CN114105788A - 一种高选择性制备2-氨基-2-甲基-1-丙醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高选择性制备2‑氨基‑2‑甲基‑1‑丙醇的方法，包括以下步骤：S1缩合段；S2除醛段；S3加氢段，将多聚甲醛逐渐加入到2‑NP、甲醇与催化剂1混合液中使其充分反应得到2‑硝基‑2‑甲基‑1‑丙醇溶液，然后经过除甲醛，甲醇稀释得到用于进一步加氢的原料液。AMP的收率达到98％以上。本发明得到了一种在碱性条件下将甲醛转化成不影响AMP选择性的物质，进而减少了MMAMP和DMAMP的生成。且以2‑NP为基准AMP的收率可达98％以上。
Description
技术领域
本发明涉及有机物制备领域，具体涉及一种高选择性制备2-氨基-2-甲基-1-丙醇的方法。
背景技术
2-氨基-2-甲基-1-丙醇(AMP)是一种重要有机合成原料。美国安格斯公司的多功能添加剂AMP-95(2-氨基-2-甲基-1-丙醇的95％水溶液)就是以2-硝基-2-甲基-1-丙醇为原料，经过催化加氢还原而制得。通常NMP是由2-硝基丙烷(2-NP)与甲醛在碱催化剂作用下经过缩合反应制得的。但是，在NMP的合成过程中为了使更多的2-NP转化为NMP，就会有少量的盐和大量未完全反应的甲醛残留在NMP溶液中，在NMP加氢反应中生成2-甲氨基-2-甲基-1-丙醇(MMAMP)、2-二甲氨基-2-甲基-1-丙醇(DMAMP)以及中间产物4,4-二甲基-1,3-噁唑烷，降低了AMP的选择性。
专利US4241226中通过甲醛溶液、多聚甲醛在氢氧化钠或三乙胺为催化剂的条件与2-硝基丙烷(2-NP)缩合生成NMP，然而该方法未就产品中甲醛残留量进行描述，也没有描述残留甲醛去除的方法。
专利US3655781针对甲醛残留采用了双氧水氧化的方法进行处理，双氧水的用量为甲醛摩尔量的0.5-2.0倍，优选为0.7-1.0倍。但是在实际过程中仍然会有高达约2000ppm的甲醛残留于NMP的产品之中。
专利CN104262160A中公开了一种由多聚甲醛的醇溶液与2-NP反应制备NMP的方法。其过程为先将多聚甲醛在碱性条件下溶于醇形成甲醛的醇溶液，同时部分碱还可以用于催化甲醛与2-NP的缩合反应；反应结束后加酸调节pH值3-5，过滤，滤液经过减压蒸馏得到NMP晶体。但是该专利中并没有公开残留的盐和甲醛的处理方法。
专利CN108976128A中公开了一种通过反应精馏的工艺将甲醛转化成甲缩醛并从体系中去除，该方法能将甲醛含量降低至5-200ppm。因为该反应精馏工艺使用酸性催化剂，NMP的缩合工艺采用的是碱性催化剂，这中间需要消耗大量的酸性吸附剂，增加了设备提高了成本。
发明内容
鉴于现有技术中的上述缺陷或不足，期望提供一种高选择性制备2-氨基-2-甲基-1-丙醇的方法。
根据本申请实施例提供的技术方案，一种高选择性制备2-氨基-2-甲基-1-丙醇的方法，包括以下步骤：
缩合段
1)将多聚甲醛、甲醇和碱混合形成溶液并加入到反应釜内，然后加热至40-64℃，优选50-60℃，保温搅拌0.5-3小时，多聚甲醛完全解聚为浓度为19-65wt％甲醛的甲醇溶液，优选30-50wt％；所述溶液中甲醛、甲醇和碱的摩尔比为1：(0.5-4)：(0.0005-0.02)；所述多聚甲醛的甲醛含量为92％-98wt％；所述碱为NaOH、KOH、三乙胺等。
2)将2-硝基丙烷(2-NP)在0.5-2小时内均匀加入到上述溶液内。所述2-硝基丙烷与步骤1)内甲醇溶液中甲醛的摩尔量之比为1：1-1.2。
3)2-NP加入完毕，保持温度50-80℃继续反应0.5-5小时，优选的55-65℃保温2-4h。此处NMP的收率为98.5％-99.7％。
除醛段：
4)向所得反应液中加入伯胺类有机胺，包括但不仅限于甲胺、乙胺、丙胺、异丙胺、1-丁胺、异丁胺、乙醇胺等，优选异丙胺，因为在整个反应过程中不产生新的杂质。继续搅拌1-4小时，反应温度0-60℃。所述加入有机胺的摩尔量为缩合反应残留甲醛量的1-1.5倍。
5)用甲醇稀释上述4)中的反应溶液，所得NMP甲醇溶液的浓度为5-30wt％，优选的NMP浓度为10％-20wt％
加氢段
6)步骤5)中所配置的加氢原料液适用于滴流床工艺NMP加氢反应。工艺催化剂采用镍系或者钯系催化剂等。
综上所述，本发明的有益效果：本发明得到了一种在碱性条件下将甲醛转化成不影响AMP选择性的物质，进而减少了MMAMP和DMAMP的生成。且以2-NP为基准AMP的收率可达98％以上。
附图说明
通过阅读参照以下附图所作的对非限制性实施例所作的详细描述，本申请的其它特征、目的和优点将会变得更明显：
图1为2-NP与甲醛缩合制备NMP的气相色谱图；
图2为NMP加氢反应液气的相色谱图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本申请作进一步的详细说明。可以理解的是，此处所描述的具体实施例仅仅用于解释相关发明，而非对该发明的限定。另外还需要说明的是，为了便于描述，附图中仅示出了与发明相关的部分。
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将参考附图并结合实施例来详细说明本申请。
反应产物NMP、AMP、MMAMP及DMAMP通过气相色谱(安捷伦7890A)进行分析，色谱柱为DB-624。甲醛含量采用乙酰丙酮分光光度法通过紫外可见光谱仪(岛津UV-2550)测定，测定波长为413nm。
实施例1
将多聚甲醛(92wt％)1509g、1308g甲醇和20g NaOH按顺序加入到反应釜内，搅拌加热升温至55℃，保温1小时。然后在2小时内向反应釜内加入4000g 2-NP(99.9wt％)加入完毕升温至65℃并保温3小时。降温至30℃后向反应中加入异丙胺115g继续搅拌2小时。如图1所示，保留时间8.429min为稀释溶剂乙腈，1,4-二氧六环为内标物。计算结果2-NP浓度为0.5699％，NMP浓度为56.76％，根据色谱结果计算以2-NP计的转化率为98.7％，NMP的选择性99.9％。同时，测得甲醛含量为40ppm。
加入40513g甲醇配成NMP浓度为10.9wt％的加氢原料液。将反应液通入装有镍系催化剂的滴流床反应器内。
加氢反应液根据气相色谱分析结果，如图2所示，1,4-二氧六环为内标物，保留时间13.295min为MMAMP，13.479min为DMAMP。计算结果AMP浓度为8.04％，MMAMP浓度为0.04％，DMAMP浓度为0.006％，计算得NMP转化率达到100％，AMP的选择性收率为99.5％，MMAMP的选择性收率为0.4％，DMAMP的选择性收率为0.06％，其余为不完全加氢中间组分。
实施例2
将多聚甲醛(92wt％)1529g、3379g甲醇和25g KOH按顺序加入到反应釜内，搅拌加热升温至60℃，保温1小时。然后在2小时内向反应釜内加入4000g 2-NP(99.9wt％)加入完毕升温至60℃并保温4小时。降温至40℃后向反应中加入丙胺144g继续搅拌2小时。根据色谱结果计算以2-NP计的转化率为99.4％，NMP的选择性99.9％。测得甲醛含量为25ppm。
加入29440g甲醇配成NMP浓度为15wt％的加氢原料液。将反应液通入装有雷尼镍催化剂的滴流床反应器内。加氢反应液根据气相色谱分析结果计算得NMP转化率达到100％，AMP的选择性为98.7％，MMAMP的选择性为0.9％，DMAMP的选择性为0.02％，其余为不完全加氢中间组分。
实施例3
将多聚甲醛(96wt％)1460g、2358g甲醇和35g三乙胺按顺序加入到反应釜内，搅拌加热升温至55℃，保温1小时。然后在2小时内向反应釜内加入4000g 2-NP(99.9wt％)加入完毕升温至65℃并保温3小时。降温至35℃后向反应中加入异丙胺128g继续搅拌2小时。根据色谱结果计算以2-NP计的转化率为99.5％，NMP的选择性99.9％。测得甲醛含量为43ppm。
加入36760g甲醇配成NMP浓度为12wt％的加氢原料液。将反应液通入装有Pd/C催化剂的滴流床反应器内。加氢反应液根据气相色谱分析结果计算得NMP转化率达到100％，AMP的选择性为98.8％，MMAMP的选择性为0.9％，DMAMP的选择性为0.01％，其余为不完全加氢中间组分。
本文中，如无特殊说明，各原材料均为市售的分析纯级产品或采用本领域中常规方法制备。
以上描述仅为本申请的较佳实施例以及对所运用技术原理等方案的说明。同时，本申请中所涉及的发明范围，并不限于上述技术特征的特定组合而成的技术方案，同时也应涵盖在不脱离所述发明构思的情况下，由上述技术特征或其等同特征进行任意组合而形成的其它技术方案。例如上述特征与本申请中公开的(但不限于)具有类似功能的技术特征进行互相替换而形成的技术方案。
Claims (4)
1.一种高选择性制备2-氨基-2-甲基-1-丙醇的方法，
其特征是：包括以下步骤：
S1缩合段
1)将多聚甲醛、甲醇和碱以摩尔量1：0.5-4：0.0005-0.02的比例混合形成溶液并加入到反应釜内，然后加热至40-64℃，保温搅拌0.5-3小时，得到甲醛的甲醇溶液，其中溶液中甲醛的含量为92-98％；
2)将2-硝基丙烷在0.5-2小时内均匀加入到步骤1)的溶液内；其中2-硝基丙烷与步骤1)反应完成后溶液内甲醛的摩尔量之比为1：1-1.2。
3)2-硝基丙烷加入完毕，保持温度50-80℃继续反应0.5-5小时，NMP的收率为98.5％-99.7％；
S2除醛段
4)向所得反应液中加入伯胺类有机胺，继续搅拌1-4小时，反应温度0-60℃，伯胺类有机胺加入的摩尔量为缩合反应残留甲醛量的1-1.5倍；
5)用甲醇稀释上述4)中的反应溶液，所得NMP甲醇溶液的浓度为5-30wt％；
S3加氢段
6)步骤5)中所配置的溶液用于滴流床工艺NMP加氢反应，工艺催化剂采用镍系、钯系催化剂。
2.根据权利要求1所述的一种高选择性制备2-氨基-2-甲基-1-丙醇的方法，其特征是：步骤1)中的碱为NaOH、KOH、三乙胺。
3.根据权利要求1所述的一种高选择性制备2-氨基-2-甲基-1-丙醇的方法，其特征是：步骤4)中的伯胺类有机胺包括但不仅限于甲胺、乙胺、丙胺、异丙胺、1-丁胺、异丁胺、乙醇胺。
4.根据权利要求1所述的一种高选择性制备2-氨基-2-甲基-1-丙醇的方法，其特征是：NMP为2-硝基-2-甲基-1-丙醇。
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| CN202111429061.6A Pending CN114105788A (zh) | 2021-11-29 | 2021-11-29 | 一种高选择性制备2-氨基-2-甲基-1-丙醇的方法 |
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Citations (6)
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|---|---|---|---|---|
| CN1417199A (zh) * | 2001-11-07 | 2003-05-14 | 三菱丽阳株式会社 | 甲胺的制造方法 |
| US20110224460A1 (en) * | 2010-03-15 | 2011-09-15 | Moore David W | Process for making aminoalcohol compounds |
| US20130172622A1 (en) * | 2010-09-27 | 2013-07-04 | Angus Chemical Company | Process for making tertiary aminoalcohol compounds |
| CN104262160A (zh) * | 2014-09-02 | 2015-01-07 | 南京红宝丽醇胺化学有限公司 | 一种2-硝基-2-甲基-1-丙醇的制备方法 |
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| CN108976128A (zh) * | 2017-05-31 | 2018-12-11 | 北京旭阳科技有限公司 | 一种2-硝基-2-甲基-1-丙醇晶体的制备方法 |
-
2021
- 2021-11-29 CN CN202111429061.6A patent/CN114105788A/zh active Pending
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