CN114326301A - 聚酰亚胺正型光阻组成物及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种聚酰亚胺正型光阻组成物，包括：一树脂成分；一交联剂；一感光剂；以及一溶剂。其中，树脂成分包括：30wt％至90wt％之聚酰亚胺树脂；1wt％至60wt％之双酚类树脂；以及0.1wt％至10wt％之聚硅烷树脂。本发明还提供前述光阻组成物的用途。
Description
技术领域
本发明是关于聚酰亚胺正型光阻组成物，涉及一种以其制备的光阻膜具有良好耐湿性或绝缘层侧壁倾斜角度的聚酰亚胺正型光阻组成物。
背景技术
在电子装置(例如，功率元件、显示装置、触控装置、半导体装置)的制备过程中，向来以正型或负型等各种光阻组成物作为材料，并利用其感光特性进行图案化以及硬化该些光阻组成物以形成钝化层、保护层、或绝缘层等构件。
在有机发光二极体(OLED)装置中，聚酰亚胺(PI)绝缘层形成在有机发光二极体上，除了用于在有机发光材料上方定义出一画素而形成画素的形状外，更能使各个画素皆以独立的电性驱动。聚酰亚胺为一种透过双酐与双胺进行聚合缩合反应，形成骨架中具有杂酰亚胺环的聚合物。目前已知的酚醛树脂类的光阻组成物，其阻水气特性较差；而目前已知的聚酰亚胺类的光阻组成物，则具有较高反应温度。
因此，亟须提出一种改良的光阻组成物，其除了具有低温固化的特性外，还具有良好的阻水气特性，以消除或缓和上述问题。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种聚酰亚胺正型光阻组成物，其除了可在低温固化外，还可提供一低锥角或具有耐湿性的绝缘层。
本发明的聚酰亚胺正型光阻组成物，包括：一树脂成分；一交联剂；一感光剂；以及一溶剂。其中，树脂成分包括：30wt％至90wt％的聚酰亚胺树脂；1wt％至60wt％的双酚类树脂；以及0.1wt％至10wt％的聚硅烷树脂。
在本发明的聚酰亚胺正型光阻组成物，由于树脂成分包含有聚酰亚胺树脂、双酚类树脂及聚硅烷树脂，相较于聚酰亚胺树脂本身，本发明的聚酰亚胺正型光阻组成物具有较低的固化温度；且相较于酚醛树脂本身，本发明的聚酰亚胺正型光阻组成物具有较佳的耐湿性及阻水气特性。除此之外，在本发明的聚酰亚胺正型光阻组成物中，通过添加适量的聚硅烷树脂，相较于未添加有聚硅烷树脂的聚酰亚胺正型光阻组成物，也可展现较好的耐湿性及阻水气特性。
在本发明的组成物中，以聚酰亚胺正型光阻组成物的总重量为基准，树脂成分的含量可介于1wt％至50wt％之间，交联剂的含量可介于1wt％至20wt％之间，感光剂的含量可介于0.05wt％至20wt％之间，而余量为溶剂。
在本发明的组成物中，以聚酰亚胺正型光阻组成物的总重量为基准，树脂成分的含量可介于1wt％至50wt％之间。例如，树脂成分的含量可介于5wt％至40wt％之间，或介于10wt％至30wt％之间。
在本发明的组成物中，以聚酰亚胺距型光阻组成物的总重量为基准，交联剂的含量可介于1wt％至20wt％之间。例如，交联剂的含量可介于3wt％至15wt％之间，或介于4wt％至10wt％之间。
在本发明的组成物中，以聚酰亚胺正型光阻组成物的总重量为基准，感光剂的含量可介于0.05wt％至20wt％之间。例如，感光剂的含量可介于1wt％至15wt％之间，介于1wt％至10wt％之间，或介于3wt％至7wt％之间。
在本发明的组成物中，以树脂成分的总重量为基准，聚酰亚胺树脂的含量可介于30wt％至90wt％之间，双酚类树脂的含量可介于1wt％至60wt％之间，而聚硅烷树脂的含量可介于0.1wt％至10wt％之间。
在本发明的组成物中，以树脂成分的总重量为基准，聚酰亚胺树脂的含量可介于30wt％至90wt％之间。例如，聚酰亚胺树脂的含量可介于30wt％至80wt％之间、30wt％至70wt％之间或30wt％至65wt％之间。
在本发明的组成物中，以树脂成分的总重量为基准，双酚类树脂的含量可介于1wt％至60wt％之间。例如，双酚类树脂的含量可介于10wt％至60wt％之间、20wt％至60wt％之间或25wt％至60wt％之间。
在本发明的组成物中，以树脂成分的总重量为基准，聚硅烷树脂的含量可介于0.1wt％至10wt％之间。例如，聚硅烷树脂的含量可介于1wt％至10wt％之间、3wt％至10wt％之间、5wt％至10wt％之间或5wt％至8wt％之间。
在本发明的组成物中，聚酰亚胺树脂可如下式(I)所示：
其中，n为整数。举例来说，n可为3至2000的整数。
在本发明的组成物中，聚酰亚胺树脂的分子量可介于3000至20000之间。例如，聚酰亚胺树脂的分子量可介于3000至10000之间，介于4500至10000之间，或介于4500至8000之间。
在本发明双酚类树脂可为双酚A树脂或双酚F树脂构成，但由于双酚A树脂，对环境有害；而其他具有特殊官能基的双酚类树脂，则面临合成复杂且成本高的问题，因此本发明双酚类树脂是由双酚F与醛类化合物缩合而得的碱可溶性树脂；具体而言，双酚类树脂是由双酚F与甲醛缩合而得的碱可溶性树脂。
在本发明的组成物中，双酚类树脂可如下式(II)所示：
其中，m为整数。举例来说，m可为3至2000的整数。
在本发明的组成物中，双酚类树脂的分子量可介于5000至20000之间。例如，双酚类树脂的分子量可介于7000至20000之间，介于7000至15000之间，或介于10000至15000之间。
在本发明的组成物中，聚硅烷树脂具有如下所示硅(Si)-硅(Si)键结的化合物总称，在Si-Si键结主链上因为σ键结呈非局部化。本发明所使用的聚硅烷化合物是在如下述所示例具有Si-Si键结的直链状、环状、网络状化合物的前提下，其余并无特别的限制。
在本发明的组成物中，聚硅烷树脂可如下式(1)所示：(R12Si)m(1)
其中，每一R1为各自独立为氢原子、烷基、烯基、芳基烷基、芳基、烷氧基、羟基、酚性羟基或胺基。R1可全部均相同、或也可任意组合上述所记载取代基。m为2至10000的整数。
在本发明的组成物中，聚硅烷树脂也可如下式(2)所示：(R2Si)n(2)其中，每一R2为各自独立为氢原子、烷基、烯基、芳基烷基、芳基、烷氧基、羟基、酚性羟基或胺基。R2可全部均相同、或也可任意组合上述所记载取代基。n为4至10000的整数。
于本发明的组成物中，聚硅烷树脂也可如下式(3)所示：
(R32Si)x(R3Si)ySiz (3)
其中，每一R3为各自独立为氢原子、烷基、烯基、芳基烷基、芳基、烷氧基、羟基、酚性羟基或胺基。R3可全部均相同、或也可任意组合上述所记载取代基。x、y及z为0以上的整数，且x、y及z的和为5至10000，但x、y及z中任二者为0的情况除外。
一般式(1)所示直链状聚硅烷化合物及环状聚硅烷化合物，R1优选为相同或不同的氢原子、烷基、烯基、芳基烷基、芳基、烷氧基、羟基，更优选为氢原子、烷基、芳基、烷氧基、羟基。m优选为2至300、更优选为4至150。优选例如平均聚合度4至150的甲基苯基聚硅烷。
一般式(2)所示硅网络聚合物，R2优选为相同或不同的氢原子、烷基、烯基、芳基烷基、芳基、烷氧基、羟基，更优选为氢原子、烷基、芳基、烷氧基、羟基。R2为由烷基及苯基构成；烷基优选为甲基，芳基优选为苯基。n优选为4至300、更优选为4至150。优选例如平均聚合度4至150的苯基网络聚硅烷。
一般式(3)所示以Si-Si键结为骨架的网络状聚合物，R3优选为相同或不同的氢原子、烷基、烯基、芳基烷基、芳基、烷氧基、羟基，更优选为氢原子、烷基、芳基、烷氧基、羟基。R3为由芳基构成；芳基更优选为由苯基构成。x、y及z分别优选为1至300、1至300及1至50。
