CN114213383B - 一种利用钌配合物催化合成异香豆素类化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种利用钌配合物催化合成异香豆素类化合物的方法，该方法为：以含邻位碳硼烷基苯并噁唑的半夹心钌配合物为催化剂，以2‑氧硫叶立德芳乙酮类化合物为原料，在碱的存在下，于室温下发生缩合反应，得到异香豆素类化合物。与现有技术相比，本发明利用含邻位碳硼烷基苯并噁唑的半夹心钌配合物在室温条件下即可催化合成异香豆素类化合物，反应条件温和，可催化底物种类较多，反应温度较低，反应时间较短，催化效率高，副产物少，成本较低且产物易于分离，不会产生大量废渣。

Description

一种利用钌配合物催化合成异香豆素类化合物的方法
技术领域
本发明属于异香豆素类化合物制备技术领域，涉及一种利用钌配合物催化合成异香豆素类化合物的方法。
背景技术
异香豆素类结构基元广泛存在于天然产物和生物活性分子当中，该类化合物具有良好的抗病毒、抗菌抗炎和抗过敏等作用。目前该类化合物的合成主要有两种方法：
(1)邻炔(烯)基苯甲酸类化合物发生分子内环化得到(Org.Lett.2017,44,1892)；
(2)邻卤苯甲酰胺与1,3-二酮发生串联反应制备(Synthesis.2012,19,4440)。
上述这些方法存在底物不易制备、副反应多、产率低、反应时间长、反应条件苛刻等缺点。因此，开发高效且反应条件温和的异香豆素类化合物合成方法十分必要。
发明内容
本发明的目的是提供一种利用钌配合物催化合成异香豆素类化合物的方法。本发明采用的钌配合物对空气和水均不敏感，性质稳定，且在催化2-氧硫叶立德芳乙酮类化合物的自身缩合制备异香豆素类化合物中显示出高效的催化活性，制备方法简单绿色，产率高，反应条件温和，普适性好。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种利用钌配合物催化合成异香豆素类化合物的方法，该方法为：以含邻位碳硼烷基苯并噁唑的半夹心钌配合物为催化剂，以2-氧硫叶立德芳乙酮类化合物为原料，在碱的存在下，于室温下发生缩合反应，得到异香豆素类化合物；所述的含邻位碳硼烷基苯并噁唑的半夹心钌配合物的结构式如下所示：
Figure BDA0003409273390000021
其中，“·”为硼氢键。
进一步地，该方法具体为：将含邻位碳硼烷基苯并噁唑的半夹心钌配合物、2-氧硫叶立德芳乙酮类化合物及碱溶于有机溶剂中，之后在室温下反应6-10h，分离纯化后，得到异香豆素类化合物。
进一步地，所述的2-氧硫叶立德芳乙酮类化合物为式I至式VII化合物中的一种：
Figure BDA0003409273390000022
进一步地，所述的碱包括K2CO3、Na2CO3中的一种或更多种。
进一步地，所述的含邻位碳硼烷基苯并噁唑的半夹心钌配合物、2-氧硫叶立德芳乙酮类化合物、碱的摩尔比为(0.002-0.005):1:(1.2-1.8)。
进一步地，所述的有机溶剂为甲苯。
进一步地，所述的含邻位碳硼烷基苯并噁唑的半夹心钌配合物的制备方法包括以下步骤：
1)在-80℃至-70℃(优选为-78℃)下，将正丁基锂溶液加入至邻位碳硼烷溶液中，搅拌后在室温下反应30-60min；
2)加入溴代苯并噁唑，并在室温下反应6-8h；
3)加入双核钌化合物[CpRuCl2]2，并在室温下反应3-5h，经后处理即得到所述的钌配合物。
反应过程如下：
Figure BDA0003409273390000031
进一步地，步骤1)中，所述的正丁基锂溶液为正丁基锂n-BuLi的正己烷溶液，所述的邻位碳硼烷溶液为邻位碳硼烷o-C2B10H12的四氢呋喃溶液。加料的同时进行搅拌，加料完成后再继续搅拌一段时间，搅拌总时间为25-35min，优选为30min。
进一步地，所述的正丁基锂、邻位碳硼烷、溴代苯并噁唑、[CpRuCl2]2的摩尔比为(2.2-3):1:1:0.5。
进一步地，步骤3)中，后处理过程为：反应结束后静置过滤，减压抽干溶剂得到粗产物，之后将粗产物进行柱层析分离；柱层析分离过程中，洗脱剂为石油醚与四氢呋喃的混合溶剂，并且所述的石油醚与四氢呋喃的体积比为(3-6):1。
本发明以邻位碳硼烷o-C2B10H12为原料，将其与正丁基锂n-BuLi混合形成反应体系进行反应，再将溴代苯并噁唑和双核钌化合物依次加入反应体系中，一锅法得到含邻位碳硼烷基苯并噁唑的半夹心钌配合物，该合成工艺具有优良的选择性和较高产率，反应效率高且绿色环保。该半夹心钌配合物在室温条件下即可催化2-氧硫叶立德芳乙酮类化合物的自身缩合制备异香豆素类化合物。
与现有技术相比，本发明具有以下特点：
1)本发明利用含邻位碳硼烷基苯并噁唑的半夹心钌配合物在室温条件下即可催化合成异香豆素类化合物，反应条件温和，可催化底物种类较多，反应温度较低，反应时间较短，催化效率高(产率可高达96％)，副产物少，成本较低且产物易于分离，不会产生大量废渣。
2)本发明中含邻位碳硼烷基苯并噁唑的半夹心钌配合物的制备方法简单绿色，具有优良的选择性和较高收率，该反应在温和条件下即可进行，且该钌配合物具有稳定的物理化学性质，对空气和水均不敏感，在空气中能稳定存在。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。本实施例以本发明技术方案为前提进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
本发明提供了一种利用钌配合物催化合成异香豆素类化合物的方法，该方法为：以含邻位碳硼烷基苯并噁唑的半夹心钌配合物为催化剂，以2-氧硫叶立德芳乙酮类化合物为原料，在碱的存在下，于室温下发生缩合反应，得到异香豆素类化合物；含邻位碳硼烷基苯并噁唑的半夹心钌配合物的结构式如下所示：
Figure BDA0003409273390000041
其中，“·”为硼氢键。
该方法具体为：将含邻位碳硼烷基苯并噁唑的半夹心钌配合物、2-氧硫叶立德芳乙酮类化合物及碱溶于有机溶剂中，之后在室温下反应6-10h，分离纯化后，得到异香豆素类化合物。
其中，2-氧硫叶立德芳乙酮类化合物为式I至式VII化合物中的一种：
Figure BDA0003409273390000042
碱包括K2CO3、Na2CO3中的一种或更多种。含邻位碳硼烷基苯并噁唑的半夹心钌配合物、2-氧硫叶立德芳乙酮类化合物、碱的摩尔比为(0.002-0.005):1:(1.2-1.8)。有机溶剂为甲苯。
含邻位碳硼烷基苯并噁唑的半夹心钌配合物的制备方法包括以下步骤：
1)在-80℃至-70℃下，将正丁基锂溶液加入至邻位碳硼烷溶液中，搅拌后在室温下反应30-60min；
2)加入溴代苯并噁唑，并在室温下反应6-8h；
3)加入[CpRuCl2]2，并在室温下反应3-5h，经后处理即得到钌配合物。
步骤1)中，正丁基锂溶液为正丁基锂的正己烷溶液，邻位碳硼烷溶液为邻位碳硼烷的四氢呋喃溶液。
正丁基锂、邻位碳硼烷、溴代苯并噁唑、[CpRuCl2]2的摩尔比为(2.2-3):1:1:0.5。
步骤3)中，后处理过程为：反应结束后静置过滤，减压抽干溶剂得到粗产物，之后将粗产物进行柱层析分离；柱层析分离过程中，洗脱剂为石油醚与四氢呋喃的混合溶剂，并且石油醚与四氢呋喃的体积比为(3-6):1。
实施例1：
含邻位碳硼烷基苯并噁唑结构的半夹心钌配合物Ru的合成：
Figure BDA0003409273390000051
在-78℃下，将n-BuLi(1.6mmol)的正己烷溶液缓慢滴加到含邻位碳硼烷o-C2B10H12(0.64mmol)的四氢呋喃溶液中，在该温度下搅拌30分钟，缓慢升至室温后继续反应1小时，之后加入溴代苯并噁唑(0.64mmol)，继续在室温下反应6小时。然后将双核钌化合物[CpRuCl2]2(0.32mmol)加入反应体系另外再反应3小时。反应结束后，静置过滤，减压抽干溶剂，得到的粗产物进行柱层析分离(石油醚/四氢呋喃＝5:1)，得到红色的目标产物钌(II)配合物Ru(产率80％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ＝7.82(d,J＝7.0Hz,1H),7.70(t,J＝7.0Hz,1H),7.53(d,J＝7.5Hz,1H),7.42(t,J＝7.0Hz,1H),5.86(s,5H).元素分析理论值C14B10H19ClRuNO：C 36.40,H 4.15,N 3.03；实验值：C 36.43,H 4.18,N 3.09。
实施例2：
Figure BDA0003409273390000052
采用实施例1制备的钌配合物作为催化剂，催化合成异香豆素类化合物：将2-氧硫叶立德芳乙酮I(1.0mmol)、K2CO3(1.5mmol)和钌配合物Ru(0.002mmol)溶于3mL甲苯中，室温下反应8小时，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的产物C15H10O2(产率92％)，1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ8.29(d,J＝7.0Hz,1H),7.88-7.82(m,2H),7.73(t,J＝7.5Hz,1H),7.51-7.45(m,2H),7.43-7.37(m,3H),6.95(s,1H)。元素分析理论值C15H10O2：C 81.07,H 4.54；实验值：C 81.05,H 4.58。
实施例3：
Figure BDA0003409273390000061
采用实施例1制备的钌配合物作为催化剂，催化合成异香豆素类化合物：将2-氧硫叶立德芳乙酮II(1.0mmol)、K2CO3(1.2mmol)和钌配合物Ru(0.003mmol)溶于3mL甲苯，室温下反应10小时，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的产物C17H14O2(产率96％)，1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ8.12(d,J＝7.0Hz,1H),7.75(t,J＝7.5Hz,2H),7.32-7.21(m,4H),6.95(s,1H),2.45(s,3H),2.38(s,3H)。元素分析理论值C17H14O2：C 81.58,H 5.64；实验值：C 81.61,H 5.66。
实施例4：
Figure BDA0003409273390000062
采用实施例1制备的钌配合物作为催化剂，催化合成异香豆素类化合物：将2-氧硫叶立德芳乙酮III(1.0mmol)、Na2CO3(1.8mmol)和钌配合物Ru(0.005mmol)溶于3mL甲苯，室温下反应10小时，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的产物C15H8Cl2O2(产率95％)，1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ8.20(d,J＝7.0Hz,1H),7.79(t,J＝7.0Hz,2H),7.39-7.31(m,4H),6.92(s,1H)。元素分析理论值C15H8Cl2O2：C 61.89,H2.77；实验值：C 61.92,H 2.75。
实施例5：
Figure BDA0003409273390000071
采用实施例1制备的钌配合物作为催化剂，催化合成异香豆素类化合物：将2-氧硫叶立德芳乙酮IV(1.0mmol)、K2CO3(1.5mmol)和钌配合物Ru(0.004mmol)溶于3mL甲苯，室温下反应10小时，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的产物C17H14O2(产率92％)，1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ8.09(s,1H),7.69(s,1H),7.65-7.53(m,2H),7.31-7.26(m,3H),6.90(s,1H),2.47(s,3H),2.40(s,3H)。元素分析理论值C17H14O2：C 81.58,H 5.64；实验值：C 81.63,H 5.69。
实施例6：
Figure BDA0003409273390000072
采用实施例1制备的钌配合物作为催化剂，催化合成异香豆素类化合物：将2-氧硫叶立德芳乙酮V(1.0mmol)、K2CO3(1.5mmol)和钌配合物Ru(0.003mmol)溶于3mL甲苯，室温下反应7小时，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的产物C15H8Br2O2(产率91％)，1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ8.17(s,1H),7.63(s,1H),7.59-7.50(m,2H),7.33-7.27(m,3H),6.93(s,1H)。元素分析理论值C15H8Br2O2：C 47.41,H 2.12；实验值：C 47.45,H 2.19。
实施例7：
Figure BDA0003409273390000073
采用实施例1制备的钌配合物作为催化剂，催化合成异香豆素类化合物：将2-氧硫叶立德芳乙酮VI(1.0mmol)、Na2CO3(1.2mmol)和钌配合物Ru(0.003mmol)溶于3mL甲苯，室温下反应8小时，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的产物C17H14O4(产率95％)，1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ7.98-7.92(m,1H),7.68-7.62(m,1H),7.39(d,J＝7.5Hz,1H),7.28-7.15(m,5H),3.38(s,3H),3.30(s,3H)。元素分析理论值C17H14O4：C 72.33,H 5.00；实验值：C 72.36,H 5.03。
实施例8：
Figure BDA0003409273390000081
采用实施例1制备的钌配合物作为催化剂，催化合成异香豆素类化合物：将2-氧硫叶立德芳乙酮VII(1.0mmol)、K2CO3(1.5mmol)和钌配合物Ru(0.002mmol)溶于3mL甲苯，室温下反应6小时，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的产物C15H8F2O2(产率92％)，1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ7.98-7.92(m,1H),7.68-7.62(m,1H),7.39(d,J＝7.5Hz,1H),7.28-7.15(m,5H)。元素分析理论值C15H8F2O2：C 69.77,H 3.12；实验值：C 69.81,H 3.10。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种利用钌配合物催化合成异香豆素类化合物的方法，其特征在于，该方法为：以含邻位碳硼烷基苯并噁唑的半夹心钌配合物为催化剂，以2-氧硫叶立德芳乙酮类化合物为原料，在碱的存在下，于室温下发生缩合反应，得到异香豆素类化合物；所述的含邻位碳硼烷基苯并噁唑的半夹心钌配合物的结构式如下所示：
Figure 681210DEST_PATH_IMAGE002
其中，“ • ”为硼氢键；
所述的2-氧硫叶立德芳乙酮类化合物为式I至式VII化合物中的一种：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
。
2.根据权利要求1所述的一种利用钌配合物催化合成异香豆素类化合物的方法，其特征在于，该方法具体为：将含邻位碳硼烷基苯并噁唑的半夹心钌配合物、2-氧硫叶立德芳乙酮类化合物及碱溶于有机溶剂中，之后在室温下反应6-10h，分离纯化后，得到异香豆素类化合物。
3.根据权利要求2所述的一种利用钌配合物催化合成异香豆素类化合物的方法，其特征在于，所述的碱为K2CO3、Na2CO3中的一种或多种。
4.根据权利要求2所述的一种利用钌配合物催化合成异香豆素类化合物的方法，其特征在于，所述的含邻位碳硼烷基苯并噁唑的半夹心钌配合物、2-氧硫叶立德芳乙酮类化合物、碱的摩尔比为(0.002-0.005):1:(1.2-1.8)。
5.根据权利要求2所述的一种利用钌配合物催化合成异香豆素类化合物的方法，其特征在于，所述的有机溶剂为甲苯。
6.根据权利要求1所述的一种利用钌配合物催化合成异香豆素类化合物的方法，其特征在于，所述的含邻位碳硼烷基苯并噁唑的半夹心钌配合物的制备方法包括以下步骤：
1）在-80℃至-70℃下，将正丁基锂溶液加入至邻位碳硼烷溶液中，搅拌后在室温下反应30-60min；
2）加入溴代苯并噁唑，并在室温下反应6-8h；
3）加入[CpRuCl2]2，并在室温下反应3-5h，经后处理即得到所述的钌配合物。
7.根据权利要求6所述的一种利用钌配合物催化合成异香豆素类化合物的方法，其特征在于，步骤1）中，所述的正丁基锂溶液为正丁基锂的正己烷溶液，所述的邻位碳硼烷溶液为邻位碳硼烷的四氢呋喃溶液。
8.根据权利要求6所述的一种利用钌配合物催化合成异香豆素类化合物的方法，其特征在于，所述的正丁基锂、邻位碳硼烷、溴代苯并噁唑、[CpRuCl2]2的摩尔比为(2.2-3):1:1:0.5。
9.根据权利要求6所述的一种利用钌配合物催化合成异香豆素类化合物的方法，其特征在于，步骤3）中，后处理过程为：反应结束后静置过滤，减压抽干溶剂得到粗产物，之后将粗产物进行柱层析分离；柱层析分离过程中，洗脱剂为石油醚与四氢呋喃的混合溶剂，并且所述的石油醚与四氢呋喃的体积比为(3-6):1。
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