CN114181400B - 一种具有聚集态荧光的超分子化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种具有聚集态荧光的超分子化合物及其制备方法和应用。该化合物的分子式为：C48H100N32O42，制备方法；包括步骤：将Q[8]放入HCOOH溶液，搅拌下加热至Q[8]完全溶解，反应，经静置和冷却，结晶析出晶体，即得；具有聚集态荧光的超分子化合物的用于对吡啶的响应。本发明制备的具有聚集态荧光的超分子化合物的构筑结构简单，合成方法简易，产率高，纯度好；该化合物能够作为一种检测环境中吡啶的荧光探针，具有检测手段简单、测定快速以及实时检测以及可循环使用等特点。

Description

一种具有聚集态荧光的超分子化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于超分子化学领域，特别是一种具有聚集态荧光的超分子化合物及其制备方法和应用。
背景技术
瓜环或葫芦脲(Cucurbit[n]urils，简写Q[n]s或CB[n]s)具有接近电中性的空腔、两个与聚合度n等量的负电性羰基氧的端口以及正电性的外壁，瓜环的这些结构特征以及表面电性质使其在超分子化学领域备受关注特备是瓜环正电性的外壁在构筑瓜环基配位聚合物以及超分子自组装过程中所起的重要作用。其驱动力来源于瓜环正电性的外壁与其他任何具有负电性物质间的相互作用，其实质还是物质间的静电作用，包括离子偶极作用、偶极－偶极作用等，即瓜环Q[n]s的外表面相互作用(the out surface interaction of Q[n]s，OSIQ)，也称为瓜环的外壁作用，如图1所示。它不仅在各种新型Q[n]超分子框架的构建中发挥重要作用，而且在诱导Q[n]s的聚集态荧光发射中也起到关键作用。
到目前为止，大多数非典型发光化合物都是小分子或聚合物，含有氰基、羰基和羟基等基团，而一种典型的不含传统发色团的发光化合物，由于聚簇而发光，具有重要的基础研究价值和广泛的潜在应用前景。近年来，光致发光材料作为化学传感器被广泛应用于环境检测与有害物质检测。因此，探索新型传感器快速、有选择性地检测仍然是一个重要但具有挑战性的研究课题。
吡啶，被世界卫生组织国际癌症研究机构列为2B类致癌物。其作为一种重要的溶剂，广泛应用于医药产品、食品香料、染料、杀虫剂等的合成，然而，由于其具有易挥发性，对人体健康产生极大的伤害，包括咳嗽、呕吐、呼吸窘迫和不孕症。目前工业和商业使用的吡啶检测主要有荧光/比色检测、气相色谱、电位传感等方法，但是有效吸附吡啶的材料很少，所以开发一种能有效吸附环境中的吡啶、并且能够灵敏而又准确的探测吡啶的材料显得尤为重要。
发明内容
本发明目的在于提供一种具有聚集态荧光的超分子化合物及其制备方法和应用，本发明制备的具有聚集态荧光的超分子化合物的构筑结构简单，合成方法简易，产率高，纯度好；该化合物能够作为一种检测环境中吡啶的荧光探针，具有检测手段简单、测定快速以及实时检测以及可循环使用等特点。
本发明采用如下技术方案实现发明目的：
一种瓜环基有机荧光材料的制备方法，该化合物的分子式为：C48H100N32O42，结构式为：
Figure BDA0003383141420000021
一种具有聚集态荧光的超分子化合物的制备方法，包括步骤：将Q[8]放入HCOOH溶液，搅拌下加热至Q[8]完全溶解，反应，经静置和冷却，结晶析出晶体，即得。
前述的具有聚集态荧光的超分子化合物的制备方法中，所述加热温度为90-100℃。
前述的具有聚集态荧光的超分子化合物的制备方法中，所述反应的时间为30-50min。
前述的具有聚集态荧光的超分子化合物的制备方法中，所述静置和冷却的时间为5-10天。
一种具有聚集态荧光的超分子化合物的应用，将所述具有聚集态荧光的超分子化合物的用于对吡啶的响应。
前述的具有聚集态荧光的超分子化合物的应用，所述对吡啶的响应是用于检测气体中是否含有吡啶气体；检测方法是：将具有聚集态荧光的超分子化合物放于装有待检测气体的同一密闭容器中吸附，然后取出吸附后具有聚集态荧光的超分子化合物，在紫外灯下观察是否出现荧光猝灭，若观察到荧光猝灭，则待检测气体中含有吡啶气体，反之，待检测气体中不含吡啶气体。
前述的具有聚集态荧光的超分子化合物的应用，所述吸附的时间为0.5-12h。
前述的具有聚集态荧光的超分子化合物的应用，所述紫外灯是365nm紫外灯。
与现有技术相比，本发明具有如下的有益效果：
(1)本发明制备的纯瓜环基Q[8]超分子自组装体的构筑结构简单，合成方法简易，产率高(约70％)，纯度好(样品基本由纯晶相组成)。
(2)本发明所制备的具有聚集态荧光的超分子化合物能够作为一种检测环境中吡啶的荧光探针，当检测环境中存在吡啶气体时，荧光探针的光学信号发生猝灭。检测手段简单、测定快速(最快30分钟，12小时吸附达到饱和)以及实时检测、定检出限为13.68mg/m3，以及可循环使用等特点。
(3)本发明与传统的检测技术相比较，检测成本低，操作方便，并且可以实时监测。
附图说明
图1中(a)具有代表性的Q[8]的结构；(b)具有代表性的Q[8]的静电势图(ESP)，利用高斯09软件在B3LYP/6-311G理论水平上将ESP映射到Q[8]的电子密度等表面(0.001e/au3)上；(c-e)具有代表性的自我诱发的OSIQs；
图2是Q[8]在甲酸介质中形成的晶体A的单晶结构图；
图3是晶体A的PXRD谱；
图4是晶体A的TEM图；
图5是晶体A在日光和365nm紫外光下的照片；
图6是晶体A的固体荧光谱图；
图7中(a)晶体A负载11种易挥发性有机分子的荧光谱图；(b)晶体A吸附11种易挥发性有机分子吸附量对比图；
图8中(a)吡啶负载a的滴定荧光光谱；(b)A的荧光强度随吸附时间的变化，插入:A在365nm紫外光照射下吸附吡啶前后的照片；(c)A对吡啶的吸附曲线；(d)DI与A吸附吡啶量的关系图；
图9晶体A对吡啶、丙酮、甲醇吸附的荧光发射寿命图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细描述。下述所使用的实验方法若无特殊说明，均为本技术领域现有常规方法，所使用的配料或材料，如无特殊说明，均为通过商业途径可得到的配料或材料。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
实施例1，一种具有聚集态荧光的超分子化合物的制备方法。
制备步骤是：将Q[8]放入HCOOH溶液，搅拌下加热温度为90℃，加热至Q[8]完全溶解，反应30min，经静置和冷却5天，结晶析出晶体，即得分子式为：C48H100N32O42的具有聚集态荧光的超分子化合物。
制作出的该具有聚集态荧光的超分子化合物可用于对吡啶的响应；方法为将具有聚集态荧光的超分子化合物放于装有待检测气体的同一密闭容器中吸附30min，然后取出吸附后具有聚集态荧光的超分子化合物，在365nm紫外灯下观察是否出现荧光猝灭，若观察到荧光猝灭，则待检测气体中含有吡啶气体，反之，待检测气体中不含吡啶气体。
实施例2，一种具有聚集态荧光的超分子化合物的制备方法。
制备步骤是：将Q[8]放入HCOOH溶液，搅拌下加热温度为95℃，加热至Q[8]完全溶解，反应40min，经静置和冷却7.5天，结晶析出晶体，即得分子式为：C48H100N32O42的具有聚集态荧光的超分子化合物。
制作出的该具有聚集态荧光的超分子化合物可用于对吡啶的响应；方法为将具有聚集态荧光的超分子化合物放于装有待检测气体的同一密闭容器中吸附6h，然后取出吸附后具有聚集态荧光的超分子化合物，在365nm紫外灯下观察是否出现荧光猝灭，若观察到荧光猝灭，则待检测气体中含有吡啶气体，反之，待检测气体中不含吡啶气体。
实施例3，一种具有聚集态荧光的超分子化合物的制备方法。
制备步骤是：将Q[8]放入HCOOH溶液，搅拌下加热温度为100℃，加热至Q[8]完全溶解，反应50min，经静置和冷却10天，结晶析出晶体，即得分子式为：C48H100N32O42的具有聚集态荧光的超分子化合物。
制作出的该具有聚集态荧光的超分子化合物可用于对吡啶的响应；方法为将具有聚集态荧光的超分子化合物放于装有待检测气体的同一密闭容器中吸附12h，然后取出吸附后具有聚集态荧光的超分子化合物，在365nm紫外灯下观察是否出现荧光猝灭，若观察到荧光猝灭，则待检测气体中含有吡啶气体，反之，待检测气体中不含吡啶气体。
实验例1。
八元瓜环超分子化合物A的制备方法及表征：
(1)将Q[8](根据文献合成)(10mg,0.0075mmol)溶于5mL HCOOH溶液(50％)，搅拌在100℃下加热完全溶解，反应30分钟。经过7天的静置和冷却，结晶析出晶体A，收率约为70％；
(2)利用Bruker D8 VENTURE单晶衍射仪对晶体进行结构测试，确定其晶体结构如图2所示，分子式为C48H100N32O42，分子量为1796；
(3)过滤并收集上述晶体A(100mg)，对其进行粉末x射线衍射分析及其与模拟光谱的比较，绝大部分样品基本上由纯晶相组成，如图3所示。
(4)对收集的晶体进行透射电镜测试，TEM图像(图4所示)显示了Q[8]基超分子化合物的多孔结构特征与晶体结构的形状和比例相匹配。
实验例2。
基于Q[8]的超分子化合物的荧光测定：
(1)将分别至于254nm、365nm紫外灯下照射，测定出不同激发波长下，晶体分别发出红光和明亮的蓝光，如图5所示；
(2)将晶体A进行固体荧光测定，当激发波长在250-270nm范围内时，表现出较宽的光致发光光谱，随着激发波长(290-350nm)的增大，原始宽激发光致发光光谱的左半部分强度增大，而右半部分强度减小；当激发波长进一步增大(390-430nm)时，原始宽激发光致发光光谱的右半部分强度逐渐增大，而左半部分强度逐渐减小，如图6所示。
(3)晶体A特有的聚集态荧光性质使得其可作为检测环境中有机物用的荧光探针。
实验例3。
八元瓜环超分子化合物对吡啶的响应：
(1)将A置于晶体瓶中，再将11种低沸点有机物(苯、吡啶、丙酮、甲醇、甲醛、三氯甲烷、四氯甲烷、四氢呋喃、乙醇、乙腈、乙醚)分别放置于另外的11个晶体瓶中，让A分别与11种有机物共存与同一密闭容器中，吸附24小时。吸附后的晶体在365nm紫外灯下观察拍照，再分别进行固体荧光测定。测定结果显示，吸附吡啶气体后的荧光猝灭，效果明显。从荧光光谱上可以看出，单纯晶体A在433nm处的荧光强度为998a.u.，但是当化合物饱和吸附吡啶气体后，荧光强度相比与单纯的晶体A降低了8倍，如图7所示。在356nm紫外灯下观察化合物蓝色荧光猝灭。
(2)这个特异性现象可以表明所制备的A可以特异性检测吡啶气体。鉴于这一特殊的现象，对晶体附吡啶后的荧光光谱变化进行了全面的细致的研究，研究其荧光强度和吸附量随时间的变化，实验结果发现，随着时间的增加，荧光强度发生逐渐降低，当吸附时间到12小时后，荧光完全猝灭，荧光强度不再降低。随着时间吸附增加，对吡啶的吸附量依然在大幅度提升，远远没有达到饱和状态，当吸附时间达到6小时后，对吡啶的吸附量达到饱和状态，最大值达到0.082mg/g。此外，对于吸附吡啶的荧光光谱，进行了10次平行实验，求取方差和平均值，增强实验的准确性，利用荧光强度相对变化值和吸附量，确定检出限为13.68mg/m3，如图8所示。
(3)探究超分子荧光材料A对特异性气体的吸附过程是否为可逆反应进行探究，将上述晶体A饱和吸附特征性易挥发性气体的样品置于真空干燥箱中，60℃真空干燥4个小时，达到脱附目的，将其置于精密天平中，探究其吸附前后和脱附前后的重量变化，并探究其吸附前后和脱附前后的荧光光谱变化，进行十次循环吸附和脱附的实验，测试其检测气体的抗疲劳度以及材料循环使用的有效性，如图9所示，可见超分子荧光材料A进行十次循环吸附和脱附后几乎无变化，A的抗疲劳度以及材料循环使用的有效性良好。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种具有聚集态荧光的超分子化合物的应用，其特征在于：将所述具有聚集态荧光的超分子化合物用于检测气体中是否含有吡啶气体；
所述具有聚集态荧光的超分子化合物的制备包括如下步骤：将葫芦脲[8]放入HCOOH溶液，搅拌下加热至葫芦脲[8]完全溶解，反应，经静置和冷却，结晶析出晶体，即得；
所述具有聚集态荧光的超分子化合物的分子式为：C48H100N32O42。
2.根据权利要求1所述的具有聚集态荧光的超分子化合物的应用，其特征在于：所述加热的温度为90-100℃。
3.根据权利要求1所述的具有聚集态荧光的超分子化合物的应用，其特征在于：所述反应的时间为30-50min。
4.根据权利要求1所述的具有聚集态荧光的超分子化合物的应用，其特征在于：所述静置和冷却的时间为5-10天。
5.根据权利要求1所述的具有聚集态荧光的超分子化合物的应用，其特征在于：检测方法是：将具有聚集态荧光的超分子化合物放于装有待检测气体的同一密闭容器中吸附，然后取出吸附后的超分子化合物，在紫外灯下观察是否出现荧光猝灭，若观察到荧光猝灭，则待检测气体中含有吡啶气体，反之，待检测气体中不含吡啶气体。
6.根据权利要求5所述的具有聚集态荧光的超分子化合物的应用，其特征在于：所述吸附的时间为0.5-12h。
7.根据权利要求5所述的具有聚集态荧光的超分子化合物的应用，其特征在于：所述紫外灯是365nm紫外灯。
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