CN114149325B - 一种可见光促进的使用烯烃和甲酸甲酯制备β-甲氧基脂肪酸酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种可见光促进的使用烯烃和甲酸甲酯制备β‑甲氧基脂肪酸酯的方法，具体是在可见光照射下，以烯烃为原料，不同取代基的吡啶盐类作为氧化剂，甲酸甲酯为溶剂，在氩气气氛下，以4CzIPN为光催化剂，蓝色LEDs灯照射下，室温下反应1h。本发明与其它传统方法相比，该方法具有无金属参与，绿色，反应条件温和，选择性好等特点，因此，有很好的工业应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种可见光促进的使用烯烃和甲酸甲酯制备β-甲氧基脂肪酸酯的方法。
背景技术
酯类化合物大量用于酒类、食品、化妆品、洗涤剂和表面活性剂等行业。β-甲氧基脂肪酸酯可以用来制备极有价值的趋化因子受体活性调节剂类消炎药等衍生物(U.S.Patent 6,649,606[P].2003-11-18.)，在医药上有很高的药用价值。此外，β-甲氧基脂肪酸可以很容易的发生β-消除，生产α，β-不饱和脂，在合成复杂的生物活性化合物中很有意义。(Angew.Chem.Int.Ed.2019,58,10305–10309)
β-甲氧基脂肪酸酯作为一种具有极高应用价值的化合物，目前的制备策略主要有以下几种：
2014年，Berkessel及其同事报告了吡啶鎓阳离子催化α-甲氧基苄基氯与甲硅烷基乙烯酮缩醛制备β-甲氧基脂肪酸酯的方法。在吡啶鎓阳离子下氯代物产生离子化，随后进行阴离子交换。所得的氧碳鎓-四苯基硼酸根离子对受到甲硅烷基乙烯酮缩醛的亲核进攻，生成目标产物。体系的实施需要超低温的苛刻条件以及较为复杂的底物，因此，该方法在实际应用中存在劣势(Angew.Chem.Int.Ed.2014,53,11660–11664)。2016年，Ukaji课题组报道了以CO为羰基源，以醇为亲和试剂，通过钯催化实现乙烯基酚的β-甲氧基脂肪酸酯化。该反应不仅需要较高的温度以及过渡金属的催化，反应的底物也局限在乙烯基酚(Chem.Lett.2016,45,1431–1433)。2019年，Jieping Zhu课题组报道了在铜催化下，使用甲酸甲酯作为甲氧基和甲氧羰基基团的来源，实现了由烯烃制备β-甲氧基脂肪酸酯以及五元杂环。但是，该反应需要较高的温度以及金属络合物作为催化剂，使得其在绿色化学方面存在一定不足(Angew.Chem.Int.Ed.2019,58,10305–10309)。
这些方法要么需要过渡金属催化，要么需要在较为苛刻条件下才能进行。因此，采用一种条件温和的光催化路径，以廉价易得的甲酸酯为前体产生烷氧羰基自由基，实现烯烃的甲氧基羰基化，在精细化工、药物化学以及材料科学等领域具有非常好的应用前景。
发明内容
本发明要的目的是提供一种可见光促进的使用烯烃和甲酸甲酯制备β-甲氧基脂肪酸酯的方法。本发明无需使用金属添加剂，具有很好的工业应用前景。
本发明提供的可见光促进的使用烯烃和甲酸甲酯制备β-甲氧基脂肪酸酯的方法包括以下步骤：
1)称取光催化剂4CzIPN和吡啶盐加入反应管，通过真空线置换氩气三次。
2)在氩气氛围下，小心加入α-甲基苯乙烯,甲酸甲酯。
3)然后，将反应管置于12W蓝色LEDs灯照射下，室温下反应1h。
所使用的烯烃为芳环或杂芳环取代烯烃。
所用使用的含不同取代基的吡啶盐类化合物为：
所使用的光催化剂为4CzIPN。
所使用的溶剂为甲酸甲酯。
所使用的光源均为可见光。
进一步的，烯烃，吡啶盐，光催化剂之间的摩尔比为1:2.5:0.03。
进一步的，反应体系的底物烯烃的浓度为0.017M。
本发明相对于现有技术相比具有显著优点：
1、本发明，在无金属参与的条件下，通过光和有机小分子协同催化的绿色途径，利用吡啶盐在光催化作用下产生的氧自由基夺取甲酸甲酯的惰性氢，产生烷氧羰基自由基，与烯烃发生加成反应，并与甲酸甲酯在光照条件下原位生成的甲醇反应，可以简单、高效地制备β-甲氧基脂肪酸酯化合物，展现出较好的化学选择性和官能团容忍度；2、本发明同时能够有效的对复杂药物分子和化合物进行修饰，对医药研发具有重大意义。
具体实施方式
以下给出本发明的具体实施例，需要说明的是本发明并不局限于以下具体实施例，凡在本申请技术方案基础上做的等同变换均落入本发明的保护范围。
实施例1
先称取光催化剂4CzIPN(2.4mg,0.003mmol)和4-氰基-1-甲氧基吡啶-1-基四氟硼酸盐(55mg,0.25mmol)加入反应管，通过真空线抽换气三次，在氩气氛围下，小心加入α-甲基苯乙烯(0.1mmol,11.8mg),甲酸甲酯6ml,然后将反应管置于12W蓝色LEDs灯照射下，室温下反应1h。反应结束，混合物加水淬灭，并用乙酸乙酯萃取(3×5ml)。有机相经无水硫酸钠干燥后旋蒸除去溶剂，湿法上样，柱层析(300-400目层析硅胶)(洗脱剂：石油醚-乙酸乙酯，体积比：25-15：1)得到产物11.0mg，产率53％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.42-7.33(m,4H),δ7.30-7.25(m,1H),3.59(s,3H),3.10(s,3H),2.84(d,J＝13.7Hz,1H),2.74(d,J＝13.7Hz,1H),1.74(s,3H).
实施例2
先称取光催化剂4CzIPN(2.4mg,0.003mmol)和4-氰基-1-乙氧基吡啶-1-基四氟硼酸盐(59mg,0.25mmol)加入反应管，通过真空线抽换气三次，在氩气氛围下，小心加入α-甲基苯乙烯(0.1mmol,11.8mg),甲酸甲酯6ml,然后将反应管置于12W蓝色LEDs灯照射下，室温下反应12h。反应结束，混合物加水淬灭，并用乙酸乙酯萃取(3×5ml)。有机相经无水硫酸钠干燥后旋蒸除去溶剂，湿法上样，柱层析(300-400目层析硅胶)(洗脱剂：石油醚-乙酸乙酯，体积比：25-15：1)得到产物15.0mg，产率72％。
实施例3
先称取光催化剂4CzIPN(2.4mg,0.003mmol)和4-氰基-1-异丙氧基吡啶-1-基三氟甲磺酸盐(78mg,0.25mmol)加入反应管，通过真空线抽换气三次，在氩气氛围下，小心加入α-甲基苯乙烯(0.1mmol,11.8mg),甲酸甲酯6ml,然后将反应管置于12W蓝色LEDs灯照射下，室温下反应1h。反应结束，混合物加水淬灭，并用乙酸乙酯萃取(3×5ml)。有机相经无水硫酸钠干燥后旋蒸除去溶剂，湿法上样，柱层析(300-400目层析硅胶)(洗脱剂：石油醚-乙酸乙酯，体积比：25-15：1)得到产物16.7mg，产率80％。
实施例4
先称取光催化剂4CzIPN(2.4mg,0.003mmol)和4-甲基-1-异丙氧基吡啶-1-基三氟甲磺酸盐(75mg,0.25mmol)加入反应管，通过真空线抽换气三次，在氩气氛围下，小心加入α-甲基苯乙烯(0.1mmol,11.8mg),甲酸甲酯6ml,然后将反应管置于12W蓝色LEDs灯照射下，室温下反应1h。反应结束，混合物加水淬灭，并用乙酸乙酯萃取(3×5ml)。有机相经无水硫酸钠干燥后旋蒸除去溶剂，湿法上样，柱层析(300-400目层析硅胶)(洗脱剂：石油醚-乙酸乙酯，体积比：25-15：1)得到产物14.6mg，产率70％。
实施例5
先称取光催化剂4CzIPN(2.4mg,0.003mmol)和1-异丙氧基吡啶-1-基三氟甲磺酸盐(72mg,0.25mmol)加入反应管，通过真空线抽换气三次，在氩气氛围下，小心加入α-甲基苯乙烯(0.1mmol,11.8mg),甲酸甲酯6ml,然后将反应管置于12W蓝色LEDs灯照射下，室温下反应1h。反应结束，混合物加水淬灭，并用乙酸乙酯萃取(3×5ml)。有机相经无水硫酸钠干燥后旋蒸除去溶剂，湿法上样，柱层析(300-400目层析硅胶)(洗脱剂：石油醚-乙酸乙酯，体积比：25-15：1)得到产物13.5mg，产率65％。
Claims (6)
1.一种可见光促进的使用烯烃和甲酸甲酯制备β-甲氧基脂肪酸酯的方法，其特征在于，该方法按以下步骤进行：
1)称取光催化剂4CzIPN和吡啶盐加入反应管，通过真空线置换氩气三次；
2)在氩气氛围下，加入α-甲基苯乙烯,甲酸甲酯；
3)然后，将反应管置于可见光照射下，室温下反应1h；
所用光源为12W蓝色LEDs灯；
所用的吡啶盐为如下五种的一种：
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，反应如下：
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的烯烃，吡啶盐，光催化剂之间的摩尔比为1:2.5:0.03。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，底物烯烃的浓度为0.017M。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的烯烃为芳环或杂芳环取代烯烃。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，反应体系的产物为β位具有芳环或杂芳环取代基团的β-甲氧基脂肪酸酯。
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| CN109293541A (zh) * | 2018-11-09 | 2019-02-01 | 闽南师范大学 | 一种可见光催化制备α-芳基-γ-甲基亚磺酰基酮类化合物的方法 |
| CN110386885A (zh) * | 2019-07-30 | 2019-10-29 | 曲阜师范大学 | 一种可见光促进β-羰基砜化合物的制备方法 |
| CN111559992A (zh) * | 2020-05-29 | 2020-08-21 | 华中科技大学 | 一种2-芳基-γ-氨基丁酸衍生物的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Copper-Catalyzed 1,2-Methoxy Methoxycarbonylation of Alkenes with Methyl Formate;Balazs Budai等;Angew. Chem. Int. Ed.;第58卷;10305-10309 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114149325A (zh) | 2022-03-08 |
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