CN114778714B - 一种2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯gc-fid纯度分析方法 - Google Patents

一种2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯gc-fid纯度分析方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种2‑二环己基膦‑2’,4’,6’‑三异丙基联苯GC‑FID纯度分析方法，采用气相色谱对2‑二环己基膦‑2’,4’,6’‑三异丙基联苯纯度进行分析，配样溶剂为二氯甲烷、丙酮或者甲苯，本发明的纯度分析方法，根据2‑二环己基膦‑2’,4’,6’‑三异丙基联苯结构特点充分考虑了导致样品结果不准的各个因素，并避开了这些不利因素，为2‑二环己基膦‑2’,4’,6’‑三异丙基联苯制定了科学纯度分析方法，用该方法，能避免主物质在检测过程中被氧化导致含量虚低，对生产活动具有重要的指导意义。

Description

一种2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯GC-FID纯度分析 方法
技术领域
本发明属于质量分析领域，具体涉及一种2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯
GC-FID纯度分析方法。
背景技术
2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯，熔点187-190℃(lit.)，分子量：476.72，英文名称：2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-tri-i-propyl-1,1'-biphenyl，简称：X-phos，分子式:C33H49P，结构式见式I，CAS:564483-18-7，是一种重要的有机膦类配体化工原料，其主要作为催化体系中的配体成份，与过渡金属络合后可以作为有机偶联反应的催化剂，广泛应用于Suzuki、Heck、Negishi等偶联反应中，在光功能材料、药物、液晶材料、功能材料等化合物的合成中有着非常广泛的应用。
质量分析在原料把关、生产过程控制、终产品质量把控等整个生产活动中均起着不可或缺的作用，但在目前，还没有与2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯质量分析相关的标准或者文献报道，为其制定科学的质量分析方法显得尤为重要。从这个化合物的结构特点以及物理化学性质来看，如果要对其进行纯度分析，首先想到的是色谱法中的HPLC-UV法或者GC-FID法，但是，由于这个化合物结构的特殊性，在制定分析方法过程中，选择液相色谱还是气相色谱方法？怎样设定色谱检测参数？在分析过程中需要注意些什么？等等，都要充分论证后才能使分析方法科学可靠。
发明内容
针对背景技术描述的种种问题，本发明提供一种2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯GC-FID纯度分析方法，本发明的分析方法操作简便，分析结果科学可靠，对生产活动具有重要的指导意义。
本发明具体通过下述技术方案来实现：
一种2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯的GC-FID纯度分析方法，包括如下步骤：
1)称取一定量的待测2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯于带盖玻璃瓶中，加入适量的溶剂使试样完全溶解，同时做试样空白实验；
2)取适量步骤1的溶液，过有机滤膜后作为上机试样溶液装瓶备测；
3)将步骤2的试样溶液，用GC-FID方法检测，以保留时间定性，面积归一法定量；
其中，所述溶剂为二氯甲烷、丙酮或者甲苯；
所述步骤3)中GC-FID方法检测条件为：气化室温度：250℃；FID检测器温度：320℃；柱流量：0.86mL/min；柱温：初始170℃保持0min，先以15℃/min升温到320℃并保持15min；分流比2:1；色谱柱：InertCap 5柱长*内径*膜厚＝30m*0.32mm*0.50μm；进样量为：1μL；载气：高纯氮气，氢气流量：30mL/min，空气流量：400mL/min；总分析时间25.0min；
所述步骤3)中面积归一法定量计算时，2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯保留时间在13.05±0.5min。
所述进样针在进样前先用溶剂清洗4次，再用待进样品清洗3次，进样后进样针用溶剂清洗4次。
所述使试样完全溶解的方法为摇动或者超声。
所述溶剂使用前均经过超声脱气10min-20min。
所述过有机滤膜为采用0.45μm尼龙针式过滤器过滤。
所述装瓶备测所用瓶子为2mL的棕色样品瓶，样品配制后在4小时内完成分析。
所述步骤1的溶液浓度为1mg/mL。
所述步骤1的方法为称取待测的2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯量10mg于20mL棕色玻璃样品瓶中，加入10mL的溶剂溶解。
所述溶剂为二氯甲烷。
所述2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯试样纯度不低于98.0％。
