CN114539620A - 一种氮磷协同阻燃剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种氮磷协同阻燃剂及其制备方法和应用,属于阻燃材料技术领域,所述的氮磷协同阻燃剂结构如式I所示,其中,Z为氧原子、硫原子、‑NH‑中的一种;所述X为连接取代基;所述X为C1‑C30直链烷基、C1‑C30环烷基、C1‑C30芳基、C1‑C30芳基环烷基中的一种;或所述X为含有杂原子的C1‑C30直链烷基、含有杂原子的C1‑C30环烷基、含有杂原子的C1‑C30芳基、含有杂原子的C1‑C30芳基环烷基中的一种,所述杂原子为N、S、0、P、Si中的一种,所述的氮磷协同阻燃剂含有丰富的氮、磷,具有良好的阻燃效性能;
Description
技术领域
本发明涉及阻燃材料技术领域,具体涉及一种氮磷协同阻燃剂及其制备方法和应用。
背景技术
随着高分子材料的发展,人们对材料的阻燃性能有更高的要求。阻燃剂是改善高分子材料阻燃性的助剂,能够抑制或者阻止高分子材料燃烧,加入阻燃剂的高分子材料在燃烧过程中具有难燃性、自熄性和消烟性的作用,能够减少火灾危险性,防止较大火灾事故的发生。早期的卤系阻燃剂具有阻燃效果好,添加量少等优点,但是该类催化剂燃烧过程中产生有毒气体,对环境和人体造成二次伤害,因而该类阻燃剂逐渐被淘汰。而磷氮协同阻燃剂避免了单一使用氮系阻燃剂和磷系阻燃剂的缺点,因而开发一种高效和无卤阻燃剂具有重要的工业意义。
三嗪类衍生物是一类富含叔氮结构的化合物,具有阻燃效率高,优良的热稳定性,无卤低毒及成炭效果好等优点,近年来,一些三嗪衍生物类的阻燃剂专利不断公开(CN104177791A、CN1314898A、CN101586033A),但是这些专利技术存在有机溶剂用量大,阻燃体系的阻燃效果还需进一步提高等缺点。1-氧-4-羟甲基-2,6,7-三氧杂-1-磷杂双环[2,2,2]辛烷(PEPA)简称双环磷酸酯,同时具有丰富的碳源和磷源,成炭效果好,作为含磷阻燃剂的中间体被广泛应用于阻燃材料中。
CN103113409A公开了一种含三嗪环结构的笼状磷酸酯及其制备方法,其通过N,N’-二-(4,6-二氯-[1,3,5]-三嗪基)-哌嗪,PEPA,缚酸剂合成了含三嗪环结构的笼状磷酸酯,其在25%质量用两下,氧指数仅仅为27.2%,阻燃等级为V-1,可见其存在用量大,且阻燃效果仍待提高。
因此如何提供一种用量小,且阻燃效果优良的氮磷协同阻燃剂成为了本领域技术人员亟待解决的技术问题。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术存在的不足之处而提供一种氮磷协同阻燃剂及其制备方法和应用,所述的氮磷协同阻燃剂含有丰富的氮、磷,具有良好的阻燃效性能。
为实现上述目的,本发明采取的技术方案为:
一种氮磷协同阻燃剂,所述氮磷协同阻燃剂的结构如式I所示:
其中,Z为氧原子、硫原子、-NH-中的一种;
所述X为连接取代基;
所述X为C1-C30直链烷基、C1-C30环烷基、C1-C30芳基、C1-C30芳基环烷基中的一种;
或所述X为含有杂原子的C1-C30直链烷基、含有杂原子的C1-C30环烷基、含有杂原子的C1-C30芳基、含有杂原子的C1-C30芳基环烷基中的一种,所述杂原子为N、S、0、P、Si中的一种。
本发明的发明人在大量的研究中发现,上述结构式的阻燃剂,其结构中同时含有丰富的氮、磷,一方面,使阻燃剂在燃烧过程中能够快速成炭,能够形成致密的炭层,所述的炭层附着在材料表面,达到隔绝材料内部与空气接触的目的,另外一方面,在高温燃烧降解时,能够产生无毒难易燃的气体或烟雾,降低氧气浓度,含有磷元素的残炭由于气体的释放生成膨胀的炭层,隔绝了燃烧过程中产生的热和易燃气体,从而氮、磷的同时引入,能够发挥良好的协同阻燃作用。
且所述的阻燃剂避免了单一使用氮系阻燃剂、磷系阻燃剂的缺陷,由于其结构中不含有卤素,在使用过程中不会产生有毒的气体。
本发明还提供了一种氮磷协同阻燃剂的制备方法,包括以下步骤:
将2~6重量份三聚氰胺类单体、1~10重量份双环笼状含磷单体、0.02~0.2重量份缚酸剂、2~10重量份有机溶剂加入到反应容器中,反应,得到氮磷协同阻燃剂。
本发明的发明人在大量的研究中发现,通过将上述各种原料按特定配比进行组合,能够得到结构式如式I所示的氮磷协同阻燃剂,所述的氮磷协同阻燃剂反应操作简单,原料易于修饰,所述的阻燃剂能够与聚合物直接共混合成阻燃材料,且所述的阻燃剂具有添加量少,阻燃效率高的优点。
且发明人发现,通过以三聚氰胺类单体作为氮源,所述的双环笼状含磷单体作为主要的磷源,二者在缚酸剂、有机溶剂下反应合成所述的氮磷协同阻燃剂,所述的阻燃剂能够同时发挥磷系阻燃剂、氮系阻燃剂的优点,在凝聚相和气相方面发挥协同的作用,达到高效阻燃的目的。
作为本发明的优选实施方案,所述氮磷协同阻燃剂由以下重量份原料制备而成:
将4重量份三聚氰胺类单体、6.375重量份双环笼状含磷单体、0.1重量份缚酸剂、3重量份有机溶剂加入到反应容器,反应,得到氮磷协同阻燃剂。尤其是在上述制备条件下,阻燃效果更好。
作为本发明的优选实施方案,所述双环笼状含磷单体的结构式如式II所示:
作为本发明的优选实施方案,所述双环笼状含磷单体的制备方法为:
将5~20重量份季戊四醇磷酸酯、0.2~2重量份钒酸铵、10~30重量份浓硝酸加入到反应容器中,反应得到中间体,再加入6~10重量份二氯亚砜,反应得到双环笼状含磷单体。
通过将上述各种原料按特定配比进行组合,能够得到结构式如式II所示的双环笼状含磷单体,所述的双环笼状含磷单体作为所述的阻燃剂具有丰富的碳源和磷源,成炭效果好,在燃烧过程中,能够生成膨胀的炭层,能够有效的隔绝产生的热和易燃气体,降低氧气浓度。
作为本发明的优选实施方案,所述三聚氰胺类单体的制备方法为:
将2~10重量份三聚氰氯溶于有机溶剂,加入6~12重量份结构通式为Z-X-Z的二元化合物、6~12重量份缚酸剂,反应,得到三聚氰胺类单体。
通过上述方法制备而成的三聚氰胺类单体,所述的三聚氰胺类单体与双环笼状含磷单体合成如结构式如式I所示的氮磷协同阻燃剂。
所述的氮磷协同阻燃剂具有添加量少,阻燃效率高的优点,且产率高,其合成的反应方程式如下:
作为本发明的优选实施方案,所述缚酸剂为碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、吡啶、三乙胺、N-甲基吗啉、四甲基乙二胺中的至少一种。
作为本发明的优选实施方案,所述有机溶剂为乙酸、乙醇、乙酸乙酯、丙酮、丁酮、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、二氧六环苯、甲苯、二甲苯、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种。需要说明的是,本领域技术人员可以根据实际需要选择有机溶剂的具体类型,只要达到相应的溶解或者润湿效果即可。
作为本发明的优选实施方案,所述结构通式为Z-X-Z的二元化合物为乙二胺、丙二胺、1,4-丁二胺、己二胺、环己二胺、哌嗪、对苯二胺、联苯二胺、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷、邻苯二酚、对苯二酚、间苯二酚、1,3-萘二酚、乙二醇、丁二醇、戊二醇、环己二醇、4,4'-二羟基二苯醚、4,4'-二氨基二苯硫醚、1,4-苯基二硫醇中的至少一种。
本发明还提供一种氮磷协同阻燃剂在制备阻燃材料中的应用。
作为本发明的优选实施方案,所述阻燃材料为聚对苯二甲酸乙醇酯、环氧树脂、聚氨酯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚酰胺、聚甲基丙烯酸酯中的至少一种。
本发明的有益效果在于:本发明所述的氮磷协同阻燃剂含有丰富的氮、磷,使阻燃剂在燃烧过程中能够快速成炭,能够形成致密的炭层,所述的炭层附着在材料表面,达到隔绝材料内部与空气接触的目的,在高温燃烧降解时,能够产生无毒难易燃的气体或烟雾,降低氧气浓度,含有磷元素的残炭由于气体的释放生成膨胀的炭层,隔绝了燃烧过程中产生的热和易燃气体,从而磷,氮、磷的同时引入,能够发挥良好的协同阻燃作用,且制备过程反应操作简单,原料易于修饰,所述的阻燃剂能够与聚合物直接共混合成阻燃材料。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
