CN114751883A - 一种苯并呋喃-3-甲酰胺化合物的制备方法 - Google Patents
一种苯并呋喃-3-甲酰胺化合物的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114751883A CN114751883A CN202210380720.XA CN202210380720A CN114751883A CN 114751883 A CN114751883 A CN 114751883A CN 202210380720 A CN202210380720 A CN 202210380720A CN 114751883 A CN114751883 A CN 114751883A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- benzofuran
- carboxamide compound
- formula
- producing
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 benzofuran-3-carboxamide compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 42
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 7
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical group CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 5
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical group [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical group [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- LIQVEXOTZPWBDF-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-3-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)N)=COC2=C1 LIQVEXOTZPWBDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 20
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 10
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 5
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- KQDJTBPASNJQFQ-UHFFFAOYSA-N 2-iodophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1I KQDJTBPASNJQFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002355 alkine group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001430 anti-depressive effect Effects 0.000 description 1
- 230000003178 anti-diabetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002365 anti-tubercular Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 description 1
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 description 1
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/84—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种苯并呋喃‑3‑甲酰胺化合物的制备方法，包括如下步骤：将钯催化剂、配体、碱、添加剂、水、一氧化碳替代物、2‑炔基苯酚以及硝基芳烃加入到有机溶剂中，于90℃反应24小时，反应完全后，后处理得到所述的苯并呋喃‑3‑甲酰胺化合物。该制备方法操作简单，起始原料廉价易得，反应效率高，底物兼容性好，一步高效、快速合成苯并呋喃‑3‑甲酰胺化合物，便于操作的同时拓宽了此方法的实用性。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种苯并呋喃-3-甲酰胺化合物的制备方法。
背景技术
苯并呋喃-3-甲酰基是一种重要的结构骨架，广泛存在于天然产物和药物分子中。这些化合物具有抗抑郁、抗结核、抗糖尿病、抗肿瘤等生物活性(Curr.Med.Chem.2013,20,2820-2837；Eur.J.Med.Chem.2015,97,561-581；Eur.J.Med.Chem.2015,97,483-505；J.Med.Chem.2018,61,791-803)。
羰基化反应提供了一种直接、高效合成羰基化合物的重要方法(Chem.Rev.2019,119,2090-2127)。然而，基于羰基化反应合成苯并呋喃-3-甲酰胺化合物的报道较少，目前应用并不广泛，但其具有较大的应用潜力，有待深入研究。
基于此，我们发展了一种以2-炔基苯酚和硝基芳烃为起始原料，通过钯催化的羰基化反应高效、快速地合成苯并呋喃-3-甲酰胺化合物的方法。
发明内容
本发明提供了一种苯并呋喃-3-甲酰胺化合物的制备方法，该制备方法步骤简单，可以兼容多种官能团，反应适用性好。
一种苯并呋喃-3-甲酰胺化合物的制备方法，包括如下步骤：将钯催化剂、配体、碱、添加剂、水、2-炔基苯酚和硝基芳烃加入到有机溶剂中于80～100℃进行反应22～26小时，反应完全后，后处理得到所述的苯并呋喃-3-甲酰胺化合物；
所述的2-炔基苯酚的结构如式(II)所示：
所述的硝基芳烃的结构如式(III)所示：
所述的苯并呋喃-3-甲酰胺的结构如式(Ⅰ)所示：
R1为环丙基、取代或者未取代的苯基，所述苯基上的取代基选自C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、卤素或者三氟甲基；R2为H、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、苯氧基或卤素。
具体反应式如下：
反应中可能首先经历了碘单质与2-炔基苯酚的碳碳三键配位。然后，2-炔基苯酚的羟基分子内进攻碳碳三键生成烯基碘化合物。其次，钯插入烯基碘形成烯基钯中间体，羰基钼放出的一氧化碳插入烯基钯中间体生成酰基钯中间体。最后，硝基芳烃依次经历硝基还原、亲核进攻酰基钯中间体、还原消除得到苯并呋喃-3-甲酰胺化合物。
本发明中，可选用的后处理过程包括：过滤，硅胶拌样，最后经过柱层析纯化得到相应的苯并呋喃-3-甲酰胺化合物，采用柱层析纯化为本领域常用的技术手段。
作为优选，R1为环丙基、取代或者未取代的苯基，所述苯基上的取代基选自甲氧基、甲基、正丁基、氟、溴或者三氟甲基；R2为H、Me、OMe、OPh、Cl、F或Br。
作为优选，所述的反应的时间为24小时，反应时间较短难以保证反应的完全。
作为优选，所述的有机溶剂为乙腈，此时，各种原料都能以较高的转化率转化成产物。
所述的有机溶剂的用量能将原料较好的溶解即可，0.3mmol的2-炔基苯酚使用的有机溶剂的量约为3mL。
作为优选，所述的钯催化剂为醋酸钯，在众多钯催化剂中反应效率较高。
所述的醋酸钯、三苯基膦和羰基钼的摩尔比为0.1:0.2:2.0；
作为进一步的优选，所述的苯并呋喃-3-甲酰胺化合物为式(I-1)-式(I-5)所示化合物中的一种：
上述制备方法中，所述的硝基芳烃、醋酸钯、三苯基膦和羰基钼一般采用市售产品，都能从市场上方便地得到，所述的2-炔基苯酚可由相应的2-碘苯酚和末端炔烃快速合成得到。
同现有技术相比，本发明的有益效果体现在：该制备方法易于操作，后处理简便；反应起始原料廉价易得，底物官能团容忍范围广，反应效率高，一步高效、快速合成出苯并呋喃-3-甲酰胺化合物，实用性较强。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的描述。
按照表1的原料配比在35mL的Schlenk管中加入醋酸钯、三苯基膦、羰基钼、碳酸钾、单质碘、水、2-炔基苯酚(II)、硝基芳烃(III)和有机溶剂3mL，混合搅拌均匀，于90℃进行反应24小时，如表1所示。反应完全后，过滤，硅胶拌样，经过柱层析纯化得到相应的苯并呋喃-3-甲酰胺化合物(Ⅰ)，反应过程如下式所示：
表1实施例1～15的原料加入量
表2
表1和表2中，T为反应温度，t为反应时间，Me为甲基，nBu为正丁基，OMe为甲氧基，Ph为苯基，MeCN为乙腈。
实施例1～5制备得到化合物的结构确认数据：
由实施例1制备得到的苯并呋喃-3-甲酰胺化合物(I-1)的核磁共振(1H NMR、13CNMR)和高分辨(HRMS)检测数据为：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.56(s,1H),7.91(d,J＝7.2Hz,2H),7.73(d,J＝8.1Hz,1H),7.68(d,J＝7.6Hz,1H),7.61(d,J＝8.3Hz,2H),7.53(t,J＝7.3Hz,2H),7.48(d,J＝7.2Hz,1H),7.46–7.42(m,1H),7.37(t,J＝7.4Hz,1H),7.18(d,J＝8.2Hz,2H),2.29(s,3H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ161.7,152.9,152.5,136.4,133.0,129.7,129.2,129.1,129.0,127.5,126.7,125.6,123.8,120.5,119.9,114.2,111.3,20.5；HRMS(ESI-TOF)Calcd.for C22H18NO2 +[M+H]+:328.1332；found:328.1327.
由实施例2制备得到的苯并呋喃-3-甲酰胺化合物(I-2)的核磁共振(1H NMR、13CNMR)和高分辨(HRMS)检测数据为：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.78(s,1H),7.91(d,J＝7.3Hz,2H),7.75(t,J＝9.0Hz,3H),7.70(d,J＝7.7Hz,1H),7.53(t,J＝7.3Hz,2H),7.49–7.47(m,1H),7.44(d,J＝8.6Hz,3H),7.38(t,J＝7.4Hz,1H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ162.0,152.9,137.8,129.8,129.0,128.9,128.8,127.6,127.3,126.8,125.7,123.9,121.4,120.6,113.9,111.4；HRMS(ESI-TOF)Calcd.for C21H15ClNO2 +[M+H]+:348.0786；found:348.0781.
由实施例3制备得到苯并呋喃-3-甲酰胺化合物(I-3)的核磁共振(1H NMR、13CNMR)和高分辨(HRMS)检测数据为：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.58(s,1H),7.87(d,J＝8.8Hz,2H),7.73(d,J＝8.0Hz,2H),7.70(d,J＝8.2Hz,1H),7.66(d,J＝7.5Hz,1H),7.42–7.33(m,4H),7.14(d,J＝7.4Hz,1H),7.10(d,J＝8.9Hz,2H),3.81(s,3H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ162.1,160.4,153.1,152.7,139.0,128.8,128.4,127.7,125.1,123.9,123.7,121.5,120.3,119.9,114.5,112.5,111.2,55.4；HRMS(ESI-TOF)Calcd.for C22H17NO3Na+[M+Na]+:366.1101；found:366.1095.
由实施例4制备得到的苯并呋喃-3-甲酰胺化合物(I-4)的核磁共振(1H NMR、13CNMR)和高分辨(HRMS)检测数据为：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.66(s,1H),7.86(d,J＝8.6Hz,2H),7.79–7.68(m,6H),7.46(t,J＝7.7Hz,1H),7.38(td,J＝7.8,3.0Hz,3H),7.14(t,J＝7.4Hz,1H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ161.6,152.9,151.6,138.8,132.1,128.8,128.6,128.2,127.3,125.9,124.1,124.0,123.2,120.7,120.0,114.6,111.4；HRMS(ESI-TOF)Calcd.for C21H14BrNO2Na+[M+Na]+:416.0080；found:416.0073.
由实施例5制备得到的苯并呋喃-3-甲酰胺化合物(I-5)的核磁共振(1H NMR、13CNMR)和高分辨(HRMS)检测数据为：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.17(s,1H),7.74(d,J＝7.6Hz,2H),7.72–7.702(m,1H),7.63–7.60(m,1H),7.38–7.32(m,4H),7.11(t,J＝7.4Hz,1H),3.04(t,J＝7.5Hz,2H),1.75–1.67(m,2H),1.38–1.29(m,2H),0.88(t,J＝7.3Hz,3H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ161.8,161.1,152.9,139.0,128.7,125.9,124.3,123.6,123.3,120.6,120.1,113.5,111.0,29.5,26.7,21.7,13.5；HRMS(ESI-TOF)Calcd.for C19H19NO2Na+[M+Na]+:316.1308；found:316.1308。
Claims (9)
1.一种苯并呋喃-3-甲酰胺化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将钯催化剂、配体、碱、添加剂、水、一氧化碳替代物、2-炔基苯酚以及硝基芳烃加入到有机溶剂中，于80～100℃反应22～26小时，反应完全后，后处理得到所述的苯并呋喃-3-甲酰胺化合物；
所述的2-炔基苯酚的结构如式(II)所示：
所述的硝基芳烃的结构如式(III)所示：
所述的苯并呋喃-3-甲酰胺的结构如式(Ⅰ)所示：
R1为环丙基、取代或者未取代的苯基，所述苯基上的取代基选自C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、卤素或者三氟甲基；
R2为H、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、苯氧基或卤素。
2.根据权利要求1所述的苯并呋喃-3-甲酰胺化合物的制备方法，其特征在于，以摩尔量计，2-炔基苯酚：硝基芳烃：钯催化剂：配体：碱：添加剂：水：一氧化碳替代物＝1.0:1.2～1.4:0.05～0.2:0.1～0.3:2.0～2.4:2.0～2.4:1.5～2.0:2.0～2.5。
3.根据权利要求1所述的苯并呋喃-3-甲酰胺化合物的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为乙腈。
4.根据权利要求1所述的苯并呋喃-3-甲酰胺化合物的制备方法，其特征在于，所述的钯催化剂为醋酸钯。
5.根据权利要求1所述的苯并呋喃-3-甲酰胺化合物的制备方法，其特征在于，所述的配体为三苯基膦。
6.根据权利要求1所述的苯并呋喃-3-甲酰胺化合物的制备方法，其特征在于，所述的碱为碳酸钾。
7.根据权利要求1所述的苯并呋喃-3-甲酰胺化合物的制备方法，其特征在于，所述的添加剂为单质碘。
8.根据权利要求1所述的苯并呋喃-3-甲酰胺化合物的制备方法，其特征在于，所述的一氧化碳替代物为羰基钼。
9.根据权利要求1所述的苯并呋喃-3-甲酰胺化合物的制备方法，其特征在于，所述的苯并呋喃-3-甲酰胺化合物为式(I-1)-式(I-5)所示化合物中的一种：
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210380720.XA CN114751883B (zh) | 2022-04-12 | 2022-04-12 | 一种苯并呋喃-3-甲酰胺化合物的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210380720.XA CN114751883B (zh) | 2022-04-12 | 2022-04-12 | 一种苯并呋喃-3-甲酰胺化合物的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114751883A true CN114751883A (zh) | 2022-07-15 |
| CN114751883B CN114751883B (zh) | 2024-01-16 |
Family
ID=82330289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210380720.XA Active CN114751883B (zh) | 2022-04-12 | 2022-04-12 | 一种苯并呋喃-3-甲酰胺化合物的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114751883B (zh) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112239436A (zh) * | 2020-07-24 | 2021-01-19 | 浙江理工大学 | 一种4-酰基-2(5h)-呋喃酮化合物的制备方法 |
| CN114195711A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-03-18 | 浙江理工大学 | 一种喹啉-4(1h)-酮化合物的制备方法 |
-
2022
- 2022-04-12 CN CN202210380720.XA patent/CN114751883B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112239436A (zh) * | 2020-07-24 | 2021-01-19 | 浙江理工大学 | 一种4-酰基-2(5h)-呋喃酮化合物的制备方法 |
| CN114195711A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-03-18 | 浙江理工大学 | 一种喹啉-4(1h)-酮化合物的制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| INAMOTO, KIYOFUMI等: "Synthesis of 3-Carboxylated Indoles through a Tandem Process Involving Cyclization of 2-Ethynylanilines Followed by CO2 Fixation in the Absence of Transition Metal Catalysts", ORGANIC LETTERS, vol. 14, no. 10, pages 2622 - 2625 * |
| KONDO, YOSHINORI等: "Condensed heteroaromatic ring systems. XXIV. Palladium-catalyzed cyclization of 2-substituted phenylacetylenes in the presence of carbon monoxide", TETRAHEDRON, vol. 50, no. 41, pages 11803 - 12 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114751883B (zh) | 2024-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112898192B (zh) | 一种n-酰基吲哚化合物的制备方法 | |
| CN111423381B (zh) | 一种2-三氟甲基取代的咪唑化合物的制备方法 | |
| CN113045489B (zh) | 一种3-芳基喹啉-2(1h)酮衍生物的制备方法 | |
| CN112239436A (zh) | 一种4-酰基-2(5h)-呋喃酮化合物的制备方法 | |
| CN114195711B (zh) | 一种喹啉-4(1h)-酮化合物的制备方法 | |
| CN114539198A (zh) | 一种含有(异)色满结构的酰胺化合物的制备方法 | |
| CN115260080B (zh) | 一种吲哚-3-甲酰胺化合物的制备方法 | |
| CN115772157B (zh) | 一种2-烷氧基吲哚化合物的制备方法 | |
| CN112694430B (zh) | 一种1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮化合物的制备方法 | |
| CN114751883B (zh) | 一种苯并呋喃-3-甲酰胺化合物的制备方法 | |
| CN112939780B (zh) | 一种茚酮类衍生物的合成方法 | |
| CN111978194A (zh) | 一种芳基乙酰胺化合物的制备方法 | |
| CN115286553B (zh) | 一种吲哚化合物的制备方法 | |
| CN115286628B (zh) | 一种吲哚并[2,1a]异喹啉化合物的制备方法 | |
| CN112239456B (zh) | 一种取代2，3-二氢喹诺酮化合物的制备方法 | |
| CN116496215A (zh) | 一种多环3,4-二氢-2(1h)-喹啉酮化合物的制备方法 | |
| CN113896648B (zh) | 一种α,β-不饱和酰胺化合物的制备方法 | |
| CN114773242B (zh) | 一种α,β-不饱和硫酯化合物的制备方法 | |
| CN113735826B (zh) | 一种3-亚苄基-2，3-二氢喹诺酮化合物的制备方法 | |
| CN115260188B (zh) | 一种四氢-β-咔啉酮化合物的制备方法 | |
| CN115246786B (zh) | 一种吲哚化合物或苯并恶嗪化合物的制备方法 | |
| CN117164555A (zh) | 一种吲哚甲酰胺化合物的制备方法 | |
| CN116496251A (zh) | 一种1h-吲哚-2-酰胺化合物的制备方法 | |
| CN118638033A (zh) | 一种含砜和羰基单元的连烯衍生物的制备方法 | |
| CN117164506A (zh) | 一种茚并[1,2-b]吲哚-10(5H)-酮化合物的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |