CN110204580B - 含镍氮双重键结构的二价镍亚胺配合物及其制备与应用 - Google Patents

含镍氮双重键结构的二价镍亚胺配合物及其制备与应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及含镍氮双重键结构的二价镍亚胺配合物及其制备与应用，镍亚胺配合物的制备方法包括以下步骤：1)将苯基二吡啶配体溶液加入至零价镍前驱体溶液中，之后在室温下反应3‑5h；2)加入叠氮苯，之后在室温下反应2‑5h，经后处理，即得到镍亚胺配合物；镍亚胺配合物用于催化苯乙烯反马氏氢胺化反应制备直链胺类化合物。与现有技术相比，本发明合成工艺简单绿色，具有优良的选择性和较高产率，且制得的二价镍亚胺配合物具有稳定的物理化学性质以及热稳定性等特征，并能够在催化苯乙烯的反马氏氢胺化反应中表现出优异的活性及区域选择性。

Description

含镍氮双重键结构的二价镍亚胺配合物及其制备与应用
技术领域
本发明属于合成化学技术领域，涉及一种含镍氮双重键结构的二价镍亚胺配合物、制备方法及其在催化苯乙烯反马氏氢胺化反应中的应用。
背景技术
直链胺类化合物是一类重要的精细化工中间体，在合成农药、医药用品以及功能材料中有着非常广泛的应用。因此，该类化合物的高效廉价合成方法一直是化学领域研究的重点之一。传统的合成方法主要有硝基或氰基化合物的还原、酰胺的霍夫曼降解、烯烃的反马氏氢胺化反应等，其中，硝基或氰基化合物的还原、酰胺的霍夫曼降解从操作的简便性、原料的易得性、反应的选择性和原子经济性等方面都有着不少的缺点，而烯烃的反马氏氢胺化反应则避免了盐类(如卤盐等)等副产物的产生，且理论上两种原料中的每一个原子都出现在产物中，因而与其它各种胺化反应相比，烯烃的反马氏氢胺化反应具有非常高的原子经济性，更加符合绿色化学的理念，从而被广泛地应用于各种天然产物或药物中间体的合成中，烯烃的反马氏氢胺化反应也是合成高价值直链型胺类化合物的最优方法。
然而，现有的烯烃反马氏氢胺化反应所用的催化剂存在可催化底物种类较少、反应条件苛刻、不易分离等弊端，应用受到较大限制。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种含镍氮双重键结构的二价镍亚胺配合物及其制备与应用。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
含镍氮双重键结构的二价镍亚胺配合物，该镍亚胺配合物的结构式如下所示：
Figure BDA0002078993900000021
含镍氮双重键结构的二价镍亚胺配合物的制备方法，该方法包括以下步骤：
1)将苯基二吡啶配体溶液加入至零价镍前驱体溶液中，之后在室温下反应3-5h；
2)加入叠氮苯，之后在室温下反应2-5h，经后处理，即得到所述的镍亚胺配合物。
进一步地，步骤1)中，所述的苯基二吡啶配体溶液为苯基二吡啶配体的甲苯溶液，所述的零价镍前驱体溶液为零价镍前驱体的甲苯溶液。
进一步地，步骤2)中，所述的后处理过程为：反应结束后静置过滤，减压抽干溶剂后得到粗产物，之后将粗产物进行柱层析分离。
进一步地，所述的柱层析分离过程中，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂，并且所述的石油醚与乙酸乙酯的体积比为3-6:1。
进一步地，所述的苯基二吡啶配体、零价镍前驱体及叠氮苯的摩尔比为(1.2-1.5):1:1.2。
含镍氮双重键结构的二价镍亚胺配合物的应用，所述的镍亚胺配合物用于催化苯乙烯反马氏氢胺化反应制备直链胺类化合物。
进一步地，所述的反马氏氢胺化反应中，以一级胺及苯乙烯为原料，以镍亚胺配合物为催化剂，并且所述的一级胺与镍亚胺配合物的摩尔比为(500-1000):1，所述的一级胺与苯乙烯的摩尔比为(0.9-1.1):1。
进一步地，所述的一级胺为未取代苯胺或取代苯胺，所述的取代苯胺为烷基、烷氧基、硝基或卤素取代的苯胺。
进一步地，所述的反马氏氢胺化反应具体为：将一级胺、苯乙烯及镍亚胺配合物溶液混合后，在25-60℃下反应60-300min，反应结束后浓缩反应液，经硅胶柱层析分离，即得到所述的直链胺类化合物。
