CN1947704A - 20(R)－人参皂苷Rg3药用水溶性复合物及制备方法 - Google Patents

20(R)－人参皂苷Rg3药用水溶性复合物及制备方法 Download PDF

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Abstract

一种20(R)－人参皂苷Rg3药用水溶性复合物，含20(R)－人参皂苷Rg3 2～20％；其制备方法主要是将20(R)－人参皂苷Rg3制成浓度为0.01～5％的混悬液，加入到浓度为0.1～5％的十二烷基硫酸钠或十二烷基硫酸镁水溶液中，于1～100℃加热1－300分钟，即可得到澄明的水溶液，其干燥后可得到完全溶解于水的20(R)－人参皂苷Rg3药用复合物。该水溶性复合物可直接用作口服及外用制剂的原料，其水中溶解度和溶出度高，利于人体吸收，同时制造方法简便、成本低廉。

Description

20(R)-人参皂苷Rg3药用水溶性复合物及制备方法
技术领域  本发明涉及一种人参皂苷药用水溶性复合物及其制备方法。
背景技术  人参皂苷Rg3是存在于人参中的一种四环三萜类皂苷化合物，分子量为784.32，它又以20(R)-人参皂苷Rg3和20(s)-人参皂苷Rg3两种光学异构体形式存在，其中20(R)-人参皂苷Rg3化学性质稳定，不溶于水，而20(s)-人参皂苷Rg3化学性质不稳定，易溶于水，它们的结构式分别是：
Figure A20061004760000031
20(R)-人参皂苷Rg3                                   20(S)-人参皂苷Rg3
分子结构式                                          分子结构式
人们发现，20(R)-人参皂苷Rg3具有较强的抑制肿瘤和抗转移作用，但它又是一种几乎不溶于水的物质，因此其口服制剂的生物利用度很低，极大地限制了其临床药效的发挥，同时也限制了非肠道给药途径。
为使20(R)-人参皂苷Rg3溶于水，人们对此进行了研究，如在2003年1月29日发明专利公报上公开的一种<人参皂甙Rg3羟丙基-B-环糊精包合物及制剂和制备方法>(申请号01119929.6)其主要内容是：人参皂甙Rg3的羟丙基-β-环糊精包合物，它是由下述原料按下述重量比组成的，即人参皂甙∶羟丙基-β-环糊精＝1∶1～200；其制备方法是(1)将人参皂甙Rg3溶于有机溶剂中，(2)将羟丙基-β-环糊精溶于水中，(3)在强烈搅拌下将人参皂甙Rg3溶液缓慢滴加到含羟丙基-β-环糊精的水溶液中，全部加完后继续搅拌2～24小时，使用0.45μm微孔滤膜过滤，将滤液浓缩，除尽有机溶剂，加入注射水重新溶解，过0.22μm膜，滤液冷冻干燥，得疏松白色粉末，即为人参皂甙包合物。
它的不足之处是：(1)包合物在制备过程中，将其反应液回收至原体积的1/3时，经测定仍有较多有机溶剂残留，而冷冻干燥对除去残留溶剂无效，因而该包合物粉末用于制备注射剂难于符合注射剂残留溶剂的限定标准。(2)包合物在制备过程中，由于残留有机溶剂的存在，有助于人参皂甙Rg3与羟丙基-β-环糊精以1∶1～200的比例形成溶于水的包合物，如果将残留有机溶剂真正除尽，则在上述比例范围内不能形成稳定的易溶于水的包合物，人参皂甙Rg3很快会从其包合物水溶液中析出沉淀，使得该包合物不能用于制备注射剂。(3)人参皂甙Rg3不能全部形成包合物，利用率仅为86％，使注射剂的产率降低和生产成本明显增高。
发明内容  本发明的目的在于提供一种产品成本低、易被人体吸收的20(R)-人参皂苷Rg3药用水溶性复合物及制备方法。
本发明的主原料(简称主料)为20(R)-人参皂苷Rg3，辅原料(简称辅料)为十二烷基硫酸钠(镁)；上述主料与辅料的重量比为1∶4～50。
20(R)-人参皂苷Rg3药用水溶性复合物的制备方法：
(1)将20(R)-人参皂苷Rg3溶于水中，制成0.01～5％的人参皂苷混悬液，
(2)将十二烷基硫酸钠(镁)溶于水中，制成0.1～5％的水溶液，
(3)于1～100℃条件下，搅拌十二烷基硫酸钠(镁)溶液并加人参皂苷混悬液，其中20(R)-人参皂苷Rg3∶十二烷基硫酸钠(镁)＝1∶4～50，搅拌1-300分钟，
