CN114057750A - 一种双氟磺草胺的制备方法 - Google Patents
一种双氟磺草胺的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114057750A CN114057750A CN202111519267.8A CN202111519267A CN114057750A CN 114057750 A CN114057750 A CN 114057750A CN 202111519267 A CN202111519267 A CN 202111519267A CN 114057750 A CN114057750 A CN 114057750A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- difluoroaniline
- florasulam
- reaction
- triazolo
- pyrimidine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 44
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- ODUZJBKKYBQIBX-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoroaniline Chemical compound NC1=C(F)C=CC=C1F ODUZJBKKYBQIBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 25
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CN=C1 CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N N-Cyclohexyl-N-methylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C)C1CCCCC1 GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 5
- ORPWCYLOEPEKCR-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-5-methoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonyl chloride Chemical compound COC1=NC=C(F)C2=NC(S(Cl)(=O)=O)=NN12 ORPWCYLOEPEKCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 claims description 11
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 10
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 10
- ODUZJBKKYBQIBX-IDEBNGHGSA-N 2,6-difluoroaniline Chemical group N[13C]1=[13C](F)[13CH]=[13CH][13CH]=[13C]1F ODUZJBKKYBQIBX-IDEBNGHGSA-N 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 7
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 6
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- NGBMMSDIZNGAOK-UHFFFAOYSA-N 2h-triazolo[4,5-d]pyrimidine-5-sulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=NC=C2NN=NC2=N1 NGBMMSDIZNGAOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N Fluorouracil Chemical compound FC1=CNC(=O)NC1=O GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229960002949 fluorouracil Drugs 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000006198 methoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000017105 transposition Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Abstract
本发明属于除草剂技术领域，公开了一种双氟磺草胺的制备方法。该方法包括以下步骤：将中间产物磺酰氯的二氯甲烷溶液加入2,6‑二氟苯胺的醇溶液中，再加入有机碱，反应6～8h，反应结束后降温、过滤、洗涤、干燥，得到双氟磺草胺。其中，有机碱为三乙胺、吡啶、3‑氨基吡啶、四丁基溴化铵和N‑甲基二环己胺中的一种或几种。本发明使用有机碱作为缚酸剂，减少了反应原料2,6‑二氟苯胺的用量，且中间产物磺酰氯与2,6‑二氟苯胺缩合反应时两种原料的摩尔当量相当，解决了传统缩合反应消耗过量2,6‑二氟苯胺的问题；且反应条件温和，在室温或较低加热温度下即可进行，有利于实现工业化大规模生产。
Description
技术领域
本发明涉及除草剂技术领域，尤其涉及一种双氟磺草胺的制备方法。
背景技术
双氟磺草胺(Florasulam)是三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂，其化学名称为2',6'-二氟-5-甲氧基-8-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2-磺酰苯胺，最初由美国陶氏农业科学公司开发，对于小麦田中的杂草具有高度选择性，被广泛应用于小麦种植中的除草剂。
目前，国内对于双氟磺草胺的合成方法主要以5-氟尿嘧啶为起始原料，依次经氯化反应、甲氧基化反应、肼基化反应、环合反应、转位反应、偶联反应、氧化反应和缩合反应，得到最终产物。对于最后一步的缩合反应，传统的工艺需要使用大量的2,6-二氟苯胺与磺酰氯进行缩合，而且还需使用毒性的萘催化剂，在增加了生产成本的同时还不利于企业的绿色生产。例如，王胜得等人公开的缩合反应中，2,6-二氟苯胺(0.38mol)的用量为磺酰氯(0.1mol)的3倍，虽然其没有使用催化剂，但2,6-二氟苯胺的用量仍然较多，且产率并没有达到预期(王胜得,段湘生,聂萍,等.除草剂双氟磺草胺的合成研究[J].农药科学与管理,2010.)。又如，专利CN110563735A公开了2,6-二氟苯胺与磺酰氯的缩合反应是在甲硫醚、N-氯代琥珀酰亚胺以及3-甲基吡啶的体系中进行，可以降低2,6-二氟苯胺的用量，但反应需要在-20℃的低温下进行，对于生产条件要求较高，不利于工业化规模生产，且产率也并不能达到理想目标。
因此，如何在摒弃传统催化剂的基础上，进一步降低反应原料的用量并提高产率对于双氟磺草胺在除草剂领域的广泛应用具有重要作用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种双氟磺草胺的制备方法，解决现有的制备工艺对生产条件要求较高、反应原料消耗大、产率低的问题。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种双氟磺草胺的制备方法，包括以下步骤：
将2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1，2，4]三唑[1，5-c]嘧啶的二氯甲烷溶液加入2,6-二氟苯胺的醇溶液中，再加入有机碱，反应6～8h，反应结束后降温、过滤、洗涤、干燥，得到双氟磺草胺。
优选的，在上述一种双氟磺草胺的制备方法中，所述2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1，2，4]三唑[1，5-c]嘧啶和2,6-二氟苯胺的摩尔比为1：1～1.7。
优选的，在上述一种双氟磺草胺的制备方法中，所述2,6-二氟苯胺的醇溶液为2,6-二氟苯胺溶于1,2-丙二醇中所得。
优选的，在上述一种双氟磺草胺的制备方法中，所述2,6-二氟苯胺和1,2-丙二醇的质量体积比为11～29g：60～130mL。
优选的，在上述一种双氟磺草胺的制备方法中，所述2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1，2，4]三唑[1，5-c]嘧啶和有机碱的摩尔比为1～3：1～4。
优选的，在上述一种双氟磺草胺的制备方法中，所述有机碱为三乙胺、吡啶、3-氨基吡啶、四丁基溴化铵和N-甲基二环己胺中的一种或几种。
优选的，在上述一种双氟磺草胺的制备方法中，所述反应的温度为20～40℃。
优选的，在上述一种双氟磺草胺的制备方法中，所述反应结束后降温的温度为5～13℃。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
(1)本发明使用有机碱作为缚酸剂，减少了反应原料2,6-二氟苯胺的用量，且中间产物磺酰氯与2,6-二氟苯胺缩合反应时两种原料的摩尔当量相当，解决了传统缩合反应消耗过量2,6-二氟苯胺的问题。
(2)本发明的反应条件温和，在室温或较低加热温度下即可进行，有利于实现工业化大规模生产。而且，本发明的双氟磺草胺产率可达97％以上，纯度可达98％，产率较高，生产成本低。
具体实施方式
本发明提供一种双氟磺草胺的制备方法，包括以下步骤：
将2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1，2，4]三唑[1，5-c]嘧啶的二氯甲烷溶液加入2,6-二氟苯胺的醇溶液中，再加入有机碱，反应6～8h，反应结束后降温、过滤、洗涤、干燥，得到双氟磺草胺。
在本发明中，2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1，2，4]三唑[1，5-c]嘧啶和2,6-二氟苯胺的摩尔比优选为1：1～1.7，进一步优选为1：1.1～1.6，更优选为1：1.4。
在本发明中，2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1，2，4]三唑[1，5-c]嘧啶的二氯甲烷溶液优选为2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1，2，4]三唑[1，5-c]嘧啶溶于二氯甲烷中所得。
在本发明中，2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1，2，4]三唑[1，5-c]嘧啶和二氯甲烷的质量体积比优选为23～55g：100～150mL，进一步优选为26～53g：108～144mL，更优选为36g：135mL。
在本发明中，2,6-二氟苯胺的醇溶液优选为2,6-二氟苯胺溶于1,2-丙二醇中所得。
在本发明中，2,6-二氟苯胺和1,2-丙二醇的质量体积比优选为11～29g：60～130mL，进一步优选为13～26g：68～116mL，更优选为18g：84mL。
在本发明中，2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1，2，4]三唑[1，5-c]嘧啶和有机碱的摩尔比优选为1～3：1～4，进一步优选为1.2～2.7：1.3～3.9，更优选为2.2：3.1。
在本发明中，有机碱优选为三乙胺、吡啶、3-氨基吡啶、四丁基溴化铵和N-甲基二环己胺中的一种或几种，进一步优选为吡啶、3-氨基吡啶、四丁基溴化铵和N-甲基二环己胺中的一种或几种，更优选为N-甲基二环己胺。
在本发明中，反应的温度优选为20～40℃，进一步优选为22～36℃，更优选为32℃。
在本发明中，反应的时间优选为6～8h，进一步优选为6.2～7.5h，更优选为6.8h。
在本发明中，反应结束后降温的温度优选为5～13℃，进一步优选为6～11℃，更优选为9℃。
在本发明中，干燥的温度优选为60～80℃，进一步优选为61～78℃，更优选为74℃；干燥的时间优选为6～10h，进一步优选为6.5～9.4h，更优选为8.2h。
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例提供一种双氟磺草胺的制备方法，包括以下步骤：
将100mL 2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1，2，4]三唑[1，5-c]嘧啶的二氯甲烷溶液(含2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1，2，4]三唑[1，5-c]嘧啶26.6g，0.1mol)滴加入65mL 2,6-二氟苯胺的1,2-丙二醇溶液(含2,6-二氟苯胺13g，0.1mol)中，搅拌均匀后加入3-氨基吡啶(28.24g，0.3mol)，于27℃反应6h，反应结束后降温至10℃，过滤，滤渣利用无水乙醇洗涤，于60℃干燥7h，得到双氟磺草胺35.1g，收率为97.7％，纯度为98.6％。
实施例2
本实施例提供一种双氟磺草胺的制备方法，包括以下步骤：
将100mL 2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1，2，4]三唑[1，5-c]嘧啶的二氯甲烷溶液(含2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1，2，4]三唑[1，5-c]嘧啶26.6g，0.1mol)滴加入60mL 2,6-二氟苯胺的1,2-丙二醇溶液(含2,6-二氟苯胺16.8g，0.13mol)中，搅拌均匀后加入吡啶(7.91g，0.1mol)，于20℃反应6.5h，反应结束后降温至8℃，过滤，滤渣利用无水乙醇洗涤，于80℃干燥7h，得到双氟磺草胺34.76g，收率为96.7％，纯度为97.4％。
实施例3
本实施例提供一种双氟磺草胺的制备方法，包括以下步骤：
将110mL 2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1，2，4]三唑[1，5-c]嘧啶的二氯甲烷溶液(含2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1，2，4]三唑[1，5-c]嘧啶40g，0.15mol)滴加入100mL 2,6-二氟苯胺的1,2-丙二醇溶液(含2,6-二氟苯胺23.3g，0.18mol)中，搅拌均匀后加入N-甲基二环己胺(58.6g，0.3mol)和三乙胺(15.2g，0.15mol)，于38℃反应7.2h，反应结束后降温至5℃，过滤，滤渣利用无水乙醇洗涤，于780℃干燥6.5h，得到双氟磺草胺52.24g，收率为96.9％，纯度为97.8％。
实施例4
本实施例提供一种双氟磺草胺的制备方法，包括以下步骤：
将150mL 2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1，2，4]三唑[1，5-c]嘧啶的二氯甲烷溶液(含2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1，2，4]三唑[1，5-c]嘧啶53.2g，0.2mol)滴加入130mL 2,6-二氟苯胺的1,2-丙二醇溶液(含2,6-二氟苯胺28.4g，0.22mol)中，搅拌均匀后加入四丁基溴化铵(32.3g，0.1mol)和三乙胺(20.3g，0.2mol)，于40℃反应8h，反应结束后降温至13℃，过滤，滤渣利用无水乙醇洗涤，于80℃干燥10h，得到双氟磺草胺69.16g，收率为96.2％，纯度为97.9％。
对比例1
本对比例提供一种双氟磺草胺的制备方法，具体参见实施例1，不同之处在于将2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1，2，4]三唑[1，5-c]嘧啶的二氯甲烷溶液直接倒入2,6-二氟苯胺的1,2-丙二醇溶液中，最终得到双氟磺草胺30.41g，收率为84.6％，纯度为93.2％。
对比例2
本对比例提供一种双氟磺草胺的制备方法，具体参见实施例1，不同之处在于将有机碱3-氨基吡啶替换为0.3mol的2,6-二氟苯胺，最终得到双氟磺草胺33.84g，收率为94.2％，纯度为97.7％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种双氟磺草胺的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1，2，4]三唑[1，5-c]嘧啶的二氯甲烷溶液加入2,6-二氟苯胺的醇溶液中，再加入有机碱，反应6～8h，反应结束后降温、过滤、洗涤、干燥，得到双氟磺草胺。
2.根据权利要求1所述的一种双氟磺草胺的制备方法，其特征在于，所述2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1，2，4]三唑[1，5-c]嘧啶和2,6-二氟苯胺的摩尔比为1：1～1.7。
3.根据权利要求1或2所述的一种双氟磺草胺的制备方法，其特征在于，所述2,6-二氟苯胺的醇溶液为2,6-二氟苯胺溶于1,2-丙二醇中所得。
4.根据权利要求3所述的一种双氟磺草胺的制备方法，其特征在于，所述2,6-二氟苯胺和1,2-丙二醇的质量体积比为11～29g：60～130mL。
5.根据权利要求1、2或4所述的一种双氟磺草胺的制备方法，其特征在于，所述2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1，2，4]三唑[1，5-c]嘧啶和有机碱的摩尔比为1～3：1～4。
6.根据权利要求5所述的一种双氟磺草胺的制备方法，其特征在于，所述有机碱为三乙胺、吡啶、3-氨基吡啶、四丁基溴化铵和N-甲基二环己胺中的一种或几种。
7.根据权利要求2或6所述的一种双氟磺草胺的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为20～40℃。
8.根据权利要求7所述的一种双氟磺草胺的制备方法，其特征在于，所述反应结束后降温的温度为5～13℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111519267.8A CN114057750B (zh) | 2021-12-13 | 2021-12-13 | 一种双氟磺草胺的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111519267.8A CN114057750B (zh) | 2021-12-13 | 2021-12-13 | 一种双氟磺草胺的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114057750A true CN114057750A (zh) | 2022-02-18 |
| CN114057750B CN114057750B (zh) | 2023-11-24 |
Family
ID=80229295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111519267.8A Active CN114057750B (zh) | 2021-12-13 | 2021-12-13 | 一种双氟磺草胺的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114057750B (zh) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4910306A (en) * | 1987-11-09 | 1990-03-20 | The Dow Chemical Company | Preparation of substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonanilides |
| EP2106697A1 (en) * | 2007-02-02 | 2009-10-07 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal compositions containing benzoylpyrazole compounds |
| EP2402343A1 (en) * | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole-fused bicyclic compounds |
| CN107439567A (zh) * | 2017-08-25 | 2017-12-08 | 浙江中山化工集团股份有限公司 | 一种双氟磺草胺‑氯氟吡氧乙酸‑唑草酮三元协同除草剂及其制备方法 |
| CN108271796A (zh) * | 2018-03-27 | 2018-07-13 | 安徽圣丰生化有限公司 | 一种五氟磺草胺和嘧草醚的除草剂组合物 |
| CN111194167A (zh) * | 2017-10-10 | 2020-05-22 | 美国陶氏益农公司 | 双氟磺草胺的制备方法 |
| CN112645953A (zh) * | 2020-12-09 | 2021-04-13 | 山东兴强化工产业技术研究院有限公司 | 一种双氟磺草胺的制备方法 |
-
2021
- 2021-12-13 CN CN202111519267.8A patent/CN114057750B/zh active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4910306A (en) * | 1987-11-09 | 1990-03-20 | The Dow Chemical Company | Preparation of substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonanilides |
| EP2106697A1 (en) * | 2007-02-02 | 2009-10-07 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal compositions containing benzoylpyrazole compounds |
| EP2402343A1 (en) * | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole-fused bicyclic compounds |
| CN107439567A (zh) * | 2017-08-25 | 2017-12-08 | 浙江中山化工集团股份有限公司 | 一种双氟磺草胺‑氯氟吡氧乙酸‑唑草酮三元协同除草剂及其制备方法 |
| CN111194167A (zh) * | 2017-10-10 | 2020-05-22 | 美国陶氏益农公司 | 双氟磺草胺的制备方法 |
| CN108271796A (zh) * | 2018-03-27 | 2018-07-13 | 安徽圣丰生化有限公司 | 一种五氟磺草胺和嘧草醚的除草剂组合物 |
| CN112645953A (zh) * | 2020-12-09 | 2021-04-13 | 山东兴强化工产业技术研究院有限公司 | 一种双氟磺草胺的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 曹燕蕾: ""五氟磺草胺的合成简介"", 《现代农药》, no. 06, pages 32 - 34 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114057750B (zh) | 2023-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2020147861A1 (zh) | 一种β-三氟甲基酰胺类化合物的电化学制备方法 | |
| CN111423431B (zh) | 一种氯虫苯甲酰胺及其中间体的制备方法 | |
| EP3812366B1 (en) | A preparation method for m-diamide compounds | |
| CN111315742B (zh) | 制备氨基嘧啶衍生物的方法 | |
| CN103601686A (zh) | 一锅法合成含氟的嘧啶类化合物的方法 | |
| CN111704582A (zh) | 一种法匹拉韦及其衍生物的制备方法 | |
| CN108047055B (zh) | 一种以卤代氘代甲烷合成氘代甲胺盐的方法 | |
| CN108047050B (zh) | 一种以卤代氘代甲烷合成氘代二甲胺盐的方法 | |
| US20020019537A1 (en) | Novel processes for preparing torsemide intermediate | |
| CN114057750A (zh) | 一种双氟磺草胺的制备方法 | |
| KR20190013554A (ko) | 아미노피리미딘 유도체의 합성에 유용한 신규의 중간체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 아미노피리미딘 유도체의 제조방법 | |
| CN110218192B (zh) | 一种2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的制备方法 | |
| JPS60218378A (ja) | フルオロアルコキシアミノピリミジンの製造方法 | |
| CN111303045A (zh) | 2-乙氧基-4,6-二氟嘧啶的生产工艺 | |
| JP2022516863A (ja) | スルホンアミド除草剤プロセス中間生成物の調製 | |
| JPS6236366A (ja) | ２−シアノアミノ−ピリミジン誘導体の製造方法 | |
| CN115974729B (zh) | 2-(2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯磺酰氯的制备方法 | |
| CN106167469A (zh) | 一种合成2‑氨基‑4,6‑二羟基嘧啶的方法 | |
| CN107690428A (zh) | 用于制备(e)‑(5，6‑二氢‑1，4，2‑二*嗪‑3‑基)(2‑羟苯基)甲酮o‑甲基肟的方法 | |
| CN113880755A (zh) | 2-溴-5-(三氟甲氧基)吡啶的制备方法 | |
| CN114702479A (zh) | 一种糠醛基变色染料的制备方法 | |
| CN115215803A (zh) | 一种4-卤代-1-(二氟甲基)-1h-咪唑的制备方法 | |
| KR20120107734A (ko) | ((2Ｚ)-3-[(6-메틸피리딘-3-일)메틸-1,3-티아졸리딘-2-이리덴]시아나미드, 티아클로프리드(Ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ))의 제조방법 | |
| CN115304599A (zh) | 一种3-溴-6-异丙基-1氢-哌咯[2，3-b]并吡啶及其制备方法 | |
| JP2003517029A (ja) | トリフルオロメチルアセトフェノンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |