CN108976128A - 一种2-硝基-2-甲基-1-丙醇晶体的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种2‑硝基‑2‑甲基‑1‑丙醇晶体的制备方法，所述方法通过采用2‑硝基丙烷与多聚甲醛的反应来制取2‑硝基‑2‑甲基‑1‑丙醇，并通过采用酸性固体催化剂来除去残留的甲醛，以及采用环己烷二次纯化产物，从而获得了2‑硝基‑2‑甲基‑1‑丙醇晶体，其纯度高达99.8％‑99.99％且甲醛残留量为5‑200ppm。此外根据本发明的方法的基于2‑硝基丙烷的反应转化率可达98％至99.7％，二次纯化后的最终收率为90％至97％。

Description

一种2-硝基-2-甲基-1-丙醇晶体的制备方法
技术领域
本发明涉及2-硝基-2-甲基-1-丙醇的合成，具体涉及一种2-硝基-2-甲基-1-丙醇晶体的制备方法，所述方法可以较高的最终收率来制备高纯度的产品。
背景技术
2-硝基-2-甲基-1-丙醇(NMP)是一种重要有机合成原料。美国安格斯公司的多功能添加剂AMP-95(2-氨基-2-甲基-1-丙醇的95％水溶液)就是以2-硝基-2-甲基-1-丙醇为原料，经过催化加氢还原而制得。根据现有方法，NMP是由2-硝基丙烷(2-NP)与甲醛在碱性催化剂的作用下经过缩合反应制得的。然而，存在的问题是，在NMP的合成过程中收率较低(<97％)，并且会有少量的盐和大量未完全反应的甲醛残留在NMP中，影响产品质量。
美国专利申请US 4241226A公开了在氢氧化钠或三乙胺为催化剂的条件下通过甲醛溶液或多聚甲醛与2-硝基丙烷(2-NP)缩合生成NMP，然后再通过冷浴结晶得到NMP晶体。但是该专利NMP收率低于96％，并且未就产品中甲醛残留量进行描述，也没有描述残留甲醛去除的方法。
美国专利申请US 3655781A公开了针对甲醛残留采用双氧水氧化的方法进行处理，其中双氧水的用量为甲醛摩尔量的0.5-2.0倍，优选为0.7-1.0倍。但是在实际过程中仍然会有高达约2000ppm的甲醛残留于最终产品之中。该专利申请还描述了一种采用C6-C8的脂肪烷烃进行晶体化处理的方法，但是在处理后晶体的晶形并不理想。
中国专利申请CN 103649338A公开了采用C1-C8烷基或C3-C12环烷基羟胺与活性烯烃的组合物可以高效地去除水性体系中过量的甲醛，去除率可达99％。然而，虽然此方法在去除甲醛的方面有效，但是可能会引入大量的其他杂质而影响产品的质量。
中国专利申请CN 104262160A公开了一种由多聚甲醛的醇溶液与2-NP反应制备NMP的方法。其过程为先在碱性条件下将多聚甲醛溶于醇中形成甲醛的醇溶液，之后进行反应的同时部分碱还可以起到催化甲醛与2-NP的缩合反应的效果，反应结束后加酸将pH值调节为3-5，过滤，滤液减压蒸馏得到NMP晶体。但是该专利中并没有公开产品中残留的盐和甲醛的处理方法。
发明内容
[技术问题]
本发明的目的在于克服上述技术问题，因而提供了一种2-硝基-2-甲基-1-丙醇晶体的制备方法，所述方法可以较高的最终收率来制备高纯度的产品
针对上述的现有技术中的问题，本发明的发明人经过仔细研究，发现通过改变反应物的投料顺序，采用酸性固体催化剂来除去残留的甲醛，以及采用环己烷二次纯化产物，获得了2-硝基-2-甲基-1-丙醇晶体，其纯度高达99.8％-99.99％，并且根据本发明的方法的基于2-硝基丙烷的反应转化率可达98％至99.7％，二次纯化后的最终收率为90％至97％，从而完成了本发明。
[技术方案]
根据本发明的一个示例性实施方式，提供了一种2-硝基-2-甲基-1-丙醇晶体的制备方法，所述方法包括以下步骤：
(1)将2-硝基丙烷、甲醇和碱加入到反应釜内，加热升温至40℃至80℃，其中，2-硝基丙烷、甲醇和碱的质量比为1:0-0.05:0.001-0.02；
(2)在1-3小时内将多聚甲醛加入到步骤(1)所述的溶液内，其中，所述多聚甲醛的添加量为2-硝基丙烷的摩尔量的1-1.2倍，以及所述多聚甲醛的甲醛含量为90％至98％；
(3)在步骤(2)所述的多聚甲醛添加完毕之后，保持温度为50℃至85℃继续反应0.5-4小时，从而生成包含2-硝基-2-甲基-1-丙醇的反应液；
(4)向步骤(3)所得的反应液中加入甲醇制成甲醇溶液，所述甲醇溶液中的2-硝基-2-甲基-1-丙醇的浓度为20％至70％；
(5)步骤(4)所述的甲醇溶液先通过装有酸性净化树脂的吸附塔将碱脱除，然后再通过装有酸性固体催化剂的反应精馏塔将残留的甲醛转化为甲缩醛并从体系中除去；以及
(6)通过减压蒸馏从步骤(5)所得的溶液中移除甲醇、残余的甲缩醛和大部分的水，之后加入0.5-3倍体积的溶剂并加热至50℃至60℃，搅拌，除去油溶性杂质，然后搅拌降温，结晶，抽滤，得到针状白色结晶，然后在25℃下减压干燥12小时，获得纯度为99.8％-99.99％的2-硝基-2-甲基-1-丙醇晶体。
在根据本发明所述的制备方法中，步骤(1)至(3)为反应段，其中，反应物2-硝基丙烷与多聚甲醛反应生成了2-硝基-2-甲基-1-丙醇，反应转化率为98％至99.7％；以及步骤(4)至(6)为精制段，通过该精制段提纯了产物，从而获得了纯度高达99.8％-99.99％的2-硝基-2-甲基-1-丙醇晶体，最终产品的收率可为90％至97％。
优选地，根据本发明所述的制备方法的步骤(1)中，加热温度为45℃至65℃，以及所述溶液中，2-硝基丙烷、甲醇和碱的质量比为1:0.002-0.02:0.003-0.01。
此外，上述步骤(1)中，所述碱包括NaOH、KOH、三乙胺、二乙胺等。但本发明并不仅限于此，只要是能够营造碱性环境并促进反应进行的碱，均可以用于步骤(1)中。
优选地，根据本发明所述的制备方法的步骤(2)中，所述多聚甲醛的添加量可为2-硝基丙烷的摩尔量的1.01-1.08倍。通过加入过量的多聚甲醛，可保证成本较高的2-硝基丙烷的充分反应和转化。此外，所述多聚甲醛优选以固体形式添加到含2-硝基丙烷的溶液中进行反应。这样，可省去溶剂的使用，使得反应的速率更快和反应物的转化更彻底，并可节约成本。
优选地，根据本发明所述的制备方法的步骤(3)中，保持温度为55℃至70℃继续反应1-2小时。在步骤(3)中，生成的2-硝基-2-甲基-1-丙醇的反应转化率可为98％至99.7％，以及选择性为99.6％以上。这里的反应转化率是指步骤(3)的反应结束后，反应液中所含的2-硝基-2-甲基-1-丙醇相对于加入的反应物2-硝基丙烷的摩尔比率，以及选择性是指反应产物中2-硝基-2-甲基-1-丙醇所占的摩尔比率。根据本发明的选择性基本接近100％，该反应副反应极少，可能的副反应也仅是为2-硝基丙烷的二聚反应。
包括上述步骤(1)至(3)的反应段所涉及的化学反应可为缩合反应，如下所示：
在根据本发明所述的制备方法中，步骤(4)至(6)为精制段，在该精制段中，由含2-硝基-2-甲基-1-丙醇的反应液精制而成了纯度为99.8％-99.99％的2-硝基-2-甲基-1-丙醇晶体。优选地，根据本发明所述的步骤(4)中，所述甲醇溶液中的2-硝基-2-甲基-1-丙醇的浓度为30％至50％。
上述步骤(5)中，在酸性固体催化剂的存在下甲醛可与甲醇反应生成甲缩醛，反应过程如下所示：
上述生成甲缩醛的反应在反应精馏塔中进行，由于甲缩醛的沸点仅为42.3℃，故可在生成的同时从体系中除去。即，在反应精馏塔中进行了清除步骤(4)制得的甲醇溶液中所含的甲醛的过程。其中，反应精馏塔中的条件为塔底温度65℃至75℃，塔顶温度42℃至64℃，回流比为2-6:1，压力为常压。
此外，步骤(5)中所用的酸性固体催化剂不做特别的限定，只要其为能够催化促进甲醛与甲醇反应生成甲缩醛的催化剂即可，例如，所述酸性固体催化剂可包括强酸性离子交换树脂、HZSM-5、HY、磷钨杂多酸等，但并不仅限于此。
上述步骤(6)中的减压蒸馏的条件为温度30℃至40℃，真空度从0.01MPa逐渐升高至0.08MPa，设备为真空旋转蒸发仪或精制釜。凭借该减压蒸馏，可的得到2-硝基-2-甲基-1-丙醇的固体。
此外，优选地，根据本发明所述的步骤(6)中，溶剂的加入量为0.7-1.5倍。
所述溶剂可以选自环己烷、正己烷或正庚烷，且优选环己烷。
上述步骤(6)中，加入溶剂并加热至50℃至60℃后，得到的2-硝基-2-甲基-1-丙醇的固体会熔化为液态，从而在这里除去油溶性杂质。这里的溶剂有两个功能：一个是萃取剂作用，熔化为液态的2-硝基-2-甲基-1-丙醇会与所述溶剂分层，使得油溶性杂质迁移到溶剂层中；另一个是晶形重整的分散剂作用，在搅拌降温过程中2-硝基-2-甲基-1-丙醇会凝固成固体，以形成针状结晶。
步骤(6)中所获得的最终产物2-硝基-2-甲基-1-丙醇晶体的甲醛残留量为5-200ppm，最终收率为90％至97％。这里的所述最终收率是指步骤(6)所获得的晶体中所含的2-硝基-2-甲基-1-丙醇相对于加入的反应物2-硝基丙烷的摩尔比率。
[有益效果]
本发明提供了一种2-硝基-2-甲基-1-丙醇晶体的制备方法，所述方法可获得纯度高达99.8％-99.99％且甲醛残留量为5-200ppm的2-硝基-2-甲基-1-丙醇晶体，并且，基于2-硝基丙烷的反应转化率可达98％至99.7％，最终产品的收率为90％至97％。根据本发明的方法所需物料种类少、成本低廉、操作简单，并可以很高的最终收率获得极高纯度的产品，因而具有良好的工业实用性。
具体实施方式
下文中，将更加详细地描述本发明。在此，本领域的技术人员需要注意的是，本发明的说明书和权利要求书中所用的术语或词语不应当被限定性地解读为常规的或字典中的含义，而应当在本发明的发明人可适当地定义所述术语以便以最佳的方式叙述本发明的基础上，被解释为与本发明的范围相一致的本发明的含义和概念。
因此，以下所述的内容仅为本发明的优选实施方式，而并不代表本发明的所有技术思想，因而可以理解的是，在本发明权利要求书的范围内，涵盖能够替代其的所有等同方式和变化方式。
实施例
以下将通过实施例来更加详细地解释本发明。
在下文中，如无特殊说明，各原材料均为市售的分析纯级产品或采用本领域中常规方法制备。反应产物2-硝基-2-甲基-1-丙醇通过高效气相色谱仪(安捷伦7890A)进行在线分析。
实施例1
将4000g的2-硝基丙烷、40g的甲醇和50g浓度为5mol/L的NaOH水溶液，加入到反应釜内，搅拌加热升温至55℃，然后在2小时内向反应釜内加入甲醛含量为95％的多聚甲醛1516g，加入完毕后升温至65℃并保温0.5小时，从而反应生成包含2-硝基-2-甲基-1-丙醇的反应液。以2-硝基丙烷计的反应转化率为99.7％，2-硝基-2-甲基-1-丙醇的选择性为99.7％。
向反应液中加入5300g的甲醇配成甲醇溶液，之后通过酸性净化树脂将碱脱除，再通过装有强酸性离子交换树脂的反应精馏塔(反应条件为塔底温度70℃，塔顶温度50℃，回流比为6:1，压力为常压)来除去甲醛。将上述除醛溶液转移至旋转蒸发仪内，减压蒸馏除去甲醇并回收。将所得固体转移至精制釜内，加入5000g的环己烷并加热至60℃，搅拌20分钟，继续搅拌并降温结晶，过滤，结晶在25℃下干燥12小时，从而获得纯度为99.9％的2-硝基-2-甲基-1-丙醇针状晶体4998g，最终收率94.1％，甲醛的残余含量为30ppm。
实施例2
将4000g的2-硝基丙烷、10g的甲醇和50g浓度为5mol/L的KOH水溶液加入到反应釜内，搅拌加热升温至60℃，然后在2小时内向反应釜内加入甲醛含量为95％的多聚甲醛1488g，加入完毕后升温至70℃并保温0.5小时，从而反应生成包含2-硝基-2-甲基-1-丙醇的反应液。以2-硝基丙烷计的反应转化率为99.5％，2-硝基-2-甲基-1-丙醇的选择性为99.6％。
向反应液中加入5823g的甲醇配成甲醇溶液，之后通过酸性净化树脂将碱脱除，再通过装有强酸性离子交换树脂的反应精馏塔(反应条件为塔底温度69℃，塔顶温度52℃，回流比为5:1，压力为常压)来除去甲醛。将上述除醛溶液转移至旋转蒸发仪内，减压蒸馏除去甲醇并回收。将所得固体转移至精制釜内，加入4900g的环己烷并加热至60℃，搅拌20分钟。继续搅拌并降温结晶，过滤，结晶在25℃下干燥12小时，从而获得纯度为99.9％的2-硝基-2-甲基-1-丙醇针状晶体5021g，最终收率94.8％，甲醛的残余含量为60ppm。
实施例3
将4000g的2-硝基丙烷、30g的甲醇和40g的三乙胺加入到反应釜内，搅拌加热升温至55℃，然后在1.5小时内向反应釜内加入甲醛含量为95％的多聚甲醛1487g，加入完毕升温至63℃并保温1小时，从而反应生成包含2-硝基-2-甲基-1-丙醇的反应液。以2-硝基丙烷计的反应转化率为99.1％，2-硝基-2-甲基-1-丙醇的选择性为99.9％。
向反应液中加入6100g的甲醇配成甲醇溶液，之后通过酸性净化树脂将三乙胺脱除，再通过装有强酸性离子交换树脂的反应精馏塔(反应条件为塔底温度68℃，塔顶温度54℃，回流比为4:1，压力为常压)来除去甲醛。将上述除醛溶液转移至精制釜内，减压蒸馏除去甲醇并回收。再向该精制釜内加入4800g的正庚烷并加热至60℃，搅拌20分钟。继续搅拌并降温结晶，过滤，结晶在25℃下干燥12小时，，从而获得纯度为99.9％的2-硝基-2-甲基-1-丙醇针状晶体5036g，最终收率95.2％，甲醛的残余含量为96ppm。
实施例4
将4000g的2-硝基丙烷、20g的甲醇和24g的三乙胺加入到反应釜内，搅拌加热升温至50℃，然后在1.5小时内向反应釜内加入甲醛含量为92％的多聚甲醛1492g，加入完毕后升温至65℃并保温1小时，从而反应生成包含2-硝基-2-甲基-1-丙醇的反应液。以2-硝基丙烷计的反应转化率为98.8％，2-硝基-2-甲基-1-丙醇的选择性为99.9％。
向反应液中加入6328g的甲醇配成甲醇溶液，之后通过酸性净化树脂将三乙胺脱除，再通过装有强酸性离子交换树脂的反应精馏塔(反应条件为塔底温度67℃，塔顶温度57℃，回流比为3:1，压力为常压)来除去甲醛。将上述除醛溶液转移至精制釜内，减压蒸馏除去甲醇并回收。再向该精制釜内加入4500g的正己烷并加热至60℃，搅拌20分钟。继续搅拌并降温结晶，过滤，结晶在25℃下干燥12小时，从而获得纯度为99.9％的2-硝基-2-甲基-1-丙醇针状晶体5006g，最终收率95.8％，甲醛的残余含量为138ppm。

Claims (10)

1.一种2-硝基-2-甲基-1-丙醇晶体的制备方法，所述方法包括以下步骤：
(1)将2-硝基丙烷、甲醇和碱加入到反应釜内，加热升温至40℃至80℃，其中，2-硝基丙烷、甲醇和碱的质量比为1:0-0.05:0.001-0.02；
(2)在1-3小时内将多聚甲醛加入到步骤(1)所述的溶液内，其中，所述多聚甲醛的添加量为2-硝基丙烷的摩尔量的1-1.2倍，以及所述多聚甲醛的甲醛含量为90％至98％；
(3)在步骤(2)所述的多聚甲醛添加完毕之后，保持温度为50℃至85℃继续反应0.5-4小时，从而生成包含2-硝基-2-甲基-1-丙醇的反应液；
(4)向步骤(3)所得的反应液中加入甲醇制成甲醇溶液，所述甲醇溶液中的2-硝基-2-甲基-1-丙醇的浓度为20％至70％；
(5)步骤(4)所述的甲醇溶液先通过装有酸性净化树脂的吸附塔将碱脱除，然后再通过装有酸性固体催化剂的反应精馏塔将残留的甲醛转化为甲缩醛并从体系中除去；以及
(6)通过减压蒸馏从步骤(5)所得的溶液中移除甲醇、残余的甲缩醛和大部分的水，之后加入0.5-3倍体积的溶剂并加热至50℃至60℃，搅拌，除去油溶性杂质，然后搅拌降温，结晶，抽滤，然后在25℃下减压干燥12小时，获得2-硝基-2-甲基-1-丙醇晶体。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其中，步骤(1)中，加热温度为45℃至65℃，以及所述溶液中，2-硝基丙烷、甲醇和碱的质量比为
1:0.002-0.02:0.003-0.01。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其中，步骤(1)中，所述碱包括NaOH、KOH、三乙胺和二乙胺。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其中，步骤(2)中，所述多聚甲醛的添加量为2-硝基丙烷的摩尔量的1.01-1.08倍。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其中，步骤(3)中，保持温度为55℃至70℃继续反应1-2小时。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其中，步骤(5)中，反应精馏塔中的条件为塔底温度65℃至75℃，塔顶温度42℃至64℃，回流比为2-6:1，压力为常压。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其中，步骤(5)中所用的酸性固体催化剂包括强酸性离子交换树脂、HZSM-5、HY和磷钨杂多酸。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其中，步骤(6)中的减压蒸馏的条件为温度30℃至40℃，真空度从0.01MPa逐渐升高至0.08MPa，和/或设备为真空旋转蒸发仪或精制釜。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其中，步骤(6)中，溶剂的加入量为0.7-1.5倍，和/或所述溶剂为环己烷、正己烷或正庚烷。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其中，步骤(6)中所获得的最终产物2-硝基-2-甲基-1-丙醇晶体的纯度为99.8％-99.99％，甲醛残留量为5-200ppm，以及最终收率为90％至97％。
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