CN114656576A - 一种环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物及制备方法与应用 - Google Patents
一种环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物及制备方法与应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种环磷酸腺苷‑大枣酸性多糖复合物及其制备方法与应用。所述制备方法具体为：将环磷酸腺苷溶液与大枣酸性多糖溶液进行混合，在温度为15～35℃的碱性条件下，反应0.5～2.0h，获得环磷酸腺苷‑大枣酸性多糖复合物溶液；其中，大枣酸性多糖与环磷酸腺苷的质量比为5：1～1：5。采用本发明方法制备的环磷酸腺苷‑大枣酸性多糖复合物澄清透明，具有较好的抗氧化能力，环磷酸腺苷的稳定性和生物可及性显著提高。大枣酸性多糖可以保护环磷酸腺苷免受自由基的氧化降解，并促进人体对环磷酸腺苷的吸收。为富含环磷酸腺苷的功能性食品的开发及应用，提供理论及技术上的支持与引导。
Description
技术领域
本发明涉及一种环磷酸腺苷的复合物，具体涉及一种环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物及制备方法与应用。
背景技术
环磷酸腺苷(cAMP)，是由三磷酸腺苷(ATP)脱掉两个磷酸缩合而成的一种环状核苷酸，分子式为C10H12N5O6P。环磷酸腺苷广泛存在于各类动物组织及植物体内但含量极微，然而其在枣中的含量尤为丰富。cAMP作为生命信息传递的“第二信使”，在体内起到调节众多酶促反应、放大激素作用信号、控制生物遗传信息的作用，对细胞内糖、脂肪、蛋白质的生物合成也具有广泛的调控作用。同时，研究发现外源性cAMP对人体具有改善心血管、预防癌症、保护肝脏、增强机体造血机能、提高机体免疫力、改善睡眠质量、调节膜蛋白、促进神经再生等生理功能。
天然的大枣多糖是结构多样的生物大分子，是大枣中一类主要的生物活性物质，具有多种生物活性，如抗氧化、免疫调节、抗肿瘤、神经保护和降血脂活性等。近年来，由于新疆大枣品质优势明显，新疆的红枣栽植面积和产量呈迅猛增长趋势。新疆红枣产业不得不面临产量过剩的问题，其中低值化枣的浪费问题更是日益严重。通过提取大枣中的多糖，得到分级纯化后的大枣酸性多糖，在溶液中与环磷酸腺苷通过非共价相互作用形成环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物，以此提高环磷酸腺苷的稳定性性并促进肠道环磷酸腺苷的吸收。
目前，利用大枣多糖来提高环磷酸腺苷的稳定性，增强环磷酸腺苷的生物可及性的技术在国内外还尚无报道。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物及其制备方法，具体涉及一种提高环磷酸腺苷稳定性及增强其吸收率的方法及其制备方法制得的环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物。本发明提供的制备方法不仅可以提高环磷酸腺苷的稳定性，还可以增强小肠对其的吸收利用。其中，提高环磷酸腺苷的稳定性可保持其清除自由基的能力；还属于增加小肠的吸收属于功能活性小分子的保护技术。
本发明所提供的一种提高环磷酸腺苷稳定性及生物可及性的方法，即一种环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物的制备方法具体为：将环磷酸腺苷溶液与大枣酸性多糖溶液进行混合，在温度为15～35℃的弱碱性条件下，反应0.5～2.0h，获得环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物溶液；
其中，大枣酸性多糖与环磷酸腺苷的质量比为5：1～1：5。
该质量比具体指反应过程中，所述环磷酸腺苷溶液和大枣酸性多糖溶液中的大枣酸性多糖与环磷酸腺苷的质量比。
其中，所述环磷酸腺苷溶液与大枣酸性多糖溶液的溶剂可为水或中性缓冲盐溶液。
优选的，所获得环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物溶液还可以进一步冻干制成环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物粉末进行储存。
本发明提供一种提高环磷酸腺苷稳定性、增强其生物可及性的方法以大枣中含量最高的活性物质大枣多糖为模板，可以显著提高其稳定性和生物可及性。通过大枣酸性多糖对环磷酸腺苷的物理吸附及非共价相互作用，形成的复合物可以有效保护环磷酸腺苷在储存和加工过程中免受自由基诱发的氧化降解，并极大的增强了肠道对环磷酸腺苷的吸收效率。可以将其用于食品、保健品、药品等领域中。
其中，所述大枣酸性多糖可直接购买，或者优选采用如下方法制得：采用DEAE纤维素-52法对大枣粗多糖溶液进行分级，得到大枣中性多糖以及大枣酸性多糖，收集大枣酸性多糖；
优选的，将0.5～20mg/mL的大枣粗多糖溶液，采用DEAE纤维素-52法进行分级得到大枣中性多糖以及大枣酸性多糖，然后冷冻干燥获得大枣酸性多糖。
其中，大枣粗多糖具体采用如下方法制得：采用液氮冷冻大枣，粉碎、过筛；将大枣粉用超纯水溶解，然后纯化获得大枣粗多糖溶液。
优选的，具体采用如下方式：
1、取无霉变的枣，去核，经液氮冷冻后用粉碎机粉碎；
2、将粉碎后的大枣粉过40目筛，将大枣粉溶于超纯水中，再进行脱脂、脱蛋白、脱色及透析的纯化操作，即可。
优选的，所述大枣粗多糖溶液的浓度为0.5～20mg/mL。
本发明采用DEAE纤维素-52法分级可以分别获得中性多糖和酸性多糖。
本发明进一步提出的，所述环磷酸腺苷溶液的浓度为0.5～10mg/mL；优选为4～6mg/mL；最优选为5.0mg/mL。
本发明进一步提出的，所述大枣酸性多糖溶液的浓度为0.1～1.25mg/mL；优选为0.4～0.6mg/mL；最优选为0.5mg/mL。
本发明进一步提出的，所述反应的温度为室温；如20～30℃，尤其优选为25℃。
本发明进一步提出的，所述反应的pH值为7.5～9.5；优选为7.5～8.5。本发明优选在弱碱条件下进行反应。
本发明提供的制备方法中，除了优化反应浓度和反应条件外，发现当加入的大枣酸性多糖与环磷酸腺苷的质量比为5：1～1：5时，所获得的环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物的效果尤其显著。在清除自由基实验显示中，该质量比制得的环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物可更大程度的提高环磷酸腺苷的抗氧化能力。在体外吸收性实验中，也可以很大程度的提高肠道对环磷酸腺苷的吸收率。
考虑到大枣酸性多糖的分子量远大于环磷酸腺苷，及相同质量下大枣酸性多糖的浓度要远小于环磷酸腺苷。但大枣酸性多糖其大分子意味着与环磷酸腺苷结合的位点也较多，即始终保持着小分子过量的原则；本发明优选所述大枣酸性多糖与环磷酸腺苷的质量比为1:1～5。
优选的，大枣酸性多糖与环磷酸腺苷的质量比为1:4～5；尤其是1:5。
本发明提供一种优化方案，所述制备方法包括如下步骤：
1)制备浓度为4～6mg/mL的环磷酸腺苷溶液；
2)制备浓度为0.4～0.6mg/mL的大枣酸性多糖溶液；
3)将环磷酸腺苷溶液缓慢滴入大枣酸性多糖溶液中，在室温弱碱性的条件下，缓慢搅拌反应0.5～2.0h，即得环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物溶液；
其中，大枣酸性多糖与环磷酸腺苷的质量比为1:1～5。
在实际过程中，搅拌时间可根据溶解情况进行调整；保证其完全溶解。
采用上述制备方法制得的环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物溶液，与游离环磷酸腺苷相比，一定量大枣酸性多糖的存在可以将磷酸腺苷的表观渗透系数提高350％。
在实际生产中，可将环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物溶液进行冻干处理，获得环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物粉末。
本发明所述的制备方法还包括过滤；
所述过滤具体为：采用0.45μm的一次性针式过滤膜(水系)进行纯化及除菌。
过滤的目的除了纯化之外，还有除菌的作用。
采用本发明方法制备的环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物澄清透明，具有较好的抗氧化能力，环磷酸腺苷的稳定性和生物可及性显著提高。大枣酸性多糖可以保护环磷酸腺苷免受自由基的氧化降解，并促进人体对环磷酸腺苷的吸收。为富含环磷酸腺苷的功能性食品的开发及应用，提供理论及技术上的支持与引导。另外，本技术对于利用红枣中的功能性成分开发相关功能性食品和保健品，增加红枣产业的附加值具有较高的应用前景及社会效益。
附图说明
图1为游离的环磷酸腺苷、大枣酸性多糖以及实施例、对比例制备的环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物在清除不同自由基能力的结果对比图。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
如下实施例中使用的大枣酸性多糖采用如下方式制得：
1)取无霉变的枣，去核，经液氮冷冻后用粉碎机粉碎；
2)粉碎后的大枣粉过40目筛，取10g溶解于90mL超纯水中进行脱脂、脱蛋白、脱色及透析进行纯化操作；最终获得浓度为5.0mg/mL的大枣粗多糖溶液；
3)采用DEAE纤维素-52法对大枣粗多糖溶液进行分级，得到大枣中性多糖以及大枣酸性多糖；
4)对得到的多糖溶液进行冷冻干燥，收集大枣酸性多糖，以及大枣中性多糖。
实施例1
本实施例提供一种环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物的制备方法，具体如下：
1)制备浓度为5.0mg/mL的环磷酸腺苷溶液；称取0.03g环磷酸腺苷将其溶于6.0mL去离子水中；
2)制备浓度为0.5mg/mL的大枣酸性多糖溶液；
3)将环磷酸腺苷溶液水缓慢滴加到大枣酸性多糖溶液中；缓慢搅拌反应，反应时间为1h，反应温度为20℃，反应pH值为8.0，获得环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物溶液；
其中，大枣酸性多糖与环磷酸腺苷的质量比为5:1。
实施例2
本实施例提供一种环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物的制备方法，与实施例1的区别仅在于，大枣酸性多糖与环磷酸腺苷的质量比为1:1。
实施例3
本实施例提供一种环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物的制备方法，与实施例1的区别仅在于，大枣酸性多糖与环磷酸腺苷的质量比为1:5。
实施例4
本实施例提供一种环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物的制备方法，与实施例1的区别仅在于，反应pH值为10。
对比例1
制备浓度为0.5mg/mL的环磷酸腺苷溶液，即称取0.003g环磷酸腺苷将其溶于6.0mL去离子水中。
对比例2
制备浓度为0.5mg/mL的大枣酸性多糖溶液。
对比例3
本对比例提供一种环磷酸腺苷-大枣粗多糖复合物溶液，制备方法如下：
1)制备浓度为5.0mg/mL的环磷酸腺苷溶液，即称取0.03g环磷酸腺苷将其溶于6.0mL去离子水中；
2)分离纯化大枣多糖，制备浓度为0.5mg/mL的大枣粗多糖溶液；
3)将环磷酸腺苷溶液缓慢滴加到大枣粗多糖溶液中，缓慢搅拌反应，反应时间为1h，反应温度为25℃，反应pH值为8.0，获得环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物溶液；
其中，制得的大枣粗多糖与环磷酸腺苷的质量比为5:1。
对比例4
本对比例提供一种环磷酸腺苷-大枣粗多糖复合物溶液，制备方法如下：
1)制备浓度为5.0mg/mL的环磷酸腺苷溶液，即称取0.03g环磷酸腺苷将其溶于6.0mL去离子水中；
2)分离纯化大枣多糖，制备浓度为2.0mg/mL的大枣粗多糖溶液；
其中，所述大枣中性多糖采用如下方式制得：
a)制备浓度为2.0mg/mL的大枣粗多糖溶液；
b)采用DEAE纤维素-52法对大枣粗多糖溶液进行分级，得到大枣中性多糖以及大枣酸性多糖；
c)对得到的多糖溶液进行冷冻干燥，收集大枣中性多糖。
3)将环磷酸腺苷溶液缓慢滴加到大枣中性多糖溶液中，缓慢搅拌反应，反应时间为1h，反应温度为25℃，反应pH值为8.0，获得环磷酸腺苷-大枣中性多糖复合物溶液；
其中，制得的大枣粗多糖与环磷酸腺苷的质量比为5:1。
性能考察
1、检测本发明的环磷酸腺苷-大枣多糖复合物清除自由基的能力
1.1 ABTS+·法
通过在分光光度计上扫描734nm的紫外可见吸光值，研究了cAMP-大枣多糖对ABTS+·清除能力。首先，取实施例1-4和对比例1-4各3μL，向其中分别加入237μL ABTS工作液混匀，于室温下避光反应30min，测定反应液在734nm处的吸光值。以去离子水为空白对照，平行测定三次，取其平均值。
ABTS+·清除率(％)＝(1-A样/A空)◇100
A样：样液的吸光度值；A空：试剂空白的吸光度值。
1.2 DPPH·法
通过在分光光度计上扫描517nm的紫外可见吸光值，研究了cAMP-大枣多糖对DPPH+·清除能力。首先，取实施例1-4和对比例1-4各200μL，向其中分别加入200μL,0.2mM的DPPH·无水乙醇工作液混匀，于室温下避光反应30min，测定反应液在517nm处的吸光值。以无水乙醇为空白对照，平行测定三次，取其平均值。
DPPH·清除率(％)＝(1-A样/A空)◇100
A样：样液的吸光度值；A空：试剂空白的吸光度值。
1.3 FRAP法
取实施例1-4环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物和对比例1-4环磷酸腺苷复合物各30μL，操作方法按总抗氧化能力(T-AOC)测定试剂盒说明书进行。
总抗氧化能力(U/mg样液)＝(ODU-ODC)/0.01÷30×N÷Cprot式中：ODU为测定管吸光度值；ODC为对照管吸光度值；N表示反应体系稀释倍数(也就是说反应液总体积与取样体积之比)；Cprot为待测样液浓度(mg/mL)。
实验结果如图1所示，游离的环磷酸腺苷由于含有碱基，故而对自由基有一定的清除能力；游离的大枣多糖通过其结构中的碳氧双键从而也具有一定的抗氧化能力。而制得的同等浓度下环磷酸腺苷-大枣酸性多糖的复合物，对ABTS+·的清除率要高于游离的环磷酸腺苷；对DPPH·的清除能力要远远大于游离的环磷酸腺苷或者大枣多糖；其总抗氧化能力趋势与对DPPH·的清除能力一致；此外，随着多糖所占比例的减小，溶液的粘度也随之减小，故而环磷酸腺苷可以与多糖结合的更紧密，由此表现出抗氧化的正协同效应更显著；当pH＝10时，环磷酸腺苷不稳定，可能会发生水解造成抗氧化能力的损失；中性多糖由于与环磷酸腺苷的结合力弱于酸性多糖，故其与环磷酸腺苷的复合物协同抗氧化能力不如酸性多糖；粗多糖由于多糖纯度稍低，与环磷酸腺苷复合物的抗氧化能力最弱。综上表明大枣多糖尤其是大枣酸性多糖可以极大程度上保护环磷酸腺苷免受自由基诱导的氧化降解，增强其稳定性。
2、环磷酸腺苷-大枣多糖复合物的体外吸收性实验
2.1 Caco-2细胞培养
Caco-2细胞培养基：DMEM(Hyclone,SH30022)+10％Fetal Bovine Serum(Hyclone,SV30087)+NEAA(Sigma)；0.05％胰蛋白酶(Amresco,0458)；非必须氨基酸(Sigma)；PBS；HBSS。
从液氮中取出冻存的Caco-2细胞，立即放入37℃水浴中振荡使其
在1min内融化。将细胞悬液用移液器移入15mL离心管中，加入5mL细胞培养基，混匀，在1000rpm离心5min，弃去上清，再加入5mL细胞培养基，混匀，同样条件离心，弃去上清，加入5mL培养基，混匀，将此细胞悬浮液移入25cm培养瓶中，放入37℃，5％CO2培养箱中培养。
当细胞达到约80％汇合时，进行传代。弃去培养瓶中的培养基，用PBS缓冲液漂洗两次。加入胰酶，轻轻转动培养瓶，使胰酶覆盖上所有细胞，放入37℃培养箱中培养5min左右，在显微镜下观察消化情况，当细胞变圆隆起，向培养瓶中加入少量培养基，终止胰酶消化，用弯头吸管将消化下的细胞吹散，计数细胞密度并向新的培养瓶中接种细胞。
将消化后的细胞悬液向Transwell板的各孔上室加0.5mL，下室各加入1.5mLHank's液，然后将Transwell板放入37℃，5％CO2培养箱中培养。第2天换液，先吸去Transwell板各孔下层的培养基,再小心吸去上层培养基,在上层加0.5mL,下层加1.5mL培养基,然后将Transwell板放入37℃,5％CO2,培养箱中培养。第3、5、7天时，重复第二天的换液操作，第8天开始，每天更换上层培养基，隔天更换下层培养基。
2.2供试品
实施例1～4提供的环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物和对比例1～4提供的环磷酸腺苷相关复合物；以及去离子水作为空白对照。
2.3药物的Caco-2细胞单层模型转运实验
当Caco-2细胞在Transwell板上培养到一周后,隔天测定其单层电阻值,如果大于500Ω·cm-2,表明其已具有足够的紧密性和完整性，可用来进行吸收实验。电阻值＝(各个孔的电阻值-对照孔的电阻值)◇Transwell膜面积
吸取上层和下层的培养基，用PBS缓冲液将各孔上下层各清洗三遍，上层加入0.5mL待吸收的样品溶液，下层加入1.5mL Hank's液，将Transwell板置于培养箱中，2h后取出，弃掉上层液体，并用0.5mL Stop Solution清洗三次，均弃掉，收集下层液体；各孔下层用1mL Stop Solution清洗一次，清洗液体与下层液体收集在一起；最后用0.5mL1M NaOH清洗细胞层三次，单独收集，作为上层，各孔所收集的上、下层液体混合后于-20℃冷冻保存，采用液相质谱法对环磷酸腺苷进行检测。
2.4表观渗透系数的计算：药物在Caco-2细胞单层模型中的表观渗透系数(Papp)的计算:
Papp＝(dQ/dt)/(A◇Co)
Papp单位为cm/s，Q是积累运转量,代表化合物在接收端出现的总量,单位为μg；dQ/dt是速率,单位为μg/min；Co是化合物在给予端的初始浓度，单位为μg/L；A是聚碳酯膜的表面积，单位为cm2。
2.5实验结果
表1：环磷酸腺苷-大枣多糖Caco-2细胞转运实验结果
注：同一列不同字母代表具有显著性差异P＜0.05。
