CN114075233A - 一种二甲胺硼烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种二甲胺硼烷的制备方法，其解决了现有二甲胺硼烷的制备方法中固体原料需要间歇的直接投料，反应放热速率有明显波动，且后处理工序中挥发性酸腐蚀设备和管道等技术问题，其反应化学方程式如下：(CH3)2NCOO((CH3)2NH2)+2NaBH4+H2O=2(CH3)2NH·BH3+Na2CO3+2H2↑，可广泛应用于化工材料技术领域。
Description
技术领域
本申请涉及化工材料技术领域，特别涉及一种二甲胺硼烷的制备方法。
背景技术
二甲胺硼烷是一种在有机合成反应中具有高选择性的硼化合物还原剂，在硼化合物还原剂中所独特的酸稳定性和高溶解性，能较好的与一系列电镀液互溶，越来越广泛地应用于电镀行业，被认为是一种新型的、可在广泛的pH值范围内使用的电镀液添加剂，市场前景较好。
专利CN108586266A公开了一种二甲基胺硼烷的合成工艺，包括：在惰性气保护下，控制温度为5～15℃，使硼氢化物MBH4和二甲胺盐酸盐(CH3)2NH·HCl在溶剂中混合并充分反应，生成二甲基胺硼烷；经后处理以除去有机溶剂和盐，得二甲胺硼烷固体或其水溶液。该专利的主要存在的缺点在于：硼氢化物和二甲胺盐酸盐2个原料均为固体，均不溶于四氢呋喃，反应为剧烈放热反应，并伴随着氢气产生，反应操作因原料是固体的原因，需要间歇的直接投料，放热速率有明显波动，在工业生产中存在局部放热比较明显的问题，对热量的及时移走有严格的要求。
发明内容
本发明的目的是为了解决上述技术的不足，提供一种二甲胺硼烷的制备方法，减少固体物料投料的间歇操作，方便调整过程的反应速率和温度。
为此，本发明提供一种二甲胺硼烷的制备方法，其反应化学方程式如下：
(CH3)2NCOO((CH3)2NH2)+2NaBH4+H2O = 2(CH3)2NH·BH3+Na2CO3+2H2↑
二甲胺基甲酸二甲胺（DIMCARB）为离子液体，在常温常压下为稳定的液体，处于分解平衡状态（1），加入到硼氢化钠四氢呋喃-水溶液后，二甲胺基甲酸二甲胺与水和硼氢化钠接触，发生放热反应，二甲胺基甲酸二甲胺的分解平衡状态（1）被打破，其平衡不断右移，最终1mol的二甲胺基甲酸二甲胺与2mol的硼氢化钠、1mol的水，反应生成2mol的二甲胺硼烷和1mol碳酸钠，并放出2mol氢气。
本发明提供一种二甲胺硼烷的制备方法，其包括如下步骤：
在-10～40℃温度条件下，分别向反应容器内加入四氢呋喃、硼氢化钠、水，搅拌形成混合料液，再向所述混合料液中滴加二甲氨基甲酸二甲铵，其中水与硼氢化钠的摩尔比为0.5～2.0 : 1，二甲氨基甲酸二甲铵与硼氢化钠的摩尔比为0.5～0.7 : 1，反应3～10h；反应结束后再加入适量水，混合均匀，静置分层，得到二甲胺硼烷/四氢呋喃溶液和碳酸钠溶液，分去下层碳酸钠溶液；对上层有机相进行浓缩，再加入氢氧化钠溶液进行除杂提纯，得到二甲胺硼烷成品。
硼氢化钠在0℃-25℃情况下的水中溶解度为25-55g，混合料液中所存在的水会溶解部分的硼氢化钠，硼氢化钠微溶于四氢呋喃，从而形成硼氢化钠固体与硼氢化钠四氢呋喃水溶液共存的混合料液，滴加反应过程中，二甲氨基甲酸二甲铵迅速溶解在四氢呋喃中，优先与混合料液中溶于水中的硼氢化钠发生反应，过程连续可控，对比目前主流路线，减少了一股固体物料投料的间歇操作，促使反应放热和产氢连续并稳定，易于调整过程的反应速率和温度。
严格控制-10～40℃温度条件，温度过低能耗较高、反应效果也有限；温度过高，硼氢化钠-水-四氢呋喃溶液中硼氢化钠和水分解反应比较剧烈。
优选的，对分去的所述下层碳酸钠溶液采用足量四氢呋喃进行萃取，萃取二甲胺硼烷，得到上层萃取液，再将上层萃取液合并至所述上层有机相中进行下步浓缩处理。
优选的，采用蠕动泵向所述混合料液中滴加二甲氨基甲酸二甲铵。
优选的，形成所述混合料液后，滴加二甲氨基甲酸二甲铵前，需要对所述反应容器进行氮气置换操作，反应产氢，置换控制保证安全。
优选的，在实验室中，所述反应容器为四口烧瓶。
优选的，对上层所述有机相进行浓缩，再加入质量分数为30%的氢氧化钠溶液进行提纯。
优选的，加入氢氧化钠溶液后，在35℃～40℃进行混合均匀，静置分层，分去下层溶液，得到上层二甲胺硼烷，经冷却结晶，得到二甲胺硼烷固体。
优选的，反应过程中控制温度恒定，氢气放空，提高反应速度。
本发明的有益效果是：本发明提供一种二甲胺硼烷的制备方法，采用一步法反应，向硼氢化钠和四氢呋喃-水的固液混合物中滴加二甲氨基甲酸二甲铵，反应生成二甲胺硼烷、碳酸钠和氢气。滴加反应过程中，二甲氨基甲酸二甲铵迅速溶解在四氢呋喃中，优先与溶液中的硼氢化钠发生反应，过程连续可控，对比目前主流路线，减少了一股固体物料投料的间歇操作，促使反应放热和产氢连续并稳定，易于调整过程的反应速率和温度。另外，本工艺路线可采用硫酸等非挥发性酸进行后处理工序，避免了后处理工序中挥发性酸对设备和管道的腐蚀。
具体实施方式
为了使本申请所要解决的技术问题、技术方案及有益效果更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本申请进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本申请，并不用于限定本申请。本发明中所使用的方法如无特殊规定，均为常规的方法；所使用的原料和装置，如无特殊规定，均为常规的市售产品。
实施例1：
向250ml四口烧瓶中加入5.04g水（0.28mol）和150g四氢呋喃，降温至15℃，加入15.45g硼氢化钠（0.40mol）氮气置换3次后，使用蠕动泵投入32.22g二甲氨基甲酸二甲铵（0.24mol），过程中注意通风排走现场的氢气，保持温度稳定在15℃，反应5h。
反应结束后加入140g水混合均匀后常温静置分层，得到接近饱和的碳酸钠溶液和二甲胺硼烷四氢呋喃溶液，采用等质量的四氢呋喃对下层碳酸钠溶液进行萃取，得到上层萃取液，合并至上层有机相中并进行常压浓缩，后期采用减压浓缩，浓缩结束后加入含量为30%的氢氧化钠溶液，在35℃～40℃温度范围内进行混合均匀后趁热分层，得到上层二甲胺硼烷21.00g，收率89.05%。
实施例2：
向250ml四口烧瓶中加入28.82g水（1.60mol）和150g四氢呋喃，降温至15℃，加入15.45g硼氢化钠（0.40mol），氮气置换3次后，使用蠕动泵投入32.21g二甲氨基甲酸二甲铵（0.24mol），过程中注意通风排走现场的氢气，保持温度稳定在15℃，反应5h。
反应结束后加入140g水混合均匀后常温静置分层，得到接近饱和的碳酸钠溶液和二甲胺硼烷四氢呋喃溶液，采用等质量的四氢呋喃对下层碳酸钠溶液进行萃取，得到上层萃取液，合并至上层有机相中并进行常压浓缩，后期采用减压浓缩，浓缩结束后加30%氢氧化钠溶液，在35℃～40℃温度范围内进行混合均匀后趁热分层，得到上层二甲胺硼烷14.20g，收率60.20%。
实施例3：
向250ml四口烧瓶中加入5.04g水（0.28mol）和150g四氢呋喃，降温至15℃，加入15.45g硼氢化钠（0.40mol），氮气置换3次后，使用蠕动泵投入53.70g二甲氨基甲酸二甲铵（0.40mol），过程中注意通风排走现场的氢气，保持温度稳定在15℃，反应5h。
反应结束后加入140g水混合均匀后常温静置分层，得到接近饱和的碳酸钠溶液和二甲胺硼烷四氢呋喃溶液，采用等质量的四氢呋喃对下层碳酸钠溶液进行萃取，得到上层萃取液，合并至上层有机相中并进行常压浓缩，后期采用减压浓缩，浓缩结束后加30%氢氧化钠溶液，在35℃～40℃温度范围内进行混合均匀后趁热分层，得到上层二甲胺硼烷17.34g，收率73.55%。
实施例4：
向250ml四口烧瓶中加入5.04g水（0.28mol）和150g四氢呋喃，室温下加入15.45g硼氢化钠（0.40mol）氮气置换3次后，升温至60℃，使用蠕动泵投入32.22g二甲氨基甲酸二甲铵（0.24mol），过程中注意通风排走现场的氢气，保持温度稳定在60℃，反应5h。
反应结束后加入140g水混合均匀后常温静置分层，得到接近饱和的碳酸钠溶液和二甲胺硼烷四氢呋喃溶液，采用等质量的四氢呋喃对下层碳酸钠溶液进行萃取，得到上层萃取液，合并至上层有机相中并进行常压浓缩，后期采用减压浓缩，浓缩结束后加30%氢氧化钠溶液，在35℃～40℃温度范围内进行混合均匀后趁热分层，得到上层二甲胺硼烷11.87g，收率50.32%。
实施例5：
向250ml四口烧瓶中加入5.05g水（0.28mol）和150g四氢呋喃，降温至15℃，加入15.45g硼氢化钠（0.40mol），氮气置换3次后，使用蠕动泵投入32.23g二甲氨基甲酸二甲铵（0.24mol），过程中注意通风排走现场的氢气，保持温度稳定在15℃，反应1.5h。
反应结束后加入140g水混合均匀后常温静置分层，得到接近饱和的碳酸钠溶液和二甲胺硼烷四氢呋喃溶液，采用等质量的四氢呋喃对下层碳酸钠溶液进行萃取，得到上层萃取液，合并至上层有机相中并进行常压浓缩，后期采用减压浓缩，浓缩结束后加30%氢氧化钠溶液，在35℃～40℃温度范围内进行混合均匀后趁热分层，得到上层二甲胺硼烷17.45g，收率74.01%。
下面对以上实施例中的实验数据与收率统计结果作进一步分析总结如下：
（1）对实施例1-实施例5实验数据参数与结果汇总如下，见表1：
表1实施例1-实施例5实验数据参数与结果汇总
由以上实施例1-实施例5的实验参数与结果汇总表中数据结果可知，①水和硼氢化钠的摩尔比，②二甲氨基甲酸二甲铵和硼钠的摩尔比，③反应温度，④反应时间对反应的收率有一定的影响，水和硼氢化钠的摩尔比和反应温度反应的收率影响最大；
（2）实施例6-实施例13由于整体反应步骤以及反应参数与实施例1反应步骤以及反应参数相近似，只是单个参数改变，所以没有一一详述具体实验步骤，对实施例1和实施例6-实施例13实验数据参数与结果汇总如下，见表2：
表2 实施例1和实施例6-实施例13实验数据参数与结果汇总
由以上实施例1和实施例6-实施例13实验数据参数与结果汇总表中数据结果可知，①水和硼氢化钠的摩尔比为0.5~2.0，②二甲氨基甲酸二甲铵和硼钠的摩尔比为0.5~0.7，③反应温度为-10℃~40℃，④反应时间对反应的收率3~10h等范围内改变各个参数时，均可以实现本发明的高收率的二甲胺硼烷的制备方法，其中实施例1中的实验参数组合较优，其二甲胺硼烷的总收率达到89.05%。
本发明提供一种二甲胺硼烷的制备方法，采用一步法反应，向硼氢化钠和四氢呋喃-水的固液混合物中滴加二甲氨基甲酸二甲铵，反应生成二甲胺硼烷、碳酸钠和氢气。滴加反应过程中，二甲氨基甲酸二甲铵迅速溶解在四氢呋喃中，优先与溶液中的硼氢化钠发生反应，过程连续可控，对比目前主流路线，减少了一股固体物料投料的间歇操作，促使反应放热和产氢连续并稳定，易于调整过程的反应速率和温度。
本发明反应完成后，过量的二甲胺基甲酸二甲胺与过量的水反应生成二甲胺碳酸盐，最终形成二甲胺碳酸盐水溶液，该过量的水包括混合料液中参与反应后剩余的水、反应结束后再次加入的水。形成的二甲胺碳酸盐水溶液随下层碳酸钠溶液进入后处理工艺。
本发明所得分去的所述下层碳酸钠溶液以及后续的氢氧化钠洗涤液中包含微量未反应的硼氢化钠、硼氢化钠分解产生的杂质以及碳酸钠等物料，无法作为独立的碳酸钠副产品进行销售，需要采用酸进行后处理工序，现有文献报道工艺中均采用二甲胺盐酸盐作为原料，最终成氯化钠，对应的后处理工序需要采用盐酸进行处理，在浓缩等工序中盐酸会对设备和管道造成严重腐蚀，本工艺路线可采用硫酸等非挥发性酸进行后处理工序，避免了后处理工序中挥发性酸对设备和管道的腐蚀。
以上所述仅为本申请的较佳实施例而已，并不用以限制本申请，凡在本申请的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本申请的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种二甲胺硼烷的制备方法，其特征在于，其反应化学方程式如下：
(CH3)2NCOO((CH3)2NH2)+2NaBH4+H2O = 2(CH3)2NH·BH3+Na2CO3+2H2↑。
2.根据权利要求1所述的一种二甲胺硼烷的制备方法，其特征在于，其包括如下步骤：
在-10～40℃温度条件下，分别向反应容器内加入四氢呋喃、硼氢化钠、水，搅拌形成混合料液，再向所述混合料液中滴加二甲氨基甲酸二甲铵，其中水与硼氢化钠的摩尔比为0.5～2.0 : 1，二甲氨基甲酸二甲铵与硼氢化钠的摩尔比为0.5～0.7 : 1，反应3～10h；反应结束后再加入适量水，混合均匀，静置分层，得到二甲胺硼烷/四氢呋喃溶液和碳酸钠溶液，分去下层碳酸钠溶液；对上层有机相进行浓缩，再加入氢氧化钠溶液进行提纯，得到二甲胺硼烷成品。
3.根据权利要求2所述的一种二甲胺硼烷的制备方法，其特征在于，对分去的所述下层碳酸钠溶液采用足量四氢呋喃进行萃取，得到上层萃取液，再将上层萃取液合并至所述上层有机相中进行下步浓缩处理。
4.根据权利要求2所述的一种二甲胺硼烷的制备方法，其特征在于，采用蠕动泵向所述混合料液中滴加二甲氨基甲酸二甲铵。
5.根据权利要求2所述的一种二甲胺硼烷的制备方法，其特征在于，形成所述混合料液后，滴加二甲氨基甲酸二甲铵前，需要对所述反应容器进行氮气置换操作。
6.根据权利要求2或5所述的一种二甲胺硼烷的制备方法，其特征在于，所述反应容器为四口烧瓶。
7.根据权利要求2所述的一种二甲胺硼烷的制备方法，其特征在于，对上层所述有机相进行浓缩，再加入质量分数为30%的氢氧化钠溶液进行提纯。
8.根据权利要求2或7所述的一种二甲胺硼烷的制备方法，其特征在于，加入氢氧化钠溶液后，在35～40℃进行混合均匀，静置分层，分去下层溶液，得到上层二甲胺硼烷，经冷却结晶，得到二甲胺硼烷固体。
9.根据权利要求2所述的一种二甲胺硼烷的制备方法，其特征在于，反应过程中控制温度恒定，氢气放空。
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