CN117487373A - 一种花菁染料的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种花菁染料的合成方法，涉及染料合成技术领域，将化合物I与丙二醛二苯胺盐酸盐、有机溶剂、乙酸钠混合，得到混合液；将混合液进行反应，得到反应物；将反应物过滤、重结晶，得到花菁染料。本发明提供的合成方法成本更加低廉，原因来自于所使用的溶剂。该合成反应过程中产生的杂质少，后处理方便快捷，易于纯化。花菁染料的产率在77％以上。
Description
技术领域
本发明涉及染料合成技术领域，特别是涉及一种花菁染料的合成方法。
背景技术
3,3ˊ-二丙基硫杂二羰花青碘化物作为一种荧光染料广泛应用于生物成像领域，主要用于检测亚细胞器膜电位的变化。虽然功能强大，但是目前并未报道其有效的制备方法，因此，本发明在前期的合成基础上经过一系列的研究，开发出一条快捷、成本低、产率高的合成路线。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了一种花菁染料的合成方法，本发明开发出一条快捷、成本低、产率高的合成路线。
为了实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
本发明提供了一种花菁染料的合成方法，包括以下步骤：
1)将化合物I与丙二醛二苯胺盐酸盐、有机溶剂、乙酸钠混合，得到混合液；
所述化合物I的结构式如式I所示：
2)将所述步骤1)得到的混合液进行反应，得到反应物；
3)将所述步骤2)得到的反应物过滤、重结晶，得到花菁染料；
所述花菁染料的结构式如式II所示：
优选的，所述步骤1)化合物I与丙二醛二苯胺盐酸盐的质量比为3.08:1。
优选的，所述步骤1)化合物I的质量与有机溶剂的体积比为3.08g:30mL。
优选的，所述步骤1)化合物I与乙酸钠的质量比为3.08:0.79。
优选的，所述有机溶剂包括乙酸酐、乙酸和乙醇中的一种或几种。
优选的，所述步骤2)反应的条件包括：温度为90℃，时间为24h。
本发明的有益效果为：
优点一：该反应合成成本更加低廉，原因来自于所使用的溶剂。
优点二：该反应反应过程中产生的杂质少，后处理方便快捷，易于纯化。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍。
图1为本发明的合成路线图。
具体实施方式
本发明提供了一种花菁染料的合成方法，包括以下步骤：
1)将化合物I与丙二醛二苯胺盐酸盐、有机溶剂、乙酸钠混合，得到混合液；
所述化合物I的结构式如式I所示：
2)将所述步骤1)得到的混合液进行反应，得到反应物；
3)将所述步骤2)得到的反应物过滤、重结晶，得到花菁染料；
所述花菁染料的结构式如式II所示：
本发明将化合物I与丙二醛二苯胺盐酸盐、有机溶剂、乙酸钠混合，得到混合液。
在本发明中，所述化合物I与丙二醛二苯胺盐酸盐的质量比优选为3.08:1。在本发明中，所述化合物I的质量与有机溶剂的体积比优选为3.08g:30mL。在本发明中，所述化合物I与乙酸钠的质量比优选为3.08:0.79。在本发明中，所述有机溶剂优选包括乙酸酐、乙酸和乙醇中的一种或几种。
本发明将得到的混合液进行反应，得到反应物。在本发明中，所述反应的条件优选包括：温度为90℃，时间为24h。
本发明将得到的反应物过滤、重结晶，得到花菁染料。
本发明对所述过滤没有特殊限定，本领域技术人员采用常规即可。在本发明中，所述重结晶的条件优选包括：使用甲醇、二氯甲烷、丙酮、乙酸、乙酸乙酯、乙醇、石油醚、等溶剂的中的一种或几种进行重结晶。
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明进行详细地描述，但不能将它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
一种化合物Ⅱ(花菁染料)的制备方法，具体采用如下方法制备：
将化合物I(3.08g,9.66mmol)和丙二醛二苯胺盐酸盐(1g,3.86mmol)溶于乙醇(50mL)，并向混合液中加入乙酸钠(0.79g,9.66mmol)，90℃反应24h，冷却至室温，过滤，通过重结晶的方式得化合物II，(1.64g,77.73％)。
化合物I的结构式如式I所示：
化合物Ⅱ的结构式如式II所示：
对实施例1中得到的化合物Ⅱ进行结构鉴定，结果如下：
化合物Ⅱ：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.00(d,J＝7.6Hz,2H),7.84–7.68(m,4H),7.55(t,J＝8.4Hz,2H),7.47–7.33(t,J＝7.6Hz 2H),6.66–6.42(m,3H),4.32(t,J＝7.2Hz,4H),1.75(q,J＝7.6Hz,4H),0.98(t,J＝7.6Hz,6H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ164.11,150.99,141.90,128.44,125.71,125.40,123.49,113.89,100.93,99.98,47.73,21.26,11.32.
实施例2
将化合物Ⅰ(3.08g,9.66mmol)和丙二醛二苯胺盐酸盐(1g,3.86mmol)溶于乙酸(30mL)，并向混合液中加入乙酸钠(0.79g,9.66mmol)，90℃反应24h，冷却至室温，通过旋蒸除去乙酸，大量二氯甲烷溶解，饱和食盐水洗涤，取二氯甲烷层使用无水硫酸钠干燥，再次通过旋蒸除去二氯甲烷，通过柱层析(二氯甲烷/甲醇＝10/1)柱层析得化合物Ⅱ，(0.32g,15.17％)。
实施例3
将化合物I(3.08g,9.66mmol)和丙二醛二苯胺盐酸盐(1g,3.86mmol)溶于乙酸酐(30mL)，并向混合液中加入乙酸钠(0.79g,9.66mmol)，90℃反应24h，冷却至室温，通过旋蒸除去乙酸酐，大量二氯甲烷溶解，饱和食盐水洗涤，取二氯甲烷层使用无水硫酸钠干燥，再次通过旋蒸除去二氯甲烷，通过柱层析(二氯甲烷/甲醇＝10/1)柱层析得化合物II，(1.09g,51.66％)。
尽管上述实施例对本发明做出了详尽的描述，但它仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部实施例，人们还可以根据本实施例在不经创造性前提下获得其他实施例，这些实施例都属于本发明保护范围。
Claims (6)
1.一种花菁染料的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将化合物I与丙二醛二苯胺盐酸盐、有机溶剂、乙酸钠混合，得到混合液；
所述化合物I的结构式如式I所示：
2)将所述步骤1)得到的混合液进行反应，得到反应物；
3)将所述步骤2)得到的反应物过滤、重结晶，得到花菁染料；
所述花菁染料的结构式如式II所示：
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步骤1)化合物I与丙二醛二苯胺盐酸盐的质量比为3.08:1。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步骤1)化合物I的质量与有机溶剂的体积比为3.08g:30mL。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步骤1)化合物I与乙酸钠的质量比为3.08:0.79。
5.根据权利要求1或2的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂包括乙酸酐、乙酸和乙醇中的一种或几种。
6.根据权利要求2的合成方法，其特征在于，所述步骤2)反应的条件包括：温度为90℃，时间为24h。
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