CN114196431A - 一种环糊精类低共熔溶剂萃取催化氧化脱硫的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种环糊精类低共熔溶剂萃取催化氧化脱硫的方法，所用低共熔溶剂由环糊精与小分子有机酸通过简单的混合搅拌得到，将低共熔溶剂、燃油和过氧化氢按比例加入烧瓶后，在特定温度下搅拌、加热，反应0.5～5h后，即可将燃油中含硫化合物萃取到低共熔溶剂相，并氧化成相应的砜，留在低共熔溶剂相中。将燃油与低共熔溶剂通过简单倾倒分离，从而将燃油中含硫化合物脱除。本发明制备低共熔溶剂的方法简单，原料廉价易得且无毒，在常温常压下反应，催化氧化效率高，低共熔溶剂可以重复利用。

Description

一种环糊精类低共熔溶剂萃取催化氧化脱硫的方法
技术领域
本发明属于燃油脱硫领域，具体涉及一种环糊精类低共熔溶剂萃取催化氧化脱硫的方法。
背景技术
燃油中的硫化物燃烧后除生成SOx外，还会促进其他污染物如碳氢化合物、CO、NOx、固体颗粒的排放，不但对发动机及尾气净化系统造成危害，还是雾霾的重要成因之一。催化加氢脱硫是工业上燃油脱硫的主要技术，可以有效地脱除脂肪类硫化物，但是需要在苛刻的条件下才能除去芳香硫化物，尤其是二苯并噻吩及其衍生物，导致生产成本增加。鉴于加氢脱硫技术的不足，研究人员开发了一系列非加氢脱硫方法，如生物脱硫、吸附脱硫、萃取脱硫，氧化脱硫等。
低共熔溶剂是一种由氢键供体和氢键受体按不同摩尔比混合形成的熔点低于供体及受体任一组分的二元或多元混合物，是一种新兴的绿色溶剂。具有合成简单、成本低、生物降解性良好、物理性质可调等优点，广泛应用于分离过程、化学反应特别是催化反应等方面。Li等首先使用低共熔溶剂对燃油进行萃取脱硫研究，他们以四丁基氯化铵、氯胆碱等作为氢键受体，聚乙二醇、丙二酸等作为氢键供体合成了一系列低共熔溶剂，发现聚乙二醇低共熔溶剂单次脱硫率可达82.83％，5次萃取后脱硫率达到99.48％(Green Chem.,2013,15,2793-2799)。虽然低共熔溶剂单级萃取脱硫率较高，但要达到深度脱硫还是需要进行多级萃取或与其他脱硫方法耦合(CN106753514B；CN107964420B；CN112625730A；CN108893137B；CN111484874A；CN112076784A)。在众多脱硫方法中，氧化脱硫以其反应条件温和，对芳香型硫化物脱除效果显著而备受关注，故研究人员将低共熔溶剂萃取与氧化脱硫相耦合用于燃油深度脱硫，所用氧化剂主要为过氧化氢、过硫酸钾、氧气等(CN111808631A；CN110194965B)。过氧化氢反应后生成水，对环境无污染，是氧化脱硫的研究焦点，其缺点是低共熔溶剂催化氧化效率低。
环糊精是淀粉的降解产物，具有良好的生物兼容性，由于其“内疏水，外亲水”的特殊分子结构，不但能与多种有机小分子形成包合物，还会通过非共价键力活化反应物，促进反应的进行。尽管已经合成多种不同类型的低共熔溶剂，但是关于环糊精类低共熔溶剂的研究和报道较少，专利CN111234733B以环糊精、苹果酸、酒石酸等为原料制备了胶黏剂，较大的粘度限制了其在萃取分离等领域的应用。
发明内容
鉴于低共熔溶剂氧化脱硫的缺点，本发明的目的是利用环糊精可与小分子形成包合物，并通过非共价键力活化反应物，促进反应进行的特点，合成一类常温下呈液体的环糊精类低共熔溶剂，同时作为萃取剂及高效催化剂，提供一种操作条件温和、以过氧化氢为氧化剂的燃油萃取催化氧化脱硫的方法。
本发明是将燃油中的含硫化合物萃取到低共熔溶剂中，硫化物再被低共熔溶剂及过氧化氢催化氧化为极性物质而留在低共熔溶剂中，通过简单的倾倒可将油品与低共熔溶剂分离，即可将含硫化合物从燃油中脱去，低共熔溶剂可重复利用或再生。
为实现上述目的，本发明是通过以下技术方案来实现：
一种环糊精类低共熔溶剂萃取催化氧化脱硫的方法，包括如下步骤：
步骤1：将环糊精与小分子有机酸按比例混合并搅拌，得到环糊精类低共熔溶剂；
步骤2：将环糊精类低共熔溶剂与燃油按比例混合，再加入过氧化氢，搅拌并加热反应，反应结束后取上层油相进行检测。
进一步，所述步骤1中环糊精为α-环糊精、β-环糊精、γ-环糊精或甲基环糊精中的任意一种。
进一步，所述步骤1中小分子有机酸为甲酸、乙酸或丙酸中的任意一种。
进一步，所述步骤1中环糊精与小分子有机酸的摩尔比为1:2～1:4。
进一步，所述步骤1中的搅拌时间为5～20分钟，搅拌温度为20～30℃。
进一步，所述步骤2中低共熔溶剂与燃油的质量比为1:10～1:1。
进一步，所述步骤2中过氧化氢与燃油中硫元素的摩尔比为1:1～6:1。
进一步，所述步骤2中反应温度为20～60℃，反应时间为0.5～5h。
一种环糊精类低共熔溶剂用于燃油脱硫的用途。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
(1)环糊精类低共熔溶剂制备简单，所用原料可生物降解，无毒性，且廉价易得。
(2)环糊精类低共熔溶剂催化氧化效率高，反应结束后萃取催化氧化体系可通过简单的倾倒与燃油分离，低共熔溶剂可以重复利用。
(3)操作条件温和，脱硫过程在常温常压下进行。
附图说明
图1为低共熔溶剂中萃取催化燃油氧化脱硫示意图；
图2为燃油中二苯并噻吩氧化后生成的二苯并噻吩砜GC-MS谱图。
具体实施方式
以下所述实例以本发明技术方案为前提进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但并不限制本发明专利的保护范围，凡采用等同替换或等效变换的形式所获得的技术方案，均应落在本发明的保护范围之内。
本发明提供一种环糊精类低共熔溶剂萃取催化氧化脱硫的方法，如图1所示，将环糊精与小分子有机酸混合搅拌得到的低共熔溶剂、燃油和过氧化氢按比例混合后，在特定温度下搅拌、加热、反应，即可将燃油中含硫化合物萃取到低共熔溶剂相，并氧化成相应的砜(燃油中二苯并噻吩氧化后生成的二苯并噻吩砜GC-MS谱图参见图2)，使其留在低共熔溶剂相中，最后将燃油与低共熔溶剂通过简单倾倒分离，从而实现燃油中含硫化合物的脱除。
将二苯并噻吩溶于正辛烷来配制燃油，燃油硫含量为500mg/ml，使用气相色谱检测硫含量，脱硫率＝1-(脱硫后燃油硫含量/原料油硫含量)。
实施例1
将β-环糊精与甲酸按照摩尔比为1:3加入圆底烧瓶中，30℃下搅拌20分钟，得到低共熔溶剂。取此低共熔溶剂0.875克、燃油3.5克，以及与燃油中硫含量摩尔比为3:1的过氧化氢加入圆底烧瓶中。密封后开启磁力搅拌和油浴加热至60℃，反应4h。反应后将燃油与离子液体相分离，脱硫率为93.3％。
实施例2
将甲基环糊精与甲酸按照摩尔比为1:3加入圆底烧瓶中，20℃下搅拌10分钟，得到低共熔溶剂。取此低共熔溶剂0.875克、燃油3.5克，以及与燃油中硫含量摩尔比为3:1的过氧化氢加入圆底烧瓶中。密封后开启磁力搅拌和油浴加热至30℃，反应4h。反应后将燃油与离子液体相分离，脱硫率为99.9％。
实施例3
将甲基环糊精与乙酸按照摩尔比为1:2加入圆底烧瓶中，20℃下搅拌5分钟，得到低共熔溶剂。取此低共熔溶剂3.5克、燃油3.5克，以及与燃油中硫含量摩尔比为1:1的过氧化氢加入圆底烧瓶中。密封后开启磁力搅拌和油浴加热至20℃，反应4h。反应后将燃油与离子液体相分离，脱硫率为27.4％。
实施例4
将α-环糊精与丙酸按照摩尔比为1:4加入圆底烧瓶中，30℃下搅拌20分钟，得到低共熔溶剂。取此低共熔溶剂0.35克、燃油3.5克，以及与燃油中硫含量摩尔比为1:1的过氧化氢加入圆底烧瓶中。密封后开启磁力搅拌和油浴加热至60℃，反应0.5h。反应后将燃油与离子液体相分离，脱硫率为4.2％。
实施例5
将β-环糊精与甲酸按照摩尔比为1:4加入圆底烧瓶中，20℃下搅拌10分钟，得到低共熔溶剂。取此低共熔溶剂2克、燃油3.5克，以及与燃油中硫含量摩尔比为4:1的过氧化氢加入圆底烧瓶中。密封后开启磁力搅拌和油浴加热至20℃，反应1h。反应后将燃油与离子液体相分离，脱硫率为56％。
实施例6
将α-环糊精与甲酸按照摩尔比为1:3加入圆底烧瓶中，30℃下搅拌10分钟，得到低共熔溶剂。取此低共熔溶剂0.875克、燃油3.5克，以及与燃油中硫含量摩尔比为3:1的过氧化氢加入圆底烧瓶中。密封后开启磁力搅拌和油浴加热至60℃，反应4h。反应后将燃油与离子液体相分离，脱硫率为89.5％。
实施例7
将甲基环糊精与甲酸按照摩尔比为1:3加入圆底烧瓶中，30℃下搅拌20分钟，得到低共熔溶剂。取此低共熔溶剂3克、燃油3.5克，以及与燃油中硫含量摩尔比为4:1的过氧化氢加入圆底烧瓶中。密封后开启磁力搅拌和油浴加热至30℃，反应2h。反应后将燃油与离子液体相分离，脱硫率为99.9％。
实施例8
将甲基环糊精与甲酸按照摩尔比为1:3加入圆底烧瓶中，30℃下搅拌20分钟，得到低共熔溶剂。取此低共熔溶剂0.875克、燃油3.5克，以及与燃油中硫含量摩尔比为3:1的过氧化氢加入圆底烧瓶中。密封后开启磁力搅拌和油浴加热至60℃，反应4h。反应后将燃油与离子液体相分离，脱硫率为53.4％。
实施例9
将γ-环糊精与甲酸按照摩尔比为1:3加入圆底烧瓶中，30℃下搅拌10分钟，得到低共熔溶剂。取此低共熔溶剂0.875克、燃油3.5克，以及与燃油中硫含量摩尔比为3:1的过氧化氢加入圆底烧瓶中。密封后开启磁力搅拌和油浴加热至60℃，反应5h。反应后将燃油与离子液体相分离，脱硫率为93.6％。
实施例10
将α-环糊精与甲酸按照摩尔比为1:3加入圆底烧瓶中，25℃下搅拌15分钟，得到低共熔溶剂。取此低共熔溶剂0.875克、燃油3.5克，以及与燃油中硫含量摩尔比为3:1的过氧化氢加入圆底烧瓶中。密封后开启磁力搅拌和油浴加热至30℃，反应4h。反应后将燃油与离子液体相分离，脱硫率为92.6％。
实施例11
将甲基环糊精与乙酸按照摩尔比为1:3加入圆底烧瓶中，30℃下搅拌20分钟，得到低共熔溶剂。取此低共熔溶剂0.875克、燃油3.5克，以及与燃油中硫含量摩尔比为6:1的过氧化氢加入圆底烧瓶中。密封后开启磁力搅拌和油浴加热至60℃，反应4h。反应后将燃油与离子液体相分离，脱硫率为84.4％。
实施例12
将甲基环糊精与丙酸按照摩尔比为1:3加入圆底烧瓶中，25℃下搅拌15分钟，得到低共熔溶剂。取此低共熔溶剂0.875克、燃油3.5克，以及与燃油中硫含量摩尔比为6:1的过氧化氢加入圆底烧瓶中。密封后开启磁力搅拌和油浴加热至60℃，反应4h。反应后将燃油与离子液体相分离，脱硫率为38.4％。
实施例13
将甲基环糊精与甲酸按照摩尔比为1:3加入圆底烧瓶中，25℃下搅拌15分钟，得到低共熔溶剂。取此低共熔溶剂1克、燃油3.5克，以及与燃油中硫含量摩尔比为4:1的过氧化氢加入圆底烧瓶中。密封后开启磁力搅拌和油浴加热至40℃，反应4h。反应后将燃油与离子液体相分离，脱硫率为100％。
通过倾倒将低共熔溶剂与油相分离然后加入5mL新鲜燃油，再加入与油中硫含量摩尔比为4:1的过氧化氢，密封后开启磁力搅拌和油浴加热至30℃，反应4h。重复此过程3次后，脱硫率依然为100％。

Claims (9)

1.一种环糊精类低共熔溶剂萃取催化氧化脱硫的方法，其特征在于：包括如下步骤：
步骤1：将环糊精与小分子有机酸按比例混合并搅拌，得到环糊精类低共熔溶剂；
步骤2：将环糊精类低共熔溶剂与燃油按比例混合，再加入过氧化氢，搅拌并加热反应，反应结束后取上层油相进行检测。
2.根据权利要求1所述的一种环糊精类低共熔溶剂萃取催化氧化脱硫的方法，其特征在于：所述步骤1中环糊精为α-环糊精、β-环糊精、γ-环糊精或甲基环糊精中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的一种环糊精类低共熔溶剂萃取催化氧化脱硫的方法，其特征在于：所述步骤1中小分子有机酸为甲酸、乙酸或丙酸中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的一种环糊精类低共熔溶剂萃取催化氧化脱硫的方法，其特征在于：所述步骤1中环糊精与小分子有机酸的摩尔比为1:2～1:4。
5.根据权利要求1所述的一种环糊精类低共熔溶剂萃取催化氧化脱硫的方法，其特征在于：所述步骤1中的搅拌时间为5～20分钟，搅拌温度为20～30℃。
6.根据权利要求1所述的一种环糊精类低共熔溶剂萃取催化氧化脱硫的方法，其特征在于：所述步骤2中低共熔溶剂与燃油的质量比为1:10～1:1。
7.根据权利要求1所述的一种环糊精类低共熔溶剂萃取催化氧化脱硫的方法，其特征在于：所述步骤2中过氧化氢与燃油中硫元素的摩尔比为1:1～6:1。
8.根据权利要求1所述的一种环糊精类低共熔溶剂萃取催化氧化脱硫的方法，其特征在于：所述步骤2中反应温度为20～60℃，反应时间为0.5～5h。
9.一种权利要求1～8任意一项所述的环糊精类低共熔溶剂用于燃油脱硫的用途。
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