CN114114835A - 一种添加剂及包含该添加剂的光刻胶组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种添加剂及包含该添加剂的光刻胶组合物，所述添加剂为吡唑啉类化合物，由两个相连的氮原子和三个碳原子组成的五元杂环化合物，并具有一个双键，该结构中含有孤对电子，可以和金属原子形成共价键，吡唑啉类化合物是一类非常重要的有机杂环化合物；本发明公开的光刻胶组合物的原料包括线性酚醛树脂、感光剂、溶剂、增感剂、流平剂和上述添加剂，该种添加剂可以吸附于金属表面形成致密保护膜，抑制金属的腐蚀，减少在显影过程中侧面腐蚀的发生，有效提高光刻胶的耐蚀性。
Description
技术领域
本发明属于光刻胶技术领域，具体属于一种添加剂及包含该添加剂的光刻胶组合物。
背景技术
光刻胶主要应用于电子工业中集成电路和半导体分立器件的细微加工过程中，它利用光化学反应，经曝光、显影将所需要的微细图形从掩膜版上转移至待加工的基片上，然后进行刻蚀、扩散、离子注入、金属化等工艺。
随着半导体和液晶面板技术的不断发展，为了实现图形的高精度转移，对所使用的光刻胶提出了更高要求，主要体现在光刻胶的分辨率上，高分辨率依然是研究的重点方向；图形边缘齐整度越高，分辨率越高，而光刻胶的耐蚀性对线条边缘的齐整度起着决定性作用，为了得到齐整度更好的线条，势必需要进一步提高光刻胶耐蚀性能，现有光刻胶存在一定的侧蚀现象，实际金属线条的宽度往往小于光刻胶的宽度，当侧蚀现象严重时，将影响分辨率，因此如何提高光刻胶的耐蚀性成为了研发的关键。
发明内容
为了解决现有技术中存在的问题，本发明提供一种添加剂及包含该添加剂的光刻胶组合物，该种添加剂可以吸附于金属表面形成致密保护膜，抑制金属的腐蚀，减少在显影过程中侧面腐蚀的发生，有效提高光刻胶的耐蚀性。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种添加剂，所述添加剂为有机杂环化合物，由式1表示：
<式1>
其中，R1为氢、苯基、卤代苯基、羧基苯基和磺酸苯基中的任意一种；
R3和R4为氢、C1～C6的烷基和C3～C6的环烷基中的任意一种；
R5为氢、羟基、羧基和酮基中的任意一种。
本发明还提供一种光刻胶组合物，原料包括线性酚醛树脂、感光剂、溶剂、增感剂、流平剂和上述添加剂。
进一步的，按重量占比计，原料包括10％～15％的线性酚醛树脂、2％～3％的感光剂、0.45％～0.55％的增感剂、0.1％～0.2％的流平剂、0.08％～0.26％的权利要求1所述的添加剂，其余为溶剂。
进一步的，所述线性酚醛树脂分子量为3000～8000。
进一步的，所述感光剂为三羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯或四羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯。
进一步的，所述溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯、二丙二醇甲醚醋酸酯和苯甲醇中的一种或多种。
进一步的，所述增感剂为1,1,1-三对羟基苯基乙烷。
进一步的，所述流平剂为聚醚硅氧烷共聚物。
进一步的，所述光刻胶组合物应用于制造液晶面板或半导体器件中。
与现有技术相比，本发明至少具有以下有益效果：
本发明提供一种添加剂及包含该添加剂的光刻胶组合物，其中添加剂为吡唑啉类化合物，由两个相连的氮原子和三个碳原子组成的五元杂环化合物，并具有一个双键，该结构中含有孤对电子，可以和金属原子形成共价键，吡唑啉类化合物是一类非常重要的有机杂环化合物，它具有理想的生物活性，可以应用于医药方向，同时，它具有共轭性，可以作为荧光材料使用；本发明将上述添加剂加入到光刻胶中，在光刻胶使用时，当光刻胶涂布于金属表面，该化合物将吸附于金属表面，并形成致密的保护膜，在蚀刻制成中，抑制金属的腐蚀，减少侧面腐蚀的发生，有效提高光刻胶的耐蚀性，同时，该种添加剂性能稳定，不会对光刻胶的感光性能造成影响。
附图说明
图1为本发明中顶部蚀刻(T)与底部蚀刻(B)的测量位置示意图；
图2为本发明实施例1制得的光刻胶组合物的湿法刻蚀后的扫描电子显微镜照片；
图3为本发明对比例1制得的光刻胶组合物的湿法刻蚀后的扫描电子显微镜照片。
具体实施方式
为了更好的理解本发明所述内容，给出以下实施例加以阐述。本领域的技术人员应当理解，本发明并不局限于所举实施例。
本发明提供一种吡唑啉类化合物添加剂，结构由<式1>表示，如下：
其中，R1为氢、苯基、卤代苯基、羧基苯基、磺酸苯基中的任意一种；
R3和R4为氢、C1～C6的烷基、C3～C6的环烷基中的任意一种；
R5为氢、羟基、羧基、酮基中的任意一种；
本发明提供一种光刻胶组合物，原料总量为100％，具体包括重量占比为10％～15％的线性酚醛树脂、2％～3％的感光剂、0.45％～0.55％的增感剂、0.1％～0.2％的流平剂、0.08％～0.26％的添加剂，其余为溶剂。
优选的，线性酚醛树脂分子量为3000～8000。
优选的，感光剂为三羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯或四羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯：
优选的，溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯、二丙二醇甲醚醋酸酯和苯甲醇中的一种或多种；
优选的，增感剂为1,1,1-三对羟基苯基乙烷；
优选的，流平剂为聚醚硅氧烷共聚物；
本发明的光刻胶组合物应用于制造液晶面板或半导体器件中。
下述实施例中作为添加剂的化合物可通过市售或已有专利文献制备而得。
实施例1
化合物1(5-羟基-2-吡唑啉)的结构为：
将12％的线性酚醛树脂(分子量为4500)、2％的感光剂(三羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯)、85％的丙二醇甲醚醋酸酯、0.45％的1,1,1-三对羟基苯基乙烷、0.15％的聚醚硅氧烷共聚物和0.14％的化合物1在室温下进行混合，得到光刻胶组合物，其顶部蚀刻(T)与底部蚀刻(B)的比值，如表1所示。
对比例1
与实施例1类似，区别在于不含化合物1，其T/B比如表1所示。
实施例2
化合物2(3丙基-5-羟基-2-吡唑啉)的结构为：
将11.5％的线性酚醛树脂(分子量为6700)、2.3％的感光剂(三羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯)、85％的丙二醇甲醚醋酸酯、0.45％的1,1,1-三对羟基苯基乙烷、0.18％的聚醚硅氧烷共聚物和0.10％的化合物2在室温下进行混合，得到光刻胶组合物，其T/B比如表1所示。
对比例2
与实施例2类似，区别在于不含化合物2，其T/B比如表1所示。
实施例3
化合物3(1-苯基-5-羟基-2-吡唑啉)的结构为：
将13.8％的线性酚醛树脂(分子量为6700)、2.6％的感光剂(四羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯)、79％的丙二醇甲醚醋酸酯、3.7％的苯甲醇、0.49％的1,1,1-三对羟基苯基乙烷、0.18％的聚醚硅氧烷共聚物和0.23％的化合物3在室温下进行混合，得到光刻胶组合物，其T/B比如表1所示。
对比例3
与实施例3类似，区别在于不含化合物3，其T/B比如表1所示。
实施例4
化合物4(1-(4-氯苯基)-2-吡唑啉酮)的结构为：
将11.9％的线性酚醛树脂(分子量为6700)、2.3％的感光剂(三羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯)、80％的丙二醇甲醚醋酸酯、5.1％的苯甲醇、0.45％的1,1,1-三对羟基苯基乙烷、0.12％的聚醚硅氧烷共聚物和0.13％的化合物4在室温下进行混合，得到光刻胶组合物，其T/B比如表1所示。
对比例4
与实施例4类似，区别在于不含化合物4，其T/B比如表1所示。
实施例5(1-(4-羧基苯基)-2-吡唑啉)
化合物5的结构为：
将10.3％的线性酚醛树脂(分子量为6700)、2.4％的感光剂(三羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯)、80％的丙二醇甲醚醋酸酯、6.47％的二丙二醇甲醚醋酸酯、0.45％的1,1,1-三对羟基苯基乙烷、0.12％的聚醚硅氧烷共聚物和0.26％的化合物5在室温下进行混合，得到光刻胶组合物，其T/B比如表1所示。
对比例5
与实施例5类似，区别在于不含化合物5，其T/B比如表1所示。
实施例6
化合物6(1-(4-磺酸苯基)-2-吡唑啉)的结构为：
将12.6％的线性酚醛树脂(分子量为4500)、2.3％的感光剂(四羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯)、80％的丙二醇甲醚醋酸酯、4.35％的苯甲醇、0.48％的1,1,1-三对羟基苯基乙烷、0.12％的聚醚硅氧烷共聚物和0.15％的化合物6在室温下进行混合，得到光刻胶组合物，其T/B比如表1所示。
对比例6
与实施例6类似，区别在于不含化合物6，其T/B比如表1所示。
实施例7
化合物7(3-环丙基-5-羧基-2-吡唑啉)的结构为：
将14.1％的线性酚醛树脂(分子量为4500)、2.3％的感光剂(四羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯)、82.79％的丙二醇甲醚醋酸酯、0.48％的1,1,1-三对羟基苯基乙烷、0.18％的聚醚硅氧烷共聚物和0.15％的化合物7在室温下进行混合，得到光刻胶组合物，其T/B比如表1所示。
对比例7
与实施例7类似，区别在于不含化合物7，其T/B比如表1所示。
实施例8
化合物8(4-丁基-5-羟基-2-吡唑啉)的结构为：
将11.2％的线性酚醛树脂(分子量为7800)、2.6％的感光剂(四羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯)、85.36％的丙二醇甲醚醋酸酯、0.48％的1,1,1-三对羟基苯基乙烷、0.18％的聚醚硅氧烷共聚物和0.18％的化合物8在室温下进行混合，得到光刻胶组合物，其T/B比如表1所示。
对比例8
与实施例8类似，区别在于不含化合物8，其T/B比如表1所示。
实施例9
化合物9(4-环戊基-2-吡唑啉酮)的结构为：
将11.2％的线性酚醛树脂(分子量为7800)、2.8％的感光剂(四羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯)、85.15％的丙二醇甲醚醋酸酯、0.48％的1,1,1-三对羟基苯基乙烷、0.18％的聚醚硅氧烷共聚物和0.19％的化合物9在室温下进行混合，得到光刻胶组合物，其T/B比如表1所示。
对比例9
与实施例9类似，区别在于不含化合物9，其T/B比如表1所示。
实施例10
化合物10(4-环己基-5羟基-2-吡唑啉)的结构为：
将10％的线性酚醛树脂(分子量为8000)、3.0％的感光剂(四羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯)、86.37％的丙二醇甲醚醋酸酯、0.45％的1,1,1-三对羟基苯基乙烷、0.10％的聚醚硅氧烷共聚物和0.08％的化合物10在室温下进行混合，得到光刻胶组合物，其T/B比如表1所示。
对比例10
与实施例10类似，区别在于不含化合物10，其T/B比如表1所示。
实施例11
化合物11(3-己基-5羟基-2-吡唑啉)的结构为：
将15％的线性酚醛树脂(分子量为3000)、2.0％的感光剂(四羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯)、81.99％的丙二醇甲醚醋酸酯、0.55％的1,1,1-三对羟基苯基乙烷、0.20％的聚醚硅氧烷共聚物和0.26％的化合物11在室温下进行混合，得到光刻胶组合物，其T/B比如表1所示。
对比例11
与实施例11类似，区别在于不含化合物11，其T/B比如表1所示。
实施例12
化合物12(3-甲基-5羟基-2-吡唑啉)的结构为：
将14.8％的线性酚醛树脂(分子量为4800)、2.0％的感光剂(四羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯)、81.99％的丙二醇甲醚醋酸酯、0.52％的1,1,1-三对羟基苯基乙烷、0.16％的聚醚硅氧烷共聚物和0.13％的化合物12在室温下进行混合，得到光刻胶组合物，其T/B比如表1所示。
对比例12
与实施例12类似，区别在于不含化合物12，其T/B比如表1所示。
表1实施例1-9和对比例1-9光刻胶T/B比
如图1所示，顶部蚀刻是指在蚀刻制程完成后，光刻胶底部与金属层顶部的差值，底部蚀刻是指金属层底部与金属层顶部的差值，顶部蚀刻(T)与底部蚀刻(B)的比值代表了光刻胶的耐蚀能力，该值越小耐蚀能力越强，对分辨率的影响越小，反之，随着该值的增大，耐蚀性能变差。由上表结果可知，本发明的实施例与对比例相比较而言具有较小的T/B比，实施例的耐蚀性好于对比例，该种添加剂的效果明显，该种添加剂的添加有利于实现高质量的图形。
从图2可以看出当使用本发明添加剂时，T/B比较小，金属层侧蚀较弱，从图3可以看出，同样的配比，光刻胶中不使用本发明添加剂时，T/B比较大，金属层侧蚀严重，这说明吡唑啉的加入有利于减少侧蚀的发生，有利于分辨率的提高。
Claims (9)
1.一种添加剂，其特征在于，所述添加剂为有机杂环化合物，由式1表示：
<式1>
其中，R1为氢、苯基、卤代苯基、羧基苯基和磺酸苯基中的任意一种；
R3和R4为氢、C1～C6的烷基和C3～C6的环烷基中的任意一种；
R5为氢、羟基、羧基和酮基中的任意一种。
2.一种光刻胶组合物，其特征在于，原料包括线性酚醛树脂、感光剂、溶剂、增感剂、流平剂和权利要求1所述的添加剂。
3.根据权利要求2所述的一种光刻胶组合物，其特征在于，按重量占比计，原料包括10％～15％的线性酚醛树脂、2％～3％的感光剂、0.45％～0.55％的增感剂、0.1％～0.2％的流平剂、0.08％～0.26％的权利要求1所述的添加剂，其余为溶剂。
4.根据权利要求2或3中所述的一种光刻胶组合物，其特征在于，所述线性酚醛树脂分子量为3000～8000。
5.根据权利要求2或3中所述的一种光刻胶组合物，其特征在于，所述感光剂为三羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯或四羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯。
6.根据权利要求2或3中所述的一种光刻胶组合物，其特征在于，所述溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯、二丙二醇甲醚醋酸酯和苯甲醇中的一种或多种。
7.根据权利要求2或3中所述的一种光刻胶组合物，其特征在于，所述增感剂为1,1,1-三对羟基苯基乙烷。
8.根据权利要求2或3中所述的一种光刻胶组合物，其特征在于，所述流平剂为聚醚硅氧烷共聚物。
9.权利要求2或3中所述的一种光刻胶组合物的应用，其特征在于，所述光刻胶组合物应用于制造液晶面板或半导体器件中。
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