CN114395770A - 一种电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种电化学合成5‑三氟甲基尿嘧啶化合物的方法，具有这样的特征：将尿嘧啶、三氟甲基亚磺酸钠、电解质混合均匀后加入到电化学装置中，添加溶剂，将阳极和阴极固定后，在电化学装置中进行电化学反应，反应结束后将反应液依次经过萃取、洗涤干燥、浓缩、分离纯化后得到5‑三氟甲基尿嘧啶。其中，5‑三氟甲基尿嘧啶的结构式为：
Figure DDA0003487742410000011
上述过程使用的电化学合成技术是环境友好的合成工具，不使用氧化剂或催化剂，减少对环境的污染，具备反应条件温和、工艺流程短、反应选择性和收率高等优点。

Description

一种电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法
技术领域
本发明涉及有机电化学领域，具体涉及一种电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法。
背景技术
氟是最小的卤素和电负性最强的元素，氟化有机分子在药物化学、农业化学和材料科学中越来越有用。目前医药市场上一些表现最好、销量最好的药物在其结构中含有氟原子，它是最近批准的药物中约20％的关键成分。
-CF3基团可以显著改变母分子在亲脂性、酸性、偶极矩、代谢稳定性或生物利用度方面的物理、化学和生物性质。这些好处导致其在药物合成、农用化学品和特殊材料中的广泛应用。大约20％的药物，在带有-CF3基团的化合物的多步合成中，需要-CF3部分的取代或掺入。
尿嘧啶的结构实体是药物和生命科学中一种重要的缺电子杂芳烃。三氟甲基尿嘧啶是一种非常有用的尿嘧啶衍生物，比如曲氟胸苷是一种广谱抗病毒药物，对腺病毒、带状疱疹病毒有抑制作用，对水痘病毒及某些腺病毒具有抑制作用。5-三氟甲基尿嘧啶是一类在医药领域有着十分广泛应用的结构，是一种重要的药物中间体，是一种抗病毒药物。但是传统的合成方法都仍存在着一些弊端：(1)反应步骤繁琐；(2)需要化学计量的添加剂或外源氧化剂；(3)需要金属盐作为催化剂；(4)反应条件苛刻，温度要求较高；(5)成本较高，反应试剂较昂贵。
电化学合成技术是环境友好的合成工具，不使用氧化剂或催化剂，减少对环境的污染，具备反应条件温和、工艺流程短、反应选择性和收率高等优点。因此，开发一种高效且环境友好的方法来获得这种结构是非常可取的。
发明内容
本发明是为了解决上述问题而进行的，目的在于提供一种电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法。
本发明提供了一种电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法，具有这样的特征：将尿嘧啶、三氟甲基亚磺酸钠、电解质混合均匀后加入到电化学装置中，添加溶剂，将阳极和阴极固定后，在电化学装置中进行电化学反应，反应结束后将反应液依次经过萃取、洗涤干燥、浓缩、分离纯化后得到5-三氟甲基尿嘧啶。
其中，5-三氟甲基尿嘧啶的结构式为：
Figure BDA0003487742390000021
在本发明提供的电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法中，还可以具有这样的特征：其中，电解质为四乙基高氯酸铵、四乙基对甲苯磺酸铵、四丁基醋酸铵、四丁基六氟磷酸铵、硫酸钠、硫酸氢钠、磷酸二氢钠、磷酸氢二钠、醋酸钠、硫酸铵、硫酸氢铵、磷酸铵、磷酸氢铵、氯化钠、溴化钠以及高氯酸锂中的任意一种。
在本发明提供的电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法中，还可以具有这样的特征：其中，尿嘧啶、三氟甲基亚磺酸钠以及电解质的摩尔比为1:1:1～1:10:10。
在本发明提供的电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法中，还可以具有这样的特征：其中，溶剂为水、乙腈与水的混合溶液、甲醇与水的混合溶液以及二氯甲烷与水的混合溶液中的任意一种，混合溶液的体积比为1～8：1，溶剂的总体积为5～1000mL。
在本发明提供的电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法中，还可以具有这样的特征：其中，阳极为碳棒、碳片、碳板以及碳布中的任意一种，阴极为铂片、镍片、铜片以及铁片中的任意一种，电化学装置为不分隔的电解池。
在本发明提供的电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法中，还可以具有这样的特征：其中，电化学反应的反应电流为4～200mA，反应温度为25℃～100℃，反应时间为2～12h。
在本发明提供的电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法中，还可以具有这样的特征：其中，萃取的萃取剂乙酸乙酯，体积为10mL，萃取次数为3次，洗涤干燥时，洗涤剂为有机层用水，干燥剂为无水硫酸钠。
在本发明提供的电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法中，还可以具有这样的特征：其中，浓缩为减压浓缩。
在本发明提供的电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法中，还可以具有这样的特征：其中，分离纯化所使用的方法为柱层析法，淋洗剂为二氯甲烷与乙酸乙酯，其体积比为1:1～4:1。
发明的作用与效果
根据本发明所涉及的电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法，因为将尿嘧啶、三氟甲基亚磺酸钠、电解质混合均匀后加入到电化学装置中，添加溶剂，将阳极和阴极固定后，在电化学装置中进行电化学反应，反应结束后将反应液依次经过萃取、洗涤干燥、浓缩、分离纯化后得到5-三氟甲基尿嘧啶。其中，5-三氟甲基尿嘧啶的结构式为：
Figure BDA0003487742390000041
因此，本发明采用的有机电化学方法，相比现有传统的合成方法步骤繁琐、使用污染环境的催化剂或氧化剂等缺点，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明通过电化学中电子的转移，恒定电流代替氧化剂，反应不使用氧化剂或过渡金属催化剂，减少对环境的污染。
(2)本发明使用水作为溶剂，对环境友好且便宜易得。以硫酸钠作电解质，价格便宜。
(3)反应在不分解的电解池中进行，装置简单，操作方便，成本低。
(4)反应中使用的工作电极石墨碳棒以及铂片，易清洗，可重复使用。
(5)反应过程中条件温和、反应时间短，可操作性强。
附图说明
图1是本发明的实施例中合成5-三氟甲基尿嘧啶的反应路线图；
图2是本发明的实施例中电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的反应装置及示意图；
图3是本发明的实施例中5-三氟甲基尿嘧啶化合物的1H NMR；以及
图4是本发明的实施例中5-三氟甲基尿嘧啶化合物的19F NMR。
具体实施方式
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，以下实施例结合附图对本发明一种电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法作具体阐述。
<实施例1>
图1是本实施例中合成5-三氟甲基尿嘧啶的反应路线图。
图2是本实施例中电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的反应装置及示意图。
如图1～图2所示，本实施例的电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法的过程为：
首先准备好反应需要的10mL电化学瓶，在电化学瓶中加入磁力搅子，将称量好的尿嘧啶(0.5mmol)、三氟甲基亚磺酸钠(1.5mmol)和电解质Na2SO4(1.5mmol)依次加入到电化学瓶中，用注射器加入反应溶剂H2O(10mL)，把作为阳极的碳棒和作为阴极的铂片固定到电化学瓶中，再放入恒温磁力搅拌器，固定好电极夹。在室温下搅拌，通上恒电流18mA反应。通过TCL监测跟踪反应。反应结束后，用乙酸乙酯和水萃取三次，收集有机相，用饱和氯化钠去除无机盐，再用Na2SO4干燥，减压去除溶剂，加硅胶旋干，通过硅胶柱层析得到纯净的目标产物5-三氟甲基尿嘧啶。
图3是本实施例中5-三氟甲基尿嘧啶化合物的1H NMR。
图4是本实施例中5-三氟甲基尿嘧啶化合物的19F NMR。
<实施例2>
首先准备好反应需要的10mL电化学瓶，在电化学瓶中加入磁力搅子，将称量好的尿嘧啶(0.5mmol)、三氟甲基亚磺酸钠(1.5mmol)和电解质Na2SO4(1.5mmol)依次加入到电化学瓶中，用注射器加入反应溶剂，其中，溶剂如表1所示。把作为阳极的碳棒和作为阴极的铂片固定到电化学瓶中，再放入恒温磁力搅拌器，固定好电极夹。在室温下搅拌，通上恒电流18mA反应。通过TCL监测跟踪反应。反应结束后，用乙酸乙酯和水萃取三次，收集有机相，用饱和氯化钠去除无机盐，再用Na2SO4干燥，减压去除溶剂，加硅胶旋干，通过硅胶柱层析得到纯净的目标产物5-三氟甲基尿嘧啶。计算产率。
表1为不同溶剂下的反应收率。
表1
Figure BDA0003487742390000071
由实施例1-2结果可知，在相同的实验条件下，当溶剂中MeCN与H2O的体积比由5:1逐渐下降时，目标产物的收率也时逐渐上升，当溶剂为H2O时，收率达到了70.5％。
实施例的作用与效果
根据本实施例所涉及的电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法，因为将尿嘧啶、三氟甲基亚磺酸钠、电解质混合均匀后加入到电化学瓶中，添加溶剂，将阳极和阴极固定后，在电化学瓶中进行电化学反应，反应结束后将反应液依次经过萃取、洗涤干燥、浓缩、分离纯化后得到5-三氟甲基尿嘧啶。因此，上述过程使用的电化学合成技术是环境友好的合成工具，不使用氧化剂或催化剂，减少对环境的污染，具备反应条件温和、工艺流程短、反应选择性和收率高等优点。
此外，本实施例的电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法利用三氟甲基亚磺酸钠作为CF3自由基的来源，通过电化学制备，制备方法简单直接且制备条件温和。该方法为攻克工业化生产的难题提供了新的思路，具有良好的发展前景。
综上，本实施例的电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法相比现有传统的合成方法步骤繁琐、使用污染环境的催化剂或氧化剂等缺点，本发明具有以下几个方面的有益效果：本发明通过电化学中电子的转移，恒定电流代替氧化剂，反应不使用氧化剂或过渡金属催化剂，减少对环境的污染；本发明使用水作为溶剂，对环境友好且便宜易得。以硫酸钠作电解质，价格便宜；反应在不分解的电解池中进行，装置简单，操作方便，成本低；反应中使用的工作电极石墨碳棒以及铂片，易清洗，可重复使用；反应过程中条件温和、反应时间短，可操作性强。
上述实施方式为本发明的优选案例，并不用来限制本发明的保护范围。
上述实施例中的阳极为碳棒、碳片、碳板以及碳布中的碳棒，在其他实施例中，阳极为这些之外的其他碳材料，也能实现本发明的目的。

