CN114797939A - 一种高稳定性、高选择性的铂碳催化剂及其制备方法 - Google Patents

一种高稳定性、高选择性的铂碳催化剂及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN114797939A
CN114797939A CN202210507496.6A CN202210507496A CN114797939A CN 114797939 A CN114797939 A CN 114797939A CN 202210507496 A CN202210507496 A CN 202210507496A CN 114797939 A CN114797939 A CN 114797939A
Authority
CN
China
Prior art keywords
platinum
solution
carbon catalyst
roasting
selectivity
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202210507496.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114797939B (zh
Inventor
饶超
李新华
蒋颉
刘洋
刘鹏鹏
倪蓓
王敏
张云
贾莉伟
王家明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuxi Weifu Environmental Protection Catalyst Co Ltd
Original Assignee
Wuxi Weifu Environmental Protection Catalyst Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuxi Weifu Environmental Protection Catalyst Co Ltd filed Critical Wuxi Weifu Environmental Protection Catalyst Co Ltd
Priority to CN202210507496.6A priority Critical patent/CN114797939B/zh
Publication of CN114797939A publication Critical patent/CN114797939A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114797939B publication Critical patent/CN114797939B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/24—Nitrogen compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B01J35/30—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
    • B01J35/396—Distribution of the active metal ingredient
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
    • C07C29/141—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group with hydrogen or hydrogen-containing gases

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种高稳定性、高选择性的铂碳催化剂及其制备方法，包括以下步骤：将甲醛加入去离子水中，调节溶液的pH值至7.5~14，并加入三聚氰胺和铂前驱体溶液；将上述药品加热，温度升至50~100℃进行回流，得到透明的混合液后继续搅拌；向上述溶液中加入醇溶液，并调节溶液的pH值至1~10，升温至50~100℃继续回流2 h；得到的样品在40~60℃下真空干燥，干燥后放置于管式炉中进行焙烧，在400~600℃下焙烧2h，再升温至600~1200℃焙烧2 h后降至室温；得到的样品水洗至中性，60~100℃条件下真空干燥10 h，球磨得到铂碳催化剂粉末。本发明制备的铂碳催化剂在柠檬醛加氢制备香叶醇和橙花醇时选择性高，并且具有较高的稳定性，重复使用20次仍具有较好的选择性和催化效果。

