CN114114835A - 一种添加剂及包含该添加剂的光刻胶组合物 - Google Patents
一种添加剂及包含该添加剂的光刻胶组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114114835A CN114114835A CN202111520267.XA CN202111520267A CN114114835A CN 114114835 A CN114114835 A CN 114114835A CN 202111520267 A CN202111520267 A CN 202111520267A CN 114114835 A CN114114835 A CN 114114835A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- additive
- photoresist composition
- compound
- sensitizer
- photoresist
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 53
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title claims abstract description 32
- -1 pyrazoline compound Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000004395 organic heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims description 16
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 15
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 15
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 15
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- PFQSJIOROUIJDX-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=C1)O)O.[N+](=[N-])=C1C(C(C2=CC=CC=C2C1=O)=O)S(=O)(=O)O Chemical group OC1=C(C(=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=C1)O)O.[N+](=[N-])=C1C(C(C2=CC=CC=C2C1=O)=O)S(=O)(=O)O PFQSJIOROUIJDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 5
- LAVARTIQQDZFNT-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-yl acetate Chemical compound COCC(C)OCC(C)OC(C)=O LAVARTIQQDZFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 claims description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract description 16
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 abstract description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 6
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 abstract description 5
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 abstract description 5
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 abstract description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 17
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 14
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 3
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 3
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 3
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 238000001039 wet etching Methods 0.000 description 2
- YYXDCAJFRFACDR-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-ol Chemical compound C1C(=NNC1O)C YYXDCAJFRFACDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNZZKJZWWKBXDK-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-pyrazol-5-ol Chemical compound OC1CC=NN1 UNZZKJZWWKBXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXBMKIRZCNXQPT-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dihydropyrazol-2-yl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1N1N=CCC1 ZXBMKIRZCNXQPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRWXLNZGSLIUPX-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N1N=CCC1O Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1N=CCC1O ZRWXLNZGSLIUPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQIFFLIYTUTENU-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=CC(=C1O)O.[N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].C1(C=CC(C2=CC=CC=C12)=O)=O Chemical group OC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=CC(=C1O)O.[N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].C1(C=CC(C2=CC=CC=C12)=O)=O QQIFFLIYTUTENU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000005468 ion implantation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
本发明公开了一种添加剂及包含该添加剂的光刻胶组合物，所述添加剂为吡唑啉类化合物，由两个相连的氮原子和三个碳原子组成的五元杂环化合物，并具有一个双键，该结构中含有孤对电子，可以和金属原子形成共价键，吡唑啉类化合物是一类非常重要的有机杂环化合物；本发明公开的光刻胶组合物的原料包括线性酚醛树脂、感光剂、溶剂、增感剂、流平剂和上述添加剂，该种添加剂可以吸附于金属表面形成致密保护膜，抑制金属的腐蚀，减少在显影过程中侧面腐蚀的发生，有效提高光刻胶的耐蚀性。
Description
技术领域
本发明属于光刻胶技术领域，具体属于一种添加剂及包含该添加剂的光刻胶组合物。
背景技术
光刻胶主要应用于电子工业中集成电路和半导体分立器件的细微加工过程中，它利用光化学反应，经曝光、显影将所需要的微细图形从掩膜版上转移至待加工的基片上，然后进行刻蚀、扩散、离子注入、金属化等工艺。
随着半导体和液晶面板技术的不断发展，为了实现图形的高精度转移，对所使用的光刻胶提出了更高要求，主要体现在光刻胶的分辨率上，高分辨率依然是研究的重点方向；图形边缘齐整度越高，分辨率越高，而光刻胶的耐蚀性对线条边缘的齐整度起着决定性作用，为了得到齐整度更好的线条，势必需要进一步提高光刻胶耐蚀性能，现有光刻胶存在一定的侧蚀现象，实际金属线条的宽度往往小于光刻胶的宽度，当侧蚀现象严重时，将影响分辨率，因此如何提高光刻胶的耐蚀性成为了研发的关键。
发明内容
为了解决现有技术中存在的问题，本发明提供一种添加剂及包含该添加剂的光刻胶组合物，该种添加剂可以吸附于金属表面形成致密保护膜，抑制金属的腐蚀，减少在显影过程中侧面腐蚀的发生，有效提高光刻胶的耐蚀性。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种添加剂，所述添加剂为有机杂环化合物，由式1表示：
<式1>
其中，R1为氢、苯基、卤代苯基、羧基苯基和磺酸苯基中的任意一种；
R3和R4为氢、C1～C6的烷基和C3～C6的环烷基中的任意一种；
R5为氢、羟基、羧基和酮基中的任意一种。
本发明还提供一种光刻胶组合物，原料包括线性酚醛树脂、感光剂、溶剂、增感剂、流平剂和上述添加剂。
进一步的，按重量占比计，原料包括10％～15％的线性酚醛树脂、2％～3％的感光剂、0.45％～0.55％的增感剂、0.1％～0.2％的流平剂、0.08％～0.26％的权利要求1所述的添加剂，其余为溶剂。
进一步的，所述线性酚醛树脂分子量为3000～8000。
进一步的，所述感光剂为三羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯或四羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯。
进一步的，所述溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯、二丙二醇甲醚醋酸酯和苯甲醇中的一种或多种。
进一步的，所述增感剂为1,1,1-三对羟基苯基乙烷。
进一步的，所述流平剂为聚醚硅氧烷共聚物。
进一步的，所述光刻胶组合物应用于制造液晶面板或半导体器件中。
与现有技术相比，本发明至少具有以下有益效果：
本发明提供一种添加剂及包含该添加剂的光刻胶组合物，其中添加剂为吡唑啉类化合物，由两个相连的氮原子和三个碳原子组成的五元杂环化合物，并具有一个双键，该结构中含有孤对电子，可以和金属原子形成共价键，吡唑啉类化合物是一类非常重要的有机杂环化合物，它具有理想的生物活性，可以应用于医药方向，同时，它具有共轭性，可以作为荧光材料使用；本发明将上述添加剂加入到光刻胶中，在光刻胶使用时，当光刻胶涂布于金属表面，该化合物将吸附于金属表面，并形成致密的保护膜，在蚀刻制成中，抑制金属的腐蚀，减少侧面腐蚀的发生，有效提高光刻胶的耐蚀性，同时，该种添加剂性能稳定，不会对光刻胶的感光性能造成影响。
附图说明
图1为本发明中顶部蚀刻(T)与底部蚀刻(B)的测量位置示意图；
图2为本发明实施例1制得的光刻胶组合物的湿法刻蚀后的扫描电子显微镜照片；
图3为本发明对比例1制得的光刻胶组合物的湿法刻蚀后的扫描电子显微镜照片。
具体实施方式
为了更好的理解本发明所述内容，给出以下实施例加以阐述。本领域的技术人员应当理解，本发明并不局限于所举实施例。
本发明提供一种吡唑啉类化合物添加剂，结构由<式1>表示，如下：
其中，R1为氢、苯基、卤代苯基、羧基苯基、磺酸苯基中的任意一种；
R3和R4为氢、C1～C6的烷基、C3～C6的环烷基中的任意一种；
R5为氢、羟基、羧基、酮基中的任意一种；
本发明提供一种光刻胶组合物，原料总量为100％，具体包括重量占比为10％～15％的线性酚醛树脂、2％～3％的感光剂、0.45％～0.55％的增感剂、0.1％～0.2％的流平剂、0.08％～0.26％的添加剂，其余为溶剂。
优选的，线性酚醛树脂分子量为3000～8000。
优选的，感光剂为三羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯或四羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯：
优选的，溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯、二丙二醇甲醚醋酸酯和苯甲醇中的一种或多种；
优选的，增感剂为1,1,1-三对羟基苯基乙烷；
优选的，流平剂为聚醚硅氧烷共聚物；
本发明的光刻胶组合物应用于制造液晶面板或半导体器件中。
下述实施例中作为添加剂的化合物可通过市售或已有专利文献制备而得。
实施例1
化合物1(5-羟基-2-吡唑啉)的结构为：
将12％的线性酚醛树脂(分子量为4500)、2％的感光剂(三羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯)、85％的丙二醇甲醚醋酸酯、0.45％的1,1,1-三对羟基苯基乙烷、0.15％的聚醚硅氧烷共聚物和0.14％的化合物1在室温下进行混合，得到光刻胶组合物，其顶部蚀刻(T)与底部蚀刻(B)的比值，如表1所示。
对比例1
与实施例1类似，区别在于不含化合物1，其T/B比如表1所示。
实施例2
化合物2(3丙基-5-羟基-2-吡唑啉)的结构为：
将11.5％的线性酚醛树脂(分子量为6700)、2.3％的感光剂(三羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯)、85％的丙二醇甲醚醋酸酯、0.45％的1,1,1-三对羟基苯基乙烷、0.18％的聚醚硅氧烷共聚物和0.10％的化合物2在室温下进行混合，得到光刻胶组合物，其T/B比如表1所示。
对比例2
与实施例2类似，区别在于不含化合物2，其T/B比如表1所示。
实施例3
化合物3(1-苯基-5-羟基-2-吡唑啉)的结构为：
将13.8％的线性酚醛树脂(分子量为6700)、2.6％的感光剂(四羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯)、79％的丙二醇甲醚醋酸酯、3.7％的苯甲醇、0.49％的1,1,1-三对羟基苯基乙烷、0.18％的聚醚硅氧烷共聚物和0.23％的化合物3在室温下进行混合，得到光刻胶组合物，其T/B比如表1所示。
对比例3
与实施例3类似，区别在于不含化合物3，其T/B比如表1所示。
实施例4
化合物4(1-(4-氯苯基)-2-吡唑啉酮)的结构为：
将11.9％的线性酚醛树脂(分子量为6700)、2.3％的感光剂(三羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯)、80％的丙二醇甲醚醋酸酯、5.1％的苯甲醇、0.45％的1,1,1-三对羟基苯基乙烷、0.12％的聚醚硅氧烷共聚物和0.13％的化合物4在室温下进行混合，得到光刻胶组合物，其T/B比如表1所示。
对比例4
与实施例4类似，区别在于不含化合物4，其T/B比如表1所示。
实施例5(1-(4-羧基苯基)-2-吡唑啉)
化合物5的结构为：
将10.3％的线性酚醛树脂(分子量为6700)、2.4％的感光剂(三羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯)、80％的丙二醇甲醚醋酸酯、6.47％的二丙二醇甲醚醋酸酯、0.45％的1,1,1-三对羟基苯基乙烷、0.12％的聚醚硅氧烷共聚物和0.26％的化合物5在室温下进行混合，得到光刻胶组合物，其T/B比如表1所示。
对比例5
与实施例5类似，区别在于不含化合物5，其T/B比如表1所示。
实施例6
化合物6(1-(4-磺酸苯基)-2-吡唑啉)的结构为：
将12.6％的线性酚醛树脂(分子量为4500)、2.3％的感光剂(四羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯)、80％的丙二醇甲醚醋酸酯、4.35％的苯甲醇、0.48％的1,1,1-三对羟基苯基乙烷、0.12％的聚醚硅氧烷共聚物和0.15％的化合物6在室温下进行混合，得到光刻胶组合物，其T/B比如表1所示。
对比例6
与实施例6类似，区别在于不含化合物6，其T/B比如表1所示。
实施例7
化合物7(3-环丙基-5-羧基-2-吡唑啉)的结构为：
将14.1％的线性酚醛树脂(分子量为4500)、2.3％的感光剂(四羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯)、82.79％的丙二醇甲醚醋酸酯、0.48％的1,1,1-三对羟基苯基乙烷、0.18％的聚醚硅氧烷共聚物和0.15％的化合物7在室温下进行混合，得到光刻胶组合物，其T/B比如表1所示。
对比例7
与实施例7类似，区别在于不含化合物7，其T/B比如表1所示。
实施例8
化合物8(4-丁基-5-羟基-2-吡唑啉)的结构为：
将11.2％的线性酚醛树脂(分子量为7800)、2.6％的感光剂(四羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯)、85.36％的丙二醇甲醚醋酸酯、0.48％的1,1,1-三对羟基苯基乙烷、0.18％的聚醚硅氧烷共聚物和0.18％的化合物8在室温下进行混合，得到光刻胶组合物，其T/B比如表1所示。
对比例8
与实施例8类似，区别在于不含化合物8，其T/B比如表1所示。
实施例9
化合物9(4-环戊基-2-吡唑啉酮)的结构为：
将11.2％的线性酚醛树脂(分子量为7800)、2.8％的感光剂(四羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯)、85.15％的丙二醇甲醚醋酸酯、0.48％的1,1,1-三对羟基苯基乙烷、0.18％的聚醚硅氧烷共聚物和0.19％的化合物9在室温下进行混合，得到光刻胶组合物，其T/B比如表1所示。
对比例9
与实施例9类似，区别在于不含化合物9，其T/B比如表1所示。
实施例10
化合物10(4-环己基-5羟基-2-吡唑啉)的结构为：
将10％的线性酚醛树脂(分子量为8000)、3.0％的感光剂(四羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯)、86.37％的丙二醇甲醚醋酸酯、0.45％的1,1,1-三对羟基苯基乙烷、0.10％的聚醚硅氧烷共聚物和0.08％的化合物10在室温下进行混合，得到光刻胶组合物，其T/B比如表1所示。
对比例10
与实施例10类似，区别在于不含化合物10，其T/B比如表1所示。
实施例11
化合物11(3-己基-5羟基-2-吡唑啉)的结构为：
将15％的线性酚醛树脂(分子量为3000)、2.0％的感光剂(四羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯)、81.99％的丙二醇甲醚醋酸酯、0.55％的1,1,1-三对羟基苯基乙烷、0.20％的聚醚硅氧烷共聚物和0.26％的化合物11在室温下进行混合，得到光刻胶组合物，其T/B比如表1所示。
对比例11
与实施例11类似，区别在于不含化合物11，其T/B比如表1所示。
实施例12
化合物12(3-甲基-5羟基-2-吡唑啉)的结构为：
将14.8％的线性酚醛树脂(分子量为4800)、2.0％的感光剂(四羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯)、81.99％的丙二醇甲醚醋酸酯、0.52％的1,1,1-三对羟基苯基乙烷、0.16％的聚醚硅氧烷共聚物和0.13％的化合物12在室温下进行混合，得到光刻胶组合物，其T/B比如表1所示。
对比例12
与实施例12类似，区别在于不含化合物12，其T/B比如表1所示。
表1实施例1-9和对比例1-9光刻胶T/B比
如图1所示，顶部蚀刻是指在蚀刻制程完成后，光刻胶底部与金属层顶部的差值，底部蚀刻是指金属层底部与金属层顶部的差值，顶部蚀刻(T)与底部蚀刻(B)的比值代表了光刻胶的耐蚀能力，该值越小耐蚀能力越强，对分辨率的影响越小，反之，随着该值的增大，耐蚀性能变差。由上表结果可知，本发明的实施例与对比例相比较而言具有较小的T/B比，实施例的耐蚀性好于对比例，该种添加剂的效果明显，该种添加剂的添加有利于实现高质量的图形。
从图2可以看出当使用本发明添加剂时，T/B比较小，金属层侧蚀较弱，从图3可以看出，同样的配比，光刻胶中不使用本发明添加剂时，T/B比较大，金属层侧蚀严重，这说明吡唑啉的加入有利于减少侧蚀的发生，有利于分辨率的提高。
Claims (9)
1.一种添加剂，其特征在于，所述添加剂为有机杂环化合物，由式1表示：
<式1>
其中，R1为氢、苯基、卤代苯基、羧基苯基和磺酸苯基中的任意一种；
R3和R4为氢、C1～C6的烷基和C3～C6的环烷基中的任意一种；
R5为氢、羟基、羧基和酮基中的任意一种。
2.一种光刻胶组合物，其特征在于，原料包括线性酚醛树脂、感光剂、溶剂、增感剂、流平剂和权利要求1所述的添加剂。
3.根据权利要求2所述的一种光刻胶组合物，其特征在于，按重量占比计，原料包括10％～15％的线性酚醛树脂、2％～3％的感光剂、0.45％～0.55％的增感剂、0.1％～0.2％的流平剂、0.08％～0.26％的权利要求1所述的添加剂，其余为溶剂。
4.根据权利要求2或3中所述的一种光刻胶组合物，其特征在于，所述线性酚醛树脂分子量为3000～8000。
5.根据权利要求2或3中所述的一种光刻胶组合物，其特征在于，所述感光剂为三羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯或四羟基二苯甲酮-重氮萘醌磺酸酯。
6.根据权利要求2或3中所述的一种光刻胶组合物，其特征在于，所述溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯、二丙二醇甲醚醋酸酯和苯甲醇中的一种或多种。
7.根据权利要求2或3中所述的一种光刻胶组合物，其特征在于，所述增感剂为1,1,1-三对羟基苯基乙烷。
8.根据权利要求2或3中所述的一种光刻胶组合物，其特征在于，所述流平剂为聚醚硅氧烷共聚物。
9.权利要求2或3中所述的一种光刻胶组合物的应用，其特征在于，所述光刻胶组合物应用于制造液晶面板或半导体器件中。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111520267.XA CN114114835B (zh) | 2021-12-13 | 2021-12-13 | 一种添加剂及包含该添加剂的光刻胶组合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111520267.XA CN114114835B (zh) | 2021-12-13 | 2021-12-13 | 一种添加剂及包含该添加剂的光刻胶组合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114114835A true CN114114835A (zh) | 2022-03-01 |
| CN114114835B CN114114835B (zh) | 2024-05-28 |
Family
ID=80365591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111520267.XA Active CN114114835B (zh) | 2021-12-13 | 2021-12-13 | 一种添加剂及包含该添加剂的光刻胶组合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114114835B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114752027A (zh) * | 2022-03-31 | 2022-07-15 | 陕西彩虹新材料有限公司 | 一种改性树脂及基于其的光刻胶、制备方法和应用 |
Citations (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6338931B1 (en) * | 1999-08-16 | 2002-01-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist compositions and patterning process |
| CN1813223A (zh) * | 2003-05-23 | 2006-08-02 | 空气产品及化学制品股份有限公司 | 适合用来除去光刻胶、光刻胶副产物和蚀刻残余物的组合物及其应用 |
| CN1945428A (zh) * | 2005-10-05 | 2007-04-11 | 旭化成电子材料元件株式会社 | 感光性树脂组合物及其层压体 |
| WO2009038148A1 (ja) * | 2007-09-21 | 2009-03-26 | Fujifilm Corporation | 感光性組成物、該感光性組成物を用いたパターン形成方法及び該感光性組成物に用いられる化合物 |
| CN103186043A (zh) * | 2011-12-28 | 2013-07-03 | 锦湖石油化学株式会社 | 抗蚀剂添加剂及包含它的抗蚀剂组合物 |
| JP2013205812A (ja) * | 2012-03-29 | 2013-10-07 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性組成物、これを用いたレジスト膜、レジスト塗布マスクブランクス、パターン形成方法、及び、フォトマスク |
| CN104614941A (zh) * | 2015-01-08 | 2015-05-13 | 苏州瑞红电子化学品有限公司 | 一种高耐热化学增幅型光刻胶树脂及其光刻胶组合物 |
| JP2015101567A (ja) * | 2013-11-26 | 2015-06-04 | 国立大学法人群馬大学 | 細胞・組織内酸素濃度測定のための高感度近赤外りん光イリジウム錯体 |
| CN106008348A (zh) * | 2016-06-07 | 2016-10-12 | 四川福思达生物技术开发有限责任公司 | 一种合成吡唑醚菌酯中间体的方法 |
| WO2017043561A1 (ja) * | 2015-09-10 | 2017-03-16 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、樹脂、レジスト組成物又は感放射線性組成物、レジストパターン形成方法、アモルファス膜の製造方法、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜形成用組成物、回路パターンの形成方法、及び、精製方法 |
| CN107759715A (zh) * | 2017-09-20 | 2018-03-06 | 苏州瑞红电子化学品有限公司 | 琥珀酰亚胺改性的环氧丙烯酸树脂及其制备方法、负性光刻胶组合物 |
| KR20190105701A (ko) * | 2018-03-06 | 2019-09-18 | 주식회사 이엔에프테크놀로지 | 반도체 기판용 세정액 조성물 |
| CN112034686A (zh) * | 2020-07-09 | 2020-12-04 | 浙江福斯特新材料研究院有限公司 | 一种高感感光性树脂组合物 |
| CN112051709A (zh) * | 2019-06-05 | 2020-12-08 | 北京师范大学 | 量子点光刻胶、由其获得的量子点发光层、包含该量子点发光层的qled及其制备和应用 |
| CN112180682A (zh) * | 2020-08-14 | 2021-01-05 | 陕西彩虹新材料有限公司 | 一种表面性能优越的正性光刻胶添加剂 |
-
2021
- 2021-12-13 CN CN202111520267.XA patent/CN114114835B/zh active Active
Patent Citations (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6338931B1 (en) * | 1999-08-16 | 2002-01-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist compositions and patterning process |
| CN1813223A (zh) * | 2003-05-23 | 2006-08-02 | 空气产品及化学制品股份有限公司 | 适合用来除去光刻胶、光刻胶副产物和蚀刻残余物的组合物及其应用 |
| CN1945428A (zh) * | 2005-10-05 | 2007-04-11 | 旭化成电子材料元件株式会社 | 感光性树脂组合物及其层压体 |
| WO2009038148A1 (ja) * | 2007-09-21 | 2009-03-26 | Fujifilm Corporation | 感光性組成物、該感光性組成物を用いたパターン形成方法及び該感光性組成物に用いられる化合物 |
| CN103186043A (zh) * | 2011-12-28 | 2013-07-03 | 锦湖石油化学株式会社 | 抗蚀剂添加剂及包含它的抗蚀剂组合物 |
| JP2013205812A (ja) * | 2012-03-29 | 2013-10-07 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性組成物、これを用いたレジスト膜、レジスト塗布マスクブランクス、パターン形成方法、及び、フォトマスク |
| JP2015101567A (ja) * | 2013-11-26 | 2015-06-04 | 国立大学法人群馬大学 | 細胞・組織内酸素濃度測定のための高感度近赤外りん光イリジウム錯体 |
| CN104614941A (zh) * | 2015-01-08 | 2015-05-13 | 苏州瑞红电子化学品有限公司 | 一种高耐热化学增幅型光刻胶树脂及其光刻胶组合物 |
| WO2017043561A1 (ja) * | 2015-09-10 | 2017-03-16 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、樹脂、レジスト組成物又は感放射線性組成物、レジストパターン形成方法、アモルファス膜の製造方法、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜形成用組成物、回路パターンの形成方法、及び、精製方法 |
| CN106008348A (zh) * | 2016-06-07 | 2016-10-12 | 四川福思达生物技术开发有限责任公司 | 一种合成吡唑醚菌酯中间体的方法 |
| CN107759715A (zh) * | 2017-09-20 | 2018-03-06 | 苏州瑞红电子化学品有限公司 | 琥珀酰亚胺改性的环氧丙烯酸树脂及其制备方法、负性光刻胶组合物 |
| KR20190105701A (ko) * | 2018-03-06 | 2019-09-18 | 주식회사 이엔에프테크놀로지 | 반도체 기판용 세정액 조성물 |
| CN112051709A (zh) * | 2019-06-05 | 2020-12-08 | 北京师范大学 | 量子点光刻胶、由其获得的量子点发光层、包含该量子点发光层的qled及其制备和应用 |
| CN112034686A (zh) * | 2020-07-09 | 2020-12-04 | 浙江福斯特新材料研究院有限公司 | 一种高感感光性树脂组合物 |
| CN112180682A (zh) * | 2020-08-14 | 2021-01-05 | 陕西彩虹新材料有限公司 | 一种表面性能优越的正性光刻胶添加剂 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| KIM, SOEUN等: "Dual-curable isocyanate crosslinking agents blocked by methacrylate-functionalized pyrazoles with lower curing temperature", 《PROGRESS IN ORGANIC COATINGS》, vol. 161, 8 September 2021 (2021-09-08), pages 106501 * |
| REFN, SUSANNE等: "Infrared spectra of substituted pyrazolones and some reflections on the hydrogen bonding OH. . .N", 《SPECTROCHIMICA ACTA》, vol. 17, no. 01, 30 January 2002 (2002-01-30), pages 40 - 50 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114752027A (zh) * | 2022-03-31 | 2022-07-15 | 陕西彩虹新材料有限公司 | 一种改性树脂及基于其的光刻胶、制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114114835B (zh) | 2024-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3039484B1 (en) | Stable metal compounds as hardmasks and filling materials, their compositions and methods of use | |
| US7806974B2 (en) | Highly conductive ink composition and method for fabricating a metal conductive pattern | |
| CN108388079B (zh) | 抗蚀剂垫层组成物和使用所述组成物形成图案的方法 | |
| KR100930673B1 (ko) | 반사방지 하드마스크 조성물 및 이를 이용한재료의 패턴화 방법 | |
| US9927705B2 (en) | Additive for resist underlayer film-forming composition and resist underlayer film-forming composition containing the same | |
| KR20090087097A (ko) | 방향족 축합환을 함유하는 수지를 포함하는 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물 | |
| JP4594808B2 (ja) | フォトレジスト組成物及びこれを利用する液晶表示装置又は半導体素子の製造方法 | |
| KR20080107208A (ko) | 반사방지 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 기판상재료의 패턴화 방법 | |
| US20100255430A1 (en) | Silicon-containing composition for fine pattern formation and method for fine pattern formation using the same | |
| KR100838000B1 (ko) | 리소그래피용 반사 방지막 형성 조성물 | |
| KR20070090173A (ko) | 시클로덱스트린 화합물을 함유하는 리소그라피용 하층막형성조성물 | |
| KR20090082232A (ko) | 미세화된 패턴의 형성 방법 및 이에 사용하는 레지스트 기판 처리액 | |
| CN110441989B (zh) | 一种光刻胶组合物 | |
| EP1978408A1 (en) | Negative resist composition and pattern forming method using the same | |
| CN114114835A (zh) | 一种添加剂及包含该添加剂的光刻胶组合物 | |
| JPWO2004074938A1 (ja) | アクリル系ポリマーを含有するリソグラフィー用ギャップフィル材形成組成物 | |
| JPH04130324A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JPH09325500A (ja) | 表面反射防止塗布組成物及びパターン形成方法 | |
| KR102433114B1 (ko) | 신너 조성물 | |
| KR100725794B1 (ko) | 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물 및 이를 이용한반도체 집적회로 디바이스의 제조방법 | |
| KR102422264B1 (ko) | 신너 조성물 | |
| KR20080076535A (ko) | Ｎ-메틸아세트아마이드를 포함하는 포토레지스트용 박리액조성물 | |
| JP2006301524A (ja) | 保護膜形成用材料およびこれを用いたレジストパターン形成方法 | |
| KR20050114694A (ko) | 감광성 수지 조성물 | |
| JPS60107644A (ja) | 現像しうる水性ネガレジスト組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant |