CN114249698A - 三唑类化合物及其制备方法和应用以及除草剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及农药技术领域，具体涉及一种三唑类化合物及其制备方法和应用以及除草剂。该化合物具有式(I)所示的结构，其中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自H、卤素、‑NO2、‑NH2、‑OH、‑CN、C1‑C6的烷基、C1‑C6的烷氧基或C1‑C6的卤代烷基；R5选自H、卤素或C1‑C6的卤代烷基；L为不存在或者L为
本发明提供的三唑类化合物能够造成植物的白化；能够用在除草剂中，并且产生非常优异的除草效果。
Description
技术领域
本发明涉及农药技术领域，具体涉及一种三唑类化合物及其制备方法和应用以及除草剂。
背景技术
在农业种植中，施用除草剂已成为农田中消除杂草的主要途径，随着农药领域的发展，已经开发出了诸多作用于不同靶点或作用方式的除草剂，不同除草剂在植物体内的作用机制和致死作用也不尽相同，有的是对植物产生生长抑制，有的则是使植物白化死亡，而随着除草剂的持续施用，杂草的除草剂抗性也越来越明显，使现有除草剂的使用量明显增加甚至失效。
因此，需要不断寻找新的除草剂以对抗杂草的抗性。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术存在的上述技术问题，提供一种三唑类化合物及其制备方法和应用以及含有该三唑类化合物除草剂。
本发明的发明人发现，通过本发明这种特定结构的化合物(式(I)所示结构的三唑类化合物)作用于杂草时，能使其产生明显的白化现象，并最终导致植株死亡。
本发明提供了一种三唑类化合物，该化合物具有式(I)所示的结构，
其中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自H、卤素、-NO2、-NH2、-OH、-CN、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基或C1-C6的卤代烷基；
R5选自H、卤素或C1-C6的卤代烷基；
L为不存在或者L为
本发明第二方面提供一种制备三唑类化合物的方法，该方法包括以下步骤：在第一无机碱和第一溶剂的存在下，使式(II)所示的化合物与式(III)所示的化合物进行接触反应，
其中，式(II)和式(III)中，R1、R2、R3、R4或R5与前述第一方面所述定义相同。
本发明第三方面提供一种前述第一方面所述的三唑类化合物在防治杂草中的应用。
本发明第四方面提供一种除草剂，该除草剂中含有前述第一方面所述的三唑类化合物。
与现有技术相比，本发明提供的三唑类化合物至少具有以下优势：
(1)本发明提供的三唑类化合物能够造成植物的白化；
(2)本发明提供的三唑类化合物能够用在除草剂中，并且产生非常优异的除草效果。
因此，本发明的三氮唑类化合物特别适合用在作物生长期间预防和去除作物田中的杂草。
本发明的其他特征和优势将在以下的具体实施方式中进行详细的说明。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
本发明第一方面提供一种三唑类化合物，该化合物具有式(I)所示的结构，
其中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自H、卤素、-NO2、-NH2、-OH、-CN、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基或C1-C6的卤代烷基；
R5选自H、卤素或C1-C6的卤代烷基；
L为不存在或者L为
对于R1，优选地，R1为H或卤素；更优选地，R1为H、Cl或F。
对于R2，优选地，R2选自H、卤素、-NO2、-OH、C1-C3的烷基、C1-C3的烷氧基或C1-C3的卤代烷基；更优选地，R2选自H、F、Cl、-NO2、-OH、C1-C3的烷基、-CH3O或CF3。
对于R3，优选地，R3为H或卤素；更优选地，R3为H、F或Cl。
对于R4，优选地，R4为H或卤素；更优选地，R4为H、F或Cl。
对于R5，优选地，R5选自卤素或C1-C3的卤代烷基；更优选地，R5为H、F或CF3。
