CN114478491B - 一种高粘附性离子液体胶粘剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于胶粘剂领域，具体涉及一种高粘附性离子液体胶粘剂及其制备方法。所述离子液体包括阳离子和阴离子，所述阳离子含有带脲基的三聚体结构；通过在离子液体三聚体的阳离子结构上引入脲基，使独立的离子液体单元之间能够通过局部氢键组装形成动态物理交联的三维网络，最终在宏观粘接性能测试中能够表现出极强的粘附性；也可通过选择不同端基类型的阳离子三聚体和不同类型的阴离子搭配对离子液体胶粘剂的物理化学性质进行有选择地调控，满足特定的生产需求。

Description

一种高粘附性离子液体胶粘剂及其制备方法
技术领域
本发明属于胶粘剂领域，具体涉及一种高粘附性离子液体胶粘剂及其制备方法。
背景技术
离子液体，指的是在室温附近呈液态的有机熔融盐，具有低挥发性、宽电化学窗口、不可燃烧等特性。通过改变离子液体阴离子、阳离子以及取代基的组成，可以人为地调节离子液体在宏观状态表现出的物理化学性质以适应各种应用需求，在诸多领域具有广泛的应用前景。近年来，人们意识到离子液体高出常规分子溶剂2~3个数量级的粘度或许是阻碍其应用领域进一步拓展的主要原因。高粘度的离子液体在使用过程中往往会出现物质和能量的传递速度受限等问题。尽管国内外研究人员提出了调节阴离子类型、采用烷氧基柔性取代基等策略改善这一问题，但就目前结果来看，效果并不理想。本专利旨在将离子液体高粘度的特性作为优势在胶粘剂领域进行应用。
胶粘剂，一般指能将两种及其以上材料连接在一起，固化后连接处具有一定强度的物质。胶粘剂通常具有接头部位无应力集中、粘接强度高、易于实现自动化操作等优点。大量研究表明，胶粘剂的粘接强度和胶粘剂与被粘物之间的作用力以及胶粘剂自身同种分子之间的作用力有关。并且，胶粘剂的化学结构以及聚集态结构也会强烈地影响到胶接强度。传统胶粘剂一般采用聚合物作为有效成分。对于具有高分子量的聚合物，其内部链间缠结程度较高、相互作用强，通常表现出高出常规小分子多个数量级的内聚能。但需要指出的是，对于常规胶粘剂，并非其分子量越高性能越好。胶粘剂分子量对于胶粘剂性能的影响是多方面的。高分子量的胶粘剂往往具有更高的玻璃化转变温度、机械强度和熔融粘度，相比之下，具有低分子量的胶粘剂更有利于润湿基底表面以形成更强的界面层。通过合理调节低分子量（＜2000）有机分子内部的相互作用与有机物和界面层间的相互作用，利用低分子量有机物作为胶粘剂具备一定的可行性。采用低分子量的胶粘剂能够巧妙地规避聚合物胶粘剂原料聚合步骤带来的系列问题，例如，聚合过程耗时长，聚合物分子量不易控制，单体种类受限，引发剂易残留等。尽管如此，目前直接将离子液体这一类独特的有机分子作为胶粘剂进行应用的相关研究却处于起步阶段。
利用离子液体独特的优势（导电性、电化学稳定性、不易燃烧等）解决传统胶粘剂在使用过程中的不足。并且，得益于离子液体结构中阴、阳离子类型的高度可调性，在实际生产应用中可以满足特定需求定制出特种胶粘剂以及各种非结构胶粘剂等。
发明内容
为了解决解决传统胶粘剂在使用过程中的不足，本发明提供一种高粘附性离子液体胶粘剂，通过在常规离子液体的阳离子结构中引入脲基和三聚体结构改善离子液体胶粘剂的粘接强度，使离子液体胶粘剂的性能满足特定的生产需求。
为了达到上述目的，本发明采用的主要技术方案包括：
一种高粘附性离子液体胶粘剂，所述离子液体包括阳离子和阴离子，所述阳离子含有带脲基的三聚体结构。
优选地，所述离子液体的结构通式为：
式中：
R为 中的一种或几种组合；
X-为阴离子，所述离子液体中的阴离子为BF4 -、PF6 -、CH3COO-、CF3COO-、R1-SO4 -、OTf-、及NTf2 -中的一种；
R0为端基取代基，为：
中的一种；
m和n均为1到5的整数。
本发明的另一目的，提供上述高粘附性离子液体胶粘剂的制备方法，包括以下步骤：
（1）脲基的三聚体原料的制备：六亚甲基二异氰酸酯三聚体与带有氨基的含N杂环小分子反应；
（2）季铵化反应：卤代烃对步骤（1）液体的阳离子进行季铵化反应，得到阴离子为卤素离子的离子液体；
（3）阴离子交换反应：对步骤（2）得到的离子液体进行阴离子交换反应，得到具有目标阴离子的离子液体，用于制作胶粘剂。
优选地，步骤（1）带有氨基的含N杂环小分子中的含N杂环小分子为咪唑或吡啶。
优选地，所述步骤（2）中的卤代烃选自碘甲烷、溴乙烷、1-溴丙烷、溴代正丁烷、1-溴戊烷、2-溴乙基乙基醚、2-溴乙醇、3-溴丙醇、4-溴-1-丁醇、5-溴-1-戊醇、(±)-3-氯-1,2-丙二醇、(碘甲基)环己烷、氯化苄或1-（氯甲基）萘。
优选地，所述的步骤（2）季铵化反应的条件为：在惰性气氛保护下，在溶剂中进行反应；温度为25-110 ℃，时间为5-72 h，溶剂为无水乙醇、甲醇、四氢呋喃、乙酸乙酯、乙腈、甲苯、丙酮、二氯甲烷、氯仿、N, N-二甲基甲酰胺。
优选地，所述的步骤（3）的过程为：将步骤（2）得到的阴离子为卤素的离子液体溶解在第一溶剂中得到第一溶液，将含有目标阴离子的无机盐溶解在第二溶剂中得到第二溶液，将第一溶液和第二溶液混合，完成阴离子交换反应，得到具有目标阴离子的离子液体；所述的目标阴离子为BF4 -、PF6 -、CH3COO-、CF3COO-、R1-SO4 -、OTf-、及NTf2 -中的一种。
优选地，所述的第一溶剂与第二溶剂为同种或异种；溶剂为去离子水、丙酮和四氢呋喃中的一种或几种。
上述制备方法制备得到的胶粘剂，可应用于水中的环境。
本发明是在三聚体离子液体的阳离子结构上引入脲基，以改变和调整离子液体一些物理化学性质，如玻璃化转化温度和硬度等。由脲基通过局部氢键组装形成的离子液体聚集体，不但能与各种类型的基底材料表面形成强氢键，带来极强界面黏附作用；同时，这一相互作用能在离子液体材料内部形成除了静电作用外的大量非共价作用力，与三聚体特征结构共同保证了胶粘剂的内聚能。界面和体相这两个方面的共同作用使得本发明提供的离子液体胶粘剂能够表现出优异的宏观粘结性能。此外，在进行季铵化反应时选择的端基类型，以及阴离子交换反应时选择的目标阴离子类型对离子液体的水溶性、玻璃化转变温度等性质有一定影响，因此，也可通过选择不同端基类型的阳离子三聚体和不同类型的阴离子搭配对离子液体胶粘剂的物理化学性质进行有选择地调控。
本发明的有益效果
（1）常规的离子液体在常温常压下通常以液体或者晶体形式存在，将其直接作为胶粘剂使用，理论上不可行。这两种状态下的离子液体材料作为胶粘剂使用时均无法有效解决内聚能和界面黏附能难以同时维持的矛盾。在实际操作中，只有制备出具有粘弹性行为的离子液体材料才有可能表现出与聚合物胶粘剂相比更强的粘附行为。本发明通过在离子液体三聚体的阳离子结构上引入脲基，使独立的离子液体单元之间能够通过局部氢键组装形成动态物理交联的三维网络，最终在宏观粘接性能测试中能够表现出极强的粘附性。
（2）与现有技术相比，本发明制备的离子液体胶粘剂粘合强度较高，具有一定防水、阻燃、效果，制备方法可操作性强，适宜工业化生产应用。
（3）本发明制备方法的原料包含带有氨基的含N杂环小分子和不同结构的卤代烃，原料来源广泛，阳离子结构呈现多样化。通过对不同分子结构、不同类型的卤代烃的选择，能够很方便地对离子液体胶粘剂的性能进行调整以满足特定需求。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的IL-1、实施例2制备的IL-2、实施例3制备的IL-3在氩气氛围中测得的热重曲线。
图2为发明实施例2制备得到的IL-1在空气用酒精灯火焰燃烧前后的图片（左图：燃烧前；右图：燃烧后）。
图3为本发明实施例1-3制备的IL-1、IL-2、 IL-3在陶瓷、不锈钢、环氧树脂和玻璃基底上进行粘接实验后，于室温下测得粘接处的剪切强度数据。
图4为本发明实施例1-3制备的IL-1、IL-2、 IL-3的离子液体材料进行差示扫描量热法的测试结果。
图5为本发明实施例2制备得到的IL-1在陶瓷基底上进行粘接后的宏观承重测试，粘接面大小为12 cm2，重物为66 kg。
图6为水中粘性测定。
具体实施方式
为更进一步阐述本发明为达成预定发明目的所采取的技术手段及功效，以下结合附图及较佳实施例，对依据本发明提出的离子液体胶粘剂及其制备方法和应用举例说明如下。
实施例1
一种高粘附性离子液体胶粘剂的制备方法，包含以下三步：
（1）脲基的三聚体原料的制备：称取1 mmol 六亚甲基二异氰酸酯三聚体和1 mmol1-(3-氨基丙基)咪唑溶于20 ml 四氢呋喃中，室温下持续搅拌反应24 h。反应结束后，产物以沉淀形式得到，直接收集并使用四氢呋喃洗涤产物，真空烘干后得到含脲基的三聚体原料，产率90%。
（2）季铵化反应：称取9 mmol (±)-3-氯-1, 2-丙二醇和1 mmol所得含脲基的三聚体原料溶于20 mL N, N-二甲基甲酰胺中，在向烧瓶中持续通入惰性气体的条件下，于100 ℃持续搅拌反应48 h。反应结束并冷却后，将混合液在乙酸乙酯中沉淀并收集产物，真空烘干后得到阴离子为卤素的离子液体，产率70%。
（3）阴离子交换反应：称取1 mmol上述得到的阴离子为卤素的离子液体溶解在100ml去离子水中，另称取1 mmol双三氟甲基磺酰亚胺锂(LiNTf2)溶于150 ml去离子水中。室温下将两部分溶液进行混合，搅拌12 h左右，收集并用去离子水洗涤沉淀，然后进行真空干燥，最终得到咪唑型双三氟甲基磺酰亚胺盐离子液体胶粘剂，产率92%，命名为IL-1。结构式为：
实施例2
本实施例提供了一种高粘附性离子液体胶粘剂的制备方法，是在实施例1的基础上将步骤（2）中的卤代烃“(±)-3-氯-1,2-丙二醇”替换为“溴代正丁烷”。其他操作和条件参照实施例1，产物命名为IL-2。结构式为：
实施例3
本实施例提供了一种高粘附性离子液体胶粘剂的制备方法，是在实施例1的基础上将步骤（2）中的卤代烃“(±)-3-氯-1,2-丙二醇”替换为“2-溴乙基乙基醚”。其他操作和条件参照实施例1，产物命名为IL-3。结构式为：
实施例4
本实施例提供了一种高粘附性离子液体胶粘剂的制备方法，是在实施例1的基础上将步骤（2）中的卤代烃“(±)-3-氯-1,2-丙二醇”替换为“溴己烷”。其他操作和条件参照实施例1，产物命名为IL-4。结构式为：
实施例5
一种高粘附性离子液体胶粘剂的制备方法，包含以下三步：
（1）脲基的三聚体原料的制备：称取1 mmol 六亚甲基二异氰酸酯三聚体和1 mmol4-甲氨基吡啶溶于20 ml 四氢呋喃中，室温下持续搅拌反应24 h。反应结束后，产物以沉淀形式得到，直接收集并使用四氢呋喃洗涤产物，真空烘干后得到含脲基的三聚体原料，产率92%。
（2）季铵化反应：称取3.3 mmol 氯化苄和1 mmol所得含脲基的三聚体原料溶于20mL N, N-二甲基甲酰胺中，在向烧瓶中持续通入惰性气体的条件下，于80 ℃持续搅拌反应24 h。反应结束并冷却后，将混合液在乙酸乙酯中沉淀并收集产物，真空烘干后得到阴离子为卤素的离子液体，产率85%。
（3）阴离子交换反应：称取1 mmol上述得到的阴离子为卤素的离子液体溶解在100ml去离子水中，另称取1 mmol六氟磷酸锂(LiPF6)溶于150 ml去离子水中。室温下将两部分溶液进行混合，搅拌12 h左右，收集并用去离子水洗涤沉淀，然后进行真空干燥，最终得到吡啶型六氟磷酸盐离子液体胶粘剂，产率75%，命名为IL-5。结构式为：
实施例6
本实施例提供了一种高粘附性离子液体胶粘剂的制备方法，是在实施例5的基础上将步骤（1）中的 “4-甲氨基吡啶”替换为“1-(4-氨基苄基)-1H-咪唑”。其他操作和条件参照实施例5，产物命名为IL-6。结构式为：
性能测试实验及结果
依次以上实施例1-3获得的离子液体胶粘剂IL-1、IL-2、IL-3进行热重分析、在陶瓷、不锈钢、环氧树脂、玻璃等基底上的粘接强度测试以及多种宏观测试。
粘接强度测试的方法为： 25℃环境温度，100mm min-1测试速度下进行搭接剪切测试，粘接面积为1cm2。
宏观测试：
燃烧测试：IL-2于酒精灯火焰下灼烧20s也不会燃烧
相变温度测试：仪器型号为DSC822e Mettler-Toledo，测试条件：氮气气体氛围下，以10 °C min-1的升/降温速率进行测试，均消除了热历史。
如图1所示，为IL-1、IL-2、IL-3在氩气中测得的热重曲线，结果显示：IL-1、IL-2、IL-3都具有较高的热稳定性，初始分解温度均在300 ℃附近。
如图2所示，将实施例1制得的IL-1在空气用酒精灯火焰燃烧前后的图片，其左图为IL-1原始形貌，右图为火焰燃烧20s后自然熄灭所观察到的宏观状态。
火焰灼烧测试表明，所得离子液体（IL-1）具有不可燃性，在火焰灼烧下并不会燃烧。
如图3所示，为IL-1、IL-2、 IL-3在陶瓷、不锈钢、环氧树脂和玻璃基底上进行粘接实验后，于室温下测得粘接处的剪切强度数据，数据结果显示：在陶瓷基底上IL-1具有最高的粘接强度， IL-2和IL-3相对较弱。
如图4所示，是对IL-1、IL-2、 IL-3材料进行差示扫描量热法（DSC）的测试结果。由图示可知，IL-3的玻璃化转变温度最低，IL-1最高，说明了端基取代基的类型对材料相变温度有显著影响。
如图5所示，使用实施例1制得的IL-1胶粘剂将两片陶瓷片粘接在一起，粘接体一端固定绳索另一端悬挂重物，陶瓷片粘接面大小为12 cm2。待胶粘剂完全固化后，陶瓷片粘接体可悬挂66 kg的重物。
如图6所示，使用实施例1制得的IL-1胶粘剂涂敷在手套指尖表面（约1cm2），在水下按压250g砝码3s左右即可将其与手套尖端实现黏附。
应当说明的是，以上公开实施例仅体现说明本发明的技术方案，而非用来限定本发明的保护范围，尽管参照较佳实施例对本发明做详细地说明，任何熟悉本技术领域者应当理解，在不脱离本发明的技术方案范围内进行修改或各种变化、等同替换，都应当属于本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种高粘附性离子液体胶粘剂，其特征在于，所述离子液体包括阳离子和阴离子，所述阳离子含有带脲基的三聚体结构，所述离子液体的结构通式为：
式中：
R为；X-为阴离子，所述离子液体中的阴离子为NTf2-；
R0为端基取代基，为： 中的一种；m和n均为1到5的整数。
2.一种权利要求1所述的高粘附性离子液体胶粘剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）脲基的三聚体原料的制备：六亚甲基二异氰酸酯三聚体与1-（3-氨基丙基）咪唑反应；
（2）季铵化反应：卤代烃对步骤（1）液体的阳离子进行季铵化反应，得到阴离子为卤素离子的离子液体；
（3）阴离子交换反应：对步骤（2）得到的离子液体进行阴离子交换反应，得到具有目标阴离子的离子液体，用于制作胶粘剂。
3.根据权利要求2所述的高粘附性离子液体胶粘剂的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中的卤代烃选自溴代正丁烷、2-溴乙基乙基醚或 (±)-3-氯-1,2-丙二醇。
4.根据权利要求2所述的高粘附性离子液体胶粘剂的制备方法，其特征在于，所述的步骤（2）季铵化反应的条件为：在惰性气氛保护下，在溶剂中进行反应；温度为25-110 ℃，时间为5-72 h，溶剂为N, N-二甲基甲酰胺。
5.根据权利要求2所述的高粘附性离子液体胶粘剂的制备方法，其特征在于，所述的步骤（3）的过程为：将步骤（2）得到的阴离子为卤素的离子液体溶解在去离子水中得到第一溶液，将含有目标阴离子的无机盐溶解在去离子水中得到第二溶液，将第一溶液和第二溶液混合，完成阴离子交换反应，得到具有目标阴离子的离子液体；所述的目标阴离子为NTf2-。
6.采用权利要求2的制备方法制备得到的胶粘剂，其特征在于，可应用于水中的环境。
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