Claims (9)

1.一种电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法，其特征在于：
将尿嘧啶、三氟甲基亚磺酸钠、电解质混合均匀后加入到电化学装置中，添加溶剂，将阳极和阴极固定后，在所述电化学装置中进行电化学反应，反应结束后将反应液依次经过萃取、洗涤干燥、浓缩、分离纯化后得到5-三氟甲基尿嘧啶，
其中，所述5-三氟甲基尿嘧啶的结构式为：
Figure FDA0003487742380000011
2.根据权利要求1所述的一种电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法，其特征在于：
其中，所述电解质为四乙基高氯酸铵、四乙基对甲苯磺酸铵、四丁基醋酸铵、四丁基六氟磷酸铵、硫酸钠、硫酸氢钠、磷酸二氢钠、磷酸氢二钠、醋酸钠、硫酸铵、硫酸氢铵、磷酸铵、磷酸氢铵、氯化钠、溴化钠以及高氯酸锂中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的一种电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法，其特征在于：
其中，所述尿嘧啶、所述三氟甲基亚磺酸钠以及所述电解质的摩尔比为1:1:1～1:10:10。
4.根据权利要求1所述的一种电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法，其特征在于：
其中，所述溶剂为水、乙腈与水的混合溶液、甲醇与水的混合溶液以及二氯甲烷与水的混合溶液中的任意一种，
所述混合溶液的体积比为1～8：1，
所述溶剂的总体积为5～1000mL。
5.根据权利要求1所述的一种电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法，其特征在于：
其中，所述阳极为碳棒、碳片、碳板以及碳布中的任意一种，
所述阴极为铂片、镍片、铜片以及铁片中的任意一种，
所述电化学装置为不分隔的电解池。
6.根据权利要求1所述的一种电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法，其特征在于：
其中，所述电化学反应的反应电流为4～200mA，反应温度为25℃～100℃，反应时间为2～12h。
7.根据权利要求1所述的一种电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法，其特征在于：
其中，所述萃取的萃取剂乙酸乙酯，体积为10mL，萃取次数为3次，
所述洗涤干燥时，洗涤剂为有机层用水，干燥剂为无水硫酸钠。
8.根据权利要求1所述的一种电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法，其特征在于：
其中，所述浓缩为减压浓缩。
9.根据权利要求1所述的一种电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法，其特征在于：
其中，所述分离纯化所使用的方法为柱层析法，
淋洗剂为二氯甲烷与乙酸乙酯，其体积比为1:1～4:1。
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104370830A (zh) * 2014-10-21 2015-02-25 上海亚兴生物医药科技有限公司 一种5-三氟甲基尿嘧啶的合成方法
CN111690947A (zh) * 2020-06-17 2020-09-22 浙江工业大学 三氟甲基化芳基酰胺衍生物的电化学合成方法
CN111705329A (zh) * 2020-07-31 2020-09-25 湖南科技学院 一种5-芳硫基尿嘧啶化合物的电化学合成方法
CN113481524A (zh) * 2021-07-05 2021-10-08 上海电力大学 一种电化学合成3-三氟甲基香豆素化合物的制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104370830A (zh) * 2014-10-21 2015-02-25 上海亚兴生物医药科技有限公司 一种5-三氟甲基尿嘧啶的合成方法
CN111690947A (zh) * 2020-06-17 2020-09-22 浙江工业大学 三氟甲基化芳基酰胺衍生物的电化学合成方法
CN111705329A (zh) * 2020-07-31 2020-09-25 湖南科技学院 一种5-芳硫基尿嘧啶化合物的电化学合成方法
CN113481524A (zh) * 2021-07-05 2021-10-08 上海电力大学 一种电化学合成3-三氟甲基香豆素化合物的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ALEXANDER G. OBRIEN ET. AL.: "Radical C-H Functionalization of Heteroarenes underElectrochemical Control", 《ANGEW. CHEM. INT. ED.》, vol. 53, pages 11868 - 11871 *
GUI-YUAN DOU ET. AL.: "Electrochemical Minisci-type trifluoromethylation of electron-deficient heterocycles mediated by bromide ions", 《ORG. CHEM. FRONT.》, vol. 6, pages 2392 *

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