CN112853384B - 一种卤素离子为电催化剂合成布洛芬中间体的方法 - Google Patents
一种卤素离子为电催化剂合成布洛芬中间体的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112853384B CN112853384B CN202011621086.1A CN202011621086A CN112853384B CN 112853384 B CN112853384 B CN 112853384B CN 202011621086 A CN202011621086 A CN 202011621086A CN 112853384 B CN112853384 B CN 112853384B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- orthoformate
- reaction
- ibuprofen
- halide
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B11/00—Electrodes; Manufacture thereof not otherwise provided for
- C25B11/04—Electrodes; Manufacture thereof not otherwise provided for characterised by the material
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/30—Hydrogen technology
- Y02E60/36—Hydrogen production from non-carbon containing sources, e.g. by water electrolysis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种卤素离子为电催化剂合成布洛芬中间体的方法。它包括如下步骤:在单室电解池中,将4‑异丁基苯丙酮、醇和卤化物混合,通电进行恒电流电解反应,即得到如式Ⅰ所示的布洛芬酯;
Description
技术领域
本发明涉及一种卤素离子为电催化剂合成布洛芬中间体的方法,具体涉及一种卤素离子为电催化剂合成布洛芬酯的方法,属于电化学合成领域。
背景技术
布洛芬是一种用途广泛、安全、有效的非甾体消炎镇痛药物,与其他非甾体药物相比具有剂量小、效果快、副作用少等优点(苏怀德.我国第一个非处方药-布洛芬[J].中国医药导刊,2001,3(3):233-234.)。在临床上广泛用来治疗头痛、神经痛、周围神经病、风湿性类风湿性关节炎、骨关节炎和强直性脊柱炎等疾病(Phleps w.Overview in clinicaldata of dexibuprofen[J].Clin Rheumatol,2001,20(Suppl 1):15-21.)。因此自上世纪70年代末上市以来,获得了迅速发展,现已成为生产量和使用量最大的消炎解热镇痛药之一,目前全球的年产量已超万吨。其市场需求量较大,如何简单高效低成本的合成布洛芬,目前已经成为人们关注的焦点。
布洛芬酯是合成布洛芬的关键中间体之一,得到该中间体后直接水解便可得到布洛芬。
2009年Andrew R.Bogdan等人报道了一种4-异丁基苯丙酮合成2-(4-异丁基)苯基丙酸酯的化学合成方法。该方法是使用二乙酸碘苯作为氧化剂,原甲酸三甲酯和三氟甲磺酸作为添加剂,甲醇为溶剂,50℃时在微管反应器中连续流动反应。该方法使用了高价碘化物,成本高,后处理复杂,对环境污染大。
目前,以便宜易得的酸为支持电解质,无机卤化物为电催化剂通过电化学方法制备布洛芬酯尚未见国内外文献报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种卤素离子为电催化剂合成布洛芬中间体的方法,本发明操作简单、成本低、毒害性低。
本发明提供的一种卤素离子为电催化剂合成布洛芬酯的方法,包括如下步骤:
在单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮、醇和卤化物混合,通电进行恒电流电解反应,即得到如式Ⅰ所示的布洛芬酯;
式Ⅰ中,R为甲基或乙基。
上述的方法中,所述恒电流电解反应在溶剂存在时进行;
所述溶剂包括所述原甲酸酯与所述醇的混合溶剂;
所述原甲酸酯具体包括原甲酸三甲酯或原甲酸三乙酯,所述醇具体包括甲醇或乙醇。
上述的方法中,所述原甲酸酯与所述醇总量的体积比可为1~21:9,具体可为7:3、1:1、3:7或1:9;所述醇既作为反应原料又作为反应的溶剂。
上述的方法中,所述卤化物中卤素离子包括溴离子或碘离子。
本发明中,所述卤化物中阳离子为本领域中常见的阳离子。
上述的方法中,所述4-异丁基苯丙酮与所述卤化物的摩尔比可为100:20~50,具体可为2:1、100:20~30或100:40~50。
上述的方法中,所述恒电流电解反应在质子酸存在时进行。
上述的方法中,所述质子酸包括甲磺酸、三氟甲磺酸、硫酸和硝酸的至少一种。
上述的方法中,所述恒电流电解反应的条件如下:所述电流密度可为10~100mA/cm2,具体可为10mA/cm2、30mA/cm2、40mA/cm2、50mA/cm2、80mA/cm2或100mA/cm2;
所述温度为0~50℃,具体可为0℃、25℃或50℃。
上述的方法中,进行所述恒电流电解反应的阳极材料为石墨,阴极材料为石墨、不锈钢和镍中的至少一种,优选阳极、阴极均为石墨片。
本发明中,所述恒电流电解反应的后处理采用本领域公知的常用方法。
本发明具有以下优点:
(1)本发明方法采用原甲酸三甲酯和甲醇(或原甲酸三乙酯和乙醇)的混合溶剂,导电性增强,电极不会被不导电的物质覆盖,无需间隔一段时间交换电极,操作简单,成本低。
(2)不需外加高氯酸锂等昂贵的电解质,使用价廉的酸作为电解质。
(3)工作电极使用的是常见、便宜的石墨片,不锈钢网等,使得成本大大降低。
(4)使用无机卤化物为电催化剂,降低反应过程中的毒害性。
附图说明
图1为本发明卤素离子为电催化剂合成布洛芬酯的反应流程图。
具体实施方式
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明,均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等,如无特殊说明,均可从商业途径得到。
下述实施例的反应流程均按照图1中进行,图中X-可为溴离子或碘离子,R为甲基或乙基。
实施例1:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、碘化铵73mg(0.5mmol)、硫酸98mg(1.0mmol)加入到原甲酸三甲酯与甲醇体积比为1:1的混合溶剂体系中,阴阳极均为石墨片,在10mA/cm2恒定电流下电解,0℃搅拌,待原料基本反应完时,停止电解。将反应液减压蒸馏除去溶剂后加入饱和碳酸氢钠和硫代硫酸钠水溶液,使用二氯甲烷萃取水相三次,合并有机相(下述实施例中后处理采用相同的方法)。通过气相色谱采用内标法(内标为1,3,5-三甲氧基苯,标准物质商购于上海毕得医药科技股份有限公司,产品目录号为BD138004)测定产率。反应液中产物的气相色谱仪产率:49%。下述实施例2-14中气相收率均采用与本实施例中相同方法测定。
产物布洛芬酯的结构式如式Ⅰ所示,其中R为甲基。其结构确证数据如下:
给出产物的氢谱数据:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.22(d,J=8.0Hz,2H),7.13(d,J=8.4Hz,2H),3.73(q,J=7.2Hz,1H),3.69(s,3H),2.48(d,J=7.2Hz,2H),1.88(m,1H),1.52(d,J=7.2Hz,3H),0.93(d,J=6.4Hz,6H).
实施例2:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、碘化铵73mg(0.5mmol)、硫酸98mg(1.0mmol)加入到原甲酸三甲酯与甲醇体积比为1:1的混合溶剂体系中,以石墨片电极为阳极,不锈钢网为阴极,在10mA/cm2恒定电流下电解,0℃搅拌,原料基本反应完,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:48%。
实施例3:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、碘化铵73mg(0.5mmol)、硫酸98mg(1.0mmol)加入到原甲酸三甲酯与甲醇体积比为1:1的混合溶剂体系中,以石墨片电极为阳极,镍片为阴极,在10mA/cm2恒定电流下电解,0℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:47%。
实施例4:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、溴化钠51mg(0.5mmol)、硫酸98mg(1.0mmol)加入到原甲酸三甲酯与甲醇体积比为1:1的混合溶剂体系中,阴阳极均为石墨片,在30mA/cm2恒定电流下电解,25℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:50%。
实施例5:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、溴化钾60mg(0.5mmol)、硫酸98mg(1.0mmol)加入到原甲酸三甲酯与甲醇体积比为1:1的混合溶剂体系中,阴阳极均为石墨片,在30mA/cm2恒定电流下电解,25℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:51%。
实施例6:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、溴化铵49mg(0.5mmol)、硫酸98mg(1.0mmol)加入到原甲酸三甲酯与甲醇体积比为1:1的混合溶剂体系中,阴阳极均为石墨片,在30mA/cm2恒定电流下电解,25℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:52%。
实施例7:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、碘化钠75mg(0.5mmol)、三氟甲磺酸150mg(1.0mmol)加入到原甲酸三甲酯与甲醇体积比为1:1的混合溶剂体系中,阴阳极均为石墨片,在50mA/cm2恒定电流下电解,25℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:53%。
实施例8:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、碘化钠75mg(0.5mmol)、甲磺酸96mg(1.0mmol)加入到原甲酸三甲酯与甲醇体积比为1:1的混合溶剂体系中,阴阳极均为石墨片,在50mA/cm2恒定电流下电解,25℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:49%。
实施例9:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、碘化钠75mg(0.5mmol)、硝酸63mg(1.0mmol)加入到原甲酸三甲酯与甲醇体积比为1:1的混合溶剂体系中,阴阳极均为石墨片,在50mA/cm2恒定电流下电解,25℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:49%。
实施例10:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、碘化钾83mg(0.5mmol)、硫酸98mg(1.0mmol)加入到原甲酸三甲酯与甲醇体积比为1:1的混合溶剂体系中,阴阳极均为石墨片,在80mA/cm2恒定电流下电解,25℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:52%。
实施例11:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、碘化钠75mg(0.5mmol)、硫酸98mg(1.0mmol)加入到原甲酸三甲酯与甲醇体积比为1:1的混合溶剂体系中,阴阳极均为石墨片,在100mA/cm2恒定电流下电解,25℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:51%。
实施例12:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、碘化钠75mg(0.5mmol)、硫酸98mg(1.0mmol)加入到原甲酸三甲酯与甲醇体积比为1:9的混合溶剂体系中,阴阳极均为石墨片,在40mA/cm2恒定电流下电解,50℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:49%。
实施例13:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、碘化钠75mg(0.5mmol)、硫酸98mg(1.0mmol)加入到原甲酸三甲酯与甲醇体积比为3:7的混合溶剂体系中,阴阳极均为石墨片,在40mA/cm2恒定电流下电解,50℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:50%。
实施例14:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、碘化钠75mg(0.5mmol)、硫酸98mg(1.0mmol)加入到原甲酸三甲酯与甲醇体积比为7:3的混合溶剂体系中,阴阳极均为石墨片,在40mA/cm2恒定电流下电解,50℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:51%。
实施例15:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、溴化钠51mg(0.5mmol)、硫酸98mg(1.0mmol)加入到原甲酸三乙酯与乙醇体积比为1:9的混合溶剂体系中,阴阳极均为石墨片,在100mA/cm2恒定电流下电解,0℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。将反应液减压蒸馏除去溶剂后加入饱和碳酸氢钠和硫代硫酸钠水溶液,使用二氯甲烷萃取水相三次,合并有机相(下述实施例采用相同的后处理方法)。采用内标法测定产率,内标为1,3,5-三甲氧基苯,标准物质商购于河北天育化物科技有限公司,产品目录号为1032254。反应液中产物的气相色谱仪产率:53%。下述实施例16-27中气相收率均采用与本实施例中相同方法测定。
产物布洛芬酯的结构式如式Ⅰ所示,其中R为乙基。其结构确证数据如下:
结构确证数据如下:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.24(d,J=8.0Hz,2H),7.13(d,J=8.0Hz,2H),4.15(m,2H),3.71(q,J=7.2Hz,1H),2.48(d,J=7.2Hz,2H),1.88(m,1H),1.52(d,J=7.2Hz,3H),1.24(t,J=7.1Hz,3H),0.93(d,J=6.6Hz,6H).
实施例16:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、溴化钠51mg(0.5mmol)、硫酸98mg(1.0mmol)加入到原甲酸三乙酯与乙醇体积比为3:7的混合溶剂体系中,阴阳极均为石墨片,在100mA/cm2恒定电流下电解,0℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:54%。
实施例17:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、溴化钠51mg(0.5mmol)、硫酸98mg(1.0mmol)加入到原甲酸三乙酯与乙醇体积比为5:5的混合溶剂体系中,阴阳极均为石墨片,在100mA/cm2恒定电流下电解,0℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:52%。
实施例18:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、溴化钠51mg(0.5mmol)、硫酸98mg(1.0mmol)加入到原甲酸三乙酯与乙醇体积比为7:3的混合溶剂体系中,阴阳极均为石墨片,在100mA/cm2恒定电流下电解,0℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:52%。
实施例19:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、溴化钠51mg(0.5mmol)、硫酸98mg(1.0mmol)加入到原甲酸三乙酯与乙醇体积比为1:9的混合溶剂体系中,阴阳极均为石墨片,在10mA/cm2恒定电流下电解,0℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:51%。
实施例20:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、溴化钠51mg(0.5mmol)、硫酸98mg(1.0mmol)加入到原甲酸三乙酯与乙醇体积比为1:9的混合溶剂体系中,阴阳极均为石墨片,在10mA/cm2恒定电流下电解,50℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:54%。
实施例21:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、碘化钾83mg(0.5mmol)、硫酸98mg(1.0mmol)加入到原甲酸三乙酯与乙醇体积比为1:9的混合溶剂体系中,阴阳极均为石墨片,在50mA/cm2恒定电流下电解,50℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:52%。
实施例22:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、碘化钠75mg(0.5mmol)、硫酸98mg(1.0mmol)加入到原甲酸三乙酯与乙醇体积比为1:9的混合溶剂体系中,阴阳极均为石墨片,在50mA/cm2恒定电流下电解,50℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:51%。
实施例23:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、碘化铵73mg(0.5mmol)、甲磺酸96mg(1.0mmol)加入到原甲酸三乙酯与乙醇体积比为1:9的混合溶剂体系中,阴阳极均为石墨片,在50mA/cm2恒定电流下电解,25℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:54%。
实施例24:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、碘化铵73mg(0.5mmol)、硝酸63mg(1.0mmol)加入到原甲酸三乙酯与乙醇体积比为1:9的混合溶剂体系中,阴阳极均为石墨片,在50mA/cm2恒定电流下电解,25℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:55%。
实施例25:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、碘化铵73mg(0.5mmol)、三氟甲磺酸150mg(1.0mmol)加入到原甲酸三乙酯与乙醇体积比为1:9的混合溶剂体系中,阴阳极均为石墨片,在50mA/cm2恒定电流下电解,25℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:54%。
实施例26:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、溴化钾60mg(0.5mmol)、硫酸98mg(1.0mmol)加入到原甲酸三乙酯与乙醇体积比为1:9的混合溶剂体系中,以石墨片电极为阳极,不锈钢网为阴极,在50mA/cm2恒定电流下电解,25℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:52%。
实施例27:卤素介导催化的电化学生成布洛芬酯的方法
在50ml的单室电解池中,将4-异丁基苯丙酮190mg(1.0mmol)、溴化铵49mg(0.5mmol)、硫酸98mg(1.0mmol)加入到原甲酸三乙酯与乙醇体积比为1:9的混合溶剂体系中,以石墨片电极为阳极,镍片为阴极,在50mA/cm2恒定电流下电解,25℃搅拌,原料基本反应完时,停止电解。反应液中产物的气相色谱仪产率:53%。
Claims (8)
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述原甲酸酯与所述醇总量的体积比为1~21:9。
3.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于:所述卤化物中卤素离子包括溴离子或碘离子。
4.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于:所述4-异丁基苯丙酮与所述卤化物的摩尔比为100:20~50。
5.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于:所述恒电流电解反应在质子酸存在时进行。
6.根据权利要求5所述的方法,其特征在于:所述质子酸包括甲磺酸、三氟甲磺酸、硫酸和硝酸的至少一种。
7.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于:所述恒电流电解反应的条件如下:电流密度为10~100mA/cm2;
温度为0~50℃。
8.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于:进行所述恒电流电解反应的阳极材料为石墨,阴极材料为石墨、不锈钢和镍中的至少一种。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011621086.1A CN112853384B (zh) | 2020-12-31 | 2020-12-31 | 一种卤素离子为电催化剂合成布洛芬中间体的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011621086.1A CN112853384B (zh) | 2020-12-31 | 2020-12-31 | 一种卤素离子为电催化剂合成布洛芬中间体的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112853384A CN112853384A (zh) | 2021-05-28 |
CN112853384B true CN112853384B (zh) | 2022-07-12 |
Family
ID=75999068
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202011621086.1A Active CN112853384B (zh) | 2020-12-31 | 2020-12-31 | 一种卤素离子为电催化剂合成布洛芬中间体的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN112853384B (zh) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5012007A (en) * | 1989-10-05 | 1991-04-30 | Varadaraj Elango | Method for producing 1-indanone derivatives |
CN109321939A (zh) * | 2018-10-15 | 2019-02-12 | 北京工业大学 | 噻唑类化合物的电化学合成方法 |
CN111334817A (zh) * | 2020-03-31 | 2020-06-26 | 韶关学院 | 一种2-取代苯并噻唑类化合物的电化学合成方法 |
CN111747838A (zh) * | 2020-07-29 | 2020-10-09 | 深圳大学 | 一种电催化合成氘代布洛芬的方法 |
CN111809195A (zh) * | 2019-04-12 | 2020-10-23 | 北京工商大学 | α-二硫醚二羧酸类化合物的电化学催化氧化偶联合成方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8241681B2 (en) * | 2005-10-14 | 2012-08-14 | Symrise Ag | Synergistic mixtures of bisabolol and ginger extract |
US20090163449A1 (en) * | 2007-12-20 | 2009-06-25 | Eastman Chemical Company | Sulfo-polymer powder and sulfo-polymer powder blends with carriers and/or additives |
-
2020
- 2020-12-31 CN CN202011621086.1A patent/CN112853384B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5012007A (en) * | 1989-10-05 | 1991-04-30 | Varadaraj Elango | Method for producing 1-indanone derivatives |
CN109321939A (zh) * | 2018-10-15 | 2019-02-12 | 北京工业大学 | 噻唑类化合物的电化学合成方法 |
CN111809195A (zh) * | 2019-04-12 | 2020-10-23 | 北京工商大学 | α-二硫醚二羧酸类化合物的电化学催化氧化偶联合成方法 |
CN111334817A (zh) * | 2020-03-31 | 2020-06-26 | 韶关学院 | 一种2-取代苯并噻唑类化合物的电化学合成方法 |
CN111747838A (zh) * | 2020-07-29 | 2020-10-09 | 深圳大学 | 一种电催化合成氘代布洛芬的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112853384A (zh) | 2021-05-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Liu et al. | Recent advances in iodine mediated electrochemical oxidative cross-coupling | |
Du et al. | Regio-and stereoselective electrochemical synthesis of sulfonylated enethers from alkynes and sulfonyl hydrazides | |
CN111364057B (zh) | 一种利用电化学微通道反应装置连续制备c-3位多氟甲基取代香豆素的方法 | |
CN111560624B (zh) | 一种利用微通道反应装置连续制备异苯并呋喃类化合物的方法 | |
CN109825849B (zh) | 一种三氟甲基乙烯基类化合物的电化学制备方法 | |
Yuan et al. | Electrochemical conversion of methanol and carbon dioxide to dimethyl carbonate at graphite-Pt electrode system | |
CN110760877A (zh) | 一种利用电化学微通道反应装置连续制备2-芳基-3-卤代-苯并呋喃类化合物的方法 | |
CN110616439B (zh) | 电化学氧化合成4-磺酸取代异喹啉酮衍生物的方法 | |
CN107858700A (zh) | 2‑取代的苯并噻唑的电化学合成方法 | |
US8853463B2 (en) | Decarboxylation of levulinic acid to ketone solvents | |
CN112853384B (zh) | 一种卤素离子为电催化剂合成布洛芬中间体的方法 | |
CN112695337B (zh) | 一种采用电化学微通道连续制备1-(甲基磺酰基)-2-(苯基乙炔基)苯的方法 | |
CN113481524A (zh) | 一种电化学合成3-三氟甲基香豆素化合物的制备方法 | |
CN112062706A (zh) | 一种利用微通道反应装置连续制备吲哚酮类化合物的方法 | |
CN101691664B (zh) | 一种利用电化学反应合成3-烯-1,6-二酸的方法 | |
CN113584507B (zh) | 一种利用微反应装置连续电合成磺酰化异吲哚啉酮的方法 | |
CN107815702B (zh) | 一种2,3,5-三氯吡啶的制备方法 | |
Zhang et al. | Electrooxidative [3+ 2] annulation of amidines with alkenes for the synthesis of spiroimidazolines | |
CN113549939B (zh) | 一种利用微反应装置连续电合成异吲哚啉酮的方法 | |
CN114507866B (zh) | 一种电化学介导的2-芳基苯并呋喃类化合物的合成方法 | |
CN216473513U (zh) | 一种电催化合成酰胺类有机小分子的装置 | |
CN109518211B (zh) | 一种芳香偶酰类化合物的电化学合成方法 | |
CN108033942A (zh) | 联产3,3,3-三氟-1,2-丙二醇与4-三氟甲基碳酸乙烯酯的制备方法 | |
Liu et al. | Direct electrochemical reduction of ethyl isonicotinate to 4-pyridinemethanol in an undivided flow reactor | |
CN117800852A (zh) | 一种天然产物盐穗草碱的合成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |