RU2010143173A - Катализаторы сульфоокисления, способы и системы их применения - Google Patents
Катализаторы сульфоокисления, способы и системы их применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010143173A RU2010143173A RU2010143173/04A RU2010143173A RU2010143173A RU 2010143173 A RU2010143173 A RU 2010143173A RU 2010143173/04 A RU2010143173/04 A RU 2010143173/04A RU 2010143173 A RU2010143173 A RU 2010143173A RU 2010143173 A RU2010143173 A RU 2010143173A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- reactor
- catalyst
- sulfur
- stream
- providing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 50
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract 33
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract 24
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 24
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 22
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 17
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims abstract 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract 16
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 9
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract 7
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 claims abstract 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims abstract 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims abstract 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 claims abstract 2
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims abstract 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 claims abstract 2
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 claims abstract 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims abstract 2
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract 2
- IXNPPKLOBLWSPQ-UHFFFAOYSA-N oxotitanium(2+) Chemical compound [Ti+2]=O IXNPPKLOBLWSPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims abstract 2
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 claims abstract 2
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 20
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 15
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 15
- -1 benzyl halide Chemical class 0.000 claims 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 5
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 3
- DCASZJJMHDDDOI-SNQWTSQPSA-N (2s,3r)-butane-1,2,3,4-tetrol;oxotitanium Chemical compound [Ti]=O.OC[C@H](O)[C@H](O)CO.OC[C@H](O)[C@H](O)CO DCASZJJMHDDDOI-SNQWTSQPSA-N 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N Nitrous Oxide Chemical compound [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OHIYFDZICPRJOV-QHWCQOHYSA-N O=[Ti++].OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO Chemical compound O=[Ti++].OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO OHIYFDZICPRJOV-QHWCQOHYSA-N 0.000 claims 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000571 coke Substances 0.000 claims 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims 2
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 claims 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 2
- UVSKOLBZAFWYOZ-UHFFFAOYSA-N oxotitanium;propane-1,2,3-triol Chemical compound [Ti]=O.OCC(O)CO.OCC(O)CO UVSKOLBZAFWYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011574 phosphorus Chemical group 0.000 claims 2
- 239000010703 silicon Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000003461 sulfonyl halides Chemical class 0.000 claims 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium(II) oxide Chemical compound [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 240000008564 Boehmeria nivea Species 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 claims 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 claims 1
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N divinylbenzene Substances C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001272 nitrous oxide Substances 0.000 claims 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 claims 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G27/00—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation
- C10G27/04—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen
- C10G27/10—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen in the presence of metal-containing organic complexes, e.g. chelates, or cationic ion-exchange resins
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/165—Polymer immobilised coordination complexes, e.g. organometallic complexes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
- B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
- B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
- B01J31/2226—Anionic ligands, i.e. the overall ligand carries at least one formal negative charge
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
- B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
- B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
- B01J31/2226—Anionic ligands, i.e. the overall ligand carries at least one formal negative charge
- B01J31/223—At least two oxygen atoms present in one at least bidentate or bridging ligand
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/28—Titanium compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/40—Complexes comprising metals of Group IV (IVA or IVB) as the central metal
- B01J2531/46—Titanium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1037—Hydrocarbon fractions
- C10G2300/104—Light gasoline having a boiling range of about 20 - 100 °C
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1037—Hydrocarbon fractions
- C10G2300/1044—Heavy gasoline or naphtha having a boiling range of about 100 - 180 °C
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1037—Hydrocarbon fractions
- C10G2300/1048—Middle distillates
- C10G2300/1051—Kerosene having a boiling range of about 180 - 230 °C
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1037—Hydrocarbon fractions
- C10G2300/1048—Middle distillates
- C10G2300/1055—Diesel having a boiling range of about 230 - 330 °C
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/20—Characteristics of the feedstock or the products
- C10G2300/201—Impurities
- C10G2300/202—Heteroatoms content, i.e. S, N, O, P
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/40—Characteristics of the process deviating from typical ways of processing
- C10G2300/44—Solvents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ сульфоокисления, включающий: ! обеспечение потока углеводорода, включающего по меньшей мере одно соединение серы; ! обеспечение окислителя; ! обеспечение катализатора, включающего соединение металла, представленного общей формулой MmOm(OR)n; и ! приведение в контакт потока углеводорода с окислителем в присутствии катализатора, приводя в результате к окислению по меньшей мере одного соединения серы. ! 2. Способ по п.1, дополнительно включающий: обеспечение агента фазового переноса/растворителя. ! 3. Способ по п.2, где агент фазового переноса/растворитель выбран из группы, состоящей из уксусной кислоты, муравьиной кислоты, пропановой кислоты, октеновой кислоты, бутеновой кислоты, длинноцепочечных алифатических кислот, алкилзамещенных ароматических кислот, других полярных протонных жидкостей и их смесей. ! 4. Способ по п.1, где катализатор содержит: бис(полиол)оксотитан(IV). ! 5. Способ по п.3, где полиол дополнительно содержит: ! этиленгликоль, глицерин, эритрит, сорбит, ксилит, пентаэритрит, сахар, углеводород и тому подобные. ! 6. Способ по п.1, осуществляемый при температуре от 20°С до 90°С. ! 7. Способ по п.1, где концентрация катализатора составляет от 100,00 мас.% до 0,00004 мас.% относительно элементной серы. ! 8. Способ по п.1, где катализатор включен в полимер. ! 9. Способ по п.1, где катализатор связан с поверхностью носителя. ! 10. Способ по п.9, где поверхность носителя содержит: органический полимер, неорганический оксид или их смеси. ! 11. Полимерная каталитическая композиция, полученная путем взаимодействия Q-R-Q' с бис(полиол)оксотитановым (IV) катализатором, где каждый из Q и Q' независимо включает изоцианат, ангидрид, сульфонилг�
Claims (44)
1. Способ сульфоокисления, включающий:
обеспечение потока углеводорода, включающего по меньшей мере одно соединение серы;
обеспечение окислителя;
обеспечение катализатора, включающего соединение металла, представленного общей формулой MmOm(OR)n; и
приведение в контакт потока углеводорода с окислителем в присутствии катализатора, приводя в результате к окислению по меньшей мере одного соединения серы.
2. Способ по п.1, дополнительно включающий: обеспечение агента фазового переноса/растворителя.
3. Способ по п.2, где агент фазового переноса/растворитель выбран из группы, состоящей из уксусной кислоты, муравьиной кислоты, пропановой кислоты, октеновой кислоты, бутеновой кислоты, длинноцепочечных алифатических кислот, алкилзамещенных ароматических кислот, других полярных протонных жидкостей и их смесей.
4. Способ по п.1, где катализатор содержит: бис(полиол)оксотитан(IV).
5. Способ по п.3, где полиол дополнительно содержит:
этиленгликоль, глицерин, эритрит, сорбит, ксилит, пентаэритрит, сахар, углеводород и тому подобные.
6. Способ по п.1, осуществляемый при температуре от 20°С до 90°С.
7. Способ по п.1, где концентрация катализатора составляет от 100,00 мас.% до 0,00004 мас.% относительно элементной серы.
8. Способ по п.1, где катализатор включен в полимер.
9. Способ по п.1, где катализатор связан с поверхностью носителя.
10. Способ по п.9, где поверхность носителя содержит: органический полимер, неорганический оксид или их смеси.
11. Полимерная каталитическая композиция, полученная путем взаимодействия Q-R-Q' с бис(полиол)оксотитановым (IV) катализатором, где каждый из Q и Q' независимо включает изоцианат, ангидрид, сульфонилгалогенид, бензилгалогенид, галогенангидрид карбоновой кислоты, фосфорилгалогенангидрид, силилхлорид или любую химическую функциональную группу, способную взаимодействовать с боковой -ОН группой катализатора, и где R содержит связывающую группу.
12. Полимерная каталитическая композиция по п.11, где связывающая группа R выбрана из группы, состоящей из:
алкильных групп (включающих линейные, разветвленные, насыщенные, ненасыщенные, циклические и замещенные алкильные группы, и где гетероатомы, такие как кислород, азот, сера, кремний, фосфор и тому подобные могут быть представлены в алкильной группе), как правило, с от 1 до приблизительно 22 атомами углерода, предпочтительно с от 1 до приблизительно 12 атомами углерода, и более предпочтительно с от 1 до приблизительно 7 атомами углерода, хотя количество атомов углерода может находиться за пределами этих диапазонов, арильных групп (включающих замещенные арильные группы), как правило, с от приблизительно 6 до приблизительно 30 атомами углерода, предпочтительно с от приблизительно 6 до приблизительно 15 атомами углерода, и более предпочтительно с от приблизительно 6 до приблизительно 12 атомами углерода, хотя количество атомов углерода может находиться за пределами этих диапазонов, арилалкильных групп (включающих замещенные арилалкильные группы), как правило, с от приблизительно 7 до приблизительно 30 атомами углерода, предпочтительно с от приблизительно 7 до приблизительно 15 атомами углерода, и более предпочтительно с от приблизительно 7 до приблизительно 12 атомами углерода, хотя количество атомов углерода может находиться за пределами этих диапазонов, таких как бензил и т.п, алкиларильных групп (включающих замещенные алкиларильные группы), как правило, с от приблизительно 7 до приблизительно 30 атомами углерода, предпочтительно с от приблизительно 7 до приблизительно 15 атомами углерода, и более предпочтительно с от приблизительно 7 до приблизительно 12 атомами углерода, хотя количество атомов углерода может находиться за пределами этих диапазонов, кремния или фосфора, как правило, с от 1 до приблизительно 22 атомами углерода, предпочтительно с от 1 до приблизительно 12 атомами углерода, и более предпочтительно с от 1 до приблизительно 7 атомами углерода, хотя количество атомов углерода может находиться за пределами этих диапазонов, полиалкиленоксигрупп (включающих замещенные полиалкиленоксигруппы), таких как полиэтиленоксигруппы, полипропиленоксигруппы, полибутиленоксигруппы и т.п, как правило, с от приблизительно 3 до приблизительно 60 повторяющимися мономерами алкиленокси, предпочтительно с от приблизительно 3 до приблизительно 30 повторяющимися мономерами алкиленокси, и более предпочтительно с от приблизительно 3 до приблизительно 20 повторяющимися мономерами алкиленокси, хотя количество повторяющихся мономеров алкиленокси может находиться за пределами этих диапазонов.
13. Способ по п.10, где неорганический оксид выбран из группы, независимо состоящей из силикатов, алюминатов, титанатов и/или их смесей.
14. Способ по п.10, где органический полимер выбран из группы, состоящей из:
полистирол-со-дивинилбензола, содержащего реакционноспособные химические функциональные группы, включающие изоцианаты, ангидриды, сульфонилгалогениды, бензилгалогениды, галогенангидриды карбоновых кислот, фосфорилгалогенангидриды, силилхлориды, или любую химическую функциональную группу, способную взаимодействовать с боковой -ОН группой катализатора.
15. Способ по п.1, где катализатор представляет собой твердое вещество в форме, выбранной из группы, состоящей из полимера, комплекса, кластерного комплекса, смеси изомеров, наномерного вещества и их смесей.
16. Способ по п.1, где поток углеводорода, включающего по меньшей мере одно соединение серы, выбран из группы, состоящей из бензина, дизельного топлива, авиационного топлива, необработанной нефти, тяжелой высокосернистой нефти, других продуктов нефтепереработки и промежуточных соединений и их смесей.
17. Способ по п.1, где окислитель выбран из группы, состоящей из пероксида водорода, гипохлорита натрия, кислорода, озона, воздуха, перманганатов, закиси азота и их смесей, и их различных форм.
18. Катализирующий сульфоокисление реагент, включающий:
агент фазового переноса/растворитель;
катализатор, включающий комплекс металла, представленный общей формулой MmOm(OR)n, растворенный в агенте фазового переноса/растворителе; и
окислитель, растворенный в агенте фазового переноса/растворителе.
19. Реагент по п.18, где катализатор содержит: бис(полиол)оксотитан(IV).
20. Реагент по п.19, где катализатор выбран из группы, состоящей из бис(глицерин)оксотитана (IV), бис(этиленгликоль)оксотитана (IV), бис(эритрит)оксотитана (IV), бис(сорбит)оксотитана (IV) и их смесей.
21. Способ сульфоокисления, при котором:
в реакционную систему вводят поток углеводорода, включающего по меньшей мере одно соединение серы;
вводят агент фазового переноса/растворитель в реакционную систему, таким образом, что образуется смесь;
вводят в реакционную систему катализатор, где катализатор включает комплекс металла, представленный общей формулой MmOm(OR)n;
вводят в реакционную систему окислитель таким образом, что катализатор катализирует реакцию окисления между окислителем и по меньшей мере одним соединением серы; и
выделяют по меньшей мере одно окисленное соединение серы из реакционной системы, где по меньшей мере одно окисленное соединение серы растворено в агенте фазового переноса/растворителе.
22. Способ по п.21, где катализатор содержит бис(глицерин)оксотитан (IV).
23. Способ по п.21, где катализатор выбран из группы, состоящей из бис(глицерин)оксотитана (IV), бис(этиленгликоль)оксотитана (IV), бис(эритрит)оксотитана (IV), бис(сорбит)оксотитана (IV) и их смесей.
24. Способ по п.21, где катализатор связан с поверхностью носителя.
25. Способ по п.21, где поверхность носителя содержит органический полимер, неорганический оксид или их смеси.
26. Способ сульфоокисления, включающий стадии:
обеспечения по меньшей мере первой комбинации точка смешивания/реактор/точка введения;
обеспечения потока жидкого углеводорода, обогащенного серой;
доставки потока жидкого углеводорода, обогащенного серой, по меньшей мере к первой комбинации точка смешивания/реактор/точка введения;
обеспечения окислителя;
доставки окислителя по меньшей мере к первой комбинации точка смешивания/реактор/точка введения;
смешивания окислителя с потоком жидкого углеводорода по меньшей мере в первой комбинации точка смешивания/реактор/точка введения с получением смеси;
обеспечения потока полярной протонной жидкости;
обеспечения катализатора;
комбинирования смеси с потоком полярной протонной жидкости в присутствии катализатора с образованием реакционной смеси, где стадия комбинирования приводит в результате к сульфоокислению обогащенной серой органической жидкости по меньшей мере в первой комбинации точка смешивания/реактор/точка введения;
обеспечения по меньшей мере первой комбинации разделитель/сушильный аппарат;
переноса потока смеси из по меньшей мере первой комбинации точка смешивания/реактор/точка введения в по меньшей мере первую комбинацию разделитель/сушильный аппарат;
отделения по меньшей мере первого потока по существу не содержащего серу углеводородного продукта от потока обогащенного серой углеводорода и влажного потока полярной протонной жидкости;
сушки влажного потока полярной протонной жидкости в первой комбинации разделитель/сушильный аппарат;
возвращения высушенного потока полярной протонной жидкости в по меньшей мере первую точку смешивания/реактор/точка введения;
обеспечения по меньшей мере второго реактора;
переноса потока обогащенного серой углеводорода во второй реактор;
нагревания потока обогащенного серой углеводорода во втором реакторе, где нагревание приводит в результате к по меньшей мере второму потоку по существу не содержащего серу органического соединения и обогащенному серой потоку кокса;
обеспечения по меньшей мере первой комбинации точка смешивания/разделитель;
комбинирования двух по существу не содержащих серу потоков по меньшей мере в первой комбинации точка смешивания/разделитель; и
отделения из получающейся в результате комбинации потока по существу не содержащего серу обогащенного олефинами углеводородного продукта.
27. Способ сульфоокисления по п.26, где по меньшей мере первая комбинация точка смешивания/реактор/точка введения включает отдельные компоненты для точки смешивания, реактора и точки введения.
28. Способ сульфоокисления по п.26, где по меньшей мере первая комбинации точка смешивания/реактор/точка введения содержит отдельные компоненты для точки смешивания и комбинации реактор/точка введения.
29. Способ сульфоокисления по п.26, где по меньшей мере первая комбинация точка смешивания/реактор/точка введения содержит отдельные компоненты для реактора и комбинации точка смешивания/точка введения.
30. Способ сульфоокисления по п.26, где по меньшей мере первая комбинациия точка смешивания/реактор/точка введения содержит отдельные компоненты для точки введения и комбинации точка смешивания/реактор.
31. Способ сульфоокисления по п.26, где по меньшей мере первая комбинация точка смешивания/реактор/точка введения содержит отдельные компоненты для каждого из точки введения, точки смешивания и реактора.
32. Способ сульфоокисления по п.26, где по меньшей мере первая комбинациия точка смешивания/реактор/точка введения содержит отдельные компоненты для каждого из точки введения, точки смешивания и реактора.
33. Способ сульфоокисления по п.26, где по меньшей мере первая комбинация разделитель/сушильный аппарат содержит отдельные компоненты для каждого из разделителя и сушильного аппарата.
34. Способ сульфоокисления по п.26, где по меньшей мере первая комбинация точка смешивания/разделитель содержит отдельные компоненты для каждого из точки смешивания и разделителя.
35. Способ сульфоокисления, включающий стадии:
обеспечения по меньшей мере первой точки смешивания:
обеспечения потока жидкого углеводорода, обогащенного серой;
доставки потока жидкого углеводорода, обогащенного серой, к первой точке смешивания;
обеспечения точки введения;
обеспечения окислителя;
доставки окислителя к точке введения;
смешивания окислителя с потоком жидкого углеводорода в первой точке смешивания с получением смеси;
обеспечения по меньшей мере одного реактора;
обеспечения потока полярной протонной жидкости;
обеспечения катализатора;
комбинирования смеси с потоком полярной протонной жидкости в присутствии катализатора с образованием бифазной реакционной смеси, где стадия комбинирования приводит в результате к сульфоокислению обогащенной серой органической жидкости в реакторе;
обеспечения по меньшей мере первого разделителя;
переноса потока двухфазной смеси из по меньшей мере одного реактора (2) в разделитель;
отделения потока по существу не содержащего серу углеводородного продукта от потока обогащенного серой углеводорода и влажного потока полярной протонной жидкости; и
обеспечения по меньшей мере второго реактора;
переноса потока обогащенного серой углеводорода во второй реактор;
нагревания потока обогащенного серой углеводорода во втором реакторе, где нагревание приводит в результате к потоку по существу не содержащих серу органических соединений и обогащенному серой потоку кокса;
обеспечения по меньшей мере второй точки смешивания;
комбинирования двух по существу не содержащих серу потоков в точке смешивания;
обеспечения по меньшей мере второго разделителя;
после комбинирования двух по существу не содержащих серу потоков, переноса получающейся в результате комбинации от точки смешивания к по меньшей мере второму разделителю; и
разделения получающейся в результате комбинации на различные потоки углеводородного дистиллята.
36. Способ сульфоокисления по п.35, где предложенный окислитель получают путем электролиза.
37. Способ сульфоокисления по п.35, где окислитель получен с завода по производству окислителей.
38. Способ сульфоокисления по п.35, где по меньшей мере первый реактор включает реактор с неподвижным слоем.
39. Способ сульфоокисления по п.35, где по меньшей мере первый реактор включает статический смеситель с реактором с неподвижным слоем.
40. Способ сульфоокисления по п.35, где по меньшей мере первый реактор включает непрерывно перемешиваемый реактор.
41. Способ сульфоокисления по п.35, где по меньшей мере первый реактор включает структуру, способную осуществлять каталитические реакции с реакционными смесями, содержащими более чем одну фазу.
42. Способ сульфоокисления по п.35, дополнительно включающий следующие стадии:
обеспечения сушильного аппарата;
переноса влажного потока полярной протонной жидкости в сушильный аппарат; и
сушки влажного потока полярной протонной жидкости.
43. Способ сульфоокисления по п.42, где стадия сушки приводит в результате к продукции потока воды.
44. Способ сульфоокисления по п.42, где после стадии сушки остаток переносят в по меньшей мере один реактор.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US3961908P | 2008-03-26 | 2008-03-26 | |
| US61/039,619 | 2008-03-26 | ||
| PCT/US2008/082095 WO2009120238A1 (en) | 2008-03-26 | 2008-10-31 | Sulfoxidation catalysts and methods and systems of using same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010143173A true RU2010143173A (ru) | 2012-05-10 |
| RU2472841C2 RU2472841C2 (ru) | 2013-01-20 |
Family
ID=41114233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010143173/04A RU2472841C2 (ru) | 2008-03-26 | 2008-10-31 | Катализаторы сульфоокисления и способы и системы их применения |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8394261B2 (ru) |
| EP (1) | EP2265694B1 (ru) |
| JP (1) | JP2011515557A (ru) |
| KR (1) | KR101609372B1 (ru) |
| CN (1) | CN101981160B (ru) |
| AU (1) | AU2008353354B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0821570A2 (ru) |
| CA (1) | CA2719058C (ru) |
| CL (1) | CL2010001040A1 (ru) |
| EC (1) | ECSP10010521A (ru) |
| MA (1) | MA32214B1 (ru) |
| MX (1) | MX2010010523A (ru) |
| PE (1) | PE20091857A1 (ru) |
| RU (1) | RU2472841C2 (ru) |
| SG (2) | SG189702A1 (ru) |
| WO (1) | WO2009120238A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2527050C2 (ru) * | 2012-12-20 | 2014-08-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) | Способ биокаталитической конверсии дибензотиофена |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2927919A1 (en) | 2007-05-03 | 2008-12-18 | Auterra Inc. | Product containing monomer and polymers of titanyls and methods for making same |
| US8298404B2 (en) | 2010-09-22 | 2012-10-30 | Auterra, Inc. | Reaction system and products therefrom |
| US8894843B2 (en) | 2008-03-26 | 2014-11-25 | Auterra, Inc. | Methods for upgrading of contaminated hydrocarbon streams |
| KR101609372B1 (ko) | 2008-03-26 | 2016-04-05 | 오테라, 인코포레이티드 | 설포산화 촉매와 이를 이용하는 방법 및 시스템 |
| US8197671B2 (en) | 2008-03-26 | 2012-06-12 | Auterra, Inc. | Methods for upgrading of contaminated hydrocarbon streams |
| US8764973B2 (en) | 2008-03-26 | 2014-07-01 | Auterra, Inc. | Methods for upgrading of contaminated hydrocarbon streams |
| US9061273B2 (en) | 2008-03-26 | 2015-06-23 | Auterra, Inc. | Sulfoxidation catalysts and methods and systems of using same |
| US8241490B2 (en) * | 2008-03-26 | 2012-08-14 | Auterra, Inc. | Methods for upgrading of contaminated hydrocarbon streams |
| US9206359B2 (en) | 2008-03-26 | 2015-12-08 | Auterra, Inc. | Methods for upgrading of contaminated hydrocarbon streams |
| US20110073526A1 (en) * | 2009-09-30 | 2011-03-31 | General Electric Company | Method for Desulfurization of Hydrocarbon Oils |
| CN103037965B (zh) * | 2010-07-20 | 2015-12-02 | 奥德拉公司 | 使用钛（iv）催化剂和有机过氧化物的氧化脱硫法 |
| US9828557B2 (en) | 2010-09-22 | 2017-11-28 | Auterra, Inc. | Reaction system, methods and products therefrom |
| EP2651860B1 (en) * | 2010-12-15 | 2018-09-05 | Saudi Arabian Oil Company | Desulfurization of hydrocarbon feed using gaseous oxidant |
| US9371452B2 (en) | 2011-09-05 | 2016-06-21 | Tosoh Corporation | Film-forming material, group IV metal oxide film and vinylenediamide complex |
| EP2877556A4 (en) * | 2012-07-27 | 2016-07-06 | Auterra Inc | METHODS FOR VALORIZING CONTAMINATED HYDROCARBON STREAMS |
| CN103113417B (zh) * | 2013-02-18 | 2015-10-28 | 常州大学 | 钴-氨基酸配合物催化剂、制备方法及其应用 |
| US9364773B2 (en) | 2013-02-22 | 2016-06-14 | Anschutz Exploration Corporation | Method and system for removing hydrogen sulfide from sour oil and sour water |
| CA2843041C (en) | 2013-02-22 | 2017-06-13 | Anschutz Exploration Corporation | Method and system for removing hydrogen sulfide from sour oil and sour water |
| US9708196B2 (en) | 2013-02-22 | 2017-07-18 | Anschutz Exploration Corporation | Method and system for removing hydrogen sulfide from sour oil and sour water |
| US11440815B2 (en) | 2013-02-22 | 2022-09-13 | Anschutz Exploration Corporation | Method and system for removing hydrogen sulfide from sour oil and sour water |
| US9982002B2 (en) | 2013-10-15 | 2018-05-29 | Indian Institute Of Technology Madras | Sulfoxidation catalysts and methods for their preparation and use |
| WO2016154529A1 (en) * | 2015-03-26 | 2016-09-29 | Auterra, Inc. | Adsorbents and methods of use |
| US10450516B2 (en) | 2016-03-08 | 2019-10-22 | Auterra, Inc. | Catalytic caustic desulfonylation |
Family Cites Families (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE520661A (ru) * | 1952-06-18 | |||
| US2910434A (en) * | 1955-05-24 | 1959-10-27 | Texaco Inc | Process for removing trace metals with hydrogen and an inert packing material |
| US2987470A (en) * | 1958-11-13 | 1961-06-06 | Hydrocarbon Research Inc | Demineralization of oils |
| NL6602260A (ru) * | 1965-02-23 | 1966-08-24 | ||
| US3565793A (en) * | 1968-12-27 | 1971-02-23 | Texaco Inc | Desulfurization with a catalytic oxidation step |
| US3668117A (en) * | 1970-03-17 | 1972-06-06 | Texaco Inc | Desulfurization of a preoxidized oil |
| US3819509A (en) * | 1971-11-26 | 1974-06-25 | Hydrocarbon Research Inc | Low sulfur fuel oil from high metals containing petroleum residuum |
| US3964995A (en) * | 1972-07-24 | 1976-06-22 | Hydrocarbon Research, Inc. | Hydrodesulfurization process |
| US3945914A (en) * | 1974-08-23 | 1976-03-23 | Atlantic Richfield Company | Process for "sulfur reduction of an oxidized hydrocarbon by forming a metal-sulfur-containing compound" |
| US4088569A (en) * | 1976-02-24 | 1978-05-09 | Uop Inc. | Mercaptan oxidation in a liquid hydrocarbon with a metal phthalocyanine catalyst |
| US4192736A (en) * | 1978-11-29 | 1980-03-11 | Chevron Research Company | Removal of indigenous metal impurities from an oil with phosphorus oxide-promoted alumina |
| JPS601056B2 (ja) * | 1980-02-19 | 1985-01-11 | 千代田化工建設株式会社 | アスファルテンを含む重質炭化水素油の水素化処理 |
| US4374949A (en) * | 1980-10-27 | 1983-02-22 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Composition and process for making a green colored polyester |
| JPH0773677B2 (ja) * | 1986-06-10 | 1995-08-09 | 新技術事業団 | エステル化反応ならびにエステル交換反応用触媒 |
| US4645589A (en) * | 1985-10-18 | 1987-02-24 | Mobil Oil Corporation | Process for removing metals from crude |
| US5637739A (en) * | 1990-03-21 | 1997-06-10 | Research Corporation Technologies, Inc. | Chiral catalysts and catalytic epoxidation catalyzed thereby |
| BR9307586A (pt) * | 1992-12-03 | 1999-08-31 | Leuna Katalysatoren Gmbh | Catalisadores de oxidação e processo para obtenção de oximas |
| US6245223B1 (en) * | 1997-12-16 | 2001-06-12 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Selective adsorption process for resid upgrading (law815) |
| RU2125080C1 (ru) * | 1998-03-27 | 1999-01-20 | Институт эколого-технологических проблем Международной академии информационных процессов и технологий | Способ очистки углеводородного сырья от сераорганических соединений |
| US6368495B1 (en) * | 1999-06-07 | 2002-04-09 | Uop Llc | Removal of sulfur-containing compounds from liquid hydrocarbon streams |
| FR2802939B1 (fr) * | 1999-12-28 | 2005-01-21 | Elf Antar France | Procede de desulfuration des derives du thiophene contenus dans les carburants |
| US6402940B1 (en) * | 2000-09-01 | 2002-06-11 | Unipure Corporation | Process for removing low amounts of organic sulfur from hydrocarbon fuels |
| ES2179753B1 (es) * | 2000-10-11 | 2005-02-16 | Universidad Politecnica De Valencia | Proceso y catalizadores para la eliminacion de compuestos de azufre de la fraccion gasolina. |
| FR2818990B1 (fr) * | 2000-12-28 | 2004-09-24 | Total Raffinage Distribution | Procede et dispositif de desulfuration d'hydrocarbures charges en derives thiopheniques |
| US6867275B2 (en) * | 2001-03-30 | 2005-03-15 | Rohm And Haas Company | Solid media |
| ES2183710B1 (es) * | 2001-04-12 | 2004-01-16 | Univ Valencia Politecnica | Proceso y catalizadores para la eliminacion de compuestos de azufre de la fraccion diesel. |
| US6544409B2 (en) * | 2001-05-16 | 2003-04-08 | Petroleo Brasileiro S.A. - Petrobras | Process for the catalytic oxidation of sulfur, nitrogen and unsaturated compounds from hydrocarbon streams |
| US7943115B2 (en) * | 2001-07-27 | 2011-05-17 | Chiyoda Corporation | Porous 4 group metal oxide and method for preparation thereof |
| US6673236B2 (en) * | 2001-08-29 | 2004-01-06 | Her Majesty The Queen In Right Of Canada, As Represented By The Minister Of Natural Resources | Method for the production of hydrocarbon fuels with ultra-low sulfur content |
| US7374666B2 (en) * | 2001-12-13 | 2008-05-20 | Lehigh University | Oxidative desulfurization of sulfur-containing hydrocarbons |
| RU2235112C1 (ru) * | 2002-11-25 | 2004-08-27 | Государственное унитарное предприятие Всероссийский научно-исследовательский институт углеводородного сырья | Способ обессеривания светлых нефтяных дистиллятов |
| RU2230096C1 (ru) * | 2002-12-09 | 2004-06-10 | Государственное унитарное предприятие Всероссийский научно-исследовательский институт углеводородного сырья | Способ очистки легких углеводородных фракций от сернистых соединений |
| US7153414B2 (en) * | 2002-12-10 | 2006-12-26 | Petroleo Brasileiro S.A.-Petrobras | Process for the upgrading of raw hydrocarbon streams |
| US20040178121A1 (en) * | 2003-03-13 | 2004-09-16 | Leyshon David W. | Organosulfur oxidation process |
| US7175755B2 (en) * | 2003-05-06 | 2007-02-13 | Petroleo Brasileiro S.A.-Petrobras | Process for the extractive oxidation of contaminants from raw hydrocarbon streams |
| US7144499B2 (en) * | 2003-11-26 | 2006-12-05 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Desulfurization process |
| US7314545B2 (en) * | 2004-01-09 | 2008-01-01 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Desulfurization process |
| EP1773969B1 (en) * | 2004-06-17 | 2015-08-12 | ExxonMobil Research and Engineering Company | Two-step hydroprocessing method for heavy hydrocarbon oil |
| EP1841838A1 (en) * | 2004-12-29 | 2007-10-10 | BP Corporation North America Inc. | Oxidative desulfurization process |
| US20060226049A1 (en) * | 2005-04-08 | 2006-10-12 | Nemeth Laszlo T | Oxidative desulfurization of hydrocarbon fuels |
| US7744749B2 (en) * | 2005-09-08 | 2010-06-29 | Saudi Arabian Oil Company | Diesel oil desulfurization by oxidation and extraction |
| CA2927919A1 (en) * | 2007-05-03 | 2008-12-18 | Auterra Inc. | Product containing monomer and polymers of titanyls and methods for making same |
| US7790021B2 (en) * | 2007-09-07 | 2010-09-07 | Uop Llc | Removal of sulfur-containing compounds from liquid hydrocarbon streams |
| US7875185B2 (en) * | 2007-09-10 | 2011-01-25 | Merichem Company | Removal of residual sulfur compounds from a caustic stream |
| KR101609372B1 (ko) | 2008-03-26 | 2016-04-05 | 오테라, 인코포레이티드 | 설포산화 촉매와 이를 이용하는 방법 및 시스템 |
| US8241490B2 (en) * | 2008-03-26 | 2012-08-14 | Auterra, Inc. | Methods for upgrading of contaminated hydrocarbon streams |
| US8197671B2 (en) * | 2008-03-26 | 2012-06-12 | Auterra, Inc. | Methods for upgrading of contaminated hydrocarbon streams |
-
2008
- 2008-10-31 KR KR1020107023627A patent/KR101609372B1/ko active IP Right Grant
- 2008-10-31 EP EP08873622.8A patent/EP2265694B1/en not_active Not-in-force
- 2008-10-31 SG SG2013022116A patent/SG189702A1/en unknown
- 2008-10-31 SG SG2013022124A patent/SG189703A1/en unknown
- 2008-10-31 MX MX2010010523A patent/MX2010010523A/es active IP Right Grant
- 2008-10-31 WO PCT/US2008/082095 patent/WO2009120238A1/en active Application Filing
- 2008-10-31 US US12/933,898 patent/US8394261B2/en active Active
- 2008-10-31 AU AU2008353354A patent/AU2008353354B2/en not_active Ceased
- 2008-10-31 JP JP2011501781A patent/JP2011515557A/ja active Pending
- 2008-10-31 BR BRPI0821570A patent/BRPI0821570A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2008-10-31 CA CA2719058A patent/CA2719058C/en active Active
- 2008-10-31 RU RU2010143173/04A patent/RU2472841C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-10-31 CN CN200880128410.7A patent/CN101981160B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-03-10 PE PE2009000353A patent/PE20091857A1/es not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-09-30 CL CL2010001040A patent/CL2010001040A1/es unknown
- 2010-10-04 EC EC2010010521A patent/ECSP10010521A/es unknown
- 2010-10-07 MA MA33230A patent/MA32214B1/fr unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2527050C2 (ru) * | 2012-12-20 | 2014-08-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) | Способ биокаталитической конверсии дибензотиофена |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ECSP10010521A (es) | 2010-11-30 |
| SG189703A1 (en) | 2013-05-31 |
| US20110011771A1 (en) | 2011-01-20 |
| EP2265694A4 (en) | 2013-05-22 |
| US8394261B2 (en) | 2013-03-12 |
| WO2009120238A1 (en) | 2009-10-01 |
| CN101981160B (zh) | 2014-07-30 |
| MX2010010523A (es) | 2011-11-02 |
| MA32214B1 (fr) | 2011-04-01 |
| AU2008353354B2 (en) | 2013-07-25 |
| EP2265694A1 (en) | 2010-12-29 |
| BRPI0821570A2 (pt) | 2015-09-08 |
| CN101981160A (zh) | 2011-02-23 |
| KR20100135271A (ko) | 2010-12-24 |
| PE20091857A1 (es) | 2009-12-14 |
| RU2472841C2 (ru) | 2013-01-20 |
| EP2265694B1 (en) | 2017-05-17 |
| CA2719058C (en) | 2017-10-03 |
| CA2719058A1 (en) | 2009-10-01 |
| CL2010001040A1 (es) | 2011-02-11 |
| KR101609372B1 (ko) | 2016-04-05 |
| SG189702A1 (en) | 2013-05-31 |
| AU2008353354A1 (en) | 2009-10-01 |
| JP2011515557A (ja) | 2011-05-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010143173A (ru) | Катализаторы сульфоокисления, способы и системы их применения | |
| Li et al. | Green carboxylic acid-based deep eutectic solvents as solvents for extractive desulfurization | |
| Roshan et al. | A biopolymer mediated efficient synthesis of cyclic carbonates from epoxides and carbon dioxide | |
| CN100569917C (zh) | 一种轻质油品氧化脱硫和脱臭的方法 | |
| CA2783754C (en) | Denitrogenation of hydrocarbons by liquid-liquid extraction using ionic liquids | |
| CA1089449A (en) | Methods and catalysts for removing mercaptans and mercaptide compounds from aqueous alkaline solutions | |
| JP6033302B2 (ja) | インサイチュ有機ペルオキシド生産および酸化的ヘテロ原子変換のための統合されたシステムおよびプロセス | |
| US7758745B2 (en) | Diesel desulfurization method | |
| TWI417375B (zh) | 化石燃料的脫硫方法及使用該脫硫方法的裝置 | |
| CN101225028B (zh) | 一种烷基芳香醛的制备方法 | |
| CN108203593B (zh) | 一种基于聚乙烯亚胺固定杂多酸催化剂的氧化脱硫方法 | |
| CN114196431B (zh) | 一种环糊精类低共熔溶剂萃取催化氧化脱硫的方法 | |
| WO2022140273A1 (en) | Catalytic carbon fiber preparation methods | |
| Guo et al. | Optimization study on deep extractive oxidative desulfurization with tetrabutylammonium bromide/polyethylene glycol DES | |
| CN103074099B (zh) | 一种燃料油的催化氧化脱硫方法 | |
| CN100389142C (zh) | 一种含磷酸侧链的聚酰亚胺及其制备方法和用它制成的膜 | |
| US11826741B2 (en) | Catalytic carbon fiber preparation methods | |
| CN105294940B (zh) | 一种古马隆树脂脱硫醇的方法 | |
| CN116444531A (zh) | 一种双亲酞菁钴催化脱硫的方法及应用 | |
| US4929340A (en) | Catalyst and process for sweetening a sour hydrocarbon fraction using dipolar compounds | |
| CN114931977A (zh) | 一种三元低共熔溶剂氧化脱硫催化剂及油品氧化脱硫方法 | |
| CN107892940A (zh) | 一种含钴离子液体耦合过硫酸盐进行油品脱硫的方法 | |
| Shi et al. | Sulphonic Acid‐Functionalized Polymeric Ionic Liquids Catalyzed Conversion of Carbohydrates into Levulinic Acid in One‐Pot Reaction | |
| CN110819378B (zh) | 一种脱除液态烃中有机硫的方法 | |
| Ovalles et al. | Novel ethoxylated surfactants from low-value refinery feedstocks |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20161101 |