CN114181224A - 一种富含Mundulin植物体的提取方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种富含Mundulin植物体的提取方法，包括准备干燥的木荚红豆植物体、经粉碎、乙酸乙酯溶液提取、浓缩提取液至浸膏、两次硅胶柱色谱纯化得到高纯度的单体化合物Mundulin，通过上述方法克服了现有技术中每年木荚红豆树的枝叶的浪费，使用本方法能够从木荚红豆树中获得具有高利用价值的化学原料Mundulin，即通过简单的工艺能得到较高的产品率，提取方法简单，生产成本更低，并且有利于资源的再利用，便于实现绿色发展。

Description

一种富含Mundulin植物体的提取方法
技术领域
本发明涉及红豆属植物提取技术领域，特别涉及于一种富含 Mundulin植物体的提取方法。
背景技术
木荚红豆为红豆属植物，是福建省珍贵乡土树种，也是福建省林业部门已广泛推广的经济种植。据统计，仅福建南平、三明、龙岩、光泽等地林场种植就达约400hm2，且均已成林。作为贵重的木材资源，为保证其木材质量木荚红豆树每年都需进行修剪，因此，大量的枝叶堆积在林木间造成了一定的资源浪费。而本研发团队在对植物木荚红豆的研发试验中，发现了木荚红豆中能够分离并得到的单体化合物 Mundulin。
Mundulin是棕黄色油状物(氯仿)，分子式为C25H26O4，分子量为 390，黄酮类化合物。文献报道该化合物具有显著的抗氧化、抗肿瘤、抗炎、抑制H+、K+-ATPase酶等功效，市场潜力大。
该化合物最早由Aderbal F.M等人从国外的植物Lonchocarpus atropurpureus的根中分离得到，随后在Mundulea sericea、Genista tridentataL、Lonchocarpusoaxacensis等植物中被先后报道含有该成分，国内树种中，尚无相关含有该成分的报道。该成分分子量较大，一般不结晶以油状物呈现，极性较小，植物体内脂肪族类成分干扰制备纯化过程，因此，Mundulin的纯化工艺极为复杂。现有的 Mundulin工艺采用二氯甲烷萃取-固液萃取-薄层色谱分离工艺获得，而固液萃取成本高，薄层色谱分离无法产业化，只能局限于实验室使用，且制备得率不足0.01‰，操作繁琐，成本高，得率低，无法满足实际生产需求。
为了解决上述存在的问题，减少资源浪费，本发明提供了从木荚红豆植物体中制备高纯度Mundulin的方法。该工艺简单、成本低，无污染，化合物纯度高达93.4％以上，最终产品得率占原干燥药材量 0.035‰-0.048‰，容易产业化，并且单体化合物Mundulin得率能够提升1.5倍以上，可替代目前已报道的国外制备Mundulin的工艺，形成产业链。
发明内容
(1)要解决的技术问题
本发明的目的是提供一种富含Mundulin植物体的提取方法，其克服了现有技术中每年因枝叶修剪而浪费掉的木荚红豆树的枝叶，导致资源的浪费，通过使用本方法从木荚红豆树中获得具有高利用价值的化学原料Mundulin，并且通过简单的工艺能得到较高的产品率，有利于资源的再利用，便于实现绿色发展。
(2)技术方案
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种富含Mundulin植物体的提取方法，包括以下步骤：
1)取干燥的木荚红豆植物体，经过干燥后粉碎得到20目的原料备用；
2)乙酸乙酯溶液提取：取木荚红豆植物体1000g，加乙酸乙酯溶液10000mL，加热煮沸2小时，过滤得提取液；滤渣后再加入10000mL 乙酸乙酯溶液，再一次煮沸2小时，经过过滤，获得提取液；
3)浓缩提取液至浸膏：合并两次乙酸乙酯提取液，减压浓缩至干得乙酸乙酯提取物浸膏；
4)第一次硅胶柱色谱纯化：将步骤3)得到的乙酸乙酯提取物浸膏通过硅胶柱色谱纯化，选取洗脱溶剂，并设置洗脱溶剂比例为 100:1、洗脱2-3个柱体积，除去杂质，随后使用洗脱溶剂比例65:1、洗脱2-3个柱体积，收集一次洗脱液，减压得到回收溶剂，获得高浓度Mundulin提取物；
5)第二次硅胶柱色谱纯化：将步骤4)得到的高浓度Mundulin 提取物通过硅胶柱色谱进一步纯化，使用正己烷-乙酸乙酯系统，设置两者比例为70：1、洗脱4个柱体积，收集二次洗脱液，浓缩至干，即得到单体化合物Mundulin。
优选地，选取的木荚红豆植物体为枝、叶或枝叶的混合体，通过上述制备方法，单体化合物Mundulin的最终得率范围为0.035‰ -0.048‰。
优选地，所述步骤4)中选取的洗脱溶剂为石油醚-乙酸乙酯系统，通过石油醚和乙酸乙酯的配比进行洗脱。
(3)有益效果
木荚红豆植物体已在福建省大规模种植，仅福建南平、三明、龙岩、光泽等地林场种植就达约400hm2，目前均已成林，仅是为了枝叶修剪而直接砍伐不加利用容易导致资源浪费。经反复采样测定叶片中的Mundulin含量为0.036‰-0.059‰之间，通过上述制备方法，使得获得单体化合物Mundulin的最终得率范围为0.035‰-0.048‰之间，并能够有效提取。
此外，采用上述所提供的工艺，无需凝胶色谱分离、液相色谱分离，比目前现有的已报道的提取方法更简单，生产成本更低。
附图说明
下面结合附图、实施例对本发明进一步说明。
图1为Mundulin的化学结构式。
具体实施方式
根据下述实施例，可以更好地理解本发明。然而，本领域的技术人员容易理解，实施例所描述的具体物料比、工艺条件及其结果仅用于说明本发明，而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
实施例1：
取干燥的木荚红豆枝叶混合物粉末1000g，加乙酸乙酯溶液10000mL，加热煮沸2小时，过滤得提取液；滤渣再加入10000mL乙酸乙酯溶液，再一次煮沸2小时，过滤，得提取液；合并两次乙酸乙酯提取液，减压浓缩至干得提取物48g；提取物与50g、60-100目硅胶拌样，200g、200-300目硅胶干法装柱，选取石油醚-乙酸乙酯系统，其中石油醚：乙酸乙酯按照100:1、洗脱500mL，去除杂质；随后使用石油醚：乙酸乙酯为65:1的配比、洗脱500mL，收集一次洗脱液，减压回收溶剂，得高浓度Mundulin提取物1.32g；然后与1.5g、 60-100目硅胶拌样，30g、200-300目硅胶干法装柱，使用正己烷- 乙酸乙酯系统，其中正己烷：乙酸乙酯为70:1、100mL洗脱，收集二次洗脱液，浓缩至干，获得单体化合物Mundulin为45mg，即得率为0.045‰，纯度为93.4％。
实施例2：
取木荚红豆枝条粉末1000g，按照实例1方式操作，最终得单体化合物Mundulin精制品为35mg，产率为0.035‰，纯度96.2％。
实施例3：
取木荚红豆叶粉末1000g，按照实例1方式操作，最终得单体化合物Mundulin精制品48mg，产率为0.048‰，纯度94.2％。
其中，通过核磁共振数据获得的Mundulin的光谱特征为：ESI-MS m/z 391[M-H]-；1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ：12.25(1H,s,H-5),7.44 (5H,m,H-2′,3′,4′,5′,6′),6.64(1H,d,J＝10.0Hz,H-1″),5.51(1H,d,J ＝10.0Hz,H-2″),5.41(1H,dd,J＝12,8,2.8Hz,H-2),5.17(1H,m, H-2″′),3.23(2H,m,H-1″′),3.04(1H,dd,J＝16.8,12.8Hz,H-4),2.83 (1H,dd,J＝17.2,3.2Hz,H-3),1.66(6H,d,J＝1.6Hz,H-4″′,5″′),1.45 (3H,s,H-4″),1.44(3H,s,H-5″)。
13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ:78.3(C-2),43.6(C-3),196.3(C-4), 156.7(C-5),102.8(C-6),160.0(C-7),108.8(C-8),159.4(C-9),103.0 (C-10),139.0(C-1′),126.2(C-2′),128.9(C-3′),126.1(C-4′),128.9 (C-5′),128.7(C-6′),115.8(C-1″),126.1(C-2″),78.3(C-3″),28.5(C-4″), 28.4(C-5″),21.6(C-1″′),122.6(C-2″′),131.3(C-3″′),18.0(C-4″′),26.0 (C-5″′)。
以上所述的实施例仅表达了对本发明优选实施方式，其描述较为具体和详细，但本发明不仅限于这些实施例，应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说。在未脱离本发明宗旨的前提下，所为的任何改进均落在本发明的保护范围之内。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (3)

1.一种富含Mundulin植物体的提取方法，其特征在于：包括以下步骤：
1)取干燥的木荚红豆植物体，经过干燥后粉碎得到20目的原料备用；
2)乙酸乙酯溶液提取：取木荚红豆植物体1000g，加乙酸乙酯溶液10000mL，加热煮沸2小时，过滤得提取液；滤渣后再加入10000mL乙酸乙酯溶液，再一次煮沸2小时，经过过滤，获得提取液；
3)浓缩提取液至浸膏：合并两次乙酸乙酯提取液，减压浓缩至干得乙酸乙酯提取物浸膏；
4)第一次硅胶柱色谱纯化：将步骤3)得到的乙酸乙酯提取物浸膏通过硅胶柱色谱纯化，选取洗脱溶剂，并设置洗脱溶剂比例为100:1、洗脱2-3个柱体积，除去杂质，随后使用洗脱溶剂比例65:1、洗脱2-3个柱体积，收集一次洗脱液，减压得到回收溶剂，获得高浓度Mundulin提取物；
5)第二次硅胶柱色谱纯化：将步骤4)得到的高浓度Mundulin提取物通过硅胶柱色谱进一步纯化，使用正己烷-乙酸乙酯系统，设置两者比例为70：1、洗脱4个柱体积，收集二次洗脱液，浓缩至干，即得到单体化合物Mundulin。
2.根据权利要求1所述的一种富含Mundulin植物体的提取方法，其特征在于，选取的木荚红豆植物体为枝、叶或枝叶的混合体，通过上述制备方法，单体化合物Mundulin的最终得率范围为0.035‰-0.048‰。
3.根据权利要求1所述的一种富含Mundulin植物体的提取方法，其特征在于，所述步骤4)中选取的洗脱溶剂为石油醚-乙酸乙酯系统，通过石油醚和乙酸乙酯的配比进行洗脱。
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