CN114805295A - 一种卤代二苯并噻吩类化合物的纯化方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种卤代二苯并噻吩类化合物的纯化方法，二卤代二苯并噻吩与对应的原料通过suzuki反应制备得到卤代二苯并噻吩类化合物粗品，卤代二苯并噻吩类化合物粗品在特定温度下，加入特定溶剂搅拌洗涤数次，趁热过滤；加入特定溶剂，回流温度下溶解粗品，趁热过滤，降温结晶；真空干燥，得到含量95%以上的产品。该方法适合工业化生产，固废产生少，溶剂可回收利用；降低了生产时间，生产效率提高，生产成本低；纯化过程中产物损耗低，收率提高。
Description
技术领域
本发明涉及一种卤代二苯并噻吩类化合物的纯化方法，纯化后的产品可作为OLED材料中间体。
背景技术
卤代二苯并噻吩类化合物可用作OLED（Organic Electroluminescence Display，有机电致发光半导体）中间体，合成性能优异的OLED材料。但由于合成卤代二苯并噻吩类化合物的反应过程中，副产物和原料残留多，目标产物收率较低，而要得到高纯度的卤代二苯并噻吩类化合物，常规纯化方法是柱层析，但某些特定结构的卤代二苯并噻吩类化合物，需要经过数次柱层析才能得到高纯度的产品，且该工艺在放大生产中，会产生大量固废和大量的溶剂损耗，导致生产成本增加及生产效率降低。因此，现提出种卤代二苯并噻吩类化合物的纯化方法，该方法不需要进行柱层析，只要通过溶剂洗涤和重结晶就可得到高纯度的卤代二苯并噻吩类化合物，洗涤溶剂和重结晶溶剂可回收且不会产生固废，降低生产成本及提高生产效率，该方法更适合工业生产。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：为了克服现有技术中的不足，本发明提供一种卤代二苯并噻吩类化合物的纯化方法。
本发明解决其技术问题所要采用的技术方案是：一种卤代二苯并噻吩类化合物的纯化方法，包括以下步骤：
S1：合成
二卤代二苯并噻吩通过suzuki反应制备得到卤代二苯并噻吩类化合物粗品；
S2：洗涤
卤代二苯并噻吩类化合物粗品在一定温度下，加入洗涤溶剂搅拌洗涤数次，趁热过滤；
S3：重结晶
加入重结晶溶剂，回流温度下溶解粗品，趁热过滤，降温结晶；
S4：真空干燥
进行真空干燥，得到含量95%以上的产品。
具体的，所述卤代二苯并噻吩类化合物具有以下结构式：
其中，x是F，Cl，Br或I；
其中，R是C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、苯基、蒽基、萘基、联苯基、联苯胺基、三苯胺基、吡啶基、噻蒽基或噻吩基，其中，苯基、蒽基、萘基、联苯基、三苯胺基、吡啶基、噻蒽基或噻吩基，可被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基进一步取代。
进一步，步骤S1中合成卤代二苯并噻吩类化合物的二卤代二苯并噻吩为2,8-二氟二苯并噻吩、2,8-二氯二苯并噻吩、2,8-二溴二苯并噻吩、2,8-二碘二苯并噻吩、2-氟-8-氯-二苯并噻吩、2-氟-8-溴-二苯并噻吩、2-氟-8-碘-二苯并噻吩、2-氯-8-溴-二苯并噻吩、2-氯-8-碘-二苯并噻吩、2-氯-8-碘-二苯并噻吩、2-溴-8-碘-二苯并噻吩中的任意一种。
进一步，步骤S2中洗涤用的洗涤溶剂包括石油醚、甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、正丁醇、甲酰胺、乙腈、二甲基亚砜、乙二醇二甲醚、乙二醇单甲醚、N,N-二甲基甲酰胺和丙酮中的一种或两种。
具体的，所述洗涤溶剂包括两种溶剂，且两种溶剂的比例为10:1~1:1。
作为优选，两种溶剂的比例为10:1、5:1或3:1。
具体的，步骤S2中洗涤的温度为50°~150°。
作为优选，步骤S2中洗涤的温度为55°~120°。
进一步优选，步骤S2中洗涤的温度为60°~90°。
具体的，步骤S3中重结晶溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、甲苯、二氯甲烷、乙酸乙酯、石油醚、氯仿、乙二醇二甲醚、乙二醇单甲醚、二甲苯或N,N-二甲基甲酰胺中的任意一种。