具体的分散、搅拌处理、反应方式没有特别限制。
实施例1
一种氮磷协同阻燃剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)三聚氰胺类单体的制备:将5g三聚氯氰、100mL丙酮加入到反应釜中,搅拌至其全部溶解,将9g碳酸钠溶于去离子水,得到碳酸钠水溶液,将8.75g对苯二胺、碳酸钠水溶液加入到反应釜中,升温至90℃,搅拌至其全部溶解,室温反应6.5h,过滤得固体粉末,热水洗涤,干燥得到三聚氰胺类单体-1(9g,产率83.7%);
(2)双环笼状含磷单体的制备:将10g季戊四醇磷酸酯、21g浓硝酸在60℃反应7h,用去离子水洗涤,干燥,将9.6g干燥物溶于氯苯,加入8.2g二氯亚砜、0.2g N,N-二甲基甲酰胺,在80℃反应2h,冷却,过滤,用无水氯仿洗涤三次,干燥,浓缩,得双环笼状含磷单体-1(8.4g,产率89.6%);
(3)将4g三聚氰胺类单体-1、6.375g双环笼状含磷单体-1溶于50mL无水丙酮,加入0.1g吡啶,将5g三乙胺溶液溶于50mL丙酮得到混合液,0℃下缓慢滴加混合液,0℃保持1h升温至60℃,反应2h,冷却,加入大量水析出固体,干燥,得氮磷协同阻燃剂-1(8g,产率86.2%)。
其反应化学方程式以及最终产物如下:
实施例2
一种氮磷协同阻燃剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)三聚氰胺类单体的制备:将5g三聚氯氰、100mL丙酮加入到反应釜中,搅拌至其全部溶解,将9g碳酸钠溶于去离子水,得到碳酸钠水溶液,将8.96g对苯二酚、碳酸钠水溶液加入到反应釜中,升温至90℃,搅拌至其全部溶解,室温反应6.5h,过滤得固体粉末,热水洗涤,干燥得到三聚氰胺类单体-2(9.35g,产率85.4%);
(2)双环笼状含磷单体的制备:将10g季戊四醇磷酸酯、21g浓硝酸在60℃反应7h,用去离子水洗涤,干燥,将9.6g干燥物溶于氯苯,加入8.2g二氯亚砜、0.2g N,N-二甲基甲酰胺,在80℃反应2h,冷却,过滤,用无水氯仿洗涤三次,干燥,浓缩,得双环笼状含磷单体-2(8.4g,产率89.6%);
(3)将4g三聚氰胺类单体-1、6.375g双环笼状含磷单体-1溶于50mL无水丙酮,加入0.1g吡啶,将5g三乙胺溶液溶于50mL丙酮得到混合液,0℃下缓慢滴加混合液,0℃保持1h升温至60℃,反应2h,冷却,加入大量水析出固体,干燥,得氮磷协同阻燃剂-2(6.3g,产率80%)。
其反应化学方程式以及最终产物如下:
实施例3
一种氮磷协同阻燃剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)三聚氰胺类单体的制备:将5g三聚氯氰、100mL丙酮加入到反应釜中,搅拌至其全部溶解,将9g碳酸钠溶于去离子水,得到碳酸钠水溶液,将4.89g乙二胺、碳酸钠水溶液加入到反应釜中,升温至90℃,搅拌至其全部溶解,室温反应6.5h,过滤得固体粉末,热水洗涤,干燥得到三聚氰胺类单体-3(5.42g,产率78.8%);
(2)双环笼状含磷单体的制备:将10g季戊四醇磷酸酯、21g浓硝酸在60℃反应7h,用去离子水洗涤,干燥,将9.6g干燥物溶于氯苯,加入8.2g二氯亚砜、0.2g N,N-二甲基甲酰胺,在80℃反应2h,冷却,过滤,用无水氯仿洗涤三次,干燥,浓缩,得双环笼状含磷单体-3(8.4g,产率89.6%);
(3)将4g三聚氰胺类单体-1、9.99g双环笼状含磷单体-1溶于无水丙酮,加入0.1g吡啶,将5g三乙胺溶液溶于50mL丙酮得到混合液,0℃下缓慢滴加混合液,0℃保持1h升温至60℃,反应2h,冷却,加入大量水析出固体,干燥,得氮磷协同阻燃剂-3(7.6g,产率61.9%)。
其反应化学方程式以及最终产物如下:
实施例4
(1)三聚氰胺类单体的制备:将5g三聚氯氰、100mL丙酮加入到反应釜中,搅拌至其全部溶解,将9g碳酸钠溶于去离子水,得到碳酸钠水溶液,将11.57g 1,4-苯基二硫醇、碳酸钠水溶液加入到反应釜中,升温至90℃,搅拌至其全部溶解,室温反应6.5h,过滤得固体粉末,热水洗涤,干燥得到三聚氰胺类单体-4(10.0g,产率73.9%);
(2)双环笼状含磷单体的制备:将10g季戊四醇磷酸酯、21g浓硝酸在60℃反应7h,用去离子水洗涤,干燥,将9.6g干燥物溶于氯苯,加入8.2g二氯亚砜、0.2g N,N-二甲基甲酰胺,在80℃反应2h,冷却,过滤,用无水氯仿洗涤三次,干燥,浓缩,得双环笼状含磷单体-4(8.4g,产率89.6%);
(3)将4g三聚氰胺类单体-1、5.08g双环笼状含磷单体-1溶于无水丙酮,加入0.1g吡啶,将5g三乙胺溶液溶于50mL丙酮得到混合液,0℃下缓慢滴加混合液,0℃保持1h升温至60℃,反应2h,冷却,加入大量水析出固体,干燥,得氮磷协同阻燃剂-4(5.8g,产率71.5%)。
其反应化学方程式以及最终产物如下:
实施例5
一种聚酯阻燃材料的制备方法,包括以下步骤:
将5034g PTA、2544g EG、1.2g Sb2O3催化剂、15g热稳定剂、1.0g防醚剂、184g氮磷协同阻燃剂-1加入到聚合反应釜中,在氮气保护下充分搅拌,酯化温度240℃,压力为0.4MPa,酯化时间2h,当从酯化冷凝装置中蒸馏出来的水量不低于理论量的95%时,反应结束,常压酯化30min左右,随后逐渐升高温度,同时开始缓慢地抽真空,控制缩聚反应温度280℃,真空度50Pa,当缩聚功率升到150W时,反应结束,出料、切粒和干燥工序,制得聚酯阻燃材料。
所得聚酯阻燃材料的极限氧指数为31%、UL-94垂直燃烧等级为V-0级。
实施例6
一种聚酯阻燃材料的制备方法,包括以下步骤:
将5034g PTA、2544g EG、1.2g Sb2O3催化剂、15g热稳定剂、1.0g防醚剂、190g氮磷协同阻燃剂-2加入到聚合反应釜中,在氮气保护下充分搅拌,酯化温度240℃,压力为0.4MPa,酯化时间2h,当从酯化冷凝装置中蒸馏出来的水量不低于理论量的95%时,反应结束,常压酯化30min左右,随后逐渐升高温度,同时开始缓慢地抽真空,控制缩聚反应温度280℃,真空度50Pa,当缩聚功率升到150W时,反应结束,出料、切粒和干燥工序,制得聚酯阻燃材料。
所得聚酯切片极限氧指数为34%、UL-94垂直燃烧等级为V-0级。
实施例7
一种聚丙烯阻燃材料的制备方法:包括以下步骤:
称取5kg聚丙烯和1.7kg氮磷协同阻燃剂-2在密炼机中(190℃,60r/min)熔融共混5min,制备阻燃共混物,将制得的共混物在平板硫化机上热压2min(10MPa),排气10次,冷压2min,最后制成厚度为3.2mm板材,以进行各项燃烧测试。
所得聚丙烯阻燃材料极限氧指数为38%、UL-94垂直燃烧等级为V-0级。
对比例1
一种聚酯阻燃材料的制备方法,包括以下步骤:
将5034g PTA、2544g EG、1.2g Sb2O3催化剂、15g热稳定剂、1.0g防醚剂、136g三聚氰胺类单体-1(实施例1)加入到聚合反应釜中,在氮气保护下充分搅拌,酯化温度240℃,压力为0.4MPa,酯化时间2h,当从酯化冷凝装置中蒸馏出来的水量不低于理论量的95%时,反应结束,常压酯化30min左右,随后逐渐升高温度,同时开始缓慢地抽真空,控制缩聚反应温度280℃,真空度50Pa,当缩聚功率升到150W时,反应结束,出料、切粒和干燥工序,制得聚酯阻燃材料。
所得聚酯切片极限氧指数为27%、UL-94垂直燃烧等级为V-0级。
对比例2
一种聚酯阻燃材料的制备方法,包括以下步骤:
将5034g PTA、2544g EG、1.2g Sb2O3催化剂、15g热稳定剂、1.0g防醚剂、115gCEPPA(2-羧乙基苯基次磷酸)加入到聚合反应釜中,在氮气保护下充分搅拌,酯化温度240℃,压力为0.4MPa,酯化时间2h,当从酯化冷凝装置中蒸馏出来的水量不低于理论量的95%时,反应结束,常压酯化30min左右,随后逐渐升高温度,同时开始缓慢地抽真空,控制缩聚反应温度280℃,真空度50Pa,当缩聚功率升到150W时,反应结束,出料、切粒和干燥工序,制得聚酯阻燃材料。
所得聚酯切片极限氧指数为30.5%、UL-94垂直燃烧等级为V-1级。
最后所应当说明的是,以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制,尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明,本领域的普通技术人员应当理解,可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换,而不脱离本发明技术方案的实质和范围。
Claims (11)
2.根据权利要求1所述的氮磷协同阻燃剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
将2~6重量份三聚氰胺类单体、1~10重量份双环笼状含磷单体、0.02~0.2重量份缚酸剂、2~10重量份有机溶剂加入到反应容器中,反应,得到氮磷协同阻燃剂。
3.根据权利要求2所述的氮磷协同阻燃剂的制备方法,其特征在于,所述氮磷协同阻燃剂由以下重量份原料制备而成:
将4重量份三聚氰胺类单体、6.375重量份双环笼状含磷单体、0.1重量份缚酸剂、3重量份有机溶剂加入到反应容器,反应,得到氮磷协同阻燃剂。
5.根据权利要求4所述的氮磷协同阻燃剂的制备方法,其特征在于,所述双环笼状含磷单体的制备方法为:
将5~20重量份季戊四醇磷酸酯、0.2~2重量份钒酸铵、10~30重量份浓硝酸加入到反应容器中,反应得到中间体,再加入6~10重量份二氯亚砜,反应得到双环笼状含磷单体。
6.根据权利要求5所述的氮磷协同阻燃剂的制备方法,其特征在于,所述三聚氰胺类单体的制备方法为:
将2~10重量份三聚氰氯溶于有机溶剂,加入6~12重量份结构通式为Z-X-Z的二元化合物、6~12重量份缚酸剂,反应,得到三聚氰胺类单体。
7.根据权利要求2或6所述的氮磷协同阻燃剂的制备方法,其特征在于,所述缚酸剂为碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、吡啶、三乙胺、N-甲基吗啉、四甲基乙二胺中的至少一种。
8.根据权利2或6所述的氮磷协同阻燃剂的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为乙酸、乙醇、乙酸乙酯、丙酮、丁酮、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、二氧六环苯、甲苯、二甲苯、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种。
9.根据权利要求6所述的氮磷协同阻燃剂的制备方法,其特征在于,所述结构通式为Z-X-Z的二元化合物为乙二胺、丙二胺、1,4-丁二胺、己二胺、环己二胺、哌嗪、对苯二胺、联苯二胺、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷、邻苯二酚、对苯二酚、间苯二酚、1,3-萘二酚、乙二醇、丁二醇、戊二醇、环己二醇、4,4'-二羟基二苯醚、4,4'-二氨基二苯硫醚、1,4-苯基二硫醇中的至少一种。
10.权利要求1所述的氮磷协同阻燃剂在制备阻燃材料中的应用。
11.根据权利要求10所述的应用,其特征在于,所述阻燃材料为聚对苯二甲酸乙醇酯、环氧树脂、聚氨酯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚酰胺、聚甲基丙烯酸酯中的至少一种。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN117343679A (zh) * | 2023-12-04 | 2024-01-05 | 烟台隆达树脂有限公司 | 高导热环氧电子胶的制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5990310A (en) * | 1999-04-08 | 1999-11-23 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Method for preparing substituted triazines |
CN101921599A (zh) * | 2010-04-30 | 2010-12-22 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 双环磷酸酯基三嗪衍生物阻燃剂及其制备方法 |
CN102617645A (zh) * | 2012-02-20 | 2012-08-01 | 华中师范大学 | 具有阻燃作用的1-氧代-4-羟甲基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2,2,2]辛烷衍生物及其制备 |
CN103113619A (zh) * | 2013-02-05 | 2013-05-22 | 东华大学 | 一种含三嗪环的笼状磷酸酯阻燃剂及其制备方法 |
-
2022
- 2022-03-14 CN CN202210250416.3A patent/CN114539620A/zh active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5990310A (en) * | 1999-04-08 | 1999-11-23 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Method for preparing substituted triazines |
CN101921599A (zh) * | 2010-04-30 | 2010-12-22 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 双环磷酸酯基三嗪衍生物阻燃剂及其制备方法 |
CN102617645A (zh) * | 2012-02-20 | 2012-08-01 | 华中师范大学 | 具有阻燃作用的1-氧代-4-羟甲基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2,2,2]辛烷衍生物及其制备 |
CN103113619A (zh) * | 2013-02-05 | 2013-05-22 | 东华大学 | 一种含三嗪环的笼状磷酸酯阻燃剂及其制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
HAIYANG WU等: ""Synthesis and application of aminophenyl-s-triazine derivatives as potential flame retardants in the modification of epoxy resins"", 《RSC》 * |
杨兴钰等: ""双环笼状磷酸酯衍生物的合成及其在环氧树脂中的初步阻燃试验"", 《化学通报》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN117343679A (zh) * | 2023-12-04 | 2024-01-05 | 烟台隆达树脂有限公司 | 高导热环氧电子胶的制备方法 |
CN117343679B (zh) * | 2023-12-04 | 2024-02-06 | 烟台隆达树脂有限公司 | 高导热环氧电子胶的制备方法 |
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