Description

一种高稳定性、高选择性的铂碳催化剂及其制备方法
技术领域
本发明属于贵金属催化剂制备技术领域，具体涉及一种高稳定性、高选择性的铂碳催化剂及其制备方法。
背景技术
香叶醇和橙花醇是各种香精中不可缺少的调香原料，玫瑰系香精的主剂；也是增甜剂，还用于配制食品、香皂、日用化妆品。同时香叶醇和橙花醇是制造香草醇，香草醛、柠檬醛、羟基香草醛、紫罗兰酮和维生素A的原料；香叶醇合成的各种酯，也是很好的香料。
香叶醇入药用于抗菌和驱虫；临床治疗慢性支气管炎效果较好,不仅有改善肺通气功能和降低气道阻力的作用，而且对提高机体免疫功能也颇有裨益，且有起效快，副作用小的优点。
目前制备香叶醇和橙花醇主要是采用柠檬醛选择性的羰基加氢制备，选择性加氢可以采用均相催化剂和非均相碳载催化剂。均相催化剂贵金属无法多次套用；非均相碳载柠檬醛选择性加氢可以回收使用，但是同样存在如下难点，难点1：在于柠檬醛分子中有两个C＝C双键和一个C＝O双键，三个双键均可以加氢；难点2：C＝C双键不仅可以加氢，在高温条件下，通常存在聚合，覆盖催化剂表面，造成催化剂失活；难点3：副产物多，柠檬醛加氢产物中经常出现薄荷醇、香茅醇和缩醛产物，收率很低，因此，提供一种高稳定性和高选择性的用于柠檬醛加氢制备香叶醇和橙花醇的催化剂显得至关重要。
发明内容
本发明的目的是在于克服现有技术中存在的不足，提供一种高稳定性、高选择性的铂碳催化剂及其制备方法。本发明制备的铂碳催化剂在柠檬醛加氢制备香叶醇和橙花醇时选择性高，并且具有较高的稳定性，重复使用20次仍具有较好的选择性和催化效果。
为实现以上技术目的，本发明实施例采用的技术方案是：
第一方面，本发明实施例提供了一种高稳定性、高选择性的铂碳催化剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤S1，将0.1～10mol甲醛加入60mL的去离子水中形成溶液，并调节溶液的pH值至7.5～14，向上述调节过pH值的溶液中加入0.01～10mol的三聚氰胺和浓度为0.01～10mol/L的铂前驱体溶液，搅拌至完全溶解；
步骤S2，将盛放步骤S1中药品的圆底烧瓶置于水浴锅中加热，温度升至50～100℃进行回流，得到透明的混合液后继续搅拌0.5h；
步骤S3，向步骤S2中的溶液中加入0.1～10mL醇溶液，并调节溶液的pH值至1～10，升温至50～100℃继续回流2h；
步骤S4，将步骤S3得到的样品在40～60℃下真空干燥，干燥后放置于管式炉中进行焙烧，管式炉的升温速率为1～15℃/min，通入N2的速率为10～200mL/min，在400～600℃下焙烧2h，再升温至600-1200℃焙烧2h后降至室温；
步骤S5，将步骤S4得到的样品用去离子水洗至中性，60～100℃下真空干燥10h，球磨，得到铂碳催化剂粉末。
进一步地，步骤S1中所述铂前驱体溶液中的溶质包括氯亚铂酸、氯亚铂酸钾、氯铂酸、硝酸铂、醋酸铂、六羟基合铂酸二乙醇胺及羟铂酸钠中的一种或多种。
进一步地，步骤S3中所述醇溶液中的醇是甲醇、乙醇、乙二醇及异丙醇中的一种或多种。
进一步地，步骤S5中所述铂碳催化剂中铂含量为0.1wt％～60wt％。
第二方面，本发明实施例提供了一种高稳定性、高选择性的铂碳催化剂，采用上述的制备方法制备而成。
本发明实施例提供的技术方案带来的有益效果是：
本发明采用原位合成铂碳催化剂的方法，加入的三聚氰胺经过高温碳化得到含氮碳载体，贵金属插入到碳载体的晶格体相，降低脱落的风险，并通过引入类似苯环结构的碳氮杂环引入石墨型的碳，这种石墨型的碳具有高度的环状结构，产生大量的π电子结构，可以选择性地吸附羰基基团；大量的氮原子结构引入，极大的增强了贵金属在载体表面的稳定性；由于三聚氰胺中的胺基和贵金属前驱体的配位，贵金属高度分散，活性高，在低温下并且由于胺的存在，具有明显的抗结焦作用，所以催化剂可以多次使用而不会在表面反应结焦；由于铂原子在碳载体内，更利于羰基吸附，因此催化剂选择性好，并且由于贵金属被碳包裹，有强烈的相互作用，贵金属不会从载体上脱落，催化剂的稳定性好。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
一种高稳定性和选择性的铂碳催化剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤S1，取2mol甲醛加入60mL的去离子水中形成溶液，向溶液中滴加浓度为0.5mol/L的NaOH溶液调节溶液的pH至10，加入8mol的三聚氰胺及浓度为0.1mol/L的氯铂酸溶液，搅拌至完全溶解；
步骤S2，将盛放步骤S1药品的圆底烧瓶置于水浴锅中加热，温度升至50℃进行回流，三聚氰胺被溶解得到透明的混合液后继续搅拌0.5h；
步骤S3，加入10mL甲醇溶液，用浓度为1mol/L的HCl调节溶液的pH值到5，升温至70℃继续回流2h；
步骤S4，得到的样品在60℃下真空干燥，干燥后放置于管式炉中，管式炉的升温速率为10℃/min，通入N2的速率为100mL/min，500℃下焙烧2h，再升温至800℃焙烧8h，其后冷却至室温；
步骤S5，样品用去离子水洗至中性，60℃下真空干燥10h，球磨，得到铂含量为1wt％的铂碳催化剂粉末。
实施例2
一种高稳定性和选择性的铂碳催化剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤S1,取2mol甲醛加入60mL的去离子水中形成溶液，向溶液中滴加浓度为0.5mol/L的NaOH溶液调节溶液的pH值至10，并加入8mol的三聚氰胺和浓度为0.1mol/L的羟铂酸钠溶液，搅拌至完全溶解；
步骤S2,将盛放有步骤S1中药品的圆底烧瓶置于水浴锅中加热，温度升至50℃进行回流，三聚氰胺被溶解得到透明的混合液后继续搅拌0.5h；
步骤S3,加入10mL甲醇溶液，用浓度为1mol/L的HCl调节溶液pH值到5，升温至70℃继续回流2h；
步骤S4,得到的样品在60℃下真空干燥，干燥后放置于管式炉中，管式炉的升温速率为10℃/min，通入N2的速率为100mL/min，500℃下焙烧2h，再升温至800℃焙烧8h，其后冷却至室温；
步骤S5,样品用去离子水洗至中性，60℃条件下真空干燥10h，球磨，得到铂含量为1wt％的铂碳催化剂粉末。
实施例3
一种高稳定性和选择性的铂碳催化剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤S1，取2mol甲醛加入60mL的去离子水中形成溶液，向溶液中滴加浓度为0.5mol/L的NaOH溶液调节溶液的pH值至10，加入8mol的三聚氰胺和浓度为0.01mol/L的氯铂酸溶液，搅拌至完全溶解；
步骤S2，将盛放有步骤S1中药品的圆底烧瓶置于水浴锅中加热，温度升至50℃进行回流，三聚氰胺被溶解得到透明的混合液后继续搅拌0.5h；
步骤S3，加入10mL甲醇溶液，用浓度为1mol/L的HCl调节溶液pH值到5，升温至70℃并继续回流2h；
步骤S4，得到的样品在60℃下真空干燥，干燥后放置于管式炉中，管式炉的升温速率为10℃/min，通入N2的速率为100mL/min，500℃下焙烧2h，再升温至800℃焙烧8h，其后冷却至室温；
步骤S5，样品用去离子水洗至中性，60℃条件下真空干燥10h，球磨，得到铂含量为1wt％的铂碳催化剂粉末。
实施例4
一种高稳定性和选择性的铂碳催化剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤S1，取2mol甲醛加入60mL的去离子水中形成溶液，向溶液中滴加浓度为0.5mol/L的NaOH溶液调节溶液的pH值至10，加入8mol的三聚氰胺和浓度为0.01mol/L的氯铂酸溶液，搅拌至完全溶解；
步骤S2，将盛放有步骤S1中药品的圆底烧瓶置于水浴锅中加热，温度升至50℃进行回流，三聚氰胺被溶解得到透明的混合液后继续搅拌0.5h；
步骤S3，加入10mL乙醇溶液，用浓度为1mol/L的HCl调节溶液pH值到5，升温至70℃并继续回流2h；
步骤S4，得到的样品在60℃下真空干燥，干燥后放置于管式炉中，管式炉升温速率为10℃/min，通入N2的速率为100mL/min，500℃下焙烧2h，再升温至800℃焙烧8h，其后冷却至室温；
步骤S5，样品用去离子洗至中性，60℃条件下真空干燥10h，球磨，得到铂含量为1wt％的铂碳催化剂粉末。
柠檬醛加氢反应
在上海岩征实验仪器有限公司制造的100mL高压釜中加氢，液体反应物量总体积70mL(液体反应物中各物质的体积配比为：70％柠檬醛(E/Z≈1),27％异丙醇和3％三乙胺)，加入0.7g实施例1-4制备的铂碳催化剂，然后充氮气，置换里面的空气，重复此操作3遍；再充氢气，置换里面的氮气，重复3次，将氢气压力充至2MPa并维持，启动搅拌器，开始升温至70℃，反应8h，反应结束，泄压，气相色谱分析。
对加氢反应过程中催化剂的分散度、加氢反应的转化率和选择性进行检测，检测结果见表1-2所示。
表1实施例1-4制备的铂碳催化剂的分散度
比较项目 分散度/％
实施例1 87.1
实施例2 85.5
实施例3 84.2
实施例4 90.9
表2实施例1-4制备的铂碳催化剂加氢反应转化率和选择性比较
比较项目 转化率/％ 选择性/％
实施例1 99.9 99.5
实施例2 100 99.1
实施例3 99.9 99
实施例4 99.8 98.9
为了进一步测定本申请实施例中制备的铂碳催化剂的稳定性，以实施例1中的铂碳催化剂为例，进行催化剂重复使用时加氢反应转化率和选择性的测试，测试结果见表3所示。
表3实施例1铂碳催化剂重复使用20次加氢反应转化率和选择性比较
Figure BDA0003637969470000041
Figure BDA0003637969470000051
从表1的数据看出，采用本申请实施例制备方法制备的铂碳催化剂高度分散，铂可使用效率高。
从表2的数据看出，本发明制备的铂碳催化剂在柠檬醛选择性加氢制备香叶醇和橙花醇时表现出非常高的转化率和选择性。
从表3的数据可以看出，实施例1中制备的铂碳催化剂在重复利用第20次时加氢反应的转化率仍在99％以上，在20次的重复使用过程中转化率和选择性几乎不发生变化，因此本申请实施例制备的铂碳催化剂的稳定性和选择性较高。
最后所应说明的是，以上具体实施方式仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照实例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (5)

1.一种高稳定性、高选择性的铂碳催化剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤S1，将0.1~10 mol甲醛加入60 mL的去离子水中形成溶液，并调节溶液的pH值至7.5~14，向上述调节过pH值的溶液中加入0.01~10mol的三聚氰胺和浓度为0.01~10 mol/L的铂前驱体溶液，搅拌至完全溶解；
步骤S2，将盛放有步骤S1中药品的圆底烧瓶置于水浴锅中加热，温度升至50~100℃进行回流，得到透明的混合液后继续搅拌0.5h；
步骤S3，向步骤S2中的溶液中加入0.1~10 mL醇溶液，并调节溶液的pH值至1~10，升温至50~100℃继续回流2 h；
步骤S4，将步骤S3得到的样品在40~60 ℃下真空干燥，干燥后放置于管式炉中进行焙烧，管式炉的升温速率为1~15℃/min，通入N2的速率为10~200 mL/min，在400~600 ℃下焙烧2h，再升温至600~1200 ℃焙烧2 h后降至室温；
步骤S5，将步骤S4得到的样品用去离子水洗至中性，60~100℃下真空干燥10 h，球磨，得到铂碳催化剂粉末。
2.根据权利要求1所述的高稳定性和选择性的铂碳催化剂的制备方法，其特征在于，步骤S1中所述铂前驱体溶液中的溶质包括氯亚铂酸、氯亚铂酸钾、氯铂酸、硝酸铂、醋酸铂、六羟基合铂酸二乙醇胺及羟铂酸钠中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的高稳定性和选择性的铂碳催化剂的制备方法，其特征在于，步骤S3中所述醇溶液中的醇是甲醇、乙醇、乙二醇及异丙醇中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的高稳定性和选择性的铂碳催化剂的制备方法，其特征在于，步骤S5中所述铂碳催化剂中铂含量为0.1wt%~60wt%。
5.一种高稳定性、高选择性的铂碳催化剂，其特征在于，采用权利要求1-4任一项所述的制备方法制备而成。
CN202210507496.6A 2022-05-11 2022-05-11 一种高稳定性、高选择性的铂碳催化剂及其制备方法 Active CN114797939B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210507496.6A CN114797939B (zh) 2022-05-11 2022-05-11 一种高稳定性、高选择性的铂碳催化剂及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210507496.6A CN114797939B (zh) 2022-05-11 2022-05-11 一种高稳定性、高选择性的铂碳催化剂及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114797939A true CN114797939A (zh) 2022-07-29
CN114797939B CN114797939B (zh) 2023-10-03

Family

ID=82513514

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210507496.6A Active CN114797939B (zh) 2022-05-11 2022-05-11 一种高稳定性、高选择性的铂碳催化剂及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114797939B (zh)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101747152A (zh) * 2008-12-18 2010-06-23 复旦大学 一种柠檬醛液相加氢合成不饱和醇的方法
WO2011047523A1 (zh) * 2009-10-21 2011-04-28 中国科学院大连化学物理研究所 一种铂/碳纳米管催化剂及其制备方法和应用
CN104001534A (zh) * 2013-02-21 2014-08-27 江苏理文化工有限公司 一种五氯乙烷催化脱HCl制四氯乙烯的催化剂及其制备方法
CN104437584A (zh) * 2013-09-22 2015-03-25 中国石油化工股份有限公司 掺氮多孔碳在二氧化碳氧化低碳烷烃脱氢反应中作为催化剂的应用
CN112979422A (zh) * 2019-12-12 2021-06-18 万华化学集团股份有限公司 一种制备橙花醇/香叶醇的方法
WO2022042640A1 (zh) * 2020-08-27 2022-03-03 中国石油化工股份有限公司 碳载铂族金属催化剂及其制备方法和应用

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101747152A (zh) * 2008-12-18 2010-06-23 复旦大学 一种柠檬醛液相加氢合成不饱和醇的方法
WO2011047523A1 (zh) * 2009-10-21 2011-04-28 中国科学院大连化学物理研究所 一种铂/碳纳米管催化剂及其制备方法和应用
CN104001534A (zh) * 2013-02-21 2014-08-27 江苏理文化工有限公司 一种五氯乙烷催化脱HCl制四氯乙烯的催化剂及其制备方法
CN104437584A (zh) * 2013-09-22 2015-03-25 中国石油化工股份有限公司 掺氮多孔碳在二氧化碳氧化低碳烷烃脱氢反应中作为催化剂的应用
CN112979422A (zh) * 2019-12-12 2021-06-18 万华化学集团股份有限公司 一种制备橙花醇/香叶醇的方法
WO2022042640A1 (zh) * 2020-08-27 2022-03-03 中国石油化工股份有限公司 碳载铂族金属催化剂及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
《黎耀忠》: "水溶性钯配合物催化柠檬醛的选择加氢反应研究 Ⅰ.反应条件的影响", 《分子催化》, vol. 12, no. 01 *
CINTHIA ALEGRE: "N-Doped Carbon Xerogels as Pt Support for the Electro-Reduction of Oxygen", 《MATERIALS》 *
张爱华: "香茅草中柠檬醛氢化还原橙花醇与香叶醇实验", 《湖南林业科技》, vol. 39, no. 4 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN114797939B (zh) 2023-10-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108993592B (zh) 一种丁炔二醇制丁二醇的高效加氢催化剂及其制备方法与应用
CN108993595B (zh) 一种用于乙炔氢氯化合成氯乙烯的铜基催化剂及其制备方法和应用
CN110963888A (zh) 一种由柠檬醛制备橙花醇和香叶醇的方法
CN114939438B (zh) 一种烯属不饱和羰基化合物选择性加氢的方法及其催化剂
CN117884186B (zh) 一种用于制备光学活性香茅醛的催化剂及其制备方法与应用
CN114522738B (zh) 一种由3-乙酰氧基丙醛一步加氢制备1,3-丙二醇的方法
CN109456157A (zh) 一种由r-香茅醛制备l-薄荷酮的方法
CN112642489B (zh) 一种均相双金属络合催化剂、其制备方法及其在醇制备醛中的应用
CN110743557A (zh) 一种用于甲醇和乙醇固定床连续催化脱氢缩合合成异丁醇的催化剂及其制备方法和应用
Gao et al. Selective hydrogenation of nitrobenzene to p-aminophenol by the polymer-supported palladium-based mono-and bimetallic catalyst
CN114797939B (zh) 一种高稳定性、高选择性的铂碳催化剂及其制备方法
Kosaki et al. Comparative study on catalytic oxidation of ethylene by palladium (ii) in aqueous and acetic acid solutions
CN107970928A (zh) 一种糠醛脱羰制呋喃催化剂、制备方法及应用
CN114349596B (zh) 一种2,2,4,4-四烷基-1,3-环丁二醇的合成方法
CN107805201B (zh) 一种二氢茉莉酮酸甲酯的制备方法
CN103130625A (zh) 一种乙醇制乙醛联产乙缩醛的方法
CN113559935B (zh) 一种香茅醛环氧化物制备羟基香茅醛的催化剂体系和方法
CN113499771B (zh) 钌炭催化剂及其制备方法和应用
CN110981698B (zh) 一种3-甲基-2-丁烯醇的制备方法
CN114870837A (zh) 一种碱金属修饰的负载型金属催化剂及其制备方法和应用
CN111097426B (zh) 铜基气相催化剂及其制备方法和应用
CN101209415A (zh) 用于脱氢乙酸芳樟酯加氢制备乙酸芳樟酯的催化剂
CN112121793A (zh) 一种柠檬醛加氢制备香茅醛的催化剂及其制备方法，以及柠檬醛加氢制备香茅醛的方法
CN112473704A (zh) 一种蜂窝金属陶瓷双功能催化剂及其用途，及制备羟基香茅醛的方法
CN116116442B (zh) 一种低负载量亚纳米贵金属催化剂的制备方法及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant