所述组合物中所述脂肪族环氧化合物和式2所示化合物的占比总计为80％～98％。
6.根据权利要求4所述组合物，其特征在于，所述活性单体选自(甲基)丙烯酸酯、乙烯基醚类单体、环氧化合物单体；以质量分数计，所述组合物中，所述活性单体占比不超过20％。
7.根据权利要求4所述组合物，其特征在于，所述光引发剂选自芳基硫鎓盐、芳基碘鎓盐中的一种，所述芳基硫鎓盐、芳基碘鎓盐的阴离子部分为芳基硼酸、
Figure FDA0003598768470000023
中的一种；以质量分数计，所述组合物中，所述光引发剂占比为0.01％～5％。
8.权利要求1～2任一项所述的脂肪族环氧化合物在显示器件封装材料中的应用。
9.权利要求3～7任一项所述的组合物在显示器件封装中的应用。
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