CN114702479A - 一种糠醛基变色染料的制备方法 - Google Patents

一种糠醛基变色染料的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种糠醛基变色染料的制备方法。该糠醛基变色染料的结构通式为：
Figure 100004_DEST_PATH_IMAGE001
，其中，基团R为
Figure 100004_DEST_PATH_IMAGE002
，
Figure 100004_DEST_PATH_IMAGE003
，

Description

一种糠醛基变色染料的制备方法
技术领域
本发明具体涉及一种糠醛基变色染料的制备方法，属于生物基材料及其生产技术领域。
背景技术
染料存在于我们生活的方方面面，给我们的世界增添了丰富的色彩。其中，具有可逆变色功能的有机染料获得了研究人员的极大关注。这类材料可在特定环境下激发，使得分子结构发生改变，进而导致它的颜色发生变化。当再次给予适当刺激时，其颜色又能够恢复至起始状态。由于此种独特的性能，使得变色染料在智能织物、温度指示、人造肌肉、数据储存、药物递送载体等领域有着广泛的应用。
中国专利CN114031595A公布了一种萘并吡喃基光致变色染料的制备方法，制备的染料具有在紫外光照射下变色，停止光照后又能回到其初始颜色的特点。中国专利CN113620940A公布了一类二芳烯变色染料的制备方法，该专利合成了三种基于二芳基乙烯的变色染料，在二芳基乙烯类化合物能够进行可逆变色的基础上，开发了具有两亲性、光热转换性能的可逆变色染料。
尽管变色染料的制备方法多种多样，但其制备过程大多存在工艺复杂、染料收率和纯度低以及原料来源有限、价格昂贵等缺点，且制得的染料存在耐用性差的问题。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术存在的缺点和不足而提供的一种糠醛基变色染料的制备方法。首先，从大宗廉价糠醛出发，通过缩合反应制备呋喃衍生物。然后，以呋喃衍生物和2-(2-(3,4,5-三甲氧基苯基氨基)乙基)异二氢吲哚-1,3-二酮为原料，通过含氟物质催化的呋喃开环反应制备糠醛基变色染料。制得的糠醛基染料可在600~700 nm光源的照射下，从有色状态迅速转变为无色状态，通过加热或者在黑暗中静置又可恢复至初始状态。同时，该糠醛基染料具有毒性低、热稳定性能好和耐光照疲劳性能优异等优点，在智能织物、温度指示、人造肌肉、数据储存、药物递送载体等领域有着广阔的应用前景。
本发明提供的一种糠醛基变色染料的制备方法，其结构式如下所示：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE001
、
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE002
、
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE003
。
本发明提供的一种糠醛基变色染料的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
（1）2-(2-(3,4,5-三甲氧基苯基氨基)乙基)异二氢吲哚-1,3-二酮的制备：将3,4,5-三甲氧基苯胺、N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺和K2CO3按照摩尔比1:1:1的比例溶解在N, N-二甲基甲酰胺中，在90 oC下反应20小时，然后将反应物混合物冰水沉析、过滤、洗涤、真空干燥，即获得产物，合成路线如下：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE004
；
（2）1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-酮的制备：在惰性气体的保护下，将苯肼、4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯按照摩尔比1:1的比例混合后溶于醋酸中，加热回流15小时，然后将反应物过滤、洗涤、真空干燥，即获得产物, 合成路线如下：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE005
；
（3）呋喃衍生物 Ⅰ 的制备： 将步骤（2）的产物、糠醛、（L）-脯氨酸按照摩尔比5.5:10:1的比例混合后溶于二氯甲烷，室温下反应20小时，最后将反应物萃取、水洗、过滤、真空干燥，即获得到呋喃衍生物
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE006
,合成路线如下：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE007
；
（4）N-丁基-3-氰基-4-甲基-2,6-二酮吡啶的制备： 将氰乙酸乙酯逐滴加入正丁胺中，室温反应12小时；依次加入溶剂A、乙酰乙酸乙酯，加热回流，反应8小时；冷却至室温，加入盐酸调节pH至2，搅拌1.5小时；最后经过过滤、水洗、真空干燥，即获得产物, 合成路线如下：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE008
；
（5）呋喃衍生物 Ⅱ 的制备： 将步骤（4）中的产物、糠醛按照摩尔比1:5的比例混合后溶于四氢呋喃，室温反应35分钟；加入超纯水和甲醇体积比1:3的混合溶液，搅拌并过滤；最后用相同比例的甲醇/水混合物洗涤2次，即获得呋喃衍生物 Ⅱ, 合成路线如下：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE009
；
（6）呋喃衍生物 Ⅲ 的制备：将1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸和糠醛按照摩尔比1:1的比例溶于水，在70 oC下反应2.5小时；反应完成后，经过滤、水洗等手段处理，获得黄色固体；将黄色固体重新溶解在二氯甲烷中，依次使用饱和亚硫酸氢钠溶液、超纯水、饱和碳酸钠溶液和饱和氯化钠溶液进行洗涤；最后反应物经过无水硫酸镁干燥、过滤和旋蒸，即获得呋喃衍生物Ⅲ, 合成路线如下：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE010
；
（7）糠醛基变色染料Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的制备：将呋喃衍生物Ⅰ、Ⅱ或Ⅲ和步骤（1）中的产物及催化剂溶于溶剂B，反应时使用薄层色谱法进行监测；反应完成时，旋蒸除去溶剂，剩余的固体在乙醚中研磨，过滤后得到产物, 合成路线分别如下：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE011
、
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE012
、
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE013
。
上述方法中所述的一种糠醛基变色染料的制备方法，其特征在于：步骤（4）中反应溶剂A为水、甲醇、乙醇、四氢呋喃中的一种。
上述方法中所述的一种糠醛基变色染料的制备方法，其特征在于：步骤（7）中反应溶剂B为水、甲醇、四氢呋喃、二氯甲烷中的一种。
上述方法中所述的一种糠醛基变色染料的制备方法，其特征在于：步骤（7）中反应的催化剂为2,2,2-三氟乙醇、2,2,3,3-四氟-1-丙醇、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇、高氟叔丁醇、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊-2-醇、2,3,4,5,6-五氟苯酚、五氟苯甲醇中的一种或多种，催化剂加入的量为溶液体积的1%。
本发明与现有技术相比，具有以下积极效果：
（1）工艺简单：在糠醛基变色染料的制备过程中，仅包含糠醛缩合和呋喃开环两个工艺步骤，因而工艺简单；
（2）染料收率和纯度高：在呋喃衍生物的制备过程中，该反应的产率高，可达98%以上；在呋喃开环反应中，以含氟化合物为催化剂，不仅加快了反应速率，而且减少了副反应的发生，收率可达95%以上；
（3）原料价廉易得：在变色染料的制备过程中，使用的原料来源广泛、价格低廉。特别地，原料糠醛是实现了大规模生产的生物基平台化学品，其使用可在一定程度上降低变色染料对不可再生石化资源的依赖。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进行具体的描述，有必要指出的是以下实施例只是用于对本发明进行进一步的说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，该领域的技术熟练人员可根据上述发明的内容做出一些非本质的改进和调整，仍属于本发明的保护范围。
实施例1：
（1）2-(2-(3，4，5-三甲氧基苯基氨基)乙基)异二氢吲哚-1,3-二酮的制备：将3,4,5-三甲氧基苯胺（16 mmol，2.93 g）、N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺（16 mmol，4.13 g）和K2CO3（16 mmol，2.24 g）溶解在36 mL N,N-二甲基甲酰胺 中，90 oC反应20 小时；然后将反应混合物洗涤、真空干燥，即获得黄色固体，合成路线如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE014
；
（2）1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-酮的制备：在氮气的保护下，将苯肼（24mmol，2.59 g）、4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯（24 mmol，4.46 g）溶解在6 mL 醋酸中，加热回流15小时；然后将反应混合物冷却至室温，形成米色晶体；最后经过过滤、洗涤、真空干燥，即获得产物，合成路线如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE015
；
（3）呋喃衍生物 Ⅰ 的制备：将1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-酮（11 mmol，2.5g）和2-呋喃甲醛（20 mmol，1.9 g）、（L）-脯氨酸（2.0 mmol，0.23 g）溶解在30 mL 二氯甲烷中，室温下反应20 小时；最后将得到的物质萃取、水洗、过滤、真空干燥，即获得到呋喃衍生物
Figure 603695DEST_PATH_IMAGE006
，合成路线如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE016
；
（4）糠醛基变色染料类红光响应化合物Ⅰ的制备：将呋喃衍生物Ⅰ（0.32 mmol，0.1g）和步骤（1）中的产物（0.40 mmol，0.14 g）溶于0.8 mL二氯甲烷，随后加入0.008 mL 2,2,2-三氟乙醇，反应时使用薄层色谱法进行监测；反应完成时，旋蒸除去溶剂，剩余的固体在乙醚中研磨，过滤后得到产物，合成路线如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE017
。
实施例2 ：
（1）2-(2-(3,4,5-三甲氧基苯基氨基)乙基)异二氢吲哚-1,3-二酮的制备：将3,4,5-三甲氧基苯胺（16 mmol，2.93 g）、N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺（16 mmol，4.13 g）和K2CO3（16 mmol，2.24 g）溶解在36 mL N,N-二甲基甲酰胺 中，90 oC反应20 小时；然后将反应混合物洗涤、真空干燥，即获得黄色固体，合成路线如下：
Figure 707786DEST_PATH_IMAGE014
；
（2）N-丁基-3-氰基-4-甲基-2,6-二酮吡啶的制备： 将氰乙酸乙酯（14 mmol，1.58g）逐滴加入正丁胺（32 mmol，2.35 g）中，室温反应12小时；依次加入乙酰乙酸乙酯（16.1mmol，2.09 g）、环丁砜（82.8 mmol，9.93 g），加热回流，反应8小时；冷却至室温，加入盐酸调节pH至2，搅拌1小时；最后经过过滤、水洗、真空干燥，即获得产物，合成路线如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE018
；
（3）呋喃衍生物 Ⅱ 的制备： 将步骤（4）中的产物（2.43 mmol，0.50 g）、糠醛（12.15 mmol，1.16 g）溶于5 mL四氢呋喃，室温反应35 分钟；加入超纯水和甲醇体积比1:3的混合溶液，搅拌并过滤；最后用相同比例的甲醇/水混合物洗涤2次，即获得呋喃衍生物Ⅱ，合成路线如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE019
；
（4）糠醛基变色染料类红光响应化合物Ⅱ的制备：将呋喃衍生物Ⅱ（0.32 mmol，0.092 g）和步骤（1）中的产物（0.40 mmol，0.14 g）溶于0.8 mL二氯甲烷，随后加入0.008mL 2,2,2-三氟乙醇，反应时使用薄层色谱法进行监测；反应完成时，旋蒸除去溶剂，剩余的固体在乙醚中研磨，过滤后得到产物，合成路线如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE020
。
实施例3 ：
（1）2-(2-(3,4,5-三甲氧基苯基氨基)乙基)异二氢吲哚-1,3-二酮的制备：将3,4,5-三甲氧基苯胺（16 mmol，2.93 g）、N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺（16 mmol，4.13 g）和K2CO3（16 mmol，2.24 g）溶解在36 mL N,N-二甲基甲酰胺 中，90 oC反应20 小时；然后将反应混合物洗涤、真空干燥，即获得黄色固体，合成路线如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE021
；
（2）呋喃衍生物 Ⅲ 的制备：将1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸和糠醛按照摩尔比1:1的比例溶于超纯水，在70 oC下反应2.5小时 ；反应完成后，经过滤、水洗等手段处理，获得黄色固体；将黄色固体重新溶解在二氯甲烷中，依次使用饱和亚硫酸氢钠溶液、超纯水、饱和碳酸钠溶液和饱和氯化钠溶液进行洗涤；最后将反应物无水硫酸镁干燥、过滤和旋蒸，即获得呋喃衍生物Ⅲ，合成路线如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE022
；
（3）糠醛基变色染料类红光响应化合物Ⅱ的制备：将呋喃衍生物Ⅲ（0.32 mmol，0.089 g）和步骤（1）中的产物（0.40 mmol，0.14 g）溶于0.8 mL二氯甲烷，随后加入0.008mL 2,2,2-三氟乙醇，反应时使用薄层色谱法进行监测；反应完成时，旋蒸除去溶剂，剩余的固体在乙醚中研磨，过滤后得到产物，合成路线如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE023
。

Claims (4)

1.一种糠醛基变色染料的制备方法，其结构式如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
、
Figure DEST_PATH_IMAGE002
、
Figure DEST_PATH_IMAGE003
根据权利要求1所述的一种糠醛基变色染料的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
（1）2-(2-(3,4,5-三甲氧基苯基氨基)乙基)异二氢吲哚-1,3-二酮的制备：将3,4,5-三甲氧基苯胺、N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺和K2CO3按照摩尔比1:1:1的比例溶解在N,N-二甲基甲酰胺中，在90 oC下反应20小时，然后将反应混合物冰水沉析、过滤、洗涤、真空干燥，即获得产物，合成路线如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
；
（2）1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-酮的制备：在惰性气体的保护下，将苯肼、4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯按照摩尔比1:1的比例混合后溶于醋酸中，加热回流15小时，然后将反应物过滤、洗涤、真空干燥，即获得产物，合成路线如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE005
；
（3）呋喃衍生物 Ⅰ 的制备： 将步骤（2）的产物、糠醛、（L）-脯氨酸按照摩尔比5.5:10:1的比例混合后溶于二氯甲烷，室温下反应20小时，最后将反应物萃取、水洗、过滤、真空干燥，即获得到呋喃衍生物
Figure DEST_PATH_IMAGE006
，合成路线如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE007
；
（4）N-丁基-3-氰基-4-甲基-2,6-二酮吡啶的制备： 将氰乙酸乙酯逐滴加入正丁胺中，室温反应12小时；依次加入溶剂A、乙酰乙酸乙酯，加热回流，反应8小时；冷却至室温，加入盐酸调节pH至2，搅拌1.5小时；最后经过过滤、水洗、真空干燥，即获得产物，合成路线如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE008
；
（5）呋喃衍生物 Ⅱ 的制备： 将步骤（4）中的产物、糠醛按照摩尔比1:5的比例混合后溶于四氢呋喃，室温反应35分钟；加入超纯水和甲醇体积比1:3的混合溶液，搅拌并过滤；最后用相同比例的甲醇/水混合物洗涤2次，即获得呋喃衍生物 Ⅱ，合成路线如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE009
；
（6）呋喃衍生物 Ⅲ 的制备：将1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸和糠醛按照摩尔比1:1的比例溶于水，在70 oC下反应2.5小时；反应完成后，经过滤、水洗等手段处理，获得黄色固体；将黄色固体重新溶解在二氯甲烷中，依次使用饱和亚硫酸氢钠溶液、超纯水、饱和碳酸钠溶液和饱和氯化钠溶液进行洗涤；最后反应物经过无水硫酸镁干燥、过滤和旋蒸，即获得呋喃衍生物Ⅲ，合成路线如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE010
；
（7）糠醛基变色染料Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的制备：将呋喃衍生物Ⅰ、Ⅱ或Ⅲ和步骤（1）中的产物及催化剂溶于溶剂B，反应时使用薄层色谱法进行监测；反应完成时，旋蒸除去溶剂，剩余的固体在乙醚中研磨，过滤后得到产物，合成路线分别如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE011
、
Figure DEST_PATH_IMAGE012
、
Figure DEST_PATH_IMAGE013
。
2.如权利要求2所述的一种糠醛基变色染料的制备方法，其特征在于：步骤（4）中反应溶剂A为水、甲醇、乙醇、四氢呋喃、环丁砜中的一种。
3.如权利要求2所述的一种糠醛基变色染料的制备方法，其特征在于：步骤（7）中反应溶剂B为水、甲醇、四氢呋喃、二氯甲烷中的一种。
4.如权利要求2所述的一种糠醛基变色染料的制备方法，其特征在于：步骤（7）中反应的催化剂为2,2,2-三氟乙醇、2,2,3,3-四氟-1-丙醇、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇、高氟叔丁醇、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊-2-醇、2,3,4,5,6-五氟苯酚、五氟苯甲醇中的一种或多种，催化剂加入的量为溶液体积的1%。
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