Papp大于1◇10-4cm/s表示药物在肠道吸收良好，小于1◇10-7cm/s表示药物在肠道不被吸收。从结果来看，相比于对比例1中游离的环磷酸腺苷，实施例中同等质量下的环磷酸腺苷-大枣多糖能够更高效的被肠道吸收，且酸性多糖的促吸收作用最明显：由于多糖分子量相远远大于环磷酸腺苷的分子量，多糖含量的减少并不会降低对环磷酸腺苷的递送效率，反而由于多糖分子之间粘附力的减弱，可以更充分的结合环磷酸腺苷。综上说明大枣酸性多糖的加入，极大地增强了环磷酸腺苷的生物可及性。
上述实验的结果表明，本发明提供的制备方法得到的环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物，不仅能够显著提高环磷酸腺苷的稳定性，且具有较高的生物可及性；同时，本发明的原料易得，助力于大枣相关的功能性食品及保健品的开发，增加了其应用价值；本发明的制备方法简单易行，重复性好；设备成本低且无污染；可产生巨大的社会效益和经济效益，适合普遍推广使用。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (10)
1.一种环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物的制备方法，其特征在于，将环磷酸腺苷溶液与大枣酸性多糖溶液进行混合，在温度为15～35℃的弱碱性条件下，反应0.5～2.0h，获得环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物溶液；
其中，大枣酸性多糖与环磷酸腺苷的质量比为5：1～1：5。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，大枣酸性多糖采用如下方法制得：采用DEAE纤维素-52法对大枣粗多糖溶液进行分级，得到大枣中性多糖以及大枣酸性多糖，收集大枣酸性多糖；
优选的，具体采用如下方式：
制备浓度为0.5～20mg/mL的大枣粗多糖溶液，采用DEAE纤维素-52法进行分级得到大枣中性多糖以及大枣酸性多糖，然后冷冻干燥获得大枣酸性多糖。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述环磷酸腺苷溶液的浓度为0.5～10mg/mL；优选为4～6mg/mL。
4.根据权利要求1～3任一项所述的制备方法，其特征在于，所述大枣酸性多糖溶液的浓度为0.1～1.25mg/mL；优选为0.4～0.6mg/mL。
5.根据权利要求1～4任一项所述的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为20～30℃。
6.根据权利要求1或5所述的制备方法，其特征在于，所述反应的pH值为7.5～8.5。
7.根据权利要求1～6任一项所述的制备方法，其特征在于，大枣酸性多糖与环磷酸腺苷的质量比为1:1～5，优选为1:4～5。
8.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)制备浓度为4～6mg/mL的环磷酸腺苷溶液；
2)制备浓度为0.4～0.6mg/mL的大枣酸性多糖溶液；
3)将环磷酸腺苷溶液缓慢滴入大枣酸性多糖溶液中，在室温弱碱性条件下，缓慢搅拌反应0.5～2.0h，即得环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物溶液；
其中，大枣酸性多糖与环磷酸腺苷的质量比为1:1～5；
优选的，还包括过滤。
9.权利要求1～8任一项所述制备方法制得的环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物溶液；
优选的，所述环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物溶液经冻干后制成环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物。
10.权利要求9所述的环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物溶液或环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物在食品、保健品或药品中的应用。
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Non-Patent Citations (1)
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|---|
| JIAQI MA等: "The stability and absorption of naturally occurring cAMP by its weak", 《FOOD HYDROCOLLOIDS》 * |
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