CN114805376B - 一种有机电致发光材料及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机电致发光材料及包含其的有机电致发光器件，属于化学及发光材料技术领域，该有机电致发光材料的结构通式为：

Description

一种有机电致发光材料及包含其的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及化学及发光材料技术领域，具体是一种有机电致发光材料及包含其的有机电致发光器件。
背景技术
早在20世纪60年代，人们就发现了有机电致发光现象。1963年，美国纽约大学的Pope等人在对有机芳香族蒽的晶体研究中发现，在蒽晶体上施加数百伏电压时，可观察到晶体有微弱的蓝光发射现象，就此开辟了对光电材料研发的道路。但由于需要的驱动电压过高，发光效率很低等原因，该发现并未能引起重视。1987年，邓青云博士报道了基于有机发光材料的电致发光二极管技术，主要采用真空蒸镀的方式，制备具有传输层和发光层的双层器件，量子效率提高至1％，在低于10V的工作电压下可达到1000cd/m2的亮度，引起了世界科学爱好者的广泛关注，推动有机电致发光技术向实用化阶段迈进的步伐。
随着有机电致发光二极管技术的不断发展，有机发光器件(Organic Light-Emitting Diodes,简称OLEDs)凭借自发光、发光视角广、轻薄、驱动电压低、响应速度快、可弯曲折叠等优势，在信息显示和照明领域得到广泛应用。发光层作为OLEDs中重要组成部分，由红、绿、蓝三种有机电致发光材料组成，在这些发光材料可以作为照明所需材料，也是显示技术中是尤为重要的材料。虽然这些有机电致发光材料很早就被发现，但现有已公开的有机材料的各方面性能均未能完全满足规模化生产需求及应用，很难在低电压下提供较高的发光效率，所以寻找高性能的、稳定性好的有机有机电致发光材料成为OLEDs领域取得重大突破的重点和难点问题。
发明内容
本发明实施例的目的在于提供一种有机电致发光材料，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明实施例提供如下技术方案：
一种有机电致发光材料，其结构通式为式La或式Lb：
式中，R1和R2各自独立地选自氢、取代或非取代的C1-C8烷基、取代或非取代的C1-C8烷氧基、取代或非取代的C2-C6烯烃基、取代或非取代的C2-C6炔烃基、取代或非取代的C6-C18芳基、取代或非取代的4元-12元芳族杂环基中的至少一种；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7和X8选自C或N，且至少两个选自N；
Ar可存在也可以不存在；
当Ar存在时，Ar为取代或非取代的C6～C18的芳基。
优选的，所述有机电致发光材料的化学结构式为式L001～式L096中的任一种：
其中，所述有机电致发光材料的母核制备工艺如下：
1)在氮气保护气氛下，称取式Ⅰ-1所示的化合物(73mmol，20g)、Ⅰ-2所示的化合物(292mmol，74.1g)、三(二亚卞基丙酮)二钯(0.73mmol，0.668g)、Xphos(5.84mmol，2.78g)、乙酸钾(182.5mmol，17.88g)置于反应体系中，并加入300mL 1，4-二氧六环，在氮气保护以及100℃的条件下反应10小时，然后冷却到室温，待沉淀析出后，将沉淀抽滤，用柱层析(柱高20cm)提纯，得到化合物Ⅰ-3，即为有机发光化合物(30.56g，产率为92％)。
2)在氮气保护气氛下，称取式Ⅰ-3所示的化合物(66mmol，30g)、Ⅰ-4所示的化合物(72mmol，19.44g)、四(三苯基膦)钯(0.66mmol，0.76g)、碳酸钾(132mmol，18.21g)置于反应体系中，并加入300mL四氢呋喃、100mL超纯水，在氮气保护以及90℃的条件下反应8小时，然后冷却到室温，待沉淀析出后，将沉淀抽滤，用柱层析(柱高250cm)提纯，得到化合物Ⅰ-5，即为有机发光化合物(17.3g，产率为85％)。
3)在氮气保护气氛下，称取式Ⅰ-5所示的化合物(55mmol，17g)，加入150mL N,N-二甲基甲酰胺，在氮气保护以及150℃的条件下反应20小时，然后冷却到室温，滴入100ml超纯水，减压抽滤后的得沉淀物，用柱层析(柱高250cm)提纯，得到化合物Ⅰ-6，即为有机发光化合物(11.8g，产率为80％)。
本发明实施例的另一目的在于提供一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，所述的有机物层部分或全部包含上述的有机电致发光材料。
优选的，所述有机电致发光器件至少为太阳电池、电子纸、有机感光体和有机晶体管中的一种。
优选的，所述有机物层包括发光层；所述发光层包括主体材料和掺杂材料；所述主体材料包含所述的有机电致发光材料。
与现有技术相比，本发明实施例的有益效果是：
本发明公开提供了一种新的有机电致发光材料，将该有机电致发光材料可以显著地降低有机电致发光器件的驱动电压以及提高有机电致发光器件的发光效率和使用寿命，从而可以提高有机电致发光器件的实用性。另外，本发明公开提供的有机电致发光材料的合成路线较短，工艺简单，原料易得，成本低，适合工业化生产。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
实施例1
该实施例提供了一种有机电致发光材料，其化学结构式为发明内容中的式L001，该有机电致发光材料的制备方法的反应路线如下：
其具体的制备方法包括以下步骤：
在氮气保护气氛下，称取式001-A所示的化合物(26mmol，8.09g)、001-B所示的化合物(27.3mmol，7.35g)、4-二甲氨基吡啶(1.3mmol，0.15g)、碳酸铯(78mmol，25.41g)置于反应体系中，并加入120mL甲苯，在氮气保护以及120℃的条件下反应10小时，然后冷却到室温，待沉淀析出后，将沉淀抽滤，用柱层析(柱高10cm)提纯，得到化合物L001，即为有机发光化合物(8.57g，产率为66％)。
将该有机发光化合物用HPLC检测纯度为99.8％；另外，该有机发光化合物质谱计算值为499.53，质谱测试值为500.62，其元素分析的计算值为：C:81.75％；H:3.43％；N:8.41％；O:6.41％；元素分析的测试值为：C:81.74％；H:3.42％；N:8.42％；O:6.42％。
实施例2
该实施例提供了一种有机电致发光材料，其化学结构式为发明内容中的式L033，该有机电致发光材料的制备方法的反应路线如下：
/>
其具体的制备方法包括以下步骤：
在氮气保护气氛下，称取式033-A所示的化合物(26mmol，8.11g)、033-B所示的化合物(27.3mmol，7.35g)、4-二甲氨基吡啶(1.3mmol，0.15g)、碳酸铯(78mmol，25.41g)置于反应体系中，并加入120mL二甲基亚砜，在氮气保护以及120℃的条件下反应10小时，然后冷却到室温，待沉淀析出后，将沉淀抽滤，用柱层析(柱高10cm)提纯，得到化合物L033，即为有机发光化合物(9.36g，产率为72％)。
将该有机发光化合物用HPLC检测纯度为99.9％；另外，该有机发光化合物质谱计算值为500.52，质谱测试值为501.74，其元素分析的计算值为：C:79.19％；H:3.22％；N:11.19％；O:6.39％；元素分析的测试值为：C:79.18％；H:3.21％；N:11.19％；O:6.40％。
实施例3
该实施例提供了一种有机电致发光材料，其化学结构式为发明内容中的式L044，该有机电致发光材料的制备方法的反应路线如下：
其具体的制备方法包括以下步骤：
在氮气保护气氛下，称取式044-A所示的化合物(26mmol，12.07g)、044-B所示的化合物(27.3mmol，7.35g)、4-二甲氨基吡啶(1.3mmol，0.15g)、碳酸铯(78mmol，25.41g)置于反应体系中，并加入120mL甲苯，在氮气保护以及120℃的条件下反应10小时，然后冷却到室温，待沉淀析出后，将沉淀抽滤，用柱层析(柱高10cm)提纯，得到化合物L044，即为有机发光化合物(11.7g，产率为69％)。
将该有机发光化合物用HPLC检测纯度为99.9％；另外，该有机发光化合物质谱计算值为652.71，质谱测试值为653.55，其元素分析的计算值为：C:82.81％；H:3.71％；N:8.58％；O:4.90％；元素分析的测试值为：C:82.82％；H:3.72％；N:8.57％；O:4.89％。
实施例4
该实施例提供了一种有机电致发光材料，其化学结构式为发明内容中的式L049，该有机电致发光材料的制备方法的反应路线如下：
其具体的制备方法包括以下步骤：
在氮气保护气氛下，称取式049-A所示的化合物(26mmol，8.11g)、049-B所示的化合物(27.3mmol，7.35g)、4-二甲氨基吡啶(1.3mmol，0.15g)、碳酸铯(78mmol，25.41g)置于反应体系中，并加入120mL甲苯，在氮气保护以及120℃的条件下反应10小时，然后冷却到室温，待沉淀析出后，将沉淀抽滤，用柱层析(柱高10cm)提纯，得到化合物L049，即为有机发光化合物(9.36g，产率为72％)。
将该有机发光化合物用HPLC检测纯度为99.9％；另外，该有机发光化合物质谱计算值为500.52，质谱测试值为501.74，其元素分析的计算值为：C:79.19％；H:3.22％；N:11.19％；O:6.39％；元素分析的测试值为：C:79.18％；H:3.21％；N:11.19％；O:6.40％。
实施例5
该实施例提供了一种有机电致发光材料，其化学结构式为发明内容中的式L054，该有机电致发光材料的制备方法的反应路线如下：
其具体的制备方法包括以下步骤：
在氮气保护气氛下，称取式054-A所示的化合物(26mmol，12.07g)、033-B所示的化合物(27.3mmol，7.35g)、4-二甲氨基吡啶(1.3mmol，0.15g)、碳酸铯(78mmol，25.41g)置于反应体系中，并加入120mL甲苯，在氮气保护以及120℃的条件下反应10小时，然后冷却到室温，待沉淀析出后，将沉淀抽滤，用柱层析(柱高10cm)提纯，得到化合物L054，即为有机发光化合物(12.04g，产率为71％)。
将该有机发光化合物用HPLC检测纯度为99.9％；另外，该有机发光化合物质谱计算值为652.71，质谱测试值为653.64，其元素分析的计算值为：C:82.81％；H:3.71％；N:8.58％；O:4.90％；元素分析的测试值为：C:82.82％；H:3.72％；N:8.59％；O:4.91％。
实施例6
该实施例提供了一种有机电致发光材料，其化学结构式为发明内容中的式L065，该有机电致发光材料的制备方法的反应路线如下：
其具体的制备方法包括以下步骤：
在氮气保护气氛下，称取式065-A所示的化合物(26mmol，9.39g)、065-B所示的化合物(27.3mmol，7.35g)、4-二甲氨基吡啶(1.3mmol，0.15g)、碳酸铯(78mmol，25.41g)置于反应体系中，并加入120mL甲苯，在氮气保护以及120℃的条件下反应10小时，然后冷却到室温，待沉淀析出后，将沉淀抽滤，用柱层析(柱高10cm)提纯，得到化合物L065，即为有机发光化合物(10.4g，产率为73％)。
将该有机发光化合物用HPLC检测纯度为99.9％；另外，该有机发光化合物质谱计算值为549.59，质谱测试值为550.27，其元素分析的计算值为：C:83.05％；H:3.48％；N:7.65％；O:5.82％；元素分析的测试值为：C:83.04％；H:3.49％；N:7.64％；O:5.83％。
因结构通式为发明内容中的I的其他化合物的制备方法的合成路线和原理均与上述所列举的实施例1～6的相同，所以在此不再穷举，本发明又选取10个化合物(发明内容中的式L010、L012、L025、L039、L042、L050、L059、L066、L071、L079)做为实施例，其对应质谱测试值和分子式如下表1所示。
表1
此外，为了进一步说明本发明公开制备的有机铱金属配合物在电致发光器件中的应用效果，发明人还进行了下述测试实验，具体如下：
实施例7器件实施例
该实施例提供了一种有机电致发光器件的制备方法，器件结构如下：
ITO阳极/HIL/HTL/EML/HBL/ETL/EIL/阴极
具体步骤为：
a、ITO阳极：将涂层厚度为的ITO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，用甲醇、丙酮、异丙醇依次超声波洗涤(每次洗涤5min)，干燥，然后转移至等离子体清洗机内洗涤5min，再送至蒸镀机中，以该基板为阳极，在其上依次蒸镀其它功能层；
b、HIL(空穴注入层)：真空蒸镀2-TNATA(即N1-(2-萘基)-N4，N4-二(4-(2-萘基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1，4-二胺)形成空穴注入层；
c、HTL(空穴传输层)：真空蒸镀NPB(即N，N'-二苯基-N，N'-(1-萘基)-1，1'-联苯-4，4'-二胺)形成空穴传输层；
d、EML(发光层)：主体材料采用L001，掺杂材料Ir(ppy)3按90：10的重量比进行混合蒸镀形成发光层；
e、HBL(空穴阻挡层)：真空蒸镀BAlq形成空穴阻挡层；/>
f、ETL(电子传输层)：真空蒸镀Alq3形成电子传输层；
g、EIL(电子注入层)：真空蒸镀LiF形成电子注入层；
h、阴极：蒸镀Al形成阴极，得到OLED器件；
参照上述实施例7提供的有机电致发光器件的制备方法，将有机铱金属配合物L002分别替换为L010、L012、L025、L033、L039、L042、L044、L049、L050、L054、L059、L066、L065、L071、L079，制备得到相应有机铱金属配合物的有机电致发光器件。
对比例1
该对比例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法与实施例7的唯一区别在于，该有机电致发光器件的发光层主体的化合物结构式如下：
并对制备的有机电致发光器件进行与实施例7相同的检测，结果见下表2。
表2实施例7、对比例1及其它主体化合物的电致发光器件的性能检测结果
从表2可以看出，使用本发明提供化合物作为发光层主体发光材料所制备的有机电致发光器件优于对比化合物的有机电致发光器件，驱动电压明显降低，电流效率和寿命得到显著提高。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (4)

1.一种有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料的结构通式为式La或式Lb：
式中，R1和R2各自独立地选自氢、非取代的C6-C18芳基、非取代的4元-12元芳族杂环基中的至少一种；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7和X8选自C或N，且至少两个选自N；
Ar存在或不存在；
当Ar存在时，Ar为非取代的C6的芳基。
2.一种有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料的化学结构式为式L001～式L096中的任一种：
3.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括：第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，所述有机物层包含如权利要求1～2中任一项所述的有机电致发光材料。
4.根据权利要求3所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包括发光层；所述发光层包括主体材料和掺杂材料；所述主体材料包含所述的有机电致发光材料。
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