本发明与现有技术相比具有显著的优点和有益效果，具体体现在以下方面：
①本发明更适合工业化生产，固废产生少，溶剂可回收利用；
②本发明降低了生产时间，生产效率提高，生产成本低；
③本发明纯化过程中产物损耗低，收率提高。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明作进一步说明。
图1：实施例1粗品HPLC图。
图2：实施例1溶剂洗涤后HPLC图。
图3：实施例1重结晶后HPLC图。
具体实施方式
现在结合附图对本发明作详细的说明。此图为简化的示意图，仅以示意方式说明本发明的基本结构，因此其仅显示与本发明有关的构成。
实施例1：
一种卤代二苯并噻吩类化合物的纯化方法，包括以下步骤：
S1：合成
向500mL反应瓶中加入13.5g 的2,8-二溴二苯并噻吩、400ml乙二醇二甲醚、27.2g碳酸钾、105g水、2.8g四（三苯基膦）钯，6.1g1-萘硼酸，N2（氮气）置换5次，油浴升温至回流，保温24h，将反应液静置冷却至室温，抽滤，得到约14g固体，滤液旋蒸，旋蒸温度为60℃，旋蒸至梨形瓶底部有少许液体，抽滤（加速固液分离），得到黄色固体——卤代二苯并噻吩类化合物粗品。
采用液相色谱仪对卤代二苯并噻吩类化合物粗品进行分析，获得如图1所示的高效液相色谱图（HPLC图），横坐标时间（单位：Mnutes），纵坐标表示峰高（单位：AU），表1为图1中不同峰的分析数据。
表1 分析数据
其中，序号1-7表示图1中7个峰的峰号，RT表示保留时间，Area表示峰面积，%Area表示含量，Height表示峰高。
S2：洗涤
将黄色固体加入500ml单口瓶中，加入400ml二甲基亚砜（DMSO，具有吸水性）洗涤溶剂，升温至80℃，搅拌20min，抽滤，按上述步骤再用DMSO洗2次，得到滤饼。
采用液相色谱仪对洗涤后的卤代二苯并噻吩类化合物进行分析，获得如图2所示的高效液相色谱图（HPLC图），横坐标时间（单位：Mnutes），纵坐标表示峰高（单位：AU），表2为图2中不同峰的分析数据。
表2 分析数据
S3：重结晶
将滤饼加入500ml单口瓶中，加入乙酸乙酯(重结晶溶剂)，升温至回流，补加乙酸乙酯直至固体正好完全溶解，静置冷却重结晶，有浅黄色固体析出，抽滤，得到约2.1g浅黄色固体——卤代二苯并噻吩类化合物。
采用液相色谱仪对重结晶后的卤代二苯并噻吩类化合物进行分析，获得如图3所示的高效液相色谱图（HPLC图），横坐标时间（单位：Mnutes），纵坐标表示峰高（单位：AU），表3为图3中不同峰的分析数据。
表3 分析数据
S4：真空干燥
对步骤S3中得到的浅黄色固体进行真空干燥，得到含量95%以上的卤代二苯并噻吩类化合物。
实施例2：
一种卤代二苯并噻吩类化合物的纯化方法，包括以下步骤：
S1：合成
向500mL反应瓶中加入12.4g 2,8-二溴二苯并噻吩、350mL乙二醇二甲醚、23.2g碳酸钾、95g水、2.4g四（三苯基膦）钯，5.2g4-三苯胺硼酸，N2置换5次，油浴升温至回流，保温20h，将反应液静置冷却至室温，抽滤，得到约15.6g固体，滤液旋蒸，旋蒸温度为60℃，旋蒸至梨形瓶底部有少许液体，抽滤，得到黄色固体——卤代二苯并噻吩类化合物粗品。
S2：洗涤
将黄色固体加入500ml单口瓶中，加入400ml 石油醚和乙腈（石油醚：乙腈=1:10），升温至90℃，搅拌20min，抽滤，按上述步骤再用石油醚和乙腈洗2次，得到滤饼。
S3：重结晶
将滤饼加入500ml单口瓶中，加入乙酸乙酯，升温至回流，补加乙酸乙酯直至固体正好完全溶解，静置冷却重结晶，有浅黄色固体析出，抽滤，得到约2.6g浅黄色固体——卤代二苯并噻吩类化合物。
S4：真空干燥，得到含量95%以上的卤代二苯并噻吩类化合物。
实施例3：
一种卤代二苯并噻吩类化合物的纯化方法，包括以下步骤：
S1：合成
向500mL反应瓶中加入15.3g 2-溴-8-碘-二苯并噻吩、500mL乙二醇二甲醚、23.2g碳酸钾、95g水、2.4g四（三苯基膦）钯，4.6g4-联苯硼酸，N2置换5次，油浴升温至回流，保温20h，将反应液静置冷却至室温，抽滤，得到约15.1g固体，滤液旋蒸，旋蒸温度为60℃，旋蒸至梨形瓶底部有少许液体，抽滤，得到黄色固体——卤代二苯并噻吩类化合物粗品。
S2：洗涤
将黄色固体加入500ml单口瓶中，加入350ml甲醇，升温至60℃，搅拌20min，抽滤，按上述步骤再用甲醇2次，得到滤饼。
S3：重结晶
将滤饼加入500ml单口瓶中，加入乙酸乙酯，升温至回流，补加乙酸乙酯直至固体正好完全溶解，静置冷却重结晶，有浅黄色固体析出，抽滤，得到约3.3g浅黄色色固体——卤代二苯并噻吩类化合物。
S4：真空干燥，得到含量95%以上的卤代二苯并噻吩类化合物。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关的工作人员完全可以在不偏离本发明的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。
Claims (10)
1.一种卤代二苯并噻吩类化合物的纯化方法，其特征在于：包括以下步骤：
S1：合成
二卤代二苯并噻吩通过suzuki反应制备得到卤代二苯并噻吩类化合物粗品；
S2：洗涤
卤代二苯并噻吩类化合物粗品在一定温度下，加入洗涤溶剂搅拌洗涤数次，趁热过滤；
S3：重结晶
加入重结晶溶剂，回流温度下溶解粗品，趁热过滤，降温结晶；
S4：真空干燥
进行真空干燥，得到含量95%以上的产品。
2.如权利要求1所述的卤代二苯并噻吩类化合物的纯化方法，其特征在于：所述卤代二苯并噻吩类化合物具有以下结构式：
其中，x是F，Cl，Br或I；
其中，R是C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、苯基、蒽基、萘基、联苯基、联苯胺基、三苯胺基、吡啶基、噻蒽基或噻吩基，其中，苯基、蒽基、萘基、联苯基、三苯胺基、吡啶基、噻蒽基或噻吩基，可被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基进一步取代。
3.如权利要求1所述的卤代二苯并噻吩类化合物的纯化方法，其特征在于：步骤S1中合成卤代二苯并噻吩类化合物的二卤代二苯并噻吩为2,8-二氟二苯并噻吩、2,8-二氯二苯并噻吩、2,8-二溴二苯并噻吩、2,8-二碘二苯并噻吩、2-氟-8-氯-二苯并噻吩、2-氟-8-溴-二苯并噻吩、2-氟-8-碘-二苯并噻吩、2-氯-8-溴-二苯并噻吩、2-氯-8-碘-二苯并噻吩、2-氯-8-碘-二苯并噻吩、2-溴-8-碘-二苯并噻吩中的任意一种。
4.如权利要求1所述的卤代二苯并噻吩类化合物的纯化方法，其特征在于：步骤S2中洗涤用的洗涤溶剂包括石油醚、甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、正丁醇、甲酰胺、乙腈、二甲基亚砜、乙二醇二甲醚、乙二醇单甲醚、N,N-二甲基甲酰胺和丙酮中的一种或两种。
5.如权利要求4所述的卤代二苯并噻吩类化合物的纯化方法，其特征在于：所述洗涤溶剂包括两种溶剂，且两种溶剂的比例为10:1~1:1。
6.如权利要求5所述的卤代二苯并噻吩类化合物的纯化方法，其特征在于：两种溶剂的比例为10:1、5:1或3:1。
7.如权利要求1所述的卤代二苯并噻吩类化合物的纯化方法，其特征在于：步骤S2中洗涤的温度为50°~150°。
8.如权利要求7所述的卤代二苯并噻吩类化合物的纯化方法，其特征在于：步骤S2中洗涤的温度为55°~120°。
9.如权利要求8所述的卤代二苯并噻吩类化合物的纯化方法，其特征在于：步骤S2中洗涤的温度为60°~90°。
10.如权利要求1所述的卤代二苯并噻吩类化合物的纯化方法，其特征在于：步骤S3中重结晶溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、甲苯、二氯甲烷、乙酸乙酯、石油醚、氯仿、乙二醇二甲醚、乙二醇单甲醚、二甲苯或N,N-二甲基甲酰胺中的任意一种。
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