CN112255357A - 利用气质联用法定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质的分析方法 - Google Patents

利用气质联用法定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质的分析方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112255357A
CN112255357A CN202011309819.8A CN202011309819A CN112255357A CN 112255357 A CN112255357 A CN 112255357A CN 202011309819 A CN202011309819 A CN 202011309819A CN 112255357 A CN112255357 A CN 112255357A
Authority
CN
China
Prior art keywords
methoxypropiophenone
gas chromatography
impurities
analyzing
mass spectrometry
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202011309819.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112255357B (zh
Inventor
姜瑞
古静燕
卫洁
李新
徐道林
张磊
孙越
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DONGYING YAOKANG MEDICINE TECHNOLOGY Co.,Ltd.
JINAN ENLIGHTEN BIOTECHNOLOGY Co.,Ltd.
Original Assignee
Jinan Enlighten Biotechnology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jinan Enlighten Biotechnology Co ltd filed Critical Jinan Enlighten Biotechnology Co ltd
Priority to CN202011309819.8A priority Critical patent/CN112255357B/zh
Publication of CN112255357A publication Critical patent/CN112255357A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112255357B publication Critical patent/CN112255357B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
    • G01N30/02—Column chromatography
    • G01N30/04—Preparation or injection of sample to be analysed
    • G01N30/06—Preparation
    • G01N30/08—Preparation using an enricher
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
    • G01N30/02—Column chromatography
    • G01N30/88—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)

Abstract

本发明属于色谱分析领域，涉及利用气质联用法定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质的分析方法，包括：将待测的间甲氧基苯丙酮减压蒸馏除去，剩余釜料为富集后的杂质成分，溶解在有机溶剂中，形成待测样品溶液；采用气质联用法定性分析所述待测样品溶液的杂质成分，解析得出杂质的化学结构。本发明定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质化学结构的方法简便、准确、可靠。采用通用性弱极性气相色谱柱，采用质谱检测器分析检测杂质的谱峰信息并判别杂质所含成分。该方法分析速度快、检测限低、误差小且谱图峰型尖锐、对称性好。可作为间甲氧基苯丙酮产品工艺中未知杂质的定性检测手段，为生产工艺的改善和产品品质的测定提供了技术基础。

Description

利用气质联用法定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质的分析 方法
技术领域
本发明属于色谱分析领域，具体涉及利用气质联用法定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质的分析方法。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
间甲氧基苯丙酮的收率很高,生成杂质的量是非常少的。但即便如此，在整个工艺过程中仍不可避免的有副产物的生成，而考虑到副产物的量很少对于副产物的富集一直都存在很大的难度，对于其定性也就更难，至今也未见报道从间甲氧基苯丙酮中分离杂质并进行定性的报道。
现有的气相色谱分析方法仅能知道未知物的保留时间，在不了解物质结构的情况下，无法准确定性副产物杂质。有关间甲氧基苯丙酮产品工艺中微量成分的定性分析方法，至今尚未见文献和专利报道。
气相色谱-质谱联用能够对未知化合物定性，但是在间甲氧基苯丙酮产品中杂质的量非常小，直接进行质谱检测也无法准确定性。需要配备相应的前处理方法使杂质得到富集，再结合气相色谱-质谱联用的方式才能够达到效果。
已发表的关于间甲氧基苯丙酮杂质的检测文章中用到的都是气相色谱，但是对于工艺中存在的杂质定性方法尚未涉及。
气相色谱-质谱联用仪工作原理：自动进样针将样品从进样口送入汽化室后在高温下瞬间转变为气态，气态样品随载气一同进入色谱柱，样品组分因各自的分配系数不同而在色谱柱中得到分离，依次从色谱柱流出表现为不同的保留时间。随后，各个组分通过气相色谱-质谱接口进入离子源，样品分子在离子源中发生电离，生成不同荷质比的带电荷的离子，经加速电场的作用形成离子束，进入质量分析器。在质量分析器中，再利用电场和磁场使之发生相反的速度色散，将它们分别聚集而得到质谱图，从而确定其质量。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种简便准确的定性间甲氧基苯丙酮工艺中杂质的分析方法。
为实现上述技术目的，本发明采用如下技术方案：
本发明的第一个方面，提供了一种利用气质联用法定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质的分析方法，包括：
将待测的间甲氧基苯丙酮减压蒸馏除去，剩余釜料为富集后的杂质成分，溶解在有机溶剂中，形成待测样品溶液；
采用气质联用法定性分析所述待测样品溶液的杂质成分，解析得出杂质的化学结构。
本发明研发了一种有效地富集方法实现了间甲氧基苯丙酮中杂质的高效富集，并与气质联用法相配合实现了对间甲氧基苯丙酮中未知杂质的准确定性检测。
本发明的第二个方面，提供了气质联用法在定性分析间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质中的应用。
由于本发明的方法简单、高效、准确，因此有望在定性分析间甲氧基苯丙酮中未知杂质中得到广泛的应用。
本发明的有益效果在于：
(1)本发明定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质化学结构的方法简便、准确、可靠。采用通用性弱极性气相色谱柱，采用质谱检测器分析检测杂质的谱峰信息并判别杂质所含成分。该方法分析速度快、检测限低、误差小且谱图峰型尖锐、对称性好。可作为间甲氧基苯丙酮产品工艺中未知杂质的定性检测手段，为生产工艺的改善和产品品质的测定提供了技术基础。
(2)本发明的方法简单、操作方便、实用性强，易于推广。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
图1为实施例1中未知杂质的气质联用谱图；
图2为实施例1中未知杂质对应的标准品的气质联用谱图。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是示例性的，旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明，本发明使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是，这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而非意图限制根据本发明的示例性实施方式。如在这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式，此外，还应当理解的是，当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时，其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。
利用气质联用法定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质的分析方法，包括以下步骤：
(1)将副产物杂质通过富集后配制成待测样品溶液；采用减压蒸馏的方式将间甲氧基苯丙酮蒸馏除去，剩余釜料为富集后的杂质成分；
(2)使用气相色谱-质谱联用仪测试所述待测样品溶液：
所述的气相色谱-质谱联用仪为：SHIMADZU GC/MS-QP2010气相色谱-质谱联用仪；
气相色谱柱：弱极性柱Rxi-1ms，柱长30m，内径0.25mm，膜厚0.25μm；
气相参数：进样口温度：250℃；检测器温度：200℃；柱温箱升温程序：40℃保持3min，20℃/min升至220℃保持20min；柱流量：1.96mL/min；分流比：30/1；载气：氦气；进样体积：0.2μL；
质谱参数：离子源温度：200℃；GC与MS的接口温度：250℃；质核比扫描范围：30～1000；
(3)气质联用法定性分析所述待测样品溶液的杂质成分，解析得出杂质的化学结构；见图1。
(4)根据步骤(3)确定的杂质结构，将该杂质标准品按照步骤(1)的方式配制成标准品待测液，根据检测结果验证标准品是否为步骤(3)中解析得出的杂质：见图2。
仪器：SHIMADZU GC/MS-QP2010气相色谱-质谱联用仪；
气相色谱柱：弱极性柱Rxi-1ms，柱长30m，内径0.25mm，膜厚0.25μm；
气相参数：进样口温度：250℃；检测器温度：200℃；柱温箱升温程序：40℃保持3min，20℃/min升至220℃保持20min；柱流量：1.96mL/min；分流比：30/1；载气：氦气；进样体积：0.2μL；
质谱参数：离子源温度：200℃；GC与MS的接口温度：250℃；质核比扫描范围：30～1000；
本申请中对待测样品溶液的具体组成并不作特殊的限定，因此，在一些实施例中，步骤1)中待测样品溶液配制所用的溶剂是乙腈或甲苯，以获得更好地分散效果，提高检测的准确性。
步骤(3)中通过质谱碎片离子信号和谱库检索结果解析未知杂质的化学结构。通过合成化合物的碎片以及信号进行确认。
下面结合具体的实施例，对本发明做进一步的详细说明，应该指出，所述具体实施例是对本发明的解释而不是限定。
实施例1：
利用气质联用法定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质的分析方法，包括以下步骤：
(1)将副产物杂质通过富集后配制成待测样品溶液；采用减压蒸馏的方式将5Kg间甲氧基苯丙酮蒸馏除去，剩余釜料(0.8g)为富集后的杂质成分；
其中，减压蒸馏的具体条件:压力为1mm汞柱，T内温由100℃升至150℃，T汽温由90℃升至140℃。
(2)使用气相色谱-质谱联用仪测试所述待测样品溶液：
所述的气相色谱-质谱联用仪为：SHIMADZU GC/MS-QP2010气相色谱-质谱联用仪；
气相色谱柱：弱极性柱Rxi-1ms，柱长30m，内径0.25mm，膜厚0.25μm；
气相参数：进样口温度：250℃；检测器温度：200℃；柱温箱升温程序：40℃保持3min，20℃/min升至220℃保持20min；柱流量：1.96mL/min；分流比：30/1；载气：氦气；进样体积：0.2μL；
质谱参数：离子源温度：200℃；GC与MS的接口温度：250℃；质核比扫描范围：30～1000；
(3)气质联用法定性分析所述待测样品溶液的杂质成分，解析得出杂质的化学结构；见图1。
(4)根据步骤(3)确定的杂质结构，将该杂质标准品按照步骤(1)的方式配制成标准品待测液，根据检测结果验证标准品是否为步骤(3)中解析得出的杂质：见图2。
仪器：SHIMADZU GC/MS-QP2010气相色谱-质谱联用仪；
气相色谱柱：弱极性柱Rxi-1ms，柱长30m，内径0.25mm，膜厚0.25μm；
气相参数：进样口温度：250℃；检测器温度：200℃；柱温箱升温程序：40℃保持3min，20℃/min升至220℃保持20min；柱流量：1.96mL/min；分流比：30/1；载气：氦气；进样体积：0.2μL；
质谱参数：离子源温度：200℃；GC与MS的接口温度：250℃；质核比扫描范围：30～1000；
步骤1)中待测样品溶液配制所用的溶剂是乙腈或甲苯。
步骤(3)中通过质谱碎片离子信号和谱库检索结果解析未知杂质的化学结构。通过合成化合物的碎片以及信号进行确认。
测试结果如下：
图1中A:富集完成后的样品的气相色谱图。
谱库
<<目标组分>>
行号#:1保留时间:11.569(扫描数#:2317)
质量峰:494原始模式:单个11.569(2317)
基峰:135.00(2039203)
背景模式：11.840(2369)组1-事件1Scan
图1中B:样品中的质谱图。
命中#:1输入:41033普库:NIST14.lib
SI：96分子式：C12H16O2 CAS:1671-76-7摩尔质量：192保留指数1516组分名称:4'-Methoxyvalerophenone$$p-Methoxyvalerophenone$$1-Pentanone,1-(4-methoxyphenyl)-$$1
图1中C:谱库中跟样品有96相似度的质谱图。
图2中A:该杂质标准品的气相色谱图。
谱库
<<目标组分>>
行号#:1保留时间:11.708(扫描数#:2335)
质量峰:529原始模式:单个11.708(2335)
基峰:135.05(4164266)
背景模式：11.045(2210)组1-事件1Scan
图2中B:杂质标准品的质谱图。
命中#：1输入41033普库：NIST14.lib
SI:96分子式:C12H16O2 CAS:1671-76-7摩尔质量:192保留指数:1516组分名称:4'-Methoxyvalerophenone$$p-Methoxyvalerophenone$$1-Pentanone,1-(4-methoxyphenyl)-$$
图2中C:谱库中跟标准品有96相似度的质谱图。
最后应该说明的是，以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。上述虽然对本发明的具体实施方式进行了描述，但并非对本发明保护范围的限制，所属领域技术人员应该明白，在本发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围以内。

Claims (10)

1.一种利用气质联用法定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质的分析方法，其特征在于，包括：
将待测的间甲氧基苯丙酮减压蒸馏除去，剩余釜料为富集后的杂质成分，溶解在有机溶剂中，形成待测样品溶液；
采用气质联用法定性分析所述待测样品溶液的杂质成分，解析得出杂质的化学结构。
2.如权利要求1所述的利用气质联用法定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质的分析方法，其特征在于，所述气质联用法采用的气相色谱-质谱联用仪为：SHIMADZU GC/MS-QP2010气相色谱-质谱联用仪。
3.如权利要求1所述的利用气质联用法定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质的分析方法，其特征在于，气相色谱柱：弱极性柱Rxi-1ms，柱长30m，内径0.25mm，膜厚0.25μm。
4.如权利要求1所述的利用气质联用法定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质的分析方法，其特征在于，气相参数：进样口温度：250℃；检测器温度：200℃；柱温箱升温程序：40℃保持3min，20℃/min升至220℃保持20min；柱流量：1.96mL/min；分流比：30/1；载气：氦气；进样体积：0.2μL。
5.如权利要求1所述的利用气质联用法定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质的分析方法，其特征在于，质谱参数：离子源温度：200℃；GC与MS的接口温度：250℃；质核比扫描范围：30～1000。
6.如权利要求1所述的利用气质联用法定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质的分析方法，其特征在于，进样量为0.01mg。
7.如权利要求1所述的利用气质联用法定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质的分析方法，其特征在于，减压蒸馏的具体条件:压力为1mm汞柱，T内温由100℃升至150℃，T汽温由90℃升至140℃。
8.如权利要求1所述的利用气质联用法定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质的分析方法，其特征在于，所述溶剂为乙腈或甲苯。
9.利用气质联用法定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质的分析方法，其特征在于，所述未知杂质为C12H16O2。
10.气质联用法在定性分析间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质中的应用。
CN202011309819.8A 2020-11-20 2020-11-20 利用气质联用法定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质的分析方法 Active CN112255357B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011309819.8A CN112255357B (zh) 2020-11-20 2020-11-20 利用气质联用法定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质的分析方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011309819.8A CN112255357B (zh) 2020-11-20 2020-11-20 利用气质联用法定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质的分析方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112255357A true CN112255357A (zh) 2021-01-22
CN112255357B CN112255357B (zh) 2021-12-03

Family

ID=74225241

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011309819.8A Active CN112255357B (zh) 2020-11-20 2020-11-20 利用气质联用法定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质的分析方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112255357B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114778714A (zh) * 2022-03-25 2022-07-22 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一种2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯gc-fid纯度分析方法
CN114858944A (zh) * 2022-05-31 2022-08-05 石家庄四药有限公司 一种对甲氧基苯丙酮有关物质的检测方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103951548A (zh) * 2014-04-23 2014-07-30 宿迁科思化学有限公司 一种合成大茴香脑的中间体的制备方法
CN106518635A (zh) * 2016-10-24 2017-03-22 三峡大学 一种3‑甲氧基苯丙酮的合成方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103951548A (zh) * 2014-04-23 2014-07-30 宿迁科思化学有限公司 一种合成大茴香脑的中间体的制备方法
CN106518635A (zh) * 2016-10-24 2017-03-22 三峡大学 一种3‑甲氧基苯丙酮的合成方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ZAINAB RAMLI ET AL.: "FRIEDEL-CRAFTS ACYLATION OF ANISOLE CATALYSED BY H-ZEOLITE BETA OF CRYSTALLINE RICE HUSK ASH", 《JURNAL TEKNOLOGI》 *
缪剑华等: "超临界C02萃取八角茴香油的GC-MS分析", 《中国调味品》 *
罗静等: "固相微萃取-气质联用分析贵州沙姜挥发性成分", 《现代食品科技》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114778714A (zh) * 2022-03-25 2022-07-22 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一种2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯gc-fid纯度分析方法
CN114778714B (zh) * 2022-03-25 2024-03-26 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一种2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯gc-fid纯度分析方法
CN114858944A (zh) * 2022-05-31 2022-08-05 石家庄四药有限公司 一种对甲氧基苯丙酮有关物质的检测方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN112255357B (zh) 2021-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112255357B (zh) 利用气质联用法定性间甲氧基苯丙酮工艺中未知杂质的分析方法
Shelley et al. Ambient mass spectrometry: Approaching the chemical analysis of things as they are
CN108072690B (zh) 一种离子迁移谱和离子阱质谱联用装置及分析方法
WO2013059723A1 (en) High-resolution mass spectrometer and methods for determining the isotopic anatomy of organic and volatile molecules
CN110133156B (zh) 一种高通量测定电子烟烟液中超多靶标香味成分的分析方法
JP2011033346A (ja) クロマトグラフ質量分析データ解析方法及び装置
Navare et al. Rapid direct analysis in real time (DART) mass spectrometric detection of juvenile hormone III and its terpene precursors
Feuerstein et al. Novel acquisition strategies for metabolomics using drift tube ion mobility-quadrupole resolved all ions time-of-flight mass spectrometry (IM-QRAI-TOFMS)
CN111830112A (zh) 用于非目标数据的稳定同位素标记示踪
CN106341983B (zh) 优化光谱数据的方法
Sánchez-Guijo et al. Introduction to gas chromatography-mass spectrometry
JP6311387B2 (ja) 化合物分析方法、化合物分析装置、及び化合物分析用プログラム
JP4506538B2 (ja) 質量分析方法
CN113092601B (zh) 一种化妆品中倍他米松17-丙酸酯及倍他米松21-丙酸酯的检测方法
CN108398479A (zh) 用于同位素比质谱法的方法和设备
CN108918747B (zh) 滤头式固相萃取结合gc-qtof/ms快速筛查和定量测定烟草中农药残留的方法
Bräkling et al. Gas chromatography coupled to time‐of‐flight mass spectrometry using parallel electron and chemical ionization with permeation tube facilitated reagent ion control for material emission analysis
CN110221014B (zh) 利用气质联用法定性三聚氯氰工艺中未知杂质的分析方法
Masucci et al. Techniques for gas chromatography/mass spectrometry
WO2021240710A1 (ja) クロマトグラフ質量分析データ処理方法、クロマトグラフ質量分析装置、及びクロマトグラフ質量分析データ処理用プログラム
Aleksandrov Mass spectrometric analysis of thermally unstable compounds of low volatility by the extraction of ions from solution at atmospheric pressure
CN113960198A (zh) 基于气相色谱-质谱联用对电子特气中杂质气体检测方法
CN112394130B (zh) 2-甲基-3-三氟甲基苯胺合成工艺中杂质的分析方法
CN113092643A (zh) 一种检测脂质加氧氧化产物的方法
CN112557567B (zh) 聚酰亚胺薄膜中9,9-双(4-氨基-3-氯苯基)芴的气相色谱检测方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
TA01 Transfer of patent application right
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20210811

Address after: 13 / F, building 2, Jinan pharmaceutical Valley R & D platform area, Gangxing Third Road, comprehensive bonded zone, high tech Zone, Jinan City, Shandong Province, 250013

Applicant after: JINAN ENLIGHTEN BIOTECHNOLOGY Co.,Ltd.

Applicant after: DONGYING YAOKANG MEDICINE TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Address before: 13 / F, building 2, Jinan pharmaceutical Valley R & D platform area, Gangxing Third Road, comprehensive bonded zone, high tech Zone, Jinan City, Shandong Province, 250013

Applicant before: JINAN ENLIGHTEN BIOTECHNOLOGY Co.,Ltd.

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant