CN113929690A - 一种瓜环基有机荧光材料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种瓜环基有机荧光材料及其制备方法，该方法是用瓜环和溶剂制备固体瓜环基有机荧光材料或液体瓜环基有机荧光材料；所述瓜环是五元瓜环、六元瓜环、七元瓜环、八元瓜环、十元瓜环、全甲基五元瓜环或对称四甲基六元瓜环；所述溶剂为水、无机酸中的一种或两种混合。本发明新提出了通过可以瓜环通过外壁作用聚集可得到具有明显荧光性能的有机荧光材料。
Description
技术领域
本发明属于有机发光材料技术领域，特别是一种瓜环基有机荧光材料及其制备方法。
背景技术
有机发光荧光材料广泛应用于通讯、光学检测器、生物分子探针等领域。与无机发光材料相比，有机发光材料具有发光效率好、Stokes位移大、可修饰性强、发射光谱宽，吸收与发射截面积大等特性。但是大部分有机荧光材料在溶液中具有较强的荧光，在固态时因分子间强烈相互作用而导致非辐射衰减，使发光效率迅速下降，发光效率低，持续时间短，产生聚集荧光猝灭。不含通常生色团的非典型发光化合物因聚集而发光具有重要的基础研究价值和广泛潜在的应用前景。
到目前为止，大多数这类非典型发光化合物是氰基、羰基、羟基等基团的小分子化合物或聚合物。瓜环是由苷脲与甲醛在酸介质中缩合而成，是由n个苷脲通过2n个亚甲基桥联，2n个羰基分布在两个开口端口的笼状大环化合物，瓜环可通过外壁作用形成超分子有机框架。
经研究，现得到了一种新型有机荧光材料的制备方法，且本方法未见报道。
发明内容
本发明目的在于提供一种瓜环基有机荧光材料及其制备方法，通过本发明方法可以制备出种通过瓜环的外壁作用聚集发光的新型荧光材料。
本发明采用如下技术方案实现发明目的：
一种瓜环基有机荧光材料的制备方法，用瓜环和溶剂直接制备固体瓜环基有机荧光材料或液体瓜环基有机荧光材料。
前述的瓜环基有机荧光材料的制备方法中，所述瓜环是五元瓜环、六元瓜环、七元瓜环、八元瓜环、十元瓜环、全甲基五元瓜环或对称四甲基六元瓜环。
前述的瓜环基有机荧光材料的制备方法中，所述溶剂为水、盐酸、硫酸或硝酸。
前述的瓜环基有机荧光材料的制备方法中，所述用瓜环和溶剂制备固体瓜环基有机荧光材料，是将瓜环和溶剂混合，加热，溶液趁热过滤，滤液冷却，收集透明晶体，即得固体瓜环基有机荧光材料。
前述的瓜环基有机荧光材料的制备方法中，所述瓜环在溶剂中的浓度为瓜环在溶剂中的饱和浓度；所述瓜环为五元瓜环、七元瓜环时，溶剂为水；所述瓜环为六元瓜环、八元瓜环、十元瓜环、全甲基五元瓜环对称或四甲基六元瓜环时，溶剂为12mol/L盐酸溶液。
前述的瓜环基有机荧光材料的制备方法中，所述用瓜环和溶剂制备液体瓜环基有机荧光材料，是将瓜环和溶剂混合，溶解，得到透明液体，即得液体瓜环基有机荧光材料。
前述的瓜环基有机荧光材料的制备方法中，所述瓜环在溶剂中的浓度为5×10-3mol/L到瓜环在溶剂中的饱和浓度；所述瓜环为五元瓜环或七元瓜环时，溶剂为水；所述瓜环为六元瓜环或八元瓜环或十元瓜环或对称四甲基六元瓜环或全甲基五元瓜环时，溶剂为1-12mol/L盐酸溶液或1-5mol/L硫酸溶液或1-5mol/L硝酸溶液。
与现有技术相比，本发明具有如下的有益效果：
1、本发明新提出了通过可以瓜环通过外壁作用聚集可得到具有明显荧光性能的有机荧光材料。
2、目前，有机物发荧光需要满足具有芳环体系的条件，但是，瓜环不具有芳环体系，其经研究其只有在高浓度或固体状态才具有荧光性质，这是非芳环体系有机物簇聚诱导荧光，是一个崭新的现象。
3、本发明的技术难点在于：使瓜环发射荧光的前提是瓜环溶液浓度足够大或瓜环处于固体状态，而常规情况下，没有实验会对浓度足够大或瓜环处于固体状态的技术进行研究。
4、本方法制备方法简单，所得荧光材料的产率高并兼具可对目标荧光发射波长进行设计调变的优势，在电导研究、分子机器、功能材料、防伪标志、彩色显示器、荧光传感器和成像等诸多领域都具有潜在的应用价值。
5、本发明荧光材料的具体用途有：荧光探针、荧光标记、荧光成像等。
6、本发明荧光材料比其他现有荧光材料的特点在于大环簇集荧光。
附图说明
图1是本发明涉及瓜环的结构式；
图2是本发明实施例1-7涉及的瓜环固体在365nm紫外灯照射下的图片；
图3是本发明实施例1-7涉及的瓜环的固体荧光发射光谱；其中(a)为五元瓜环，(b)为六元瓜环,(c)为七元瓜环,(d)为八元瓜环,(e)为十元瓜环,(f)为全甲基五元瓜环,(g)为对称四甲基六元瓜环；
图4是本发明实施例8涉及的五元瓜环液体在365nm紫外灯照射下的图片及其荧光发射光谱；
图5是本发明实施例9涉及的七元瓜环液体在365nm紫外灯照射下的图片及其荧光发射光谱；
图6是本发明实施例10涉及的六元瓜环液体荧光发射光谱；
图7是本发明实施例11涉及的六元瓜环液体荧光发射光谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细描述。下述所使用的实验方法若无特殊说明，均为本技术领域现有常规方法，所使用的配料或材料，如无特殊说明，均为通过商业途径可得到的配料或材料。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
实施例1，一种瓜环基有机荧光材料的制备方法。
称取400mg五元瓜环，移取3mL二次水，将二者混合，加热溶解得到过饱和溶液，趁热过滤，滤液冷却一天，得到重结晶样品，过滤，收集透明晶体，将晶体放于60摄氏度真空干燥箱烘烤2h，得到固体荧光材料。
实施例2，一种瓜环基有机荧光材料的制备方法。
称取2g六元瓜环，移取3mL 12mol/L的盐酸溶液，将二者混合，加热溶解得到过饱和溶液，趁热过滤，滤液冷却一天，得到重结晶样品,过滤，收集透明晶体，将晶体放于60摄氏度真空干燥箱烘烤2h，得到固体荧光材料。
实施例3，一种瓜环基有机荧光材料的制备方法。
称取2g八元瓜环，移取3mL 12mol/L的盐酸溶液，将二者混合，加热溶解得到过饱和溶液，趁热过滤，滤液冷却一天，得到重结晶样品,过滤，收集透明晶体，将晶体放于60摄氏度真空干燥箱烘烤2h，得到固体荧光材料。
实施例4，一种瓜环基有机荧光材料的制备方法。
称取2g十元瓜环，移取3mL 12mol/L的盐酸溶液，将二者混合，加热溶解得到过饱和溶液，趁热过滤，滤液冷却一天，得到重结晶样品,过滤，收集透明晶体，将晶体放于60摄氏度真空干燥箱烘烤2h，得到固体荧光材料。
实施例5，一种瓜环基有机荧光材料的制备方法。
称取2g全甲基五元瓜环，移取3mL 12mol/L的盐酸溶液，将二者混合，加热溶解得到过饱和溶液，趁热过滤，滤液冷却一天，得到重结晶样品,过滤，收集透明晶体，将晶体放于60摄氏度真空干燥箱烘烤2h，得到固体荧光材料。
实施例6，一种瓜环基有机荧光材料的制备方法。
称取2g对称四甲基六元瓜环，移取3mL 12mol/L的盐酸溶液，将二者混合，加热溶解得到过饱和溶液，趁热过滤，滤液冷却一天，得到重结晶样品,过滤，收集透明晶体，将晶体放于60摄氏度真空干燥箱烘烤2h，得到固体荧光材料。
实施例7，一种瓜环基有机荧光材料的制备方法。
称取2g七元瓜环溶于10mL水中，过滤，真空旋转仪旋干滤液，得到淡黄色固体，将固体放于60摄氏度真空干燥箱烘烤2h，得到固体荧光材料。
实施例8，一种瓜环基有机荧光材料的制备方法。
称取331mg五元瓜环，溶解于3mL二次水中,配制成浓度为0.13mol/L的五元瓜环水溶液，得到液体荧光材料。
实施例9，一种瓜环基有机荧光材料的制备方法。
称取976mg七元瓜环，溶解于3mL二次水中,配制成浓度为0.28mol/L的七元瓜环水溶液，得到液体荧光材料。
实施例10，一种瓜环基有机荧光材料的制备方法。
称取2000mg六元瓜环，溶解于3mL 5mol/L硫酸溶液中,过滤，配制成六元瓜环的饱和硫酸溶液，得到液体荧光材料。
实施例11，一种瓜环基有机荧光材料的制备方法。
称取2000mg六元瓜环，溶解于3mL 5mol/L硝酸溶液中,过滤，配制成六元瓜环的饱和硝酸溶液，得到液体荧光材料。
实验例。为验证本发明的技术效果，对上述实施例所制得的产品进行测试，检测照片和荧光发射光谱见附图，测试结果如下，
1、实施例1-7的晶体或固体荧光材料，置于365nm的紫外灯下照射，发出亮蓝色或亮青蓝色的荧光。这些晶体或固体粉末经荧光光谱扫描，在激发波长为280-500nm范围内,发射波长范围为363-526nm，其中最大发射波长为424nm。
2、实施例8的液体荧光材料经紫外-可见吸收光谱扫描，其紫外-可见吸收光谱最大吸收峰为277nm，经荧光光谱扫描，激发波长为254-540nm,发射波长范围为395-559nm,其中最大发射波长为419nm。
3、实施例9的液体荧光材料经紫外-可见吸收光谱扫描，其紫外-可见吸收光谱最大吸收峰在269nm处。经荧光光谱扫描，激发波长为280-540nm,发射波长范围为431-577nm,其中最大发射波长为446nm。
4、实施例10的液体荧光材料经荧光光谱扫描，激发波长为254-560nm,发射波长范围为410-597nm,其中最大发射波长为438nm。
5、实施例11的液体荧光材料经荧光光谱扫描，激发波长为254-520nm,发射波长范围为439-555nm,其中最大发射波长为443nm。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种瓜环基有机荧光材料的制备方法，其特征在于：用瓜环和溶剂直接制备固体瓜环基有机荧光材料或液体瓜环基有机荧光材料。
2.根据权利要求1所述的瓜环基有机荧光材料的制备方法，其特征在于：所述瓜环是五元瓜环、六元瓜环、七元瓜环、八元瓜环、十元瓜环、全甲基五元瓜环或对称四甲基六元瓜环。
3.根据权利要求2所述的瓜环基有机荧光材料的制备方法，其特征在于：所述溶剂为水、盐酸溶液、硫酸溶液或硝酸溶液。
4.根据权利要求3所述的瓜环基有机荧光材料的制备方法，其特征在于：所述用瓜环和溶剂制备固体瓜环基有机荧光材料，是将瓜环和溶剂混合，加热，溶液趁热过滤，滤液冷却，收集透明晶体，即得固体瓜环基有机荧光材料。
5.根据权利要求4所述的瓜环基有机荧光材料的制备方法，其特征在于：所述瓜环在溶剂中的浓度为瓜环在溶剂中的饱和浓度；所述瓜环为五元瓜环、七元瓜环时，溶剂为水；所述瓜环为六元瓜环、八元瓜环、十元瓜环、全甲基五元瓜环或对称四甲基六元瓜环时，溶剂为12mol/L盐酸溶液。
6.根据权利要求3所述的瓜环基有机荧光材料的制备方法，其特征在于：所述用瓜环和溶剂制备液体瓜环基有机荧光材料，是将瓜环和溶剂混合，溶解，得到透明液体，即得液体瓜环基有机荧光材料。
7.根据权利要求6所述的瓜环基有机荧光材料的制备方法，其特征在于：所述瓜环在溶剂中的浓度为5×10-3mol/L到瓜环在溶剂中的饱和浓度；所述瓜环为五元瓜环或七元瓜环时，溶剂为水；所述瓜环为六元瓜环或八元瓜环或十元瓜环或对称四甲基六元瓜环或全甲基五元瓜环时，溶剂为1-12mol/L盐酸溶液或1-5mol/L硫酸溶液或1-5mol/L硝酸溶液。
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| CN110376172A (zh) * | 2019-07-23 | 2019-10-25 | 贵州大学 | 一种l-苯丙氨酸的识别方法 |
-
2021
- 2021-11-16 CN CN202111357773.1A patent/CN113929690A/zh active Pending
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