CN114712522A - 连翘苷元与环糊精包合物或环糊精衍生物的包合物及其制备方法 - Google Patents

连翘苷元与环糊精包合物或环糊精衍生物的包合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种连翘苷元环糊精或环糊精衍生物的包合物及其制剂和制备方法。连翘苷元被包含在环糊精或环糊精衍生物中，其中连翘苷元与环糊精或环糊精衍生物的重量配比为1：1～50。本发明的连翘苷元环糊精或环糊精衍生物的包合物可有效增加连翘苷元的溶解度及生物利用度。本发明的连翘苷元环糊精或环糊精衍生物的包合物可用于制备片剂、胶囊、输液、水针、粉针、口服液、糖浆剂、颗粒剂、分散片、口腔崩解片等。

Description

连翘苷元与环糊精包合物或环糊精衍生物的包合物及其制备 方法
技术领域
本发明属于中药技术领域，具体而言，本发明涉及一种连翘苷元与环糊精包合物或环糊精衍生物的包合物及其制剂和制备方法。
背景技术
连翘，又名旱莲子(《药性论》)、大翘子(《新修本草》)，为本犀科植物连翘Forsythia suspense(Thunb.Vah1)的干燥果实。味苦微寒，归肺、心、小肠经，具有清热解毒、消肿散结的功效，主治痈疽、乳痈、丹毒、风热感冒、湿病初起、高热烦渴、神昏法斑、热淋尿闭。连翘的化学成分复杂多样，其中主要是苯乙醇及其苷、C6-C2天然醇、木质素，此外还有黄铜、五环三萜、生物碱等。
连翘苷元(phillygenin)分子式为C21H24O6，分子量：372，分子结构如下：
Figure BDA0002851703320000011
连翘苷元(phillygenin)为从木犀科植物连翘中提取的木脂素类化合物单体。药理实验研究表明连翘苷元具有多种药理活性。对低密度脂蛋白氧化抑制作用，对人胃癌细胞株SGC7901的生长有一定的抑制作用。
中国专利申请CN101537046A公开了一种连翘苷元的制备方法，并公开了连翘苷元的降血脂和抗氧化活性。
中国专利申请CN103989668A公开了连翘苷元在制备预防或治疗肝损伤和肝衰竭药物中的应用。
连翘苷元为脂溶性药物，不溶于水，存在溶解速度慢、体外溶出度低、生物利用度低的缺点，对药物的吸收有一定的影响。为了提高连翘苷元的溶解度，一般采用在处方中加入大量表面活性剂的方法，此方法虽然可增加连翘苷元的溶出度，但大量表面活性剂给人体带来大量的毒副作用。因而寻找一种无毒的方法来增加连翘苷元的溶出度，提高连翘苷元的溶解性迫在眉睫。
发明内容
本发明的目的是提供一种含连翘苷元的包合物及其制备方法，本发明的包合物能够增加连翘苷元水溶性，克服连翘苷元溶解性差之缺陷，并增加其生物利用度。
本发明提供一种含连翘苷元的包合物，其特征在于：选择环糊精或环糊精衍生物作为包合材料，将连翘苷元制成包合物，以此增加连翘苷元在水中的溶解度。
优选地，所述连翘苷元与环糊精或环糊精衍生物的重量配比为1：1～50。
进一步优选地，所述连翘苷元与环糊精或环糊精衍生物的重量配比为1∶5～20。
优选地，所述环糊精或环糊精衍生物包括β-环糊精、羟丙基-β-环糊精、二甲基-β-环糊精、二羟丙基-β-环糊精、麦芽糖环糊精、麦芽三糖环糊精、β-环糊精磺丁基醚、羟乙基-β-环糊精、甲基-β-环糊精或葡萄糖基-β-环糊精中一种或者任何几种的混合物。
优选地，所述环糊精或环糊精衍生物为羟丙基-β-环糊精。
本发明提供上述所述的连翘苷元环糊精或环糊精衍生物的包合物的制备方法，具体地，包括以下步骤：将环糊精或环糊精衍生物置于容器中，加溶媒溶解，加热至20℃-80℃，搅拌，加入连翘苷元粉末或连翘苷元溶液，继续搅拌至粘稠状，过滤，滤液浓缩干燥，得到连翘苷元环糊精或环糊精衍生物包合物。
本发明所述的连翘苷元环糊精或环糊精衍生物的包合物的制备方法，还包括：采用超声波代替搅拌方法；或者采用研磨方法，即将连翘苷元溶液加入研均的含水环糊精或环糊精衍生物中，研匀，烘干得包和物；或者采用喷雾干燥方法；或者采用饱和溶液法，即将连翘苷元和环糊精或环糊精衍生物置于容器中，加入溶媒溶解，搅拌混匀后，减压回收溶媒溶剂，得固体结晶，收集晶体碾磨即得包合物。
上面所述的溶媒是水、pH1-8的缓冲溶液、乙醇、甲醇、丙醇、异丙醇、乙二醇、丙二醇、丙三醇、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺或丙酮中的任一种或几种的混合溶液。
本发明的连翘苷元环糊精或环糊精衍生物包合物可以加入一种或多种药用辅料制成任何一种药剂学上的剂型。所述药剂学上的剂型为片剂、胶囊、输液、水针、粉针、口服液、糖浆剂、颗粒剂、分散片、口腔崩解片等。
本发明与现有技术相比，药物溶出速度快，生物利用度高，工艺简单，不需要添加表面活性剂，也不需要微粉化处理。
具体实施方式
下列实施例旨在进一步举例描述本发明，而不是以任何方式限制本发明，在不背离本发明的精神和原则的前提下，对本发明所做的本领域普通技术人员容易实现的任何改动都将落入本发明的待批权利要求范围之内。
实施例1
连翘苷元∶羟丙基-β-环糊精＝1∶5。
取羟丙基-β-环糊精4g置于烧杯中，加水溶解，放于磁力加热搅拌器上，60℃边搅拌，边加入连翘苷元0.8g，全部加完后，继续搅拌5h，过滤，滤液冷冻干燥，得疏松粉末，即得连翘苷元羟丙基-β-环糊精包合物。
实施例2
连翘苷元∶羟丙基-β-环糊精＝1∶10。
取羟丙基-β-环糊精4g置于烧杯中，加水溶解，得溶液A；取连翘苷元2g，用甲醇于超声条件下溶解，得溶液B；溶液A于40℃边超声，边加入溶液B，全部加完后，继续超声3h，过滤，滤液烘干，即得连翘苷元羟丙基-β-环糊精包合物。
实施例3
连翘苷元∶二甲基-β-环糊精＝1∶10。
取二甲基-β-环糊精40g置于烧杯中，加水溶解，得溶液A；取连翘苷元4g，用60％乙醇溶液于超声条件下溶解，得溶液B；溶液A于50℃边超声，边加入溶液B，全部加完后，继续超声1h，过滤，滤液喷雾干燥，即得连翘苷元β-二甲基-β-环糊精。
实施例4
连翘苷元∶羟乙基-β-环糊精＝1∶10。
取羟乙基-β-环糊精4g置于烧杯中，加水溶解，得溶液A；取连翘苷元0.4g，用丙酮溶液搅拌溶解，得溶液B；溶液A于40℃边搅拌，边加入溶液B，全部加完后，继续搅拌4h，过滤，滤液减压回收溶媒溶剂，得固体结晶，收集晶体碾磨即得包合物。
实施例5
连翘苷元∶β-环糊精＝1∶15。
取β-环糊精6g置于烧杯中，加水溶解，得溶液A；取连翘苷元0.4g，用80％丙酮溶液于超声条件下溶解，得溶液B；溶液A于30℃边超声，边加入溶液B，全部加完后，继续超声1h，过滤，滤液喷雾干燥，即得连翘苷元β-环糊精包合物。
实施例6
连翘苷元∶羟丙基-β-环糊精＝1∶20。
取羟丙基-β-环糊精40g置于烧杯中，加水溶解，得溶液A；取连翘苷元2g，用70％乙醇溶液搅拌溶解，得溶液B；溶液A于60℃边搅拌，边加入溶液B，全部加完后，继续搅拌10h，过滤，滤液减压回收溶媒溶剂，得固体结晶，收集晶体碾磨即得包合物。
实施例7
连翘苷元∶羟丙基-β-环糊精＝1∶5。
取羟丙基-β-环糊精10g置于烧杯中，加水溶解，得溶液A；取连翘苷元2g，用40％乙醇溶液搅拌溶解，得溶液B；溶液A于70℃边搅拌，边加入溶液B，全部加完后，继续搅拌24h，过滤，滤液冷冻干燥，得疏松粉末，即得连翘苷元羟丙基-β-环糊精包合物。
试验例1连翘苷元环糊精或环糊精衍生物包合物溶解度测定
分别取实施例1、实施例2、实施例3、实施例4、实施例5、实施例6、实施例7的包合物、连翘苷元置于20±2℃50ml蒸馏水中，每隔5分钟强力振摇30秒钟；观察30分钟内的溶解情况。
连翘苷元仍有可见溶质颗粒，其水溶解度小于0.1mg/ml，属水几乎不溶物质；连翘苷元羟丙基-β-环糊精包合物则完全溶解。羟丙基-β-环糊精包合连翘苷元，能够显著增强连翘苷元的溶解度。
表1各组溶解度
Figure BDA0002851703320000051
试验例2连翘苷元羟丙基-β-环糊精包合物与连翘苷元口服生物利用度比较
1.实验动物：SD大鼠16只。
微生物等级：SPF级
年龄：购入时约3wk；给药时5～6wk；
体重：给药时体重约在249～328g；
厂家：北京维通利华实验动物技术有限公司；
许可证号：SCXK(京)2016-0006；
动物合格证号：No.1100111911069540、No.1100111911069541。
分组
表2动物分组设置如下
Figure BDA0002851703320000052
药液配制
连翘苷元包合物配制如下：
名称 连翘苷元环糊精包合物
溶媒 实施例2包合物
浓度 10mg/mL
给药体积 10mL/kg
给药剂量 100mg/kg
性状 无色液体
连翘苷元混悬液配制如下：
名称 连翘苷元混悬液
溶媒 0.5％CMC
浓度 10mg/mL
给药体积 10mL/kg
给药剂量 100mg/kg
性状 白色液体
2.方法
2.1采血时间点
灌胃组在给药后0.083h、0.25h、0.5h、1h、2h、4h、7h采集约0.2mL血样，4000g离心10min后取上清液，-80℃冷冻备用。注射组在给药后0.033h、0.25h、0.5h、1h、4h采集约0.2mL血样，血液处理方法同灌胃组。
2.2实验终点
动物采完给药后7h的血样后，继续保存于本机构。
2.3检测指标
血浆内连翘苷元含量。
2.4检测方法
2.4.1液相条件
色谱柱：Hypersll GOLD 50×2.1mm，1.9μm，Thermo SCIENTIFIC公司产品。
流动相：A相：水，B相：甲醇。
梯度洗脱：0-0.5min 50％B，0.5-1min 50～95％B，1-4min 95％B，4-5min95～50％B,5-5.5min 50％B。
流速：0.2mL/min
柱温：35℃
样品盘温度：20℃
进样量：3μL
运行时间：5.5min(2.5min至4.5min切换导入到ESI源)
2.4.2质谱仪主要参数
离子化源：ESI电喷雾离子化源，负离子检测
Positiv Ion(V)：4000
Sheat Gas(Arb)：30
Aux Gas(Arb)：10
Sweep Gas(Arb)：0
Ion Transfer Tube Temp(℃)：325
Vaporizer Temp(℃)：200
碰撞气：氩气
多反应监测(MRM)
碰撞能、RF Lens及用于定量的离子反应如下表：
表3连翘苷元的碰撞能、RF Lens及用于定量的离子反应
Figure BDA0002851703320000071
3.数据收集和分析
所有数据(包括纸质版和电子版)都保留原始记录。
血药浓度及药代参数低于1000数值保留三位有效数字，高于1000数据保留至整数位。
采用DAS 2.1.1药代数据处理软件，计算大鼠注射和灌胃连翘苷元后，血浆内连翘苷元的药代动力学参数。采血时间与预计时间不符的，根据实际采血时间对其进行药代参数计算。Cmax、Tmax、AUC0-t采用实测值。
4.结果如下：
表4各给药组暴露量比较
Figure BDA0002851703320000081
大鼠灌胃连翘苷元羧甲混悬液后，生物利用度为3.44％。大鼠灌胃连翘苷元环糊精包合物后，生物利用度为11.8％。
上述结果显示：口服连翘苷元环糊精包合物生物利用度远高于口服连翘苷元生物利用度，表明连翘苷元包合物生物利用度有较大提高。

Claims (9)

1.一种连翘苷元环糊精或环糊精衍生物的包合物，其特征在于连翘苷元被包含在环糊精或环糊精衍生物中，其中连翘苷元与环糊精或环糊精衍生物的重量配比为1：1～50。
2.根据权利要求1所述的连翘苷元环糊精或环糊精衍生物的包合物，其特征在于连翘苷元与环糊精或环糊精衍生物的重量配比为1：5～20。
3.根据权利要求1所述的连翘苷元环糊精或环糊精衍生物的包合物，其特征在于所述的环糊精或环糊精衍生物是β-环糊精、羟丙基-β-环糊精、二甲基-β-环糊精、二羟丙基-β-环糊精、麦芽糖环糊精、麦芽三糖环糊精、β-环糊精磺丁基醚、羟乙基-β-环糊精、甲基-β-环糊精或葡萄糖基-β-环糊精中一种或者任何几种的混合物。
4.根据权利要求1的连翘苷元环糊精或环糊精衍生物的包合物，其特征在于：环糊精衍生物为羟丙基-β-环糊精衍生物。
5.根据权利要求1-4的连翘苷元环糊精或环糊精衍生物的包合物的制备方法，其特征在于：将环糊精或环糊精衍生物置于容器中，加溶媒溶解，加热至20℃-80℃，搅拌，加入连翘苷元粉末或连翘苷元溶液，继续搅拌至粘稠状，过滤，滤液浓缩干燥，得到连翘苷元环糊精或环糊精衍生物包合物。
6.根据权利要求5所述的连翘苷元环糊精或环糊精衍生物的包合物的制备方法，其特征在于还包括：采用超声波代替搅拌方法；或者采用研磨方法，即将连翘苷元溶液加入研均的含水环糊精或环糊精衍生物中，研均，烘干得包和物；或者采用喷雾干燥方法；或者采用饱和溶液法，即将连翘苷元溶液和环糊精或环糊精衍生物置于容器中，加入溶媒溶解，搅拌混匀后，减压回收溶媒溶剂，得固体结晶，收集晶体碾磨即得包合物。
7.根据权利要求5所述的连翘苷元环糊精或环糊精衍生物的包合物的制备方法，其特征在于所述的溶媒是水、pH1-8的缓冲溶液、乙醇、甲醇、丙醇、异丙醇、乙二醇、丙二醇、丙三醇、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺或丙酮中的任一种或几种的混合溶液。
8.根据权利要求1所述的的连翘苷元环糊精或环糊精衍生物的包合物加入一种或多种药用辅料制成任何一种药剂学上的剂型。
9.根据权利要求8所述的药剂学上的剂型为片剂、胶囊、输液、水针、粉针、口服液、糖浆剂、颗粒剂、分散片或口腔崩解片。
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