CN114181143A - 一种3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶的制备方法 - Google Patents

一种3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种3‑氰基‑2,6‑二氯‑4‑(三氟甲基)吡啶的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明以3‑氰基‑2,6‑二羟基‑4‑(三氟甲基)吡啶、三氯氧磷、氯化氢气体为起始原料，与溶剂一起加入到反应器中，控制反应温度为120℃～160℃，反应压力为0.5～1.5Mpa；反应结束后，降温淬灭三氯氧磷，分液，将有机相蒸干得3‑氰基‑2,6‑二氯‑4‑(三氟甲基)吡啶。本发明方法操作简便安全，环境污染小，产品品质高，收率高，含量可高达99％以上，收率高达97％以上，超出了传统合成方法，取得了意想不到的技术效果。

Description

一种3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶的制备方法。
背景技术
氟啶虫酰胺是由日本石原产业株式会社发现的吡啶酰胺类杀虫剂，氟啶虫酰胺具有很强的神经毒性和快速拒食作用，其作用机理独特，与新烟碱类和吡蚜酮等高效杀虫剂均不同。其生物活性极高，可用于防治广泛作物上的蚜虫和其他刺吸式口器害虫，同时可防治对常规杀虫剂产生抗性的害虫。对作物、人、畜、环境安全性好，具有很好的发展前景。
目前国内外报道氟啶虫酰胺的合成路线很多，其中以氰基乙酰胺、三氟乙酰乙酸乙酯为起始原料的合成路线居多。其具有总收率高、成本较低、原料易得等优势，成为目前国内生产厂家的首选路线。3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶作为该路线的氯化反应产物，对其进行合成工艺研究成为了重点。
氯化反应为国家重点监管的危险工艺之一，目前传统合成3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶使用的反应器为釜式反应器，采用三氯氧磷作为氯化剂，三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、哌啶等有机碱作为催化剂催化反应。在现有工艺中，一般采用大过量的三氯氧磷，或者直接将三氯氧磷作为溶剂使用，这无疑增加了反应的危险性。同时现有工艺还存在反应时间长、后处理操作复杂、三废较多、催化剂的回收工艺复杂且成本高等问题，而且得到的3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶的收率仅在90％左右，收率不高。
因此如何提供一种操作工艺简单，三废少，收率高、含量高且更加安全的3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶合成方法成为亟待解决的问题。
发明内容
针对现有合成3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶时三氯氧磷的用量过大、反应时间长、收率低等问题，本发明提供一种3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶的制备方法，以解决上述问题。
本发明的技术方案为：
一种3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶的制备方法，反应路线如下：
Figure BDA0003391918830000021
将3-氰基-2,6-二羟基-4-(三氟甲基)吡啶、三氯氧磷、氯化氢气体和溶剂加入到反应器中，控制反应温度为120℃～160℃，反应压力为0.5～1.5Mpa；反应结束后，降温淬灭三氯氧磷，分液，将有机相蒸干得3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶。
优选的，所述反应器为管式反应器或高压釜。
优选的，所述3-氰基-2,6-二羟基-4-(三氟甲基)吡啶与三氯氧磷的投料摩尔比为1:1～6，优选的投料摩尔比为1:2。
优选的，所述3-氰基-2,6-二羟基-4-(三氟甲基)吡啶与氯化氢的投料摩尔比为1:2～6，优选的投料摩尔比为1:3。
优选的，所述反应压力为1.0MPa。
优选的，所述溶剂为1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、甲苯、氯苯中的一种或几种，优选的溶剂为1,2-二氯乙烷。
本发明的有益效果为：
由3-氰基-2,6-二羟基-4-(三氟甲基)吡啶合成3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶反应历程如下：
Figure BDA0003391918830000031
现有合成方法常压加催化剂(吡啶、三乙胺等)制备3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶的反应，主要反应方程式如下：
Figure BDA0003391918830000032
当采用本发明的合成方法，体系中增加氯化氢气体时，抑制了焦磷酰氯等的生成，大大降低了三氯氧磷的用量，可将三氯氧磷用量降低60％以上，主要反应方程式如下：
Figure BDA0003391918830000033
本发明实施后三氯氧磷用量降至反应当量级，可以直接进入水相进行淬灭，省去原来因三氯氧磷用量大，先脱溶再淬灭，省去三氯氧磷脱溶步骤，简化了工艺操作，消除了因三氯氧磷脱溶带来的安全风险与设备腐蚀。
本发明不仅三氯氧磷用量低，氯化氢气体可回收再次利用。同时无需加入吡啶、三乙胺等催化剂，省去常规工艺的催化剂回收操作与设备投入，本发明工艺较常规工艺进一步简化的同时，还有明显的成本优势。
氯化反应为重点监管的危险工艺，本发明还可以采用管式连续化反应器，大大提高了反应安全性，利于工业化生产。
综上所述，本与传统工艺对比，本发明方法操作简便安全，环境污染小，产品品质高，收率高，含量可高达99％以上，收率高达97％以上，选择性提高6％以上，即使不考虑能耗及三废处理费用，每吨产品原料成本就可节约6万元，超出了传统合成方法，取得了意想不到的技术效果。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，对于本领域普通技术人员而言，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例1制备产物的1HNMR谱图。
图2是本发明实施例1制备产物的HPLC检测图谱。
图3是本发明实施例2制备产物的HPLC检测图谱。
图4是本发明实施例3制备产物的HPLC检测图谱。
图5是本发明实施例4制备产物的HPLC检测图谱。
图6是本发明对比例1制备产物的HPLC检测图谱。
图7是本发明对比例2制备产物的HPLC检测图谱。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明中的技术方案，下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
实施例1
一种3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶的制备方法，具体如下：
(1)室温下，将204g 3-氰基-2,6-二羟基-4-(三氟甲基)吡啶溶于612g 1,2-二氯乙烷中；
(2)管式反应器内径2mm，管长10m，材质为哈氏合金，将管式反应器高温区介质温度设置为140～145℃；管式反应器低温区介质温度设置为15～20℃；
(3)将3-氰基-2,6-二羟基-4-(三氟甲基)吡啶的1,2-二氯乙烷溶液与109.5g氯化氢、306.5g三氯氧磷一起经气液混合器泵入管式反应器高温区内，3-氰基-2,6-二羟基-4-(三氟甲基)吡啶、氯化氢、三氯氧磷的摩尔比为1:3:2。反应温度控制在140～145℃，反应压力为0.5MPa；