(4)减压回收溶剂至适量，干燥，所得粉末即为20(R)-人参皂苷Rg3药用水溶性复合物，该药用水溶性复合物中20(R)-人参皂苷Rg3的含量为2～20％。
20(R)-人参皂苷Rg3药用水溶性复合物的干燥方法可以是真空干燥、喷雾干燥和冷冻干燥。不同干燥设备及干燥条件见表1。
表1  不同干燥设备、干燥方法及干燥条件一览表
  干燥设备   干燥方法   干燥条件
  SZG-4500型双锥回转真空干燥机(常州) 真空干燥   在30-60℃温度，0.01～0.08Mpa压力下，真空干燥48小时。
  ZLG300型浸膏喷雾干燥机(常州) 喷雾干燥   采用超音速射流技术，射流速度300-990米/秒，在30～60℃温度，0.01～0.05Mpa压力下，以超音速速度瞬时干燥。
  FD-1压盖型冷冻干燥机(北京)   冷冻干燥   先于-45℃预冻5小时，按程序升温冷冻干燥：-45～-15℃升华干燥20小时，-15～30℃真空干燥10小时。
20(R)-人参皂苷Rg3药用水溶性复合物的熔点测定结果见表2。
表2  20(R)-人参皂苷Rg3原料及药用水溶性复合物熔点测定结果
  物质名称   熔点℃   复合物特征熔点
  十二烷基硫酸钠   100.74   ——
  30％纯度20(R)-人参皂苷Rg3   176.70，262.34   ——
  98％纯度20(R)-人参皂苷Rg3   296.044   ——
  30％纯度20(R)-人参皂苷Rg3与十二烷基硫酸钠的水溶性复合物   103.38，192.16，204.27，277.63   103-105192-195277.63
  98％纯度20(R)-人参皂苷Rg3与十二烷基硫酸钠的水溶性复合物   104.16，195.27217.25，277.63
20(R)-人参皂苷Rg3药用水溶性复合物的水中饱和溶解度测定见表3。
表3  20(R)-人参皂苷Rg3原料及药用水溶性复合物水中最大溶解度测定结果
  物质名称   水中溶解度(g/1000ml)
  30％纯度20(R)-人参皂苷Rg3   0.001
  30％纯度20(R)-人参皂苷Rg3与十二烷基硫酸钠的水溶性复合物   70
  98％纯度20(R)-人参皂苷Rg3   0
  98％纯度20(R)-人参皂苷Rg3与十二烷基硫酸钠的水溶性复合物   70
由表可知，20(R)-人参皂苷Rg3药用水溶性复合物在水中的饱和溶解度是其原料粉末的70000倍以上。
20(R)-人参皂苷Rg3药用水溶性复合物的溶出度测定结果见表4。
表4  20(R)-人参皂苷Rg3原料及药用水溶性复合物水中溶出度测定结果
  物质名称   5分钟   15分钟   30分钟   45分钟   60分钟
  20(R)-人参皂苷Rg3   0   0   0   0   0
  20(R)-人参皂苷Rg3与十二烷基硫酸钠的水溶性复合物   53.2   85.7   92.5   95.23   95.40
20(R)-人参皂苷Rg3药用水溶性复合物30分钟溶出度限度检查测定结果见表5。
表5  20(R)-人参皂苷Rg3药用水溶性复合物溶出度限度测定测定结果
  检测项目   样品1   样品2   样品3   样品4   样品5   样品6
  30分钟溶出度(％)   79.89   87.71   94.04   93.64   89.34   94.20
30分钟溶出度限度              20(R)-人参皂苷Rg3药用水溶性复合物30分钟溶出度限度大于70％
上述20(R)-人参皂苷Rg3药用水溶性复合物可作为制备抗肿瘤、合并放化疗增效减毒、提高免疫功能、抗病毒、抗血栓、抗疲劳、改善记忆、消肿止痛、愈合伤口及治疗冠心病药物应用，用其可制成固体和溶液型口服药，也可制成气雾、凝胶、软膏、贴剂、栓剂等外用药。
本发明相比现有技术具有如下优点：
1.本发明的20(R)-人参皂苷Rg3与十二烷基硫酸钠(镁)形成的水溶性复合物，经干燥后可得到完全溶解于水的粉末，其在水中的饱和溶解度可达70毫克/毫升，比20(R)-人参皂苷Rg3原料粉末提高70000倍；其水中最大溶出度达95％，30分钟内水中最大溶出度大于70％，而20(R)-人参皂苷Rg3原料粉末的水中溶出度为0。因此，20(R)-人参皂苷Rg3水溶性复合物极利于人体口服及外用吸收。
2.本发明制备20(R)-人参皂苷Rg3水溶性复合物的过程，没有加入任何有机溶剂，所以生产过程无环境污染，产品没有溶剂残留，在生产和产品的环保方面，优于人参皂苷Rg3的包合物。
3.本发明的20(R)-人参皂苷Rg3与十二烷基硫酸钠(镁)形成的水溶性复合物，其主原料的回收率为100％，而且制备方法容易操作，生产成本明显低于人参皂苷Rg3的包合物。
附图说明
图1是20(R)-人参皂苷Rg3标准品定性测定高效液相色谱图。
图2是十二烷基硫酸钠定性测定高效液相色谱图。
图3是20(R)-人参皂苷Rg3(30％纯度)水溶性复合物含量测定高效液相色谱图。
图4是20(R)-人参皂苷Rg3(30％纯度)水溶性复合物水中最大溶解度测定高效液相色谱图。
图5是20(R)-人参皂苷Rg3(30％纯度)水溶性复合物30分钟水中溶出度测定高效液相色谱图。
图6是20(R)-人参皂苷Rg3(98％纯度)水溶性复合物含量测定高效液相色谱图。
图7是20(R)-人参皂苷Rg3(98％纯度)水溶性复合物30分钟水中溶出度测定高效液相色谱图。
图8是20(R)-人参皂苷Rg3(30％纯度)熔点测定差热分析图。
图9是20(R)-人参皂苷Rg3(98％纯度)熔点测定差热分析图。
图10是十二烷基硫酸钠熔点测定差热分析图。
图11是20(R)-人参皂苷Rg3(30％纯度)水溶性复合物熔点测定差热分析图。
图12是20(R)-人参皂苷Rg3(98％纯度)水溶性复合物熔点测定差热分析图。
图13是20(R)-人参皂苷Rg3(60％纯度)水溶性复合物含量测定高效液相色谱图。
具体实施方式
实施例1
称取纯度30％的20(R)-人参皂苷Rg3 5克，溶于水中，制成0.01％的人参皂苷混悬液，将70克十二烷基硫酸钠溶于水中，制成5％的水溶液；于1℃搅拌条件下加入人参皂苷混悬液，搅拌1分钟后停止即可得到澄明的水溶液；减压回收水溶液至原体积1/5，喷雾干燥，所得粉末即为20(R)-人参皂苷Rg3含量是2％的药用水溶性复合物。取该水溶性复合物7.15克，溶解于10毫升水中，用高效液相色谱仪测定其20(R)-人参皂苷Rg3的含量为15毫克/毫升(见图3)；另取该水溶性复合物33.37克，溶解于100毫升水中，用高效液相色谱仪测定其20(R)-人参皂苷Rg3的最大溶解量为70毫克/毫升(见图4)，并测得30分钟水中溶出度为91.46％(见图5)；用差热分析仪测定该水溶性复合物熔点为103.38℃、192.16℃、204.27℃及277.63℃(见图11)；用差热分析仪测定30％纯度20(R)-人参皂苷Rg3为176.70℃、262.34℃(见图8)；用DSC差热分析仪测定十二烷基硫酸钠的熔点为100.74℃(见图10)。
实施例2
称取20(R)-人参皂苷Rg3(纯度98％)10毫克溶于水中，制成5％的人参皂苷混悬液，将40毫克十二烷基硫酸钠溶于水中，制成0.1％的水溶液；于100℃搅拌条件下加入人参皂苷混悬液，搅拌5小时后停止即可得到澄明的水溶液；减压回收水溶液至原体积1/4，冷冻干燥，所得粉末即为20(R)-人参皂苷Rg3含量是20％的药用水溶性复合物。将其全部溶解于100毫升水溶液中，用高效液相色谱仪测定其20(R)-人参皂苷Rg3的含量为0.1毫克/毫升(见图6)，并测得30分钟水中溶出度为85.33％(见图7)；用差热分析仪测定该水溶性复合物熔点为104.16℃、195.27℃、217.25℃及277.63℃(见图12)；用差热分析仪测定98％纯度20(R)-人参皂苷Rg3为296.044℃(见图9)。
实施例3
将1克20(R)-人参皂苷Rg3(纯度60％)溶于水中，制成2％的人参皂苷混悬液，将11.4克十二烷基硫酸钠溶于水中，制成3％的水溶液；于20℃搅拌条件下加入人参皂苷混悬液，搅拌0.5小时后停止即可得到澄明的水溶液；减压回收水溶液至原体积的1/10，真空干燥，所得粉末即为20(R)-人参皂苷Rg3含量是4.8％的药用水溶性复合物。取此水溶性复合物8.27克溶解于10毫升水溶液中，用高效液相色谱仪测定其20(R)-人参皂苷Rg3的含量为40毫克/毫升(见图13)。
实施例4、5、6
分别重复实施例1、2、3的操作，其中十二烷基硫酸钠用十二烷基硫酸镁代替。

Claims (6)

1.一种20(R)-人参皂苷Rg3药用水溶性复合物，其特征在于：该药用水溶性复合物中20(R)-人参皂苷Rg3的含量为2～20％。
2.根据权利要求1所述的20(R)-人参皂苷Rg3药用水溶性复合物，其特征在于：其熔点为103～105℃，192～195℃及277.63℃。
3.根据权利要求1或2所述的20(R)-人参皂苷Rg3药用水溶性复合物，其特征在于：其水中饱和溶解度为70毫克/毫升。
4.根据权利要求3所述的20(R)-人参皂苷Rg3药用水溶性复合物，其特征在于：其水中最大溶出度95％，其水中30分钟溶出度大于70％。
5.一种20(R)-人参皂苷Rg3药用水溶性复合物的制备方法，其特征在于：
(1)将20(R)-人参皂苷Rg3溶于水中，制成0.01～5％的人参皂苷混悬液，
(2)将十二烷基硫酸钠(镁)溶于水中，制成0.1～5％的水溶液，
(3)于1～100℃条件下，搅拌十二烷基硫酸钠(镁)溶液并加人参皂苷混悬液，且20(R)-人参皂苷Rg3∶十二烷基硫酸钠＝1∶4～50，搅拌1～300分钟，
(4)减压回收溶剂至适量，干燥，所得粉末即为20(R)-人参皂苷Rg3药用水溶性复合物。
6.一种20(R)-人参皂苷Rg3药用水溶性复合物，其特征在于：该药用水溶性复合物作为制备抗肿瘤、合并放化疗增效减毒、提高免疫功能、抗病毒、抗血栓、抗疲劳、改善记忆、消肿止痛、愈合伤口及治疗冠心病药物的应用。
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