就从具有较高耐热性的观点，聚硅烷化合物的结构优选使用一般式(2)或一般式(3)的聚合物。
优选的聚硅烷化合物例如大阪瓦斯化学(股)制
SI-10-10、SI-10-20、SI-20-10、SI-30-10等。其中，优选使用SI-20-10。
在本发明中，所谓的「烷基」包括直链及支链的烷基，例如，包括直链及支链的C1至C10烷基、C1至C6烷基、或C1至C4烷基；且其具体例子包括，但不限于：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、及已基。
在本发明中，所谓的「烷氧基」一词为本发明中所定义的烷基经加上一氧原子所形成的分子基团，例如，包括直链及支链的C1至C10烷氧基、C1至C6烷氧基或C1至C4烷氧基；且其具体例子包括，但不限于：甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、及己氧基。
在本发明中，所谓的「烯基」一词指包含至少一个双键且包括直链及支链的碳氢基团，例如，包含至少一个双键且包括直链及支链的C3至C10碳氢基团、C3至C6碳氢基团、或C3至C4碳氢基团；且其具体例子包括，但不限于：乙烯、丙烯、及丁烯。
在本发明中，所谓的「芳基」包括6元碳单环、10元碳双环、14元三环芳香族环系统；且其具体例子包括，但不限于：苯基、萘基、芘基、蒽基、及菲基。
在本发明中，所谓的「芳基烷基」包括本发明中所定义的烷基经加上至少一芳基所形成之分子基团。
本发明的组成物中，聚硅烷树脂的分子量可介于100至10000之间。
将聚硅烷溶解在重氯仿中，利用NMR(400MHz)测定质子NMR并定量。大阪瓦斯化学(股)制聚硅烷「
SI-20-10」的取代基莫耳比率(甲基：苯基)约为1：3。同「
SI-10-10」的取代基莫耳比率(甲基：苯基)约为1∶1。同「
SI-10-20」的取代基莫耳比率(甲基：苯基)约为1∶2。
在本发明的组成物中，感光剂的种类并无特殊限制，只要为通过活性放射线而曝光时能产生酸的化合物即可。其中，感光剂为一醌二迭氮化合物。其中，醌二迭氮化合物可列举公知的1，2-醌二迭氮-4-磺酸酯(1，2-quinonediazide-4-sulfonic acid ester)化合物、1，2-醌二迭氮-5-磺酸酯(1，2-quinonediazide-5-sulfonic acid ester)化合物、1，2-醌二迭氮-6-磺酸酯(1，2-quinonediazide-6-sulfonic acid ester)化合物、1，2-醌二迭氮-7-磺酸酯(1，2-quinonediazide-7-sulfonic acid ester)化合物、1，2-醌二迭氮-8-磺酸酯(1，2-quinonediazide-8-sulfonicacid ester)化合物。具体可列举：三羟基二苯甲酮(trihydroxy benzophenone)的1，2-萘醌二迭氮磺酸酯类、四羟基二苯甲酮(tetrahydroxybenzophenone)的1，2-萘醌二迭氮磺酸酯类、五羟基二苯甲酮(pentahydroxybenzophenone)的1，2-萘醌二迭氮磺酸酯类、六羟基二苯甲酮(hexahydroxybenzophenone)的1，2-萘醌二迭氮磺酸酯类、(多羟基)烷烃((polyhydroxy)alkane)的1，2-萘醌二迭氮磺酸酯类等。在本发明中，醌二迭氮化合物的具体例子可如下式(IV)所示：
其中D可为
或氢。此外，前述醌二迭氮化合物可单独或合并使用。
在本发明的组成物中，溶剂的种类并无特殊限制，只要组成物中的成分可溶于其中即可。其中，溶剂的具体例子包括，但不限于，乙酸丙二醇单甲基醚酯(Propylene GlycolMonomethyl Ether Acetate)、丙二醇甲基醚(Propylene Glycol Monomethyl Ether)、乳酸酯类(例如：乳酸乙酯(Ethyl Lactate)、乳酸甲酯)、丙二醇单烷基醚类(例如：丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚)、酮类(例如：环已酮)、或内酯类(例如：γ-丁内酯)。上述溶剂可单独使用或两种或以上混合使用，而无特殊限制。在本发明的实施例中，溶剂为乳酸乙酯。
在本发明的组成物中，交联剂的种类并无特殊限制，只要是因酸引发光阻组成物进行交联反应即可。交联剂可为一三聚氰胺类交联剂。其中，三聚氰胺类交联剂可包括至少四个-OCH3，例如包括六个-OCH3。于本发明中，三聚氰胺类交联剂的具体例子可为2，4，6-三[二(甲氧基甲基)胺基]-1，3，5-三嗪(2，4，6-tris[bis(methoxymethyl)amino]-1，3，5-triazine)或(N-(4-(二(甲氧基甲基)胺基)-6-(甲氧基甲基)胺基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-(甲氧基甲基)氨基)甲醇(N-(4-(bis(methoxymethyl)amino)-6-(methoxymethyl)amino-1，3，5-triazin-2-yl)-N-(methoxymethyl)amino)methanol)，其化学式分别如下式(V-1)及(V-2)所示。
本发明的组成物可用于发光二极体装置上，以形成发光二极体装置的绝缘层。在本发明的一实施例中，本发明的组成物可用于制备一发光二极体显示装置的画素界定层上。其中，当以本发明的组成物所形成的绝缘层作为画素界定层时，绝缘层可具有低锥角，而可提升发光二极体的发光品质。除此之外，在本发明的另一实施例中，本发明的组成物可用于制备一发光二极体装置的电晶体基板的绝缘层上。
另一方面，本发明的组成物可用于低温固化的显影制程上。其中，低温可为250℃以下，例如：200℃至250℃。因此，本发明的组成物还能适用于发光二极体的制程上。
在本发明中，所谓的「锥角」是指所形成的绝缘层的倾斜侧壁与底面间的夹角；而所谓的「低锥角」是指前述的夹角小于25度，例如大于10度且小于25度。
具体实施方式
以下通过具体实施例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭示的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明也可通过其他不同的具体实施例加以施行或应用，本说明书中的各项细节也可针对不同观点与应用，在不悖离本发明的精神下进行各种修饰与变更。
除非文中另有说明，否则说明书及所附申请专利范围中所使用的单数形式「一」及「该」包括一或复数个体。
除非文中另有说明，否则说明书及所附申请专利范围中所使用的术语「或」通常包括「及/或」的含义。
本发明将通过实施例更具体地说明，但该些实施例并非用于限制本发明的范畴。除非特别指明，在下列制备例、实施例与比较例中，温度为摄氏温度，份数及百分比以重量计。重量份数和体积份数的关系就如同公斤和公升的关系。
聚酰亚胺树脂的合成
在干燥氮气流下，将2，2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷(以下称为APAF)91.6重量份与4，4’-氧双邻苯二甲酸酐(以下称为ODPA)62.0重量份溶解于二乙二醇甲基乙基醚(Methyl Ethyl Di Glycol，MEDG)367.6重量份，于60℃下反应2小时，在反应中添加作为封端剂的六氢苯酐(以下称为HHPA)129.5重量份，然后再60℃下搅拌4小时。将1-乙基-吡啶(1-ethyl pyridine)0.34g重量份加入反应中，然后在180℃下搅拌4小时，固成分为40％。搅拌结束后，将溶液投入至水3L中，进行过滤而回收沉淀，利用水清洗3次后，使用真空干燥机在80℃下进行20小时干燥。对所得的聚合物固体测定红外吸收光谱，结果在1780cm-1附近、1377cm-1附近检测到由聚酰亚胺引起的酰亚胺结构的吸收峰，其分子量约5000～6400克/摩尔。
双酚类树脂(实施例)
在本发明的下述实施例及比较例中，所使用的双酚类树脂为一双酚F与甲醛缩合而得的聚合物，其为甲醛与4，4′-二(羟基苯基)甲烷的聚合物(Formaldehyde，polymerwith 4，4′-Bis(hydroxylphenyl)methane)，分子量为11000～13000克/摩尔，固成分为30％。
聚硅烷树脂
SI-20-10为重量平均分子量(Mw)1200、数量平均分子量(Mn)900(GPC：聚苯乙烯换算)，耐热温度354℃(5％重量减)，且具有末端羟基的甲基苯基聚硅烷化合物(甲基：苯基＝约1：3摩尔比)，固成分为100％。
丙烯酸树脂的合成(比较例)
在装有冷凝管、搅拌机的烧瓶中，投入4重量份热自由基起始剂2，2’-偶氮双异丁基(AIBN)、282重量份的溶剂二乙二醇甲基乙基醚(Methyl Ethyl Di Glycol，MEDG)，接着投入33重量份甲基丙烯酸三环[5，2，1，02，6]癸-8-基酯(TCDMA)、21重量份的甲基丙烯酸(MAA)、3重量份苯乙烯(Styrene)、45.5重量份甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)，用氮气置换后，开始快速搅拌，使温度维持在65℃下3个半小时，接着升温到75℃下2个半小时，得到一丙烯酸树脂，其分子量约8000～14000克/摩尔，固成分为30％。
酚醛树脂(比较例)
在本发明的比较例中，所使用的酚醛类树脂为间-甲基苯酚：对-甲基苯酚：2，4-二甲基苯酚及2，5-二甲基苯酚为45：45：10，分子量约为15000，固成分为100％。
聚酰亚胺正型光阻组成物
将前述所制备的聚酰亚胺树脂、双酚类树脂、聚硅烷树脂、丙烯酸树脂及酚醛树脂，与交联剂、感光剂及溶剂依照表1所示之组成配方配制成实施例1至4及比较例1至3的聚酰亚胺正型光阻组成物。
光阻膜制备
实施例1至4及比较例1至3的光阻组成物涂布在Mo/Al/Mo基板上，而后在120℃下预烘烤120秒，得到厚度为3μm的光阻层。将光阻层以Ultratech 1500stepper(Boardband；NA＝0.24)进行曝光；在23℃下以2.38％TMAH进行显影30秒，并用去离子水清洗30秒，并于氮气下进行烘烤制程(氧浓度为50ppm以下)，升温至230℃(升温速率3.5℃/min)并持温30分钟。最后，由SEM观察显影后各光阻图型的侧壁形状，结果如下表1所示。
耐湿性测试
将前述所制备的经图案化的光阻膜，放置在加热至90℃纯水中测试48小时，再使用金相显微镜观察光阻图形是否有水侵入光阻于基材间而剥离。
表1
注1：各树脂的括弧内的数值，为该树脂以该树脂成分的总重量为基准的固成分的百分比。
注2：各树脂的括弧外的数值，为该树脂的添加量。其中，双酚类树脂是以固成分为30％的双酚类树脂进行添加；聚酰亚胺树脂是以固成分为40％的聚酰亚胺树脂进行添加；丙烯酸树脂是以固成分为30％的丙烯酸树脂进行添加；而聚硅烷树脂及酚醛树脂是分别以固成分为100％的聚硅烷树脂及酚醛树脂进行添加。
注3：百分比以重量计。
注4：◎表示良好；X表示差。
表1中的感光剂为5-萘醌二迭氮磺酸酯类感光剂，如下式(IV)所示，其商品名为TPPA-250。
其中，D为
表1中的交联剂三聚氰胺化合物如下式(V-1)所示，其商品名为NIKALAC MW-390。
如表1的结果所示，当添加适量的聚硅烷树脂时(实施例1至4)，所形成的光阻膜具有良好的耐湿性；但未添加聚硅烷树脂的组成物(比较例1)，所形成的光阻膜的耐湿性不佳。此外，当树脂成分同时包括双酚类树脂、聚酰亚胺树脂及聚硅烷树脂时(实施例1至4)，所形成的光阻膜具有良好的耐湿性及理想的绝缘层侧壁倾斜角度(小于25度)；但当树脂成分使用聚酰亚胺树脂及丙烯酸树脂时(比较例2)，所形成的光阻膜不但耐湿性不佳，且所形成的光阻膜的绝缘层侧壁倾斜角度接近垂直，而无法应用于有机发光二极体装置的画素界定层上。此外，当树脂成分同时包括双酚类树脂、聚酰亚胺树脂及聚硅烷树脂时(实施例1至4)，所形成的光阻膜具有良好的耐湿性及理想的绝缘层侧壁倾斜角度(小于25度)；但当树脂成分使用酚醛树脂时(比较例3)，所形成的光阻膜虽具有较佳的绝缘层侧壁倾斜角度，但耐湿性却不理想。
综上所述，在本发明的聚酰亚胺正型光阻组成物中，通过使用适量的双酚类树脂、聚酰亚胺树脂及聚硅烷树脂，可使光阻组成物得以在低温下固化。此外，低温固化后所形成的光阻膜更具有良好的耐湿性及理想的绝缘层侧壁倾斜角度(小于25度)，因此，可有效应用于发光二极体装置的画素界定层上。
尽管本发明已通过多个实施例来说明，应理解的是，只要不背离本发明的精神及申请专利范围，可作出许多其他可能的修饰及变化。
Claims (10)
1.一种聚酰亚胺正型光阻组成物，包括：
一树脂成分，包括：
30wt％至90wt％的聚酰亚胺树脂；
1wt％至60wt％的双酚类树脂；以及
0.1wt％至10wt％的聚硅烷树脂；
一交联剂；
一感光剂；以及
一溶剂。
2.根据权利要求1所述的聚酰亚胺正型光阻组成物，其中该树脂成分的含量介于1wt％至50wt％之间，该交联剂的含量介于1wt％至20wt％之间，该感光剂的含量介于0.05wt％至20wt％之间，而余量为溶剂。
3.根据权利要求1所述的聚酰亚胺正型光阻组成物，其中该聚酰亚胺树脂如下式(I)所示：
其中，n为整数，分子量介于3000至20000之间。
4.根据权利要求1所述的聚酰亚胺正型光阻组成物，其中该双酚类树脂是由一双酚F与一醛类化合物缩合而得的碱可溶性树脂。
5.根据权利要求1所述的聚酰亚胺正型光阻组成物，其中该双酚类树脂如下式(II)所示：
其中，m为整数，分子量介于5000至20000之间。
6.根据权利要求1所述的聚酰亚胺正型光阻组成物，其中该聚硅烷树脂为一网络聚合物，如下式(2)所示：
(R2Si)n (2)
其中，R2相同或不同，且各自独立为氢原子、烷基、烯基、芳基烷基、芳基、烷氧基、羟基、酚性羟基或胺基；n为4至1000的整数。
7.根据权利要求1所述的聚酰亚胺正型光阻组成物，其中该感光剂为一醌二迭氮化合物。
8.根据权利要求1所述的聚酰亚胺正型光阻组成物，其中该交联剂为一三聚氰胺类交联剂。
9.根据权利要求1所述的聚酰亚胺正型光阻组成物，其中该交联剂为2，4，6-三[二(甲氧基甲基)胺基]-1，3，5-三嗪(2，4，6-tris[bis(methoxymethyl)amino]-1，3，5-triazine)、(N-(4-(二(甲氧基甲基)胺基)-6-(甲氧基甲基)胺基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-(甲氧基甲基)氨基)甲醇(N-(4-(bis(methoxymethyl)amino)-6-(methoxymethyl)amino-1，3，5-triazin-2-yl)-N-(methoxymethyl)amino)methanol)或其组合。
10.一种权利要求1至9任一项所述的聚酰亚胺正型光阻组成物的用途，其是用于发光二极体装置的绝缘层上。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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