(4)料液经高温区反应完成后，进入低温区降温至15～20℃，直接进入淬灭釜内用水淬灭剩余的三氯氧磷。淬灭后将料液静止、分液，将有机相脱除1,2-二氯乙烷后，得到3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶236.0g，经HPLC检测，含量为99.255％，收率97.2％。产物HPLC检测数据如下表1：
表1-HPLC检测结果
峰号 保留时间 面积 面积％
1 3.311 7197 0.135
2 3.996 13113 0.246
3 4.568 2711 0.051
4 5.605 4088 0.077
5 6.900 5287027 99.255
6 8.184 12598 0.237
总计 5326735 100.000
实施例2
一种3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶的制备方法，具体如下：
(1)室温下，将4.08kg 3-氰基-2,6-二羟基-4-(三氟甲基)吡啶溶于12.24kg 1,2-二氯乙烷中；
(2)管式反应器内径4mm，管长20m，材质为哈氏合金，将管式反应器高温区介质温度设置为140～145℃；管式反应器低温区介质温度设置为15～20℃；
(3)将3-氰基-2,6-二羟基-4-(三氟甲基)吡啶的1,2-二氯乙烷溶液与2.19kg氯化氢、9.20kg三氯氧磷一起经气液混合器泵入管式反应器高温区内，3-氰基-2,6-二羟基-4-(三氟甲基)吡啶、氯化氢、三氯氧磷的摩尔比为1:3:3。反应温度控制在150～155℃，反应压力为1.0MPa；
(4)料液经高温区反应完成后，进入低温区降温至15～20℃，直接进入淬灭釜内用水淬灭剩余的三氯氧磷。淬灭后将料液静止、分液，将有机相脱除1,2-二氯乙烷后，得到3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶4.72kg，经HPLC检测，含量为99.384％，收率97.4％。产物HPLC检测数据如下表2：
表2-HPLC检测结果
峰号 保留时间 面积 面积％
1 3.314 7098 0.102
2 3.996 1928 0.028
3 4.612 9315 0.134
4 6.898 6891988 99.384
5 8.182 24351 0.351
总计 6934680 100.000
实施例3
一种3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶的制备方法，具体如下：
(1)室温下，将4.08kg 3-氰基-2,6-二羟基-4-(三氟甲基)吡啶溶于16.32kg 1,2-二氯乙烷中；
(2)管式反应器内径5mm，管长25m，材质为哈氏合金，将管式反应器高温区介质温度设置为140～145℃；管式反应器低温区介质温度设置为15～20℃；
(3)将3-氰基-2,6-二羟基-4-(三氟甲基)吡啶的1,2-二氯乙烷溶液与4.38kg氯化氢、9.20kg三氯氧磷一起经气液混合器泵入管式反应器高温区内，3-氰基-2,6-二羟基-4-(三氟甲基)吡啶、氯化氢、三氯氧磷的摩尔比为1:6:3。反应温度控制在120～125℃，反应压力为1.0MPa；
(4)料液经高温区反应完成后，进入低温区降温至15～20℃，直接进入淬灭釜内用水淬灭剩余的三氯氧磷。淬灭后将料液静止、分液，将有机相脱除1,2-二氯乙烷后，得到3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶4.72kg，经HPLC检测，含量为99.107％，收率97.0％。产物HPLC检测数据如下表3：
表3-HPLC检测结果
峰号 保留时间 面积 面积％
1 3.312 6973 0.123
2 3.990 2128 0.038
3 5.614 240 0.128
4 6.901 5609249 99.107
5 8.181 34194 0.604
总计 5659784 100.000
实施例4
一种3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶的制备方法，具体如下：
(1)室温下，将204g 3-氰基-2,6-二羟基-4-(三氟甲基)吡啶溶于612g 1,2-二氯乙烷后转移至高压釜中，再加入307g三氯氧磷，然后通入109.5g氯化氢；
(2)高压釜梯度升温至145～150℃，保温10h，压力控制在1.0MPa；
(3)反应完成后，降温至15～20℃，将釜内物料转入淬灭釜内用水淬灭反应。淬灭后将料液静止、分液，将有机相脱除1,2-二氯乙烷后，得到3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶236.2g，含量99.171％，收率97.2％。产物HPLC检测数据如下表4：
表4-HPLC检测结果
峰号 保留时间 面积 面积％
1 3.309 6897 0.109
2 3.989 2442 0.039
3 5.613 7810 0.123
4 6.904 6280625 99.171
5 8.188 35344 0.558
总计 6333118 100.000
对比例1
使用现有合成方法制备3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶，具体如下：
(1)室温下，将204g 3-氰基-2,6-二羟基-4-(三氟甲基)吡啶、612g 1,2-二氯乙烷、307g三氯氧磷投入高压釜中；
(2)高压釜梯度升温至145～150℃，保温10h，压力控制在1.0MPa；
(3)取样检测得到3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶含量为45.83％，继续保温反应不再继续进行。所取样品的HPLC检测数据如下表5：
表5-HPLC检测结果
峰号 保留时间 面积 面积％
1 3.503 6280625 53.456
2 3.989 3642 0.031
3 5.613 14450 0.123
4 6.904 5385239 45.832
5 8.188 65556 0.558
总计 11749512 100.000
由对比例1可知，使用现有制备方法时，虽然体系中也生产极少量的氯化氢，但是在其它反应条件相同的情况下，转化率只有本发明的一半。而实施例1-4，使用三氯氧磷作为氯化试剂时，当氯化氢通入量达到一定程度时，可以显著的提升原料转化率或产物收率
对比例2
使用现有的方法制备3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶，具体如下：
(1)室温下，将20.4g 3-氰基-2,6-二羟基-4-(三氟甲基)吡啶、20.2g三乙胺、163.2g三氯氧磷投入四口瓶中；
(2)升温回流，保温20h；
(3)取样检测反应完成后，将大部分三氯氧磷蒸馏除去，然后将料液倒入水中淬灭，再使用102g 1,2-二氯乙烷萃取物料，分液后水相用液碱调节pH后蒸馏回收三乙胺，三乙胺除水后套用。将有机相1,2-二氯乙烷脱除后，得到3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶20.8g，含量93.510％，收率80.7％。产物HPLC检测数据如下表6：
表6-HPLC检测结果
Figure BDA0003391918830000081
Figure BDA0003391918830000091
根据实施例1～4以及对比例2的结果可以看出，与现有制备方法相比，本发明可以有效地缩短反应时间，并且可以获得明显高于现有技术的收率。
尽管通过参考附图并结合优选实施例的方式对本发明进行了详细描述，但本发明并不限于此。在不脱离本发明的精神和实质的前提下，本领域普通技术人员可以对本发明的实施例进行各种等效的修改或替换，而这些修改或替换都应在本发明的涵盖范围内/任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以权利要求所述的保护范围为准。

Claims (9)

1.一种3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶的制备方法，其特征在于，将3-氰基-2,6-二羟基-4-(三氟甲基)吡啶、三氯氧磷、氯化氢气体和溶剂加入到反应器中，控制反应温度为120℃～160℃，反应压力为0.5～1.5Mpa；反应结束后，降温淬灭三氯氧磷，分液，将有机相蒸干得3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶。
2.如权利要求1所述的3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶的制备方法，其特征在于，所述反应器为管式反应器或高压釜。
3.如权利要求1所述的3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶的制备方法，其特征在于，所述3-氰基-2,6-二羟基-4-(三氟甲基)吡啶与三氯氧磷的投料摩尔比为1:1～6。
4.如权利要求1所述的3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶的制备方法，其特征在于，所述3-氰基-2,6-二羟基-4-(三氟甲基)吡啶与三氯氧磷的投料摩尔比为1:2。
5.如权利要求1所述的3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶的制备方法，其特征在于，所述3-氰基-2,6-二羟基-4-(三氟甲基)吡啶与氯化氢的投料摩尔比为1:2～6。
6.如权利要求1所述的3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶的制备方法，其特征在于，所述3-氰基-2,6-二羟基-4-(三氟甲基)吡啶与氯化氢的投料摩尔比为1:3。
7.如权利要求1所述的3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶的制备方法，其特征在于，所述反应压力为1.0MPa。
8.如权利要求1所述的3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶的制备方法，其特征在于，所述溶剂为1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、甲苯、氯苯中的一种或几种。
9.如权利要求1所述的3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶的制备方法，其特征在于，所述溶剂为1,2-二氯乙烷。
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