本发明以零价镍前驱体Ni(COD)2为原料，将其与苯基二吡啶配体C17H14N2反应，得到氮配位零价镍配合物前驱体；再加入叠氮苯PhN3，利用叠氮化物氧化法将其氧化成含镍氮双重键结构的二价镍亚胺配合物。本发明合成工艺简单绿色，具有优良的选择性和较高产率，且制得的二价镍亚胺配合物具有稳定的物理化学性质以及热稳定性等特征，并能够在催化苯乙烯的反马氏氢胺化反应中表现出优异的活性及区域选择性。
与现有技术相比，本发明具有以下特点：
1)本发明制得的二价镍亚胺配合物能高效催化苯乙烯的反马氏氢胺化反应合成直链胺类化合物，可催化底物种类较多，普适性好，原料简单易得，反应条件温和(25-60℃)，对于不同电子效应和空间位阻效应的底物均具有较高的催化活性，催化效率及收率高(85-97％)，原子经济性高，区域选择性好，且均为反马氏直链胺基产物，成本较低且产物易于分离，不会产生大量废渣；
2)本发明中二价镍亚胺配合物的制备方法简单，具有较高收率，且二价镍亚胺配合物具有较高的物理化学稳定性和热稳定性，在360℃下依然不分解。
附图说明
图1为实施例1中制备得到的镍亚胺配合物的热重曲线图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。本实施例以本发明技术方案为前提进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1：
含苯基二吡啶镍氮双重键结构的二价镍亚胺配合物的合成：
Figure BDA0002078993900000031
室温下，将含苯基二吡啶配体C17H14N2(246.3mg，1.0mmol)的甲苯溶液滴加到含Ni(COD)2(220.0mg，0.80mmol)的四氢呋喃溶液中，在该温度下搅拌3小时，然后将叠氮苯PhN3(114.2mg，0.96mmol)加入反应体系另外再反应3小时。反应结束后，静置过滤，减压抽干溶剂，得到的粗产物进行柱层析分离(石油醚/乙酸乙酯(v/v)＝5:1)，得到淡黄色的目标产物二价镍亚胺配合物C23H19N3Ni(243.9mg，产率77％)。元素分析理论值：C 69.74、H 4.83、N10.61；实验值：C 69.68、H 4.93、N 10.55。
称取3.0mg化合物进行热重实验，结果显示在360℃高温下化合物依然稳定(热重曲线如图1所示)。
实施例2：
二价镍亚胺配合物催化苯乙烯的反马氏氢胺化反应：
Figure BDA0002078993900000041
采用实施例1制备的镍亚胺配合物作为催化剂，催化烯烃的反马氏氢胺化反应：向苯乙烯(1mmol)和苯胺(1mmol)中加入含有镍亚胺配合物(0.001mmol)的甲苯溶液，反应温度25℃，反应时间为60分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的胺类化合物C14H15N，产率88％，元素分析：C 85.24、H 7.66、N 7.10(理论)；C85.31、H 7.69、N 7.02(实际)。
实施例3：
二价镍亚胺配合物催化苯乙烯的反马氏氢胺化反应：
Figure BDA0002078993900000042
采用实施例1制备的镍亚胺配合物作为催化剂，催化烯烃的反马氏氢胺化反应：向苯乙烯(1mmol)和甲基苯胺(1mmol)中加入含有镍亚胺配合物(0.002mmol)的甲苯溶液，反应温度25℃，反应时间为100分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的胺类化合物C15H17N，产率97％，元素分析：C 85.26、H 8.11、N 6.63(理论)；C 85.35、H 8.03、N 6.60(实际)。
实施例4：
二价镍亚胺配合物催化苯乙烯的反马氏氢胺化反应：
Figure BDA0002078993900000051
采用实施例1制备的镍亚胺配合物作为催化剂，催化烯烃的反马氏氢胺化反应：向苯乙烯(1mmol)和甲氧基苯胺(1mmol)中加入含有镍亚胺配合物(0.001mmol)的甲苯溶液，反应温度50℃，反应时间为150分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的胺类化合物C15H17NO，产率93％，元素分析：C 79.26、H 7.54、N 6.16(理论)；C 79.32、H 7.48、N 6.22(实际)。
实施例5：
二价镍亚胺配合物催化苯乙烯的反马氏氢胺化反应：
Figure BDA0002078993900000052
采用实施例1制备的镍亚胺配合物作为催化剂，催化烯烃的反马氏氢胺化反应：向苯乙烯(1mmol)和氯苯胺(1mmol)中加入含有镍亚胺配合物(0.001mmol)的甲苯溶液，反应温度60℃，反应时间为240分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的胺类化合物C14H14ClN，产率90％，元素分析：C 72.57、H 6.09、N 6.04(理论)；C 72.65、H 6.17、N 6.10(实际)。
实施例6：
二价镍亚胺配合物催化苯乙烯的反马氏氢胺化反应：
Figure BDA0002078993900000053
采用实施例1制备的镍亚胺配合物作为催化剂，催化烯烃的反马氏氢胺化反应：向苯乙烯(1mmol)和硝基苯胺(1mmol)中加入含有镍亚胺配合物(0.002mmol)的甲苯溶液，反应温度60℃，反应时间为300分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的胺类化合物C14H14N2O2，产率85％，元素分析：C 69.41、H 5.82、N 11.56(理论)；C 69.49、H 5.90、N 11.49(实际)。
实施例7：
含镍氮双重键结构的二价镍亚胺配合物，该镍亚胺配合物的结构式如下所示：
Figure BDA0002078993900000061
镍亚胺配合物的制备方法包括以下步骤：
1)将苯基二吡啶配体的甲苯溶液加入至零价镍前驱体溶液为零价镍前驱体的甲苯溶液中，之后在室温下反应3h；
2)加入叠氮苯，之后在室温下反应5h，反应结束后静置过滤，减压抽干溶剂后得到粗产物，之后将粗产物进行柱层析分离，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂，并且所述的石油醚与乙酸乙酯的体积比为3:1，柱层析分离后即得到镍亚胺配合物。
其中，苯基二吡啶配体、零价镍前驱体及叠氮苯的摩尔比为1.5:1:1.2。
该镍亚胺配合物用于催化苯乙烯反马氏氢胺化反应制备直链胺类化合物，反马氏氢胺化反应中，以一级胺及苯乙烯为原料，以镍亚胺配合物为催化剂，并且一级胺与镍亚胺配合物的摩尔比为500:1，一级胺与苯乙烯的摩尔比为1.1:1。
反马氏氢胺化反应具体为：将一级胺、苯乙烯及镍亚胺配合物溶液混合后，在25℃下反应300min，反应结束后浓缩反应液，经硅胶柱层析分离，即得到直链胺类化合物。
实施例8：
含镍氮双重键结构的二价镍亚胺配合物，该镍亚胺配合物的结构式如下所示：
Figure BDA0002078993900000071
镍亚胺配合物的制备方法包括以下步骤：
1)将苯基二吡啶配体的甲苯溶液加入至零价镍前驱体溶液为零价镍前驱体的甲苯溶液中，之后在室温下反应5h；
2)加入叠氮苯，之后在室温下反应2h，反应结束后静置过滤，减压抽干溶剂后得到粗产物，之后将粗产物进行柱层析分离，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂，并且所述的石油醚与乙酸乙酯的体积比为6:1，柱层析分离后即得到镍亚胺配合物。
其中，苯基二吡啶配体、零价镍前驱体及叠氮苯的摩尔比为1.2:1:1.2。
该镍亚胺配合物用于催化苯乙烯反马氏氢胺化反应制备直链胺类化合物，反马氏氢胺化反应中，以一级胺及苯乙烯为原料，以镍亚胺配合物为催化剂，并且一级胺与镍亚胺配合物的摩尔比为1000:1，一级胺与苯乙烯的摩尔比为0.9:1。
反马氏氢胺化反应具体为：将一级胺、苯乙烯及镍亚胺配合物溶液混合后，在60℃下反应60min，反应结束后浓缩反应液，经硅胶柱层析分离，即得到直链胺类化合物。
实施例9：
含镍氮双重键结构的二价镍亚胺配合物，该镍亚胺配合物的结构式如下所示：
Figure BDA0002078993900000072
镍亚胺配合物的制备方法包括以下步骤：
1)将苯基二吡啶配体的甲苯溶液加入至零价镍前驱体溶液为零价镍前驱体的甲苯溶液中，之后在室温下反应4h；
2)加入叠氮苯，之后在室温下反应3h，反应结束后静置过滤，减压抽干溶剂后得到粗产物，之后将粗产物进行柱层析分离，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂，并且所述的石油醚与乙酸乙酯的体积比为5:1，柱层析分离后即得到镍亚胺配合物。
其中，苯基二吡啶配体、零价镍前驱体及叠氮苯的摩尔比为1.4:1:1.2。
该镍亚胺配合物用于催化苯乙烯反马氏氢胺化反应制备直链胺类化合物，反马氏氢胺化反应中，以一级胺及苯乙烯为原料，以镍亚胺配合物为催化剂，并且一级胺与镍亚胺配合物的摩尔比为700:1，一级胺与苯乙烯的摩尔比为1:1。
反马氏氢胺化反应具体为：将一级胺、苯乙烯及镍亚胺配合物溶液混合后，在45℃下反应180min，反应结束后浓缩反应液，经硅胶柱层析分离，即得到直链胺类化合物。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.含镍氮双重键结构的二价镍亚胺配合物，其特征在于，该镍亚胺配合物的结构式如下所示：
Figure FDA0002684849460000011
2.如权利要求1所述的含镍氮双重键结构的二价镍亚胺配合物的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
1)将苯基二吡啶配体溶液加入至零价镍前驱体溶液中，之后在室温下反应3-5h；
2)加入叠氮苯，之后在室温下反应2-5h，经后处理，即得到所述的镍亚胺配合物。
3.根据权利要求2所述的含镍氮双重键结构的二价镍亚胺配合物的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述的苯基二吡啶配体溶液为苯基二吡啶配体的甲苯溶液，所述的零价镍前驱体溶液为零价镍前驱体的甲苯溶液。
4.根据权利要求2所述的含镍氮双重键结构的二价镍亚胺配合物的制备方法，其特征在于，步骤2)中，所述的后处理过程为：反应结束后静置过滤，减压抽干溶剂后得到粗产物，之后将粗产物进行柱层析分离。
5.根据权利要求4所述的含镍氮双重键结构的二价镍亚胺配合物的制备方法，其特征在于，所述的柱层析分离过程中，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂，并且所述的石油醚与乙酸乙酯的体积比为3-6:1。
6.根据权利要求2所述的含镍氮双重键结构的二价镍亚胺配合物的制备方法，其特征在于，所述的苯基二吡啶配体、零价镍前驱体及叠氮苯的摩尔比为1.2-1.5:1:1.2。
7.如权利要求1所述的含镍氮双重键结构的二价镍亚胺配合物的应用，其特征在于，所述的镍亚胺配合物用于催化苯乙烯反马氏氢胺化反应制备直链胺类化合物。
8.根据权利要求7所述的含镍氮双重键结构的二价镍亚胺配合物的应用，其特征在于，所述的反马氏氢胺化反应中，以一级胺及苯乙烯为原料，以镍亚胺配合物为催化剂，并且所述的一级胺与镍亚胺配合物的摩尔比为500-1000:1，所述的一级胺与苯乙烯的摩尔比为0.9-1.1:1。
9.根据权利要求8所述的含镍氮双重键结构的二价镍亚胺配合物的应用，其特征在于，所述的一级胺为未取代苯胺或取代苯胺，所述的取代苯胺为烷基、烷氧基、硝基或卤素取代的苯胺。
10.根据权利要求8所述的含镍氮双重键结构的二价镍亚胺配合物的应用，其特征在于，所述的反马氏氢胺化反应具体为：将一级胺、苯乙烯及镍亚胺配合物溶液混合后，在25-60℃下反应60-300min，反应结束后浓缩反应液，经硅胶柱层析分离，即得到所述的直链胺类化合物。
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