CN105061775A - 一种通过葫芦脲阴离子组装制备新型有机固体荧光材料的方法 - Google Patents
一种通过葫芦脲阴离子组装制备新型有机固体荧光材料的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105061775A CN105061775A CN201510483251.4A CN201510483251A CN105061775A CN 105061775 A CN105061775 A CN 105061775A CN 201510483251 A CN201510483251 A CN 201510483251A CN 105061775 A CN105061775 A CN 105061775A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acid
- cucurbituril
- fluorescence
- organic
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
Abstract
本发明公开了一种通过葫芦脲的分子识别与组装制备新型有机固体荧光材料的方法，属于有机发光材料领域。该方法将大环主体化合物葫芦脲引入到特定的有机荧光化合物溶液体系中，通过葫芦脲独特的分子识别和组装特性，与荧光功能有机物形成阴离子组装体，这种方法可以通过阴离子组装改变荧光分子的堆积模式对原荧光有机物的荧光波长进行有效的可控调节，甚至可以使一些原本并不具备荧光性能的有机化合物，经过与葫芦脲阴离子组装后具备了荧光性能。本方法制备方法简单，所得固体荧光材料的产率高并兼具可对目标荧光发射波长进行设计调变的优势，在彩色显示器、防伪标志、荧光传感器和分子机器等诸多领域都具有潜在的应用价值。
Description
技术领域
本发明属于有机发光材料领域，特别涉及一种通过葫芦脲的阴离子组装制备新型有机固体荧光材料的方法。
背景技术
有机固体发光材料与无机固体发光材料相比具有很多优势，例如在可见光区域内有较高的摩尔消光系数、较大的Stokes位移、可修饰性强和种类繁多等等，因此有机固体发光材料在许多领域都有重要的应用，比如有机发光二极管(OLEDs)、有机发光场效应晶体管(OLEFETs)、有机固体激光器和有机荧光传感器等。如何能够简单方便地将常见溶液中的有机物转变为固体荧光材料，并有效地对有机固体荧光材料的荧光进行调节与开关的研究，无论在理论研究还是实际应用中都很有意义，可以应用于彩色显示器、防伪标志、荧光传感器和分子机器等诸多领域。
对荧光材料的早期研究基本都是通过改变荧光分子取代基的方法来改变荧光的波长，荧光骨架上的取代基对荧光分子的电子特性影响比较大，进而影响分子的荧光性质，常用的取代基一般是推拉电子基团或是大共轭基团。这种方法在调节波长时比较有效，并且可调的波长范围比较宽，可从蓝光调节到红光。
对于固体荧光，除了取代基团的影响，荧光分子的堆积模式和分子间相互作用的影响也很重要。在固体中，荧光分子受到周围环境的束缚，旋转和震动都受到一定的限制，并且与相邻荧光分子的相互作用增强，这些因素都会影响固体的荧光性质。所以通过改变分子的堆积模式和分子间的相互作用，也可以达到调节荧光波长的目的。因为这种调节没有涉及到化学键的断裂，只是改变分子间的相互作用，所以这种调节方法更有前景，也更具挑战性。
超分子化学(supramolecularchemistry)是化学与生物学、物理学、材料科学、信息科学和环境科学等多门学科交叉构成的边缘科学，亦称主-客体化学(host-guestchemistry)。超分子化学的发展不仅与大环化学(冠醚、穴醚、环糊精、杯芳烃、碳60等)的发展密切相连，而且与分子自组装(双分子膜、胶束、DNA双螺旋等)、分子器件和新兴有机材料的研究息息相关。超分子化学淡化了有机化学、无机化学、生物化学和材料化学之间的界限，着重强调具有特定结构和功能的超分子体系，将四大基础化学(有机化学、无机化学、分析化学和物理化学)有机地融合为一个整体，从而为分子器件、材料科学和生命科学的发展开辟了一条崭新的道路，且为21世纪化学发展提供了一个重要方向。
葫芦脲(CB[n]，n＝5-10)是由2n个亚甲基和n个苷脲单元形成的超分子大环化合物，成为继冠醚、环糊精、杯芳烃之后的第四代超分子主体化合物。由于具有一定尺寸的疏水空腔、亲核性端羰基环绕的两端口及特殊的刚性结构，CB[n]能通过疏水作用、偶极作用、氢键作用和范德华力等弱作用与客体分子形成超分子自组装结构。目前，基于CB[n]的组装结构有通过配位键形成的金属有机骨架、在有机配体和金属离子的共同作用下形成的聚轮烷结构，以及阴离子连接形成的有机骨架。
在由阴离子连接形成的葫芦脲组装结构中，阴离子位于葫芦脲空腔外，阴离子通过和葫芦脲分子桥上的亚甲基CH2以及腰上的次甲基CH形成氢键作用，将葫芦脲基元连接形成三维有序组装结构。调变阴离子结构，可以得到几何形状各异的、阴离子有序的葫芦脲组装结构。该类型组装结构明显不同于已知的通过金属配位键连接形成的葫芦脲组装结构，为葫芦脲组装开启了一种无金属参与的全新模式。有机发光材料在显示器件和传感器等领域得到广泛应用，但许多有机发光材料制成固体器件时，因分子聚集而产生发光强度衰减甚至猝灭现象，这极大限制了有机发光材料的应用范围。
本发明提出了一种全新的形成有机固体荧光材料的方法，将大环主体化合物葫芦脲引入到特定的有机荧光化合物溶液体系中，通过葫芦脲独特的分子识别和组装特性，与荧光功能有机物形成阴离子组装体，这种方法可以简单方便地形成新型的超分子固体荧光材料，并且可以通过与不同结构的葫芦脲分子进行组装改变荧光分子的堆积模式对原荧光有机物的荧光波长进行有效的可控调节，甚至可以使一些原本并不具备或只有微弱荧光特性的有机化合物，经过与葫芦脲超分子组装后表现出良好的荧光发射性能。
发明内容
本发明的目的在于提供一种通过葫芦脲的分子识别与组装来制备新型有机固体荧光材料的方法，并以此方法制备出各种基于葫芦脲阴离子组装结构的新型超分子固体荧光材料。
本发明的技术方案：一种通过葫芦脲阴离子组装制备新型有机固体荧光材料的方法，将葫芦脲、具有荧光性或潜在荧光性的有机化合物和溶剂混合反应，反应液趁热过滤，滤液冷却，收集透明晶体，即得到葫芦脲荧光功能化的超分子组装体，即为新型有机固体荧光材料；其中葫芦脲与具有荧光性或潜在荧光性的有机化合物的反应物的质量比不大于10000，溶剂与具有荧光性或潜在荧光性的有机化合物的反应物的质量比不大于10000；反应温度不超过500℃，反应时间不超过100h。
所述的葫芦脲包括：葫芦[5]脲、葫芦[6]脲、葫芦[7]脲、葫芦[8]脲，以及被至少一个卤素原子、氮原子、氧原子、硫原子或烷基进一步取代。
所述的具有荧光性或潜在荧光性的有机化合物为：在固体和溶液状态下，发射荧光的有机化合物；选自如下化合物：甲磺酸、甲基二磺酸、苯磺酸、对甲基苯磺酸、邻甲基苯磺酸、间甲基苯磺酸、5-磺基水杨酸、1-萘磺酸、2-萘磺酸、1,5-萘二磺酸、1,4-萘二磺酸、1,6-萘二磺酸、对氨基苯磺酸等磺酸类化合物；甲酸、乙酸、三氟乙酸、乙二酸、苯甲酸、对甲基苯甲酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、1-萘酸、2-萘酸、1,5-萘二酸、1,4-萘二酸、1,6-萘二酸、对氨基苯甲酸、水杨酸等羧酸类化合物。
所述的溶剂为水、无机溶剂、有机溶剂中的一种或两种以上混合。
本发明的有益效果：将大环分子葫芦脲引入到具有荧光性或潜在荧光性的有机分子溶液体系中，通过葫芦脲与有机分子的非共价键的阴离子组装作用得到具有明显荧光性能的超分子有机固体荧光材料。本方法制备方法简单，所得固体荧光材料的产率高并兼具可对目标荧光发射波长进行设计调变的优势，在彩色显示器、防伪标志、荧光传感器和分子机器等诸多领域都具有巨大的潜在应用价值。
具体实施方式
本发明通过葫芦脲大环分子与具有荧光性或潜在荧光性的有机分子的阴离子连接作用，组装形成新型的超分子有机荧光固体，通过固体荧光光谱和固体荧光显微镜照片证实组装体具有良好的荧光发射性能。
下面的实施例是对本发明的进一步说明，但本发明并不限于下属实施例。实施例1
将200mgCB[6]和11.570g1,5-萘二磺酸，加入20mL去离子水中，混合均匀，在80℃油浴加热回流3h，固体粉末全部溶解，反应液呈棕色透明。将反应液趁热过滤，滤液冷却至室温，放入冰箱冷藏4-7天，收集透明晶体180mg。经固体荧光光谱扫描，组装体荧光发射峰值为340nm。
实施例2
将200mgCB[6]、2.872g5-磺基水杨酸、5mL去离子水加入到10mL反应釜中，100℃油浴反应2h，趁热过滤，滤液冷却至室温，放入冰箱冷藏，抽滤，收集透明晶体。经固体荧光光谱扫描，组装体荧光发射峰值为443nm。
实施例3
将758mgCB[5]和4.384g1,5-萘二磺酸加入15.2mL去离子水中，混合均匀，在80℃油浴加热回流3h，固体粉末全部溶解，反应液呈黄色透明。将反应液趁热过滤，滤液冷却至室温，放入冰箱冷藏4-7天，收集晶体878mg。经固体荧光光谱扫描，组装体荧光发射峰值为340nm。
实施例4
将646mgCB[7]和3.736g1,5-萘二磺酸加入32.6mL去离子水中，混合均匀，在80℃油浴加热回流3h，将反应液趁热过滤，滤液冷却至室温，放入冰箱冷藏4-7天，收集淡黄色晶体118mg。经固体荧光光谱扫描，组装体荧光发射峰值为338nm。
实施例5
将200mgCB[6]和1.720g对甲苯磺酸加入20.0mL去离子水中，混合均匀，在80℃油浴加热回流2h，固体粉末全部溶解，反应液呈澄清透明。将反应液趁热过滤，滤液冷却至室温，放入冰箱冷藏，收集透明晶体136mg。经固体荧光光谱扫描，组装体荧光发射峰值为337nm。
实施例6
将200mgCB[6]和1.300g1-萘酸加入20.0mL去离子水中，混合均匀，在80℃油浴加热回流2h，固体粉末全部溶解，反应液呈澄清透明。将反应液趁热过滤，滤液冷却至室温，放入冰箱冷藏，收集透明晶体150mg。经固体荧光光谱扫描，组装体荧光发射峰值为352nm。
实施例7
将200mgCB[6]和11.570g1,5-萘二磺酸，加入含有0.300g氯化钠的20mL去离子水中，混合均匀，在80℃油浴加热回流3h，固体粉末全部溶解，反应液呈棕色透明。将反应液趁热过滤，滤液冷却至室温，放入冰箱冷藏4-7天，收集透明晶体180mg。经固体荧光光谱扫描，组装体荧光发射峰值为340nm。
Claims (5)
1.一种通过葫芦脲阴离子组装制备新型有机固体荧光材料的方法，其特征在于，将葫芦脲、具有荧光性或潜在荧光性的有机化合物和溶剂混合，反应结束，反应液趁热过滤，滤液冷却，收集透明晶体，即得到葫芦脲荧光功能化的超分子组装体，即为新型有机固体荧光材料；
其中，葫芦脲与具有荧光性或潜在荧光性的有机化合物的质量比不大于10000，溶剂与具有荧光性或潜在荧光性的特定有机化合物的质量比不大于10000；反应温度不超过500℃，反应时间不超过100h；
所述的具有荧光性或潜在荧光性的有机化合物为：在固体和溶液状态下，发射荧光的有机化合物。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的葫芦脲包括：葫芦[5]脲、葫芦[6]脲、葫芦[7]脲、葫芦[8]脲，以及被至少一个卤素原子、氮原子、氧原子、硫原子或烷基进一步取代。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述的具有荧光性或潜在荧光性的有机化合物选自如下化合物：甲磺酸、甲基二磺酸、苯磺酸、对甲基苯磺酸、邻甲基苯磺酸、间甲基苯磺酸、5-磺基水杨酸、1-萘磺酸、2-萘磺酸、1,5-萘二磺酸、1,4-萘二磺酸、1,6-萘二磺酸、对氨基苯磺酸等磺酸类化合物；甲酸、乙酸、三氟乙酸、乙二酸、苯甲酸、对甲基苯甲酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、1-萘酸、2-萘酸、1,5-萘二酸、1,4-萘二酸、1,6-萘二酸、对氨基苯甲酸、水杨酸。
4.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述的溶剂为水、无机溶剂、有机溶剂中的一种或两种以上混合。
5.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述的溶剂为水、无机溶剂、有机溶剂中的一种或两种以上混合。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510483251.4A CN105061775B (zh) | 2015-08-09 | 2015-08-09 | 一种通过葫芦脲阴离子组装制备新型有机固体荧光材料的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510483251.4A CN105061775B (zh) | 2015-08-09 | 2015-08-09 | 一种通过葫芦脲阴离子组装制备新型有机固体荧光材料的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105061775A true CN105061775A (zh) | 2015-11-18 |
| CN105061775B CN105061775B (zh) | 2017-08-01 |
Family
ID=54491317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510483251.4A Expired - Fee Related CN105061775B (zh) | 2015-08-09 | 2015-08-09 | 一种通过葫芦脲阴离子组装制备新型有机固体荧光材料的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105061775B (zh) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105936669A (zh) * | 2016-05-17 | 2016-09-14 | 南开大学 | 一种基于葫芦[8]脲的多孔超分子组装体及其制备方法 |
| CN107446568A (zh) * | 2017-07-12 | 2017-12-08 | 贵州大学 | 一种荧光材料 |
| CN107446570A (zh) * | 2017-07-12 | 2017-12-08 | 贵州大学 | 一种通过超分子组装的有机固体荧光材料及其制备方法 |
| CN109580567A (zh) * | 2018-12-04 | 2019-04-05 | 贵州大学 | 一种检测水中bf4-、h2po4-和hso4-的方法 |
| CN109652064A (zh) * | 2019-01-16 | 2019-04-19 | 中国科学院化学研究所 | 一种特殊荧光防伪材料及其制备方法和用途 |
| CN111205474A (zh) * | 2020-02-22 | 2020-05-29 | 南京信息工程大学 | 一种网状六元瓜环-碱土金属有机框架聚合物及其制备方法 |
| CN112934004A (zh) * | 2021-01-27 | 2021-06-11 | 天津大学 | 一种葫芦脲/金属离子交联氧化石墨烯复合膜的制备方法及应用 |
| CN113278155A (zh) * | 2021-05-12 | 2021-08-20 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种近红外有机超分子组装体及其制备方法和应用 |
| CN113929690A (zh) * | 2021-11-16 | 2022-01-14 | 贵州大学 | 一种瓜环基有机荧光材料及其制备方法 |
| CN114181400A (zh) * | 2021-11-30 | 2022-03-15 | 贵州师范学院 | 一种具有聚集态荧光的超分子化合物及其制备方法和应用 |
| CN115057864A (zh) * | 2022-07-27 | 2022-09-16 | 郑州大学第一附属医院 | 基于aie分子/葫芦脲7检测金刚烷胺的荧光探针及其检测方法 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20080023646A1 (en) * | 2004-07-08 | 2008-01-31 | International University Bremen Gmbh | Photostabilisation of Fluorescent Dyes |
| CN101792115A (zh) * | 2010-03-16 | 2010-08-04 | 清华大学 | 一种基于葫芦脲主-客体化学的纳米结构薄膜及其制备方法和应用 |
| KR101201473B1 (ko) * | 2009-12-29 | 2012-11-15 | 포항공과대학교 산학협력단 | 자기 조립형 약물 및 세포 전달체의 제조 방법 및 이에 의해 제조된 자기 조립형 약물 및 세포 전달체 |
| WO2013014452A1 (en) * | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Cambridge Enterprise Limited | Supramolecular capsules |
| US20130195751A1 (en) * | 2012-01-31 | 2013-08-01 | Postech Academy-Industry Foundation | Self-assembed conjugate and use thereof |
| WO2013124654A1 (en) * | 2012-02-20 | 2013-08-29 | Cambridge Enterprise Limited | Cucurbituril-based hydrogels |
| CN104016994A (zh) * | 2014-06-06 | 2014-09-03 | 大连理工大学 | 一种制备葫芦脲及葫芦脲衍生物的方法 |
| CN104447768A (zh) * | 2013-09-23 | 2015-03-25 | 贵州大学 | 七元瓜环[3]轮烷及其制备方法和应用 |
-
2015
- 2015-08-09 CN CN201510483251.4A patent/CN105061775B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20080023646A1 (en) * | 2004-07-08 | 2008-01-31 | International University Bremen Gmbh | Photostabilisation of Fluorescent Dyes |
| KR101201473B1 (ko) * | 2009-12-29 | 2012-11-15 | 포항공과대학교 산학협력단 | 자기 조립형 약물 및 세포 전달체의 제조 방법 및 이에 의해 제조된 자기 조립형 약물 및 세포 전달체 |
| CN101792115A (zh) * | 2010-03-16 | 2010-08-04 | 清华大学 | 一种基于葫芦脲主-客体化学的纳米结构薄膜及其制备方法和应用 |
| WO2013014452A1 (en) * | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Cambridge Enterprise Limited | Supramolecular capsules |
| US20130195751A1 (en) * | 2012-01-31 | 2013-08-01 | Postech Academy-Industry Foundation | Self-assembed conjugate and use thereof |
| WO2013124654A1 (en) * | 2012-02-20 | 2013-08-29 | Cambridge Enterprise Limited | Cucurbituril-based hydrogels |
| CN104447768A (zh) * | 2013-09-23 | 2015-03-25 | 贵州大学 | 七元瓜环[3]轮烷及其制备方法和应用 |
| CN104016994A (zh) * | 2014-06-06 | 2014-09-03 | 大连理工大学 | 一种制备葫芦脲及葫芦脲衍生物的方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| JIE ZHANG, HUIFANG REN, LI LIU: "Trifluoromethanesulfonate Anion-Linked Supramolecular Frameworks of Cucurbit[5]uril and Cucurbit[7]uril", 《CHEM. LETT.》 * |
| LI LIU, XIAO JIANG, JIE ZHANG: "Anion-linked cucurbit[6]uril frameworks formed by microwave-assisted synthesis in ionic liquids", 《CRYSTENGCOMM》 * |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105936669B (zh) * | 2016-05-17 | 2019-01-18 | 南开大学 | 一种基于葫芦[8]脲的多孔超分子组装体及其制备方法 |
| CN105936669A (zh) * | 2016-05-17 | 2016-09-14 | 南开大学 | 一种基于葫芦[8]脲的多孔超分子组装体及其制备方法 |
| CN107446568A (zh) * | 2017-07-12 | 2017-12-08 | 贵州大学 | 一种荧光材料 |
| CN107446570A (zh) * | 2017-07-12 | 2017-12-08 | 贵州大学 | 一种通过超分子组装的有机固体荧光材料及其制备方法 |
| CN109580567B (zh) * | 2018-12-04 | 2021-05-14 | 贵州大学 | 一种检测水中bf4-、h2po4-和hso4-的方法 |
| CN109580567A (zh) * | 2018-12-04 | 2019-04-05 | 贵州大学 | 一种检测水中bf4-、h2po4-和hso4-的方法 |
| CN109652064A (zh) * | 2019-01-16 | 2019-04-19 | 中国科学院化学研究所 | 一种特殊荧光防伪材料及其制备方法和用途 |
| CN111205474A (zh) * | 2020-02-22 | 2020-05-29 | 南京信息工程大学 | 一种网状六元瓜环-碱土金属有机框架聚合物及其制备方法 |
| CN112934004A (zh) * | 2021-01-27 | 2021-06-11 | 天津大学 | 一种葫芦脲/金属离子交联氧化石墨烯复合膜的制备方法及应用 |
| CN112934004B (zh) * | 2021-01-27 | 2022-10-14 | 天津大学 | 一种葫芦脲/金属离子交联氧化石墨烯复合膜的制备方法及应用 |
| CN113278155A (zh) * | 2021-05-12 | 2021-08-20 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种近红外有机超分子组装体及其制备方法和应用 |
| CN113929690A (zh) * | 2021-11-16 | 2022-01-14 | 贵州大学 | 一种瓜环基有机荧光材料及其制备方法 |
| CN114181400A (zh) * | 2021-11-30 | 2022-03-15 | 贵州师范学院 | 一种具有聚集态荧光的超分子化合物及其制备方法和应用 |
| CN114181400B (zh) * | 2021-11-30 | 2023-01-03 | 贵州师范学院 | 一种具有聚集态荧光的超分子化合物及其制备方法和应用 |
| CN115057864A (zh) * | 2022-07-27 | 2022-09-16 | 郑州大学第一附属医院 | 基于aie分子/葫芦脲7检测金刚烷胺的荧光探针及其检测方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105061775B (zh) | 2017-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105061775A (zh) | 一种通过葫芦脲阴离子组装制备新型有机固体荧光材料的方法 | |
| Zhang et al. | End-group effects of piezofluorochromic aggregation-induced enhanced emission compounds containing distyrylanthracene | |
| Cao et al. | Large red-shifted fluorescent emission via intermolecular π–π stacking in 4-ethynyl-1, 8-naphthalimide-based supramolecular assemblies | |
| Liu et al. | A class of wavelength-tunable near-infrared aza-BODIPY dyes and their application for sensing mercury ion | |
| Wang et al. | Highly sensitive and selective fluorometric off–on K+ probe constructed via host–guest molecular recognition and aggregation-induced emission | |
| Li et al. | Tetraphenylethylene-based emissive supramolecular metallacages assembled by terpyridine ligands | |
| Wang et al. | A highly selective fluorescent sensor for fluoride in aqueous solution based on the inhibition of excited-state intramolecular proton transfer | |
| Zhang et al. | A light triggered optical and chiroptical switch based on a homochiral Eu 2 L 3 helicate | |
| Liao et al. | Structurally simple thienodipyrandione-containing reversible fluorescent switching piezo-and acido-chromic materials | |
| Zhang et al. | A new organic far-red mechanofluorochromic compound derived from cyano-substituted diarylethene | |
| Çoşut | Highly efficient energy transfer in BODIPY–pyrene decorated cyclotriphosphazene | |
| Çetindere et al. | Synthesis and physico-chemical properties of cyclotriphosphazene-BODIPY conjugates | |
| Xue et al. | Novel furo [2, 3-d] pyrimidine derivative as fluorescent chemosensor for HSO4− | |
| Mao et al. | Non-conjugated dendrimers with a porphyrin core and coumarin chromophores as peripheral units: Synthesis and photophysical properties | |
| CN109280033A (zh) | 基于四苯基吡嗪的腈基乙烯基功能化的aie分子的制备和应用 | |
| CN105062469B (zh) | 一种六核三聚磷腈铽配合物发光材料及其制备方法 | |
| CN114591632B (zh) | 一类氮杂吲哚-半花菁染料、其合成方法及应用 | |
| Ahmed et al. | Synthesis and binding behaviors of monomethyl cucurbit [6] uril | |
| CN109232654B (zh) | 一种Eu/Tb-TCP-COOH配合物发光材料及其制备方法和应用 | |
| CN113735739B (zh) | 聚集诱导发光的立体异构体及其用途和制备方法 | |
| CN105968130B (zh) | 一种中位含咔唑及桥联基团的双中心氟化硼络合二吡咯甲川衍生物及其制备方法 | |
| CN107056744A (zh) | 一种含芴紫外吸收剂及其制备方法 | |
| Chu et al. | Synthesis and aggregation-induced emission properties of dicyanovinyl substituted Tröger’s bases | |
| CN108558595B (zh) | 一种对苯撑乙烯桥联三聚茚衍生物及其制备方法 | |
| Zhang et al. | Tetraphenylethylene-rufigallol-tetraphenylethylene trimers: Novel fluorescence liquid crystals in aggregated states |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20170801 Termination date: 20210809 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |