CN114315737A - 一种催化合成嘧啶-2-胺的n-芳基化衍生物的方法 - Google Patents

一种催化合成嘧啶-2-胺的n-芳基化衍生物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种催化合成嘧啶‑2‑胺的N‑芳基化衍生物的方法，该方法为：以N,N‑配位的含间位碳硼烷配体的亚铜配合物为催化剂，以嘧啶‑2‑胺类化合物及卤代芳烃类化合物为原料，在室温下发生偶联反应，得到嘧啶‑2‑胺的N‑芳基化衍生物。与现有技术相比，本发明利用N,N‑配位的含间位碳硼烷配体的亚铜配合物作为催化剂，其在温和条件具有较高的催化活性，能催化嘧啶‑2‑胺类化合物与卤代芳烃类化合物的Buchwald‑Hartwig偶联反应制备嘧啶‑2‑胺的N‑芳基化衍生物，普适性好，反应条件温和，催化效率高，副产物少，成本较低且产物易于分离。

Description

一种催化合成嘧啶-2-胺的N-芳基化衍生物的方法
技术领域
本发明属于合成化学技术领域，涉及一种利用亚铜配合物催化合成嘧啶-2-胺的N-芳基化衍生物的方法。
背景技术
Buchwald-Hartwig偶联反应是直接构建C-N键合成相关含氮化合物的重要方法，其被广泛应用于天然产物和药物合成中。其中，由于嘧啶-2-胺是许多抗肿瘤药物(例如伊马替尼碱)中的常见结构，其衍生物的Buchwald-Hartwig偶联反应尤其重要，该反应可实现嘧啶-2-胺结构的引入，并可应用于嘧啶-2-胺的修饰，为药物合成提供了强有力的工具。然而，目前该催化工艺中存在一些问题，如使用贵金属、高用量配体、反应条件苛刻以及低催化剂转化数等(J.Org.Chem.2017,82,12603；2019,84,15079)。此外，利用异相催化剂实现该类反应也有报道，如聚苯胺负载铜催化嘧啶-2-胺的Buchwald-Hartwig偶联，但该反应同样需要苛刻的反应条件(如惰性气氛下110℃反应24小时)。
因此，设计开发一种可用于催化嘧啶-2-胺的Buchwald-Hartwig偶联反应制备嘧啶-2-胺的N-芳基化衍生物的高效催化体系一直是人们关注的重点。
发明内容
本发明的目的是提供一种催化合成嘧啶-2-胺的N-芳基化衍生物的方法，具有反应条件温和、产率高、废弃物少等优势。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种催化合成嘧啶-2-胺的N-芳基化衍生物的方法，该方法为：以N,N-配位的含间位碳硼烷配体的亚铜配合物为催化剂，以嘧啶-2-胺类化合物及卤代芳烃类化合物为原料，在室温下发生偶联反应，得到嘧啶-2-胺的N-芳基化衍生物；所述的N,N-配位的含间位碳硼烷配体的亚铜配合物的结构式如下所示：
Figure BDA0003408568680000021
其中，“·”为硼氢键。
进一步地，该方法具体为：将N,N-配位的含间位碳硼烷配体的亚铜配合物、嘧啶-2-胺类化合物及卤代芳烃类化合物溶于有机溶剂中，之后在室温下反应6-10h，分离纯化后，即得到所述的嘧啶-2-胺的N-芳基化衍生物。
进一步地，所述的嘧啶-2-胺类化合物为N-甲基嘧啶-2-胺。
进一步地，所述的卤代芳烃类化合物为碘苯、4-甲基氯苯、4-甲氧基溴苯、4-硝基溴苯、2-甲基氯苯、2-甲氧基溴苯、2-溴萘中的一种。
进一步地，所述的有机溶剂为甲苯。
进一步地，所述的N,N-配位的含间位碳硼烷配体的亚铜配合物、嘧啶-2-胺类化合物、卤代芳烃类化合物的摩尔比为(0.01-0.03):1:1.1。
进一步地，所述的N,N-配位的含间位碳硼烷配体的亚铜配合物的制备方法包括以下步骤：
1)在-80℃至-75℃下，将n-BuLi溶液加入至间位碳硼烷溶液中，搅拌25-35min后在室温下反应30-60min；
2)加入3-氯甲基吡啶，并在室温下反应3-5h；
3)加入CuI，并在室温下反应2-5h，经后处理即得到所述的亚铜配合物。
进一步地，步骤1)中，所述的n-BuLi溶液为n-BuLi(正丁基锂)的正己烷溶液，所述的间位碳硼烷溶液为间位碳硼烷(m-C2B10H10)的四氢呋喃溶液。
进一步地，步骤3)中，后处理过程为：反应结束后静置过滤，减压抽干溶剂得到粗产物，之后将粗产物进行柱层析分离；柱层析分离过程中，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂，并且所述的石油醚与乙酸乙酯的体积比为(6-10):1。
进一步地，所述的n-BuLi、间位碳硼烷、3-氯甲基吡啶、CuI的摩尔比为(2.1-2.5):1:2:1。
本发明以间位碳硼烷为原料，将其与n-BuLi、3-氯甲基吡啶和CuI反应，通过一锅法得到N,N-配位的含间位碳硼烷配体的亚铜配合物，其合成工艺简单绿色，具有优良的选择性和较高产率，并具有稳定的物理化学性质以及热稳定性等特征，对空气和水均不敏感，能在室温下高效催化嘧啶-2-胺类化合物与卤代芳烃类化合物的Buchwald-Hartwig偶联反应制备嘧啶-2-胺的N-芳基化衍生物，表现出优异的催化活性。本发明使用廉价易得的卤代芳烃类化合物为底物，可催化底物种类较多，普适性好，反应条件温和，催化效率高，副产物少，成本较低且产物易于分离，不会产生大量废渣。
与现有技术相比，本发明具有以下特点：
1)本发明利用N,N-配位的含间位碳硼烷配体的亚铜配合物作为催化剂，其在温和条件具有较高的催化活性，能催化嘧啶-2-胺类化合物与卤代芳烃类化合物的Buchwald-Hartwig偶联反应制备嘧啶-2-胺的N-芳基化衍生物，普适性好，反应条件温和，催化效率高，副产物少，成本较低且产物易于分离(85-96％)；
2)本发明中N,N-配位的含间位碳硼烷配体的亚铜配合物的制备方法简单绿色，具有优良的选择性和较高收率，并具有稳定的物理化学性质。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。本实施例以本发明技术方案为前提进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
本发明提供了一种催化合成嘧啶-2-胺的N-芳基化衍生物的方法，该方法为：以N,N-配位的含间位碳硼烷配体的亚铜配合物为催化剂，以嘧啶-2-胺类化合物及卤代芳烃类化合物为原料，在室温下发生偶联反应，得到嘧啶-2-胺的N-芳基化衍生物；N,N-配位的含间位碳硼烷配体的亚铜配合物的结构式如下所示：
Figure BDA0003408568680000041
其中，“·”为硼氢键。
该方法具体为：将N,N-配位的含间位碳硼烷配体的亚铜配合物、嘧啶-2-胺类化合物及卤代芳烃类化合物溶于有机溶剂中，之后在室温下反应6-10h，分离纯化后，即得到嘧啶-2-胺的N-芳基化衍生物。
其中，嘧啶-2-胺类化合物为N-甲基嘧啶-2-胺。卤代芳烃类化合物为碘苯、4-甲基氯苯、4-甲氧基溴苯、4-硝基溴苯、2-甲基氯苯、2-甲氧基溴苯、2-溴萘中的一种。有机溶剂为甲苯。N,N-配位的含间位碳硼烷配体的亚铜配合物、嘧啶-2-胺类化合物、卤代芳烃类化合物的摩尔比为(0.01-0.03):1:1.1。
N,N-配位的含间位碳硼烷配体的亚铜配合物的制备方法包括以下步骤：
1)在-80℃至-75℃下，将n-BuLi溶液加入至间位碳硼烷溶液中，搅拌后在室温下反应30-60min；
2)加入3-氯甲基吡啶，并在室温下反应3-5h；
3)加入CuI，并在室温下反应2-5h，经后处理即得到亚铜配合物。
步骤1)中，n-BuLi溶液为n-BuLi的正己烷溶液，间位碳硼烷溶液为间位碳硼烷的四氢呋喃溶液。
步骤3)中，后处理过程为：反应结束后静置过滤，减压抽干溶剂得到粗产物，之后将粗产物进行柱层析分离；柱层析分离过程中，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂，并且石油醚与乙酸乙酯的体积比为(6-10):1。
n-BuLi、间位碳硼烷、3-氯甲基吡啶、CuI的摩尔比为(2.1-2.5):1:2:1。
实施例1：
N,N-配位的含间位碳硼烷配体的亚铜配合物Cu的合成：
Figure BDA0003408568680000051
-78℃下，将n-BuLi(1.6M)的正己烷溶液(1.00mL，1.6mmol)缓慢滴加到含间位碳硼烷m-C2B10H10(92.0mg，0.64mmol)的四氢呋喃溶液中，在该温度下搅拌30分钟，缓慢升至室温后继续反应1小时，之后加入3-氯甲基吡啶(162.3mg，1.28mmol)，继续在室温下反应5小时。然后将CuI(122.9mg，0.64mmol)加入反应体系另外再反应2小时。反应结束后，静置过滤，减压抽干溶剂，得到的粗产物进行柱层析分离(石油醚/乙酸乙酯＝8:1)，得到棕色的目标产物亚铜配合物Cu(257.8mg，产率78％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ＝7.83(d,J＝7.0Hz,2H),7.55(s,2H),7.43(d,J＝6.5Hz,2H),7.35(t,J＝6.5Hz,2H),2.91(s,4H).元素分析理论值C14B10H22N2ICu：C 32.53,H4.29,N 5.42；实验值：C 32.55,H 4.33,N 5.45。
实施例2：
亚铜配合物催化偶联反应，具体过程如下：
Figure BDA0003408568680000052
采用实施例1制备的亚铜配合物Cu作为催化剂，催化偶联反应：将N-甲基嘧啶-2-胺(1mmol)、亚铜配合物Cu(0.01mmol)和碘苯(1.1mmol)溶于3mL甲苯，室温反应6小时，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的产物C11H11N3(产率91％)，1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ＝8.35(d,J＝7.0Hz,2H),7.45(t,J＝7.0Hz,2H),7.33(d,J＝7.0Hz,2H),7.27(t,J＝7.5Hz,1H),6.56(t,J＝4.0Hz,1H),3.52(s,3H)。元素分析：C 71.33、H 5.99、N 22.69(理论)；C 71.36、H 5.98、N 22.75(实际)。
实施例3：
亚铜配合物催化偶联反应，具体过程如下：
Figure BDA0003408568680000061
采用实施例1制备的亚铜配合物Cu作为催化剂，催化偶联反应：将N-甲基嘧啶-2-胺(1mmol)、亚铜配合物Cu(0.02mmol)和4-甲基氯苯(1.1mmol)溶于3mL甲苯，室温下反应6小时，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的产物C12H13N3(产率85％)，1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ＝8.33(d,J＝5.5Hz,2H),7.35(d,J＝7.0Hz,2H),7.27(d,J＝7.5Hz,2H),6.58(t,J＝4.5Hz,1H),3.47(s,3H),2.34(s,3H)。元素分析：C72.33、H 6.58、N 21.09(理论)；C 72.36、H 6.55、N 21.04(实际)。
实施例4：
亚铜配合物催化偶联反应，具体过程如下：
Figure BDA0003408568680000062
采用实施例1制备的亚铜配合物Cu作为催化剂，催化偶联反应：将N-甲基嘧啶-2-胺(1mmol)、亚铜配合物Cu(0.03mmol)和4-甲氧基溴苯(1.1mmol)溶于3mL甲苯，室温下反应10小时，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的产物C12H13N3O(产率96％)，1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ＝8.36(d,J＝5.5Hz,2H),7.32(d,J＝7.0Hz,2H),7.21(d,J＝7.5Hz,2H),6.53(t,J＝4.5Hz,1H),3.82(s,3H),3.45(s,3H)。元素分析：C 66.96、H 6.09、N 19.52(理论)；C 66.99、H 6.12、N 19.60(实际)。
实施例5：
亚铜配合物催化偶联反应，具体过程如下：
Figure BDA0003408568680000071
采用实施例1制备的亚铜配合物Cu作为催化剂，催化偶联反应：将N-甲基嘧啶-2-胺(1mmol)、亚铜配合物Cu(0.02mmol)和4-硝基溴苯(1.1mmol)溶于3mL甲苯，室温反应7小时，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的产物C11H10N4O2(产率92％)，1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ＝8.42(d,J＝5.0Hz,2H),7.42(d,J＝7.5Hz,2H),7.33(d,J＝7.5Hz,2H),6.58(t,J＝7.0Hz,1H),3.45(s,3H)。元素分析：C 57.39、H4.38、N 24.34(理论)；C 57.33、H 4.45、N 24.37(实际)。
实施例6：
亚铜配合物催化偶联反应，具体过程如下：
Figure BDA0003408568680000072
采用实施例1制备的亚铜配合物Cu作为催化剂，催化偶联反应：将N-甲基嘧啶-2-胺(1mmol)、亚铜配合物Cu(0.01mmol)和2-甲基氯苯(1.1mmol)溶于3mL甲苯，室温下反应8小时，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的产物C12H13N3(产率89％)，1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ＝8.35(d,J＝4.5Hz,2H),7.17(s,4H),6.55(s,1H),3.52(s,3H),2.38(s,3H)。元素分析：C 72.33、H 6.58、N 21.09(理论)；C 72.36、H6.55、N 21.04(实际)。
实施例7：
亚铜配合物催化偶联反应，具体过程如下：
Figure BDA0003408568680000073
采用实施例1制备的亚铜配合物Cu作为催化剂，催化偶联反应：将N-甲基嘧啶-2-胺(1mmol)、亚铜配合物Cu(0.02mmol)和2-甲氧基溴苯(1.1mmol)溶于3mL甲苯，室温下反应9小时，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的产物C12H13N3O(产率92％)，1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ＝8.31(d,J＝2Hz,2H),7.20(s,4H),6.53(s,1H),3.50(s,3H),2.35(s,3H)。元素分析：C 66.96、H 6.09、N 19.52(理论)；C66.91、H 6.15、N 19.58(实际)。
实施例8：
亚铜配合物催化偶联反应，具体过程如下：
Figure BDA0003408568680000081
采用实施例1制备的亚铜配合物Cu作为催化剂，催化偶联反应：将N-甲基嘧啶-2-胺(1mmol)、亚铜配合物Cu(0.03mmol)和2-溴萘(1.1mmol)溶于3mL甲苯，室温下反应7小时，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的产物C15H13N3(产率91％)，1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ＝8.32(s,2H),7.93(d,J＝8.5Hz,1H),7.85(d,J＝8.0Hz,1H),7.75(d,J＝8.0Hz,1H),7.57～7.53(m,1H),7.50～7.42(m,3H),6.55(t,J＝5.0Hz,1H),3.61(s,3H)。元素分析：C 76.57、H 5.57、N 17.86(理论)；C 76.66、H 5.60、N17.89(实际)。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种催化合成嘧啶-2-胺的N-芳基化衍生物的方法，其特征在于，该方法为：以N,N-配位的含间位碳硼烷配体的亚铜配合物为催化剂，以嘧啶-2-胺类化合物及卤代芳烃类化合物为原料，在室温下发生偶联反应，得到嘧啶-2-胺的N-芳基化衍生物；所述的N,N-配位的含间位碳硼烷配体的亚铜配合物的结构式如下所示：
Figure FDA0003408568670000011
其中，“·”为硼氢键。
2.根据权利要求1所述的一种催化合成嘧啶-2-胺的N-芳基化衍生物的方法，其特征在于，该方法具体为：将N,N-配位的含间位碳硼烷配体的亚铜配合物、嘧啶-2-胺类化合物及卤代芳烃类化合物溶于有机溶剂中，之后在室温下反应6-10h，分离纯化后，即得到所述的嘧啶-2-胺的N-芳基化衍生物。
3.根据权利要求2所述的一种催化合成嘧啶-2-胺的N-芳基化衍生物的方法，其特征在于，所述的嘧啶-2-胺类化合物为N-甲基嘧啶-2-胺。
4.根据权利要求2所述的一种催化合成嘧啶-2-胺的N-芳基化衍生物的方法，其特征在于，所述的卤代芳烃类化合物为碘苯、4-甲基氯苯、4-甲氧基溴苯、4-硝基溴苯、2-甲基氯苯、2-甲氧基溴苯、2-溴萘中的一种。
5.根据权利要求2所述的一种催化合成嘧啶-2-胺的N-芳基化衍生物的方法，其特征在于，所述的有机溶剂为甲苯。
6.根据权利要求2所述的一种催化合成嘧啶-2-胺的N-芳基化衍生物的方法，其特征在于，所述的N,N-配位的含间位碳硼烷配体的亚铜配合物、嘧啶-2-胺类化合物、卤代芳烃类化合物的摩尔比为(0.01-0.03):1:1.1。
7.根据权利要求1所述的一种催化合成嘧啶-2-胺的N-芳基化衍生物的方法，其特征在于，所述的N,N-配位的含间位碳硼烷配体的亚铜配合物的制备方法包括以下步骤：
1)在-80℃至-75℃下，将n-BuLi溶液加入至间位碳硼烷溶液中，搅拌后在室温下反应30-60min；
2)加入3-氯甲基吡啶，并在室温下反应3-5h；
3)加入CuI，并在室温下反应2-5h，经后处理即得到所述的亚铜配合物。
8.根据权利要求7所述的一种催化合成嘧啶-2-胺的N-芳基化衍生物的方法，其特征在于，步骤1)中，所述的n-BuLi溶液为n-BuLi的正己烷溶液，所述的间位碳硼烷溶液为间位碳硼烷的四氢呋喃溶液。
9.根据权利要求7所述的一种催化合成嘧啶-2-胺的N-芳基化衍生物的方法，其特征在于，步骤3)中，后处理过程为：反应结束后静置过滤，减压抽干溶剂得到粗产物，之后将粗产物进行柱层析分离；柱层析分离过程中，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂，并且所述的石油醚与乙酸乙酯的体积比为(6-10):1。
10.根据权利要求7所述的一种催化合成嘧啶-2-胺的N-芳基化衍生物的方法，其特征在于，所述的n-BuLi、间位碳硼烷、3-氯甲基吡啶、CuI的摩尔比为(2.1-2.5):1:2:1。
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