本发明为2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯创建一个GC-FID纯度分析方法，在分析过程中充分考虑了2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯溶液容易被氧化的特点，对分析参数进行了限定，并且根据面积归一法纯度检测准确性的特点，对方法适用范围做了限定，用本发明方法对合成用的2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯GC-FID纯度分析，最终的分析方法具有操作简单、结果准确性高等特点，为后续的生产活动提供科学的分析结果，对提高生产效益起到积极的作用。
附图说明
图1为1.3.1方法下的色谱图；
图2为1.3.2方法下的色谱图；
图3为1.3.3方法下的色谱图；
图4为220nm波长下的HPLC图谱；
图5为液相质谱检测5.75min质谱图；
图6为液相质谱检测12.17min质谱图；
图7为主物质结构与主物质氧化物结构；
图8为流动相改为乙腈后在220nm波长下的HPLC图谱；
图9为用不带BHT的四氢呋喃配制样品放置0小时的GC-FID色谱图；
图10为用不带BHT的四氢呋喃配制样品放置1.5小时的GC-FID色谱图；
图11为用不带BHT的四氢呋喃配制样品放置0小时在HPLC-UV的色谱图；
图12为用不带BHT的四氢呋喃配制样品放置1.5小时在HPLC-UV的色谱图；
图13为5.6min杂质光谱对比图；
图14为用丙酮配制样品的GC-FID色谱图；
图15为用甲苯配制样品的GC-FID色谱图；
图16为用带BHT的四氢呋喃配制样品的GC-FID色谱图；
图17为用不超声脱气的二氯甲烷配制样品的GC-FID色谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的详细说明。
1实施例1
本发明提供一种2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯GC-FID纯度分析方法，该发明通过如下的具体步骤完成：
1.1实验仪器与试剂：
岛津GC-2010plus；安捷伦HPLC1260-DAD，安捷伦6545Q-TOF；梅特勒托利多万分之一分析天平；2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯试样；HPLC用0.45μm尼龙针式过滤器；二氯甲烷、丙酮、HPLC级甲苯、HPLC级甲醇、实验室一级水(Millipore超纯水仪制得，电阻率18.2MΩ)、HPLC级四氢呋喃、2,6-二叔丁基对甲酚(BHT)、2mL棕色样品瓶、20mL棕色玻璃瓶、等其他实验室常用玻璃器皿。
1.2样品前处理：
称取待测2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯试样10mg于20mL棕色玻璃瓶中，加入经过超声脱气10min的二氯甲烷10mL，轻摇或者超声至全溶，取适量过有机滤膜作为试样溶液装瓶备测，样品浓度为1mg/mL，同时制备样品空白。
1.3GC方法确认
1.3.1将步骤1.2得到的样液和空白，用以下条件检测，气化室温度：250℃；FID检测器温度：320℃；柱流量：0.86mL/min；柱温：初始170℃保持0min，先以15℃/min升温到320℃并保持15min；分流比2:1；色谱柱：InertCap 5柱长*内径*膜厚＝30m*0.32mm*0.50μm；进样量为：1μL；进样针在进样前先用二氯甲烷清洗4次，再用待进样品清洗3次，进样后进样针用二氯甲烷清洗4次；载气：高纯氮气，氢气流量：30mL/min，空气流量：400mL/min；总分析时间25.0min；扣除空白后样品的结果见附图1。
1.3.2将步骤1.2得到的样液和空白，用以下条件检测，柱温：初始60℃保持1min，先以15℃/min升温到280℃并保持10min，先以25℃/min升温到320℃并保持15min；其他条件与1.3.1一致，总分析时间42.3min；扣除空白后样品的结果见附图2。
1.3.3将步骤1.2得到的样液和空白，用以下条件检测，色谱柱：Rtx-5柱长*内径*膜厚＝30m*0.32mm*0.25μm；总分析时间25.0min；其他条件与1.3.1一致；扣除空白后样品的结果见附图3。
1.3.4分析比较以上三种检测方法测同一个样品得到的数据，见表1：
表1：样品溶液在不同条件下分析结果汇总
对同一个样品通过不同方法参数、不同色谱柱分析，从杂质个数，主物质含量以及分析总时间综合考虑，用1.3.1条件作为最终检测方法，由于面积归一法局限性，方法用在试样面积归一法纯度不低于98.0％的分析。
1.4样品溶液稳定性验证
用1.3.1的方法将用步骤1.2配制的样液(配3平行)在实验室环境下放置，共进行了8小时溶液稳定性实验，结果见表2：
表2：样品溶液稳定性验证结果汇总
结果，样品溶液会随着放置时间的延长，主物质纯度逐渐下降，15.6min杂质逐渐增大，但在4小时内主物质的纯度变化不大，证明在此时间段内样品溶液稳定性良好，因此样品溶液配制完成后应在4小时内完成检测。
1.5方法稳定性验证
用1.3.1的色谱条件在第一、三、五天分别对同一试样进行分析，每天做三平行，结果见表3：
表3：方法稳定性验证结果汇总
结果，三天的定性结果相对标准偏差为0.54％，定量结果相对标准偏差为0.05％，均小于1.0％，方法重现性良好。
2比较例1
2.1将实施例1中步骤1.2得到的样液和空白，用以下色谱条件进行分析，色谱柱：Inertsustain C18 4.6×250mm，5μm流速：1.0mL/min；柱温：40℃；检测器：DAD，波长范围190nm～600nm；进样量：2微升；流动相为：甲醇，总分析时间为15min。
2.2提取220nm的HPLC图谱见附图4，附图4可以看出，扣除空白后，一共有两个较大的峰，面积归一法含量分别是30.08％与69.55％。哪一个是主物质峰？为什么与GC-FID检测出来的结果差别那么大？
2.3在2.1方法基础上，对DAD流出的溶液用三通进行分流，让其一部分进入废液，另一部分进入安捷伦6545Q-TOF，质谱端设置的主要参数如下：离子源：Dual AJS ESI；正离子模式；干燥气流量：8L/min；干燥气温度：350℃；峭气流量：12L/min；峭气温度：350℃。
2.4质谱检测结果：5.75min结果见附图5，12.17min结果见附图6；从质谱结果可以确定12.17min的峰为主物质(质谱结果为M+H和M+Na)；从附图5的质谱结果可以看出5.75min峰的物质分子量是492.35(质谱结果表现为M1+H和M1+Na)，从本杂质的分子量、丰度比以及主物质的结构综合分析，本杂质为主物质氧化产物，见附图7。
2.5是否因为HPLC流动相原因导致主物质被氧化？用2.1中的色谱条件，但流动相改为乙腈，采集时间变为30min，结果主物质氧化产物保留时间为11.05min，相对含量为25.17％，主物质保留时间为17.5min左右，相对含量为74.8％，见附图8。
2.6从主物质的氧化产物结构特点，在GC-FID上应该有与主物质基本相同的响应值，但从实施例1中的结果看，主物质纯度高，基本看不到主物质氧化产物存在，因此氧化物存在如下情况：GC-FID检测未能将主物质氧化物气化；氧化物被GC色谱柱截留未能进到FID检测器；氧化物与主物质出峰重叠在一起；GC-FID检测时没有氧化物。
3比较例2
3.1用实施例1.2的样品前处理方法，但溶剂由二氯甲烷改为四氢呋喃(不带BHT)，样液配制完成后放置0小时和放置1.5小时后用实施例1.3.1的GC-FID法和比较例1中2.1的HPLC-DAD法分别进样分析纯度。
3.2从分析数据可以看出，用四氢呋喃(不带BHT)配制样品，放置0小时和1.5小时，GC纯度分析发现主物质相对含量由开始的95.05％降低到0.64％，15.6min杂质相对含量由开始的3.51％升高到98.20％，见附图9和附图10；HPLC纯度分析发现主物质相对含量由开始的75.99％降低到0.31％，5.6min杂质相对含量由开始的24.01％升高到99.69％，见附图11和附图12。
3.3分析比较例1中5.6min的主物质氧化产物和本比较例2中放置1.5小时后HPLC测得的5.6min杂质光谱，发现光谱一致，见附图13。
3.4从以上实验中得到结论：1.用实施例1中1.3.1的GC-FID方法，2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯氧化产物保留时间为15.6min；2.用HPLC法分析会导致主物质氧化，GC-FID法可以避免此现象；3.用四氢呋喃做溶剂，由于存在过氧化物以及溶解氧，主物质会被氧化。
4实施例2：
4.1将实施例1的溶剂由二氯甲烷改为丙酮、甲苯、四氢呋喃(带BHT)，以及放置1周后未超声脱气的二氯甲烷，然后用实施例1中的3.1方法分别检测。
4.1.1用丙酮和甲苯配制样品得到的结果与实施例1基本一致，氧化产物很低，其中丙酮配制样主物质纯度为99.6％左右，主物质氧化物含量为0.04％，见附图14；甲苯配制样主物质纯度为99.5％左右，主物质氧化物含量为0.02％，见附图15。
4.1.2用四氢呋喃(带BHT)配制样品得到的结果，主物质纯度为98.1％左右，主物质氧化物含量为1.6％，见附图16。
4.1.3用放置一周未超声脱气的二氯甲烷配制样品，主物质纯度为99.4％左右，主物质氧化物含量为0.25％，见附图17。
上述实验结果表明，采用丙酮、甲苯、二氯甲烷做溶剂，以GC-FID法为2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯做的纯度分析方法，能确保主物质不会在检测过程中被氧化，使检测结果更加贴近实际。
综上所述，在2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯纯度分析中溶剂、放置时间、液相色谱的流动相等因素都会引起主物质的氧化，如果不加以控制，很可能测得比实际虚低的纯度，对评估本化合物的质量产生不利影响，本发明方法避开了这些不利因素，为2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯制定了科学的纯度分析方法，用该方法，能避免主物质在检测过程中被氧化导致含量虚低，对生产活动具有重要的指导意义。

Claims (10)

1.一种2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯的GC-FID纯度分析方法，包括如下步骤：
1)称取一定量的待测2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯于带盖玻璃瓶中，加入适量的溶剂使试样完全溶解，同时做试样空白实验；
2)取适量步骤1的溶液，过有机滤膜后作为上机试样溶液装瓶备测；
3)将步骤2的试样溶液，用GC-FID方法检测，以保留时间定性，面积归一法定量；
其中，所述溶剂为二氯甲烷、丙酮或者甲苯；
所述步骤3)中GC-FID方法检测条件为：气化室温度：250℃；FID检测器温度：320℃；柱流量：0.86mL/min；柱温：初始170℃保持0min，先以15℃/min升温到320℃并保持15min；分流比2:1；色谱柱：InertCap 5柱长*内径*膜厚＝30m*0.32mm*0.50μm；进样量为：1μL；载气：高纯氮气，氢气流量：30mL/min，空气流量：400mL/min；总分析时间25.0min；
所述步骤3)中面积归一法定量计算时，2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯保留时间在13.05±0.5min。
2.根据权利要求1所述的GC-FID纯度分析方法，其中进样针在进样前先用溶剂清洗4次，再用待进样品清洗3次，进样后进样针用溶剂清洗4次。
3.根据权利要求1所述的GC-FID纯度分析方法，使试样完全溶解的方法为摇动或者超声。
4.根据权利要求1所述的GC-FID纯度分析方法，溶剂使用前均经过超声脱气10min-20min。
5.根据权利要求1所述的GC-FID纯度分析方法，所述过有机滤膜为采用0.45μm尼龙针式过滤器过滤。
6.根据权利要求1所述的GC-FID纯度分析方法，所述装瓶备测中瓶子为2mL的棕色样品瓶，样品配制后在4小时内完成分析。
7.根据权利要求1所述的GC-FID纯度分析方法，所述步骤1的溶液浓度为1mg/mL。
8.根据权利要求7所述的GC-FID纯度分析方法，所述步骤1的方法为称取待测的2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯量10mg于20mL棕色玻璃样品瓶中，加入10mL的溶剂溶解。
9.根据权利要求1所述的GC-FID纯度分析方法，所述溶剂为二氯甲烷。
10.根据权利要求1所述的GC-FID纯度分析方法，所述2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯试样纯度不低于98.0％。
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105301133A (zh) * 2015-11-12 2016-02-03 中华人民共和国张家口出入境检验检疫局 食品中2,6-二异丙基萘残留量的检测方法
CN105842354A (zh) * 2016-03-18 2016-08-10 蚌埠市产品质量监督检测中心 一种3,4,5-三氟溴苯的气相色谱检验方法
CN108299152A (zh) * 2018-02-13 2018-07-20 山东盛华科技创业园有限公司 一种4-环丙基联苯含氟化合物的合成方法
WO2020010516A1 (zh) * 2018-07-07 2020-01-16 浙江华海药业股份有限公司 一种n-亚硝基二甲胺杂质的检测方法
CN112255357A (zh) * 2020-11-20 2021-01-22 济南悟通生物科技有限公司 利用气质联用法定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质的分析方法
CN113009011A (zh) * 2021-02-19 2021-06-22 广东省计量科学研究院（华南国家计量测试中心） 4,4′-二溴二苯醚纯度标准物质及其制备方法
CN113533559A (zh) * 2021-06-29 2021-10-22 四川阿格瑞新材料有限公司 一种oled材料生产用的8-羟基喹啉质量控制方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105301133A (zh) * 2015-11-12 2016-02-03 中华人民共和国张家口出入境检验检疫局 食品中2,6-二异丙基萘残留量的检测方法
CN105842354A (zh) * 2016-03-18 2016-08-10 蚌埠市产品质量监督检测中心 一种3,4,5-三氟溴苯的气相色谱检验方法
CN108299152A (zh) * 2018-02-13 2018-07-20 山东盛华科技创业园有限公司 一种4-环丙基联苯含氟化合物的合成方法
WO2020010516A1 (zh) * 2018-07-07 2020-01-16 浙江华海药业股份有限公司 一种n-亚硝基二甲胺杂质的检测方法
CN112255357A (zh) * 2020-11-20 2021-01-22 济南悟通生物科技有限公司 利用气质联用法定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质的分析方法
CN113009011A (zh) * 2021-02-19 2021-06-22 广东省计量科学研究院（华南国家计量测试中心） 4,4′-二溴二苯醚纯度标准物质及其制备方法
CN113533559A (zh) * 2021-06-29 2021-10-22 四川阿格瑞新材料有限公司 一种oled材料生产用的8-羟基喹啉质量控制方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
气相色谱、高效液相色谱用于高纯乙苯纯度定值的方法研究;李锡东;张伟;何雅娟;黄挺;戴新华;;化学试剂(第01期);全文 *

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