CN114213476A - 巴旦木中4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷的分离方法及应用 - Google Patents
巴旦木中4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷的分离方法及应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了巴旦木中4‑戊三醇‑β‑甲基龙胆二糖苷的分离方法及应用，属于医药技术领域。本发明从巴旦木中提取分离到一种新物质——甲基龙胆二糖苷的衍生物，该新物质是一种双岐因子，能促进双岐杆菌的生长，具有改善肠道菌群，抑制有害微生物，防止便秘的功能，是巴旦木防治便秘、维护肠道健康的主要功效成分。
Description
技术领域
本发明涉及巴旦木中4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷的分离方法及应用，属于医药技术领域。
背景技术
巴旦木又名巴旦杏(Amygdalus communis L.)，属蔷薇科(Rosaceae)李亚科(Prunoideae)桃属(Amygdalus)乔木，目前市场上所称巴旦木是指巴旦木的成熟种子。巴旦木具有安神补脑、益肾生精、润肠通便的药用功能。
巴旦木润肠通便，可以预防便秘，目前认为巴旦木中含有大量膳食纤维，能加速肠道蠕动，有利于排便，防治便秘，维护肠道健康。但未见相关报道，也无法明确功效的机理。
发明内容
本发明首次从巴旦木中分离鉴定出4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷，并确定该化合物为巴旦木润肠通便的主要功效成分。
本发明的第一个目的是提供一种巴旦木中分离制备4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷的方法，包括以下步骤：
(1)提取：粉碎巴旦木，分散在水中加热提取，结束后，固液分离、收集清液，浓缩，得到巴旦木提取物；
(2)分离：将所得巴旦木提取物进行柱层析，先用水进行洗脱，收集水洗脱部分、浓缩，然后利用10％乙醇水溶液进行洗脱，收集10％乙醇洗脱部分、浓缩；再通过15％乙醇水溶液进行洗脱，收集15％乙醇洗脱部分，浓缩干燥，得到产物4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷。
在本发明的一种实施方式中，加热粗提的温度为40-80℃；时间为2-3h。
在本发明的一种实施方式中，加热粗提的料液比1:10。
在本发明的一种实施方式中，水进行洗脱时使用DEAE离子交换柱进行柱层析。
在本发明的一种实施方式中，10％乙醇水溶液进行洗脱时使用HW-40柱进行柱层析。
在本发明的一种实施方式中，15％乙醇水溶液进行洗脱时使用SephadexLH-20柱进行柱层析。
在本发明的一种实施方式中，分离制备4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷的方法具体包括如下过程：
(1)提取：将巴旦木粉碎后，用水于40-80℃条件下提取2-3h，过滤取上清液，渣重复以上条件再提取1次，合并2次清液减压浓缩即得巴旦木提取物。
(2)分离：将步骤(1)所得巴旦木提取物进行柱层析，用水和不同浓度乙醇溶液洗脱，得到4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷。
本发明的第二个目的是基于上述方法分离制备得到4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷，其结构式为：
本发明的第三个目的是提供上述4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷在制备用于润肠通便药物中的应用。
本发明的第四个目的是提供一种含有上述4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷的药物组合物。
在本发明的一种实施方式中，所述药物组合物中还包括药用辅料。
有益效果：
本发明从巴旦木中提取分离到一种新物质——甲基龙胆二糖苷的衍生物，该新物质是一种双岐因子，能促进双岐杆菌的生长，具有改善肠道菌群，抑制有害微生物，防止便秘的功能，是巴旦木防治便秘、维护肠道健康的主要功效成分。
附图说明
图1为4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷的13C-NMR图；
图2为4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷的135DEPT-NMR图。
具体实施方式
实施例1：
从巴旦木中提取纯化4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷方法，其步骤如下：
巴旦木经粉碎，按料液比1:10(M/V)加入去离子水，于60℃条件下搅拌提取2h，过滤取上清液，如此重复1次。将2次所得上清液减压浓缩后即得巴旦木水提取物。
将巴旦木水提取物上DEAE离子交换柱，依次用去离子水、0.05、0.1、0.2mol/L的NaCl进行梯度洗脱，收集水洗脱部分，减压浓缩后上样到HW-40柱，依次用水、10％、20％、30％的乙醇水溶液进行洗脱，收集10％乙醇洗脱部分；收集的10％乙醇洗脱部分再上SephadexLH-20柱，利用15％乙醇水溶液进行洗脱，收集洗脱液，旋转蒸发除去溶剂，最后得一个单体化合物——4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷，该化合物产物为无色无定形粉末，易溶水、可溶于含水甲醇、乙醇。
利用HPLC测定所得的4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷的收率为81.26％，纯度为97.6％。
利用核磁共振对所得的产物进行结构鉴定：
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)δ4.4-6.1(8H),4.24(1H),4.21(1H),3.89(1H),3.82(1H),3.72(1H),3.63(1H),3.62(1H),3.61(1H),3.52(1H),3.50(1H),3.46(1H),3.41(1H),3.38(1H),3.37(3H),3.36(1H),3.27(1H),3.26(1H),3.15(1H),1.06(3H),0.99(3H).13C-NMR(400MHz，DMSO-d6)δ103.0,101.7,79.8,76.7,76.5,76.3,75.3,73.5,73.1,70.6,70.1,69.8,69.0,68.4,60.9,48.5,17.9,15.4.
相应归属信息见表1。
表1产物4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷的1H和13C核磁共振相关数据
1H-NMR中有δ4.24(1H，d,J＝7.5)，4.21(1H,d,J＝8.0)二个H信号，这二个H信号应为糖的端基H信号，从偶合常数看应为β构型。δ3.37(3H，s)为一个单峰甲基信号，推测有甲氧基存在。δ1.06(3H，d,J＝6.0)，δ0.99(3H，d,J＝6.0)为二个-CH3-氢信号，其余氢信号为糖上H。另外，δ4.4-6.1为8个羟基H。
13C-NMR呈现18个碳信号，其中δ103.0，101.7为糖的端基碳信号，从碳的化学位移看应为二个葡萄糖；135DEPT谱中在δ68.4，60.9出现二个-CH2-碳信号，这二个碳信号应为糖上C6碳信号，其中δ68.4碳信号向低场移动了7.5说明这个糖的C6位上成苷，进一步得出二个葡萄糖之间应为1→6相连。从二个葡萄糖的端基碳化学位移值看二个端基都成苷，δ48.5甲氧基应与一个葡萄糖的端基相连成苷。余下的δ70.6，69.8，69.0三个连氧碳和二个甲基碳，从135DEPT谱中看到三个连氧碳都为-CH-碳信号，可明确推断有戊三醇片段存在，δ79.8的信号应为糖的C4位上有取代基存在，可以得出戊三醇连在糖的C4位上。
通过测定该化合物的碳氢相关谱(HMQC)，碳氢远程相关谱(HMBC)可以看出δC103.0与δH3.62，3.82有相关信号，说明端基δ103.0的糖的端基与另一个糖的C6相连，δC101.7与δH3.37，有相关信号，表明该端基碳与甲氧基相连，δC79.8与δH3.52相连，进一步得出戊三醇连在糖的C4位上。
综上所述该化合物为4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷。
实施例2：应用
利用动物实验对4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷通便功效进行检测，购入四周龄SPF级雄性ICR小白鼠40只，体重16±2.0g。适应性喂养一周后，随机分成四组，每组10只。分为空白对照组，龙胆二糖组0.5g/kg，4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷低剂量0.25g/kg组(A)，高剂量0.5g/kg组(B)，空白对照组灌胃0.5mL/10g生理盐水，连续灌胃5d。第5天观察记录每组小鼠粪便粒数，粪便重。采用Hungate厌氧培养，PLM选择性平板计数法检测双歧杆菌量。结果如表2所示。
表2 4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷对小鼠排便情况的影响
与空白组相比*P<0.05
从表2可见，4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷高剂量组有很好的通便效果，且促进双歧杆菌的生长，是一种双歧因子。
Claims (10)
1.一种巴旦木中分离制备4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)提取：粉碎巴旦木，分散在水中加热提取，结束后，固液分离、收集清液，浓缩，得到巴旦木提取物；
(2)分离：将所得巴旦木提取物进行柱层析，先用水进行洗脱，收集水洗脱部分、浓缩，然后利用10％乙醇水溶液进行洗脱，收集10％乙醇洗脱部分、浓缩；再通过15％乙醇水溶液进行洗脱，收集15％乙醇洗脱部分，浓缩干燥，得到产物4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷；
所述4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷的结构如下所示：
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，水进行洗脱时使用DEAE离子交换柱进行柱层析。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，10％乙醇水溶液进行洗脱时使用HW-40柱进行柱层析。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，15％乙醇水溶液进行洗脱时使用SephadexLH-20柱进行柱层析。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，加热粗提的温度为40-80℃；时间为2-3h。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，分离制备4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷的方法具体包括如下过程：
(1)提取：将巴旦木粉碎后，用水于40-80℃条件下提取2-3h，过滤取上清液，渣重复以上条件再提取1次，合并2次清液减压浓缩即得巴旦木提取物。
(2)分离：将步骤(1)所得巴旦木提取物进行柱层析，用水和不同浓度乙醇溶液洗脱，得到4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷。
7.权利要求1-6任一项所述的方法制备得到4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷，其特征在于，结构式为：
8.权利要求7所述的4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷在制备用于润肠通便功能食品和药物中的应用。
9.一种含有权利要求7所述的4-戊三醇-β-甲基龙胆二糖苷的药物组合物。
10.根据权利要求9所述的药物组合物，其特征在于，所述药物组合物中还包括药用辅料。
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