本发明中，所述烷基、烷氧基、卤代烷基等基团不限制直链或支链。本发明中的术语均可以以本领域常规的方式进行解释。
本发明的式(I)所示结构的三唑类化合物可以用表1中列出的具体化合物来说明，但本发明并不局限于这些化合物。
表1
本发明第二方面提供一种制备三唑类化合物的方法，该方法包括以下步骤：在第一无机碱和第一溶剂的存在下，使式(II)所示的化合物与式(III)所示的化合物进行接触反应，
其中，式(II)和式(III)中，R1、R2、R3、R4或R5与前述第一方面所述定义相同。此处不再赘述。
本发明中，式(II)所示的化合物与式(III)所示的化合物进行接触反应的条件可以包括：温度为35-70℃(35℃、40℃、50℃、55℃、60℃、65℃、70℃或以上数值之间的任意值)，时间为1-5小时。
本发明中，所述第一无机碱可以选自碳酸铯和/或碳酸钾。优选地，式(II)所示的化合物、式(III)所示的化合物以及第一无机碱的摩尔比可以为1:(0.8-1.5)：(1-2)。
本发明中，所述第一溶剂选自丙酮和/或甲苯。优选地，相对于1mmol式(II)所述的化合物，所述第一溶剂的用量为30-60mL。
其中，对式(II)所示的化合物与式(III)所示的化合物反应的后处理没有特别的限制，只要能够满足本发明的需求即可，例如可以按照以下步骤进行：将反应后的体系直接进行浓缩(旋干)，再采用柱层析分离，即可得到式(I)所示的化合物。
根据本发明的一些实施方式，式(II)所示的化合物的制备步骤包括：在第二无机碱存在下，使式(IV)所示的化合物进行关环反应；
本发明中，所述关环反应的条件可以包括：关环反应的温度为70-120℃(70℃、80℃、90℃、95℃、100℃、105℃、110℃、120℃或以上数值之间的任意值)，关环反应的时间为1-5小时。
本发明中，所述第二无机碱可以为强碱，如氢氧化钠和/或氢氧化钾。优选地，所述第二无机碱以水溶液的形式存在，所述第二无机碱以水溶液的浓度可以为0.5-2N。
其中，对所述关环反应的后处理没有特别的限制，可以按照以下方式进行：将反应后的体系进行冷却(如冰浴)，待体系冷却至-5℃至5℃后，利用0.5-2M的盐酸溶液将体系调至pH＝5.5-6.5，将析出的固体过滤干燥，再用乙醇重结晶。
本发明中，式(IV)所示的化合物可以通过商购获得，也可以按照以下方式制备：使羟基乙酰肼(化合物2)与化合物3(邻位取代的苯基异硫氰酸酯)在第二溶剂的存在下进行反应。其中，羟基乙酰肼与邻位取代的苯基异硫氰酸酯的摩尔比可以为1：(0.8-1.2)。所述第二溶剂可以为乙醇。其中，对式(IV)所示的化合物制备的后处理没有特别的限制，例如可以通过降温至析出白色粉末状固体，将固体抽滤干燥后再用乙醇重结晶即可。
其中，羟基乙酰肼(化合物2)可以通过商购获得，也可以通过乙醇酸甲酯在乙醇的存在下与水合肼反应得到。其中，乙醇酸甲酯的制备可以参照本领域常规制备方式进行，本发明不对其做特别的限制。
本发明对以上制备过程中涉及的反应条件没有特别的限定，本领域技术人员可以根据有机合成领域内的公知常识以及本发明实施例部分提供的具体实例获得适宜的反应条件。
本发明第三方面提供一种前述第一方面所述的三唑类化合物在防治杂草中的应用。
本发明所述的杂草为生长在有害于人类生存和活动的场地的植物，可以为非栽培的野生植物或对人类无用的植物。例如，可以为农作物种植地里的各种野生植物。优选情况下，所述杂草可以为阔叶杂草和/或禾本科杂草。优选地，所述杂草可以选自稗草、马唐、狗尾草、苘麻、反枝苋、鳢肠等。
根据本发明的应用，为了实现更好的防治杂草的效果，优选地，所述三唑类化合物的用量为225-750克/公顷，更优选为300-500克/公顷。
本发明中，为了实现更好的防治杂草的效果，优选地，将所述三唑类化合物溶解于有机溶剂中配制成有机溶液后使用。用于溶解所述三唑类化合物的溶剂优选自N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、甲苯、二甲苯和丙酮中的一种或多种。优选地，溶解得到的三唑类化合物的有机溶液的浓度为0.05-2wt％。其中，溶解得到的三唑类化合物的有机溶液可进一步采用含0.05-0.5wt％吐温-80蒸馏水稀释。
本发明的三唑类化合物可以单独使用，也可以与其他添加剂或除草剂配合使用。
本发明第四方面提供一种除草剂，该除草剂中含有前述第一方面所述的三唑类化合物。
根据本发明的一些实施方式，以所述除草剂的重量为基准，所述三唑类化合物的含量可以为0.02-0.06重量％，优选为0.04-0.05重量％。
根据本发明的除草剂，所述除草剂还可以包括本领域其他常用的助剂，例如载体、表面活性剂等。助剂的用量可以按照本领域常规的方式进行选择。
根据本发明的除草剂，所述除草剂还可以包括其他除草剂，该其他除草剂例如选自达草灭、氟啶草酮、氟咯草酮、呋草酮、吡氟草胺、氟吡草胺、氟丁酰草胺、2,4-滴丁酯、炔草酸、炔草酯、唑啉草酯、唑酮草酯、氟丙嘧草酯、异丙吡草酯、吡氟苯草酯、氰氟草酯、吲哚酮草酯、氟胺草酯、恶草酮、丙炔恶草酮、异恶草酮、甲基磺草酮、硝磺草酮、双苯醚草酮、二甲戊乐灵、氟乐灵、草除灵、三氟羧草醚、除草醚、甲氧除草醚、氟草醚、乙氧氟草醚、嘧草硫醚、氟磺胺草醚、乙羧氟草醚、嘧硫草醚、嘧啶肟草醚、双草醚、噻二唑草案、双氟磺草胺、甲草胺、异丙甲草胺、丙草胺、丁草胺、苯噻酰草胺、二氯喹啉酸、乳氟禾草灵、吡氟禾草灵、精吡氟禾灵、精恶噁禾草灵、精奎禾灵、精吡氟氯禾灵、氰草律、扑草净、莠灭净、莠去津、烯草酮、硝磺草酮、胺唑草酮、烯禾啶、异丙隆、烟嘧磺隆、砜嘧磺隆、吡嘧磺隆、苄嘧磺隆、胺苯磺隆、甲嘧磺隆、噻吩磺隆、咪唑磺隆、三氟啶磺隆钠盐、磺酰磺隆、环丙嘧磺隆、酰嘧磺隆、氟啶嘧磺隆、阔叶枯、百草枯、除草灵、麦草胃、灭草松、敌草快、敌草隆、咪唑乙烟酸、2甲4氯钠、阿畏达、苯嘧磺草胺、丙炔氟草胺、草硫磷、磺草磷、草丁磷、草甘膦和草铵膦中的一种或多种。
本发明的发明人发现，本发明的三唑类化合物与上述除草剂中的某种或某几种相互配合时，可以实现很好地复配效果，使防治杂草的活性和使用范围(防治的杂草种类)实现远大于两者单独使用之和的效果。
本发明的除草剂的使用方法按照本领域常规的方法即可，例如将所述除草剂喷洒至杂草的茎和/或叶上，或者喷洒于土壤表面。
以下将通过实施例对本发明进行详细描述。
以下实施例中，在没有特别说明的情况下，本实施例中所用的各种原料均来自商购，其纯度级别均为分析纯。
本发明中表1中列举的化合物按照以下路线进行反应
为了更加直观，下面列举一些具体化合物的制备过程
实施例1
该实施例用于说明化合物I-A1的制备，其中，R1＝H，R2＝Cl，R3＝H，R4＝H，R5＝-CF3。
(1)取1g(11.1mmol)乙醇酸甲酯(化合物1)溶于70mL无水乙醇，室温下搅拌5min，再向体系中加入5倍当量的水合肼(cas：7803-57-8)，加热至80℃回流3小时，TLC检测反应进度，待反应完全后直接旋干，即得羟基乙酰肼(化合物2)，收率91％。
(2)取450mg(5mmol)羟基乙酰肼(化合物2)溶于30mL无水乙醇中，并向其中加入1当量的邻位三氟甲基取代的苯基异硫氰酸酯(化合物3-1)，加热至80℃回流3h，TLC监测反应进度，待反应完成后，降温至0℃析出白色粉末状固体，将固体抽滤干燥后再用20mL乙醇重结晶，即可得到化合物4-1，收率85％。
(3)取1.5g(5.1mmol)化合物4-1，溶于100mL的1N的氢氧化钠水溶液中，加热至100℃回流3小时，TLC检测，反应完全后先将体系冰浴冷却，待体系冷却至0℃后，利用1M的盐酸溶液将体系调至pH＝6，将析出的固体过滤干燥，再用50mL乙醇重结晶即得三唑环中间体(化合物5-1)，收率90％。
(4)取150mg(0.55mmol)三唑环中间体(化合物5)溶于25mL丙酮中，加入1.5倍当量的碳酸铯，室温搅拌下加入1.2倍当量多取代苄溴(化合物6-1)，加热至60℃回流2h，TLC监测反应进度，反应结束后，直接旋干脱溶，再利用柱层析色谱(二氯：甲醇＝50：1)进行分离得到化合物I-A1，收率75％。
实施例2-13
参照实施例1的方法进行，不同的是，使用的原料不同以分别制备化合物I-A2、I-A3、I-A4、I-A5、I-A6、I-A7、I-A8、I-A9、I-A10、I-A11、I-A15和I-A17，这些化合物及其原料中的R1，R2，R3，R4，R5的选择按照表1中的记载进行。
实施例14
该实施例用于说明化合物I-B1的制备，其中，R1＝H，R2＝Cl，R3＝H，R4＝H，R5＝-CF3。
步骤(1)-步骤(3)同实施例1。
(4)取150mg(0.55mmol)三唑环中间体(化合物5)溶于25mL丙酮中，加入1.5倍当量的碳酸钾，室温搅拌下加入1.2倍当量多取代的2-溴苯乙酮(化合物6-2)，加热至60℃回流2h，TLC监测反应进度，反应结束后直接旋干，利用柱层析色谱(洗脱剂二氯：甲醇＝50：1)进行分离得到化合物I-B1，收率70％。
实施例15-26
参照实施例15的方法进行，不同的是，使用的原料不同以分别制备化合物I-B2、I-B3、I-B4、I-B5、I-B6、I-B7、I-B8、I-B9、I-B10、I-B11、I-B15和I-B17，这些化合物及其原料中的R1，R2，R3，R4，R5的选择按照表1中的记载进行。
分别测试上述所得化合物的核磁数据，将结果记于表2中。
表2
测试例
用分析天平(精确到0.0001g)称取一定重量的上述制备得到的化合物，先用DMF(N,N二甲基甲酰胺)溶解配制成1.0wt％母液，然后用含0.1wt％吐温-80蒸馏水稀释备用。苗后茎叶喷雾处理供试靶标：稗草、马唐、狗尾草、苘麻、反枝苋、鳢肠。
试验方法(盆栽法)
取内径7.5cm花盆，装复合营养土至花盆的3/4高度处，直接播种上述六种杂草靶标(芽率≥85％)，覆土0.2cm，底部加水方式使土壤吸水饱和后置于温室内培养生长，土壤含水量保持适宜，待杂草长至3叶期左右备用。将上述实施例制备得到的化合物分别按750、375、225、75g a.i./ha剂量在自动喷雾塔(型号：3WPSH-700E，南京农业机械化研究所生产)施药后，待杂草叶面药液晾干后移入温室培养，25天后调查对杂草生长的抑制率(％)。测试结果见表3。
其中，对杂草生长的抑制率的计算方法为：
其中，E1为对杂草生长的抑制率(单位为％)，C1为对照杂草植株地上部分的鲜重(单位为g)，T1为处理杂草植株地上部分的鲜重(单位为g)。
表3
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种三唑类化合物，其特征在于，该化合物具有式(I)所示的结构，
其中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自H、卤素、-NO2、-NH2、-OH、-CN、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基或C1-C6的卤代烷基；
R5选自H、卤素或C1-C6的卤代烷基；
L为不存在或者L为
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1为H或卤素；
R2选自H、卤素、-NO2、-OH、C1-C3的烷基、C1-C3的烷氧基或C1-C3的卤代烷基；
R3为H或卤素；
R4为H或卤素；
R5选自卤素或C1-C3的卤代烷基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，R1为H、Cl或F；
R2选自H、F、Cl、-NO2、-OH、C1-C3的烷基、-CH3O或CF3；
R3为H、F或Cl；
R4为H、F或Cl；
R5为H、F或CF3。
4.一种制备三唑类化合物的方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：在第一无机碱和第一溶剂的存在下，使式(II)所示的化合物与式(III)所示的化合物进行接触反应，
其中，式(II)和式(III)中，R1、R2、R3、R4或R5与权利要求1-3中任意一项所述定义相同。
5.根据权利要求4所述的方法，其中，式(II)所示的化合物的制备步骤包括：在第二无机碱存在下，使式(IV)所示的化合物进行关环反应；
6.权利要求1-3中任意一项所述的三唑类化合物在防治杂草中的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其中，所述杂草为阔叶杂草和/或禾本科杂草。
8.一种除草剂，该除草剂中含有权利要求1-3中任意一项所述的三唑类化合物。
9.根据权利要求8所述的除草剂，以所述除草剂的重量为基准，所述三唑类化合物的含量为0.02-0.06重量％。
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