CN113912585B - 复合尼古丁盐及其制备方法与应用、电子烟油及电子烟 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种复合尼古丁盐及其制备方法与应用、电子烟油及电子烟。该复合尼古丁盐的制备方法包括以下步骤：在保护气氛下，将尼古丁、酒石酸、苯甲酸在有机溶剂中混合，有机溶剂包括甘油和丙二醇。该制备方法制备的甘油‑丙二醇体系的复合尼古丁盐，具有较好抽吸口感；酒石酸及苯甲酸能够保护尼古丁的氮原子，降低尼古丁刺激性，抽吸口感更佳。通过加入苯甲酸成盐，能够减少酒石酸用量，减少由于酒石酸带来的焦味，抽吸口感更佳。通过苯甲酸及酒石酸两种酸度不同的有机酸与尼古丁成盐，能够有效减少复合尼古丁盐中游离尼古丁的量。

Description

复合尼古丁盐及其制备方法与应用、电子烟油及电子烟
技术领域
本发明涉及电子烟技术领域，具体涉及一种复合尼古丁盐及其制备方法与应用、电子烟油及电子烟。
背景技术
电子烟是一种模仿卷烟的电子产品，其通过电加热的方式雾化烟油而产生烟雾。一方面，电子烟的使用习惯与传统香烟类似，且能够达到与传统香烟相似的满足感，另一方面，电子烟通过不燃烧的方式雾化烟油以供吸食，减少了焦油、一氧化碳、二氧化碳、丙烯醛等有害的燃烧裂解产物对吸食者的伤害。因此，电子烟受到了国内外各大企业的高度关注和广泛研究。
尼古丁的俗名为烟碱，是一种存在于茄科植物(茄属)中的生物碱，也是烟草的重要成分，通常在电子烟油中以游离态的形式存在。然而游离态的尼古丁中吡咯环和吡啶环的氮会刺激咽喉，产生强烈的击喉感。为了降低尼古丁的击喉感，改善抽吸感，一般将尼古丁制备成尼古丁盐的形式。然而由于成盐工艺不完善，制备的尼古丁盐中仍有较高含量的游离尼古丁，击喉感仍然较强。并且成盐工艺中使用的有机酸所含杂质在烟油使用中会产生杂气，影响抽吸口感。
发明内容
基于此，有必要提供一种能够降低击喉感，口感较好的复合尼古丁盐及其制备方法与应用。
本发明的一个方面，提供了一种复合尼古丁盐的制备方法，包括以下步骤：
在保护气氛下，将尼古丁、酒石酸、苯甲酸在有机溶剂中混合；其中，所述酒石酸的质量小于所述苯甲酸的质量，所述苯甲酸与所述酒石酸两者的质量差与所述尼古丁、所述酒石酸、所述苯甲酸及所述有机溶剂形成的混合物的总质量的比大于0而且小于10％，所述有机溶剂包括甘油和丙二醇。
在其中一些实施例中，所述酒石酸及所述苯甲酸两者的质量之和与所述尼古丁的质量的比值为(1～1.8)：1。
在其中一些实施例中，所述酒石酸及所述苯甲酸两者的质量之和与所述尼古丁的质量的比值为(1.2～1.6)：1。
在其中一些实施例中，所述酒石酸的质量百分比为8％～15％；所述苯甲酸的质量分比为14％～20％；所述尼古丁的质量分比为19％～25％；及所述有机溶剂为余量。
在其中一些实施例中，所述酒石酸的质量百分比为12％～15％；所述苯甲酸的质量分比为14％～16％；所述尼古丁的质量分比为19％～25％；及所述有机溶剂为余量。
在其中一些实施例中，所述将尼古丁、酒石酸、苯甲酸在有机溶剂中混合的步骤，包括如下步骤：
将所述酒石酸、所述苯甲酸及所述有机溶剂在85℃～95℃下减压混合，得到混合溶液；
在保护性气体保护下，将所述尼古丁与所述混合溶液混合。
在其中一些实施例中，所述将所述酒石酸、所述苯甲酸及所述有机溶剂在85℃～95℃下减压混合包括：将所述酒石酸、所述苯甲酸及所述有机溶剂在85℃～95℃下通过抽空气减压并搅拌0.5～1.5小时，使所述酒石酸、所述苯甲酸及所述有机溶剂混合；
所述在保护性气体保护下，将所述尼古丁与所述混合溶液混合包括：以氮气为保护性气体，将所述尼古丁滴入处于氮气气氛保护下的所述混合溶液中，然后搅拌4～8小时，使尼古丁与所述混合溶液混合。
在其中一些实施例中，所述有机溶剂以混合物的形式加入，在所述减压混合的步骤之前，还包括如下步骤：
将甘油及丙二醇减压加热搅拌，得到所述有机溶剂。
在其中一些实施例中，所述将甘油及丙二醇减压加热搅拌包括：将甘油及丙二醇通过抽空气减压，并加热至85℃～95℃，搅拌1～3小时。
在其中一些实施例中，在所述减压混合的步骤之前，还包括所述酒石酸的制备步骤：
将粗品酒石酸及食用乙醇在50℃～70℃下加热混合，过滤得到滤液，减压干燥所述滤液，得到所述酒石酸。
在其中一些实施例中，所述粗品酒石酸与所述食用乙醇的质量比为1：(1.5～3)。
本发明的另一方面，还提供了一种复合尼古丁盐，制备原料包括：尼古丁、酒石酸、苯甲酸及有机溶剂；其中，所述酒石酸的质量小于所述苯甲酸的质量，所述苯甲酸与所述酒石酸两者的质量差与所述尼古丁、所述酒石酸、所述苯甲酸及所述有机溶剂形成的混合物的总质量的比大于0而且小于10％，有机溶剂包括甘油及丙二醇。
本发明的另一方面，还提供了上述的复合尼古丁盐在制备电子烟油中的应用。
本发明的另一方面，还提供了一种电子烟油，包括上述的复合尼古丁盐。
本发明的另一方面，还提供了一种电子烟，包含上述的电子烟油。
上述的复合尼古丁盐的制备方法，由于通过甘油与丙二醇制成的溶剂与酒石酸及苯甲酸的沸点等特征较匹配，雾化时溶剂形成的气溶胶将尼古丁和酸协同带入用户口腔，阻碍尼古丁和酸分离，因而该溶剂对烟油中的酒石酸及苯甲酸的释放起到了较好的保护作用，此外，该溶剂也具有粘度适中及热稳定性好的优点；由于苯甲酸与酒石酸两者的质量差与混合物总质量的比大于0而且小于10％，使得酒石酸与苯甲酸能够较充分地与尼古丁的氮原子稳定地结合，其不仅有效减少复合尼古丁盐中游离尼古丁的量，降低尼古丁刺激性，抽吸口感更佳，而且能够减少酒石酸用量，即可以减少由于酒石酸带来的焦味，抽吸口感更佳，同时通过酒石酸的作用，使尼古丁在用户体内更容易吸收，使用户容易获得满足感。
此外，由于复合尼古丁盐的制备方法在保护气体保护下进行，能够有效去除反应体系中的氧含量，避免尼古丁氧化，有利于在味觉、感官方面更好的满足用户的体验感；由于苯甲酸与酒石酸两者的质量差与混合物总质量的比大于0而且小于10％，其制成的尼古丁盐中的游离尼古丁的量较少，因而很好地解决了由于游离尼古丁氧化分解产生的一甲胺，导致易燃易爆，以及在注入电子烟内后，由于游离尼古丁氧化导致产生过多的一甲胺过多，使电子烟内的气压过大导致烟油泄露的问题。
附图说明
图1为本发明一实施方式的复合尼古丁盐的制备方法的流程示意图。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将参照相关附图对本发明进行更全面的描述。附图中给出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本发明一实施方式提供了一种复合尼古丁盐的制备方法，包括以下步骤：
在保护气氛下，将尼古丁、酒石酸、苯甲酸在有机溶剂中混合，其中，酒石酸的质量小于苯甲酸的质量，苯甲酸与酒石酸两者的质量差与尼古丁、酒石酸、苯甲酸及有机溶剂形成的混合物的总质量的比大于0而且小于10％，有机溶剂包括甘油和丙二醇。
具体地，复合尼古丁盐中酒石酸和苯甲酸分子与尼古丁分子之间动态结合，复合尼古丁盐的结构如下。
Figure BDA0003345216120000051
尼古丁中包含一个吡咯环及一个吡啶环，吡咯氮的pKa为8.01，吡啶氮的pKa为3.10。吡啶环中的氮原子由于芳香化的影响，碱性较弱，与芳胺的碱性相近。吡咯烷环中的氮原子属于叔胺，由于吡咯环无芳香化的影响，其碱性与脂肪族叔胺的碱性相近。另外，酒石酸的pKa1为3.04，pKa2为4.37；苯甲酸的pKa为4.21。酒石酸具有较强的酸性，倾向于通过氢键作用与吡咯环上的叔胺基结合，而苯甲酸的酸性较弱，则倾向于通过氢键作用与吡啶环上氮原子结合。通过适量酒石酸及苯甲酸与尼古丁的结合，上述制备方法能够极大地降低尼古丁盐中游离尼古丁的量，改善抽吸口感。
由于酒石酸及苯甲酸与尼古丁之间是通过氢键作用结合，复合尼古丁盐在雾化时，减少了尼古丁分子游离存在的量，当烟雾到达咽喉粘膜时，由于游离态尼古丁的量较少，因此减弱了尼古丁对咽喉的刺激。
上述的复合尼古丁盐的制备方法，由于通过甘油与丙二醇制成的溶剂与酒石酸及苯甲酸的沸点等特征较匹配，雾化时溶剂形成的气溶胶将尼古丁和酸协同带入用户口腔，阻碍尼古丁和酸分离，因而该溶剂对烟油中的酒石酸及苯甲酸的释放起到了较好的保护作用，此外，该溶剂也具有粘度适中及热稳定性好的优点；酒石酸及苯甲酸能够较充分地与尼古丁的氮原子稳定地结合，其不仅有效减少复合尼古丁盐中游离尼古丁的量，降低尼古丁刺激性，抽吸口感更佳。通过加入苯甲酸成盐，能够减少酒石酸用量，减少由于酒石酸带来的焦味，抽吸口感更佳。
此外，复合尼古丁盐的制备方法在保护气体保护下进行，能够有效去除反应体系中的氧含量，避免尼古丁氧化，有利于在味觉、感官方面更好的满足用户的体验感。较佳地，在一种实施例中，酒石酸为无水酒石酸，即该酒石酸已失去结晶水。无水酒石酸的晶型相对带结晶水的酒石酸的晶型、溶解度、熔点、溶出度、生物有效性等方面均发生了重大变化，无水酒石酸与尼古丁结合制备形成的尼古丁盐的结构也发生了变化，因而可以消除尼古丁自带的辛辣感。
在其中一些实施例中，酒石酸的质量百分比为8％～15％；苯甲酸的质量分比为13％～20％；尼古丁的质量分比为19％～25％；及有机溶剂为余量。通过适量的配比，使酸与尼古丁的量较匹配，从而更好地降低游离尼古丁的含量。
进一步地，在一些实施例中，酒石酸的质量百分比为12％～15％；苯甲酸的质量分比为13％～16％；尼古丁的质量分比为19％～25％；及有机溶剂为余量。在另一些实施例中，酒石酸的质量百分比为8％～12％；苯甲酸的质量分比为16％～20％；尼古丁的质量分比为19％～25％；及有机溶剂为余量。
控制复合尼古丁盐的制备原料在上述配比，制备得到的复合尼古丁盐具有较好的感官体验，刺激性较小，击喉感较弱。
具体地，在一些实施例中，酒石酸的质量百分比为12％；苯甲酸的质量分比为16％；尼古丁的质量分比为22％；及有机溶剂为余量。
另一些实施例中，酒石酸的质量百分比为8％；苯甲酸的质量分比为17％；尼古丁的质量分比为25％；及有机溶剂为余量。
另一些实施例中，酒石酸的质量百分比为15％；苯甲酸的质量分比为16％；尼古丁的质量分比为19％；及有机溶剂为余量。
一实施方式中，复合尼古丁盐的制备方法包括步骤S110～S140。
步骤S110：将甘油及丙二醇减压加热搅拌，得到有机溶剂。
通过减压加热搅拌，能够除去甘油及丙二醇中的氧气，避免后续氧气对尼古丁发生氧化。
在其中一些实施例中，加热的温度为85℃～95℃。进一步地，加热的温度为90℃。
在其中一些实施例中，加热搅拌的时间为1小时～3小时。也就是说，在该实施例中，将甘油及丙二醇减压加热搅拌具体为：将甘油及丙二醇通过抽空气减压，并加热至85℃～95℃，搅拌1～3小时。通过抽空气减压的方式不仅能很好地除掉氧气，而且能够降低加热温度，节约能源。
在其中一些实施例中，甘油及丙二醇的质量比为5：5。当然，甘油及丙二醇的质量比也可以为6：4。甘油及丙二醇的质量比在该范围内，得到的复合尼古丁盐的抽吸口感更佳，烟油粘度也较适中，也较利于在电子烟的雾化芯内传导及避免烟油泄露。可以理解的是，单独由甘油或丙二醇作为溶剂制备的尼古丁对最后成品的尼古丁盐的粘度影响较大。通过甘油与丙二醇配合制备形成的溶剂在实际操作过程中对成品烟油的粘度几乎不构成影响，因此，降低了调制烟油过程中调节整体烟油粘度的难度，提高了调配烟油的效率。
步骤S120：将粗品酒石酸及食用乙醇在50℃～70℃下加热混合，过滤得到滤液，减压干燥滤液，得到酒石酸。
需要说明的是，粗品酒石酸是指市面上获取的原料酒石酸。由于市面上的酒石酸通常含有一定量的杂质，会影响复合尼古丁盐的抽吸口感，因此，对粗品酒石酸进行提纯，能够减少使用时产生的杂气，改善复合尼古丁盐的抽吸口感。
食用乙醇是符合食用标准的食品级乙醇，其杂质较少、安全性高。在其中一些实施例中，粗品酒石酸与食用乙醇的质量比为1：(1.5～3)。进一步地，粗品酒石酸与食用乙醇的质量比为1：2，因而能使酒石酸较快地溶解。
具体地，加热混合的温度可以为50℃、55℃、60℃、65℃或者70℃。优选地，加热混合的温度为60℃，从而可提高粗品酒石酸的的溶解效率。
在其中一些实施例中，加热混合的时间为2小时～3小时。当然，加热混合的时间可以根据需要进行选择，在此不做具体限定。
步骤S130：将酒石酸、苯甲酸及有机溶剂在85℃～95℃下减压混合，得到混合溶液。
具体地，步骤S130中减压混合的温度可以是85℃、86℃、87℃、88℃、89℃、90℃、91℃、92℃、93℃、94℃或者95℃。优选地，减压混合的温度为90℃。
在其中一些实施例中，减压混合的时间为0.5小时～1.5小时。
在一些实施例中，步骤S130具体为：将酒石酸、苯甲酸及有机溶剂在85℃～95℃下通过抽空气减压并搅拌0.5～1.5小时，使酒石酸、苯甲酸及有机溶剂混合。该种方式能够很好地除掉反应体系及混合溶液中的氧气，避免将氧气带入后续工序中。
在其中一些实施例中，该酒石酸为无水酒石酸。较佳地，该无水酒石酸的制备工艺包括如下步骤：
将步骤S120中的滤液旋转蒸发浓缩至有晶体析出，然后过滤得到酒石酸晶体；
用乙醇清洗酒石酸晶体，然后干燥，得到无水酒石酸。
该无水酒石酸的制备工艺不仅能够提高无水酒石酸的产出率，而且能够有效地降低杂质。
步骤S140：在保护性气体保护下，将尼古丁与混合溶液混合。
在其中一些实施例中，保护性气体为氮气。
在一些实施例中，步骤S140具体为：以氮气为保护性气体，将尼古丁滴入处于氮气气氛保护下的混合溶液中，然后搅拌4～8小时，使尼古丁与混合溶液混合。该种方式能较好地避免尼古丁被空气氧化。
在其中一些实施例中，尼古丁与混合溶液混合之后，继续搅拌5小时～7小时，以使尼古丁与酸充分成盐。
将尼古丁缓慢滴加到混合溶液中混合反应，能够保证尼古丁与酒石酸、苯甲酸分子间充分反应，减少游离尼古丁的含量。
在其中一些实施例中，酒石酸及苯甲酸两者的质量之和与尼古丁的质量的比值为(1～1.8)：1。此时，酒石酸及苯甲酸两者的摩尔的量之和与尼古丁的摩尔的量的比值约为(1～2)：1。通过控制纯化酒石酸及苯甲酸与尼古丁之间的摩尔比为(1～1.8)：1，能够保证复合尼古丁盐中的游离尼古丁含量较低，击喉感较弱。进一步地，酒石酸及苯甲酸两者的质量之和与尼古丁的质量的比值为(1.2～1.6)：1。在此比例下，制备的复合尼古丁盐基本无击喉感，对咽喉刺激性小，且口感较符合用户习惯。
本发明另一实施方式，还提供了一种复合尼古丁盐，制备原料包括：尼古丁、酒石酸、苯甲酸及有机溶剂；其中，酒石酸的质量小于苯甲酸的质量，苯甲酸与酒石酸两者的质量差与尼古丁、酒石酸、苯甲酸及有机溶剂形成的混合物的总质量的比大于0而且小于10％，有机溶剂包括甘油及丙二醇。
上述复合尼古丁盐为甘油-丙二醇体系，具有合适的粘度及稳定性，对复合尼古丁盐中有机酸的释放起到较好的保护作用，具有较好的抽吸口感。酒石酸及苯甲酸作为有机酸与尼古丁成盐，降低了游离尼古丁的含量，复合尼古丁盐的击喉感降低，口感较好。
本发明另一实施方式，还提供了上述的复合尼古丁盐在制备电子烟油中的应用。
上述复合尼古丁盐具有较低的击喉感、抽吸口感较好，用于制备电子烟油可获得感官感受更佳的电子烟油。
本发明另一实施方式，还提供了一种电子烟油，包括上述的复合尼古丁盐。
在其中一些实施例中，电子烟油还包括：风味物质。
可理解地，出于调节电子烟油口味的需求，电子烟油中还会包括风味物质。
在其中一些实施例中，电子烟油还包括：凉味剂。凉味剂的添加，能够使电子烟油经雾化后能够给消费者提供冰爽的感受。
在其中一些实施例中，凉味剂选自N-乙基-对薄荷基-3-羧酰、N,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺、N-(乙氧羰基甲基)-对烷-3-甲酰胺、N-(4-甲氧基苯基)-对薄荷基-3-羧酰胺、薄荷脑、薄荷醇、薄荷酮、新薄荷酮、异薄荷酮、异胡薄荷酮、乙酸薄荷酯、左旋香芹酮、乳酸薄荷酯、乙酸异薄荷酯及异戊酸薄荷酯中的一种。
本发明另一实施方式，还提供了一种电子烟，包含上述的电子烟油。
上述电子烟的烟油包含本发明制备的复合尼古丁盐，具有较低的击喉感、抽吸口感较好，使用者感官满足感强。
以下通过具体实施例对本发明的复合尼古丁盐及其制备方法作进一步说明。
溶剂体系对复合尼古丁盐抽吸口感的影响
实施例1：
本实施例的复合尼古丁盐通过以下步骤制备得到：
(1)按照质量份数准备原料：甘油25份、丙二醇25份、粗品酒石酸12份、苯甲酸16份及尼古丁22份。
(2)将甘油和丙二醇加入反应釜，在90℃下抽空气减压搅拌2小时，得到甘油-丙二醇混合物。
(3)将12份粗品酒石酸与24份食用乙醇混合，在60℃下加热搅拌2小时，然后过滤得到滤液，滤液在90℃下减压干燥，除去水分及食用乙醇，得到纯化的酒石酸粉末。此步骤得到的纯化的酒石酸粉末纯度可达到99％以上。
(4)将纯化的酒石酸粉末及苯甲酸加入90℃的甘油-丙二醇混合物中混合，然后在反应釜中90℃下抽空气减压搅拌1小时，即得到混合液体。
(5)在氮气保护下，将尼古丁缓慢滴加到混合液体中，搅拌6小时，得到甘油-丙二醇体系的复合尼古丁盐。
实施例2：
本实施例的复合尼古丁盐通过以下步骤制备得到：
(1)按照质量份数准备原料：甘油25份、丙二醇25份、粗品酒石酸8份、苯甲酸17份及尼古丁25份。
(2)将甘油和丙二醇加入反应釜，在90℃下抽空气减压搅拌2小时，得到甘油-丙二醇混合物。
(3)将8份粗品酒石酸与16份食用乙醇混合，在60℃下加热搅拌2小时，然后过滤得到滤液，滤液在90℃下减压干燥，除去水分及食用乙醇，得到纯化的酒石酸粉末。此步骤得到的纯化的酒石酸粉末纯度可达到99％以上。
(4)将纯化的酒石酸粉末及苯甲酸加入90℃的甘油-丙二醇混合物中混合，然后在反应釜中90℃下抽空气减压搅拌1小时，即得到混合液体。
(5)在氮气保护下，将尼古丁缓慢滴加到混合液体中，搅拌6小时，得到复合尼古丁盐。
实施例3：
本实施例的复合尼古丁盐通过以下步骤制备得到：
(1)按照质量份数准备原料：甘油25份、丙二醇25份、粗品酒石酸15份、苯甲酸16份及尼古丁19份。
(2)将甘油和丙二醇加入反应釜，在90℃下抽空气减压搅拌2小时，得到甘油-丙二醇混合物。
(3)将15份粗品酒石酸与30份食用乙醇混合，在60℃下加热搅拌2小时，然后过滤得到滤液，滤液在90℃下减压干燥，除去水分及食用乙醇，得到纯化的酒石酸粉末。此步骤得到的纯化的酒石酸粉末纯度可达到99％以上。
(4)将纯化的酒石酸粉末及苯甲酸加入90℃的甘油-丙二醇混合物中混合，然后在反应釜中90℃下抽空气减压搅拌1小时，即得到混合液体。
(5)在氮气保护下，将尼古丁缓慢滴加到混合液体中，搅拌6小时，得到复合尼古丁盐。
对比例1：
本对比例的复合尼古丁盐通过以下步骤制备得到：
(1)按照质量份数准备原料：食用乙醇50份、粗品酒石酸12份、苯甲酸16份及尼古丁22份。
(2)将12份粗品酒石酸与24份食用乙醇混合，在60℃下加热搅拌2小时，然后过滤得到滤液，滤液在90℃下减压干燥，除去水分及食用乙醇，得到纯化的酒石酸粉末。此步骤得到的纯化的酒石酸粉末纯度可达到99％以上。
(3)将步骤(2)得到纯化的酒石酸粉末、苯甲酸16份及食用乙醇50份加入反应釜，然后在60℃下抽空气减压搅拌1小时，即得到混合液体。
(4)在氮气保护下，将尼古丁缓慢滴加到混合液体中，搅拌2小时，然后在90℃下减压干燥，得到粉末状的复合尼古丁盐。
对比例2：
本对比例的复合尼古丁盐通过以下步骤制备得到：
(1)按照质量份数准备原料：甘油50份、粗品酒石酸12份、苯甲酸16份及尼古丁22份。
(2)将12份粗品酒石酸与24份食用乙醇混合，在60℃下加热搅拌2小时，然后过滤得到滤液，滤液在90℃下减压干燥，除去水分及食用乙醇，得到纯化的酒石酸粉末。此步骤得到的纯化的酒石酸粉末纯度可达到99％以上。
(3)将步骤(2)得到纯化的酒石酸粉末、苯甲酸及甘油加入反应釜，在120℃下抽空气减压搅拌1小时，得到混合液体。
(4)在氮气保护下，将尼古丁缓慢滴加到混合液体中，搅拌12小时，得到甘油体系的复合尼古丁盐。
对比例3：
本对比例的复合尼古丁盐通过以下步骤制备得到：
(1)按照质量份数准备原料：丙二醇50份、粗品酒石酸12份、苯甲酸16份及尼古丁22份。
(2)将12份粗品酒石酸与24份食用乙醇混合，在60℃下加热搅拌2小时，然后过滤得到滤液，滤液在90℃下减压干燥，除去水分及食用乙醇，得到纯化的酒石酸粉末。此步骤得到的纯化的酒石酸粉末纯度可达到99％以上。
(3)将步骤(2)得到纯化的酒石酸粉末、苯甲酸及丙二醇加入反应釜，在60℃下抽空气减压搅拌1小时，得到混合液体。
(4)在氮气保护下，将尼古丁缓慢滴加到混合液体中，搅拌3小时，得到丙二醇体系的复合尼古丁盐。
为了评估溶剂体系对复合尼古丁盐口感的影响，将实施例1～3及对比例1～3的复合尼古丁盐用甘油-丙二醇溶剂(甘油、丙二醇质量比1:1)配制成尼古丁浓度相同的电子烟液，采用十名专家评委对电子烟液分别进行口感评价(每个实施例/对比例准备两份样品评测)，并将评价的平均分数记录于表1中，口感测评分数越高，说明口感越好。
表1实施例1及对比例1～3的复合尼古丁盐的口感评价数据
Figure BDA0003345216120000151
从表1的数据可以看出，实施例1～3的甘油-丙二醇体系复合尼古丁盐制得的电子烟液的口感测评打分较高，打分均在4.4分以上，其中实施例1的甘油-丙二醇体系复合尼古丁盐制得的电子烟液的口感测评打分最高。
对比例1的粉末状复合尼古丁盐制得的电子烟液，其吸食口感最差。对比例2是甘油体系的复合尼古丁盐，其口感略优于对比例1的复合尼古丁盐，但不及实施例1的甘油-丙二醇体系复合尼古丁盐。对比例3是丙二醇体系的复合尼古丁盐，其口感优于对比例1、2的复合尼古丁盐，但不及实施例1。由于甘油-丙二醇体系综合了粘度、热稳定性等方面的优势，对复合尼古丁盐中有机酸的释放起到了很好的保护作用。相较于其他体系的复合尼古丁盐，甘油-丙二醇体系的成盐效果最优，因而抽吸口感相较于对比例1～3更好。
此外，申请人还研究了有机酸种类及纯度对复合尼古丁盐的有机酸释放及口感进行研究。
对比例4：
本对比例的尼古丁盐通过以下步骤制备得到：
(1)按照质量份数准备原料：甘油25份、丙二醇25份、粗品酒石酸28份及尼古丁22份。
(2)将甘油、丙二醇及粗品酒石酸加入反应釜，在90℃下抽空气减压搅拌2小时，得到混合液体。
(3)在氮气保护下，将尼古丁缓慢滴加到混合液体中，90℃下搅拌6小时，得到酒石酸-尼古丁盐。
在本对比例制备得到的酒石酸-尼古丁盐中，酒石酸与尼古丁分子上的吡咯烷环和吡啶环的氮结合，在减弱游离尼古丁刺激感的同时能够提升抽吸时的满足感。
对比例5：
本对比例的复合尼古丁盐通过以下步骤制备得到：
(1)按照质量份数准备原料：甘油25份、丙二醇25份、粗品酒石酸12份、苯甲酸16份及尼古丁22份。
(2)将甘油、丙二醇、粗品酒石酸及苯甲酸加入反应釜，在90℃下抽空气减压搅拌2小时，得到混合液体。
(3)在氮气保护下，将尼古丁缓慢滴加到混合液体中，90℃下搅拌6小时，得到复合尼古丁盐。
本对比例制备的复合尼古丁盐，部分苯甲酸代替酒石酸与尼古丁结合，在提升抽吸满足感的同时，减弱了尼古丁对咽喉的刺激。但是粗品酒石酸中所包含的杂质在抽吸时带来一定的异味感，影响味觉感官体验。
对比例6：
本对比例的复合尼古丁盐通过以下步骤制备得到：
(1)按照质量份数准备原料：甘油25份、丙二醇25份、粗品酒石酸20份、苯甲酸8份及尼古丁22份。
(2)将甘油和丙二醇加入反应釜，在90℃下抽空气减压搅拌2小时，得到甘油-丙二醇混合物。
(3)将20份粗品酒石酸与40份食用乙醇混合，在60℃下加热搅拌2小时，然后过滤得到滤液，滤液在90℃下减压干燥，除去水分及食用乙醇，得到纯化的酒石酸粉末。此步骤得到的纯化的酒石酸粉末纯度可达到99％以上。
(4)将纯化的酒石酸粉末及苯甲酸加入90℃的甘油-丙二醇混合物中混合，然后在反应釜中90℃下抽空气减压搅拌1小时，即得到混合液体。
(5)在氮气保护下，将尼古丁缓慢滴加到混合液体中，搅拌6小时，得到甘油-丙二醇体系的复合尼古丁盐。
本对比例制备的复合尼古丁盐，部分苯甲酸代替酒石酸与尼古丁结合，在提升抽吸满足感的同时，减弱了尼古丁对咽喉的刺激。但是相比实施例1的复合尼古丁盐在抽吸时刺激感较强，影响感官体验。
将实施例1～3及对比例1、4、5的复合尼古丁盐用甘油-丙二醇溶剂(甘油、丙二醇质量比1:1)配制成电子烟液，采用气相色谱-质谱联用仪及十名专家评委分别对实施例1～3及对比例1、4、5的复合尼古丁盐的综合有机酸释放及口感评价(每个实施例/对比例准备两份样品评测)，并将评价的平均分数记录于表2中。口感测评分数越高，说明口感越好。
表2复合尼古丁盐的有机酸释放及口感测评数据
Figure BDA0003345216120000181
通过表2相关数据可以看出，实施例1～3制备的纯化酒石酸-苯甲酸复合尼古丁盐的口感测评较好。实施例1～3的复合尼古丁盐具备有机酸释放量高，口感良好等优势，尼古丁盐中有机酸的释放具有较好的协同作用。相对于对比例1、4、5的尼古丁盐，实施例1～3的复合尼古丁盐显著提升了有机酸释放，同时改善抽吸口感，通过提纯酒石酸，制备的复合尼古丁盐口感更佳，提升感官满足感。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，便于具体和详细地理解本发明的技术方案，但并不能因此而理解为对发明专利保护范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。应当理解，本领域技术人员在本发明提供的技术方案的基础上，通过合乎逻辑的分析、推理或者有限的试验得到的技术方案，均在本发明所述附权利要求的保护范围内。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求的内容为准，说明书及附图可以用于解释权利要求的内容。

Claims (8)

1.一种复合尼古丁盐的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
在保护气氛下，将尼古丁、酒石酸、苯甲酸在有机溶剂中混合；其中，所述酒石酸的质量小于所述苯甲酸的质量，所述苯甲酸与所述酒石酸两者的质量差与所述尼古丁、所述酒石酸、所述苯甲酸及所述有机溶剂形成的混合物的总质量的比大于0而且小于10％，所述有机溶剂由甘油和丙二醇组成；
其中，所述酒石酸的质量百分比为8％～15％；所述苯甲酸的质量百分比为13％～20％；所述尼古丁的质量百分比为19％～25％；及所述有机溶剂为余量；所述甘油及所述丙二醇的质量比为5:5或者6:4；
所述将尼古丁、酒石酸、苯甲酸在有机溶剂中混合的步骤，包括如下步骤：
将所述酒石酸、所述苯甲酸及所述有机溶剂在85℃～95℃下通过抽空气减压并搅拌0.5～1.5小时，使所述酒石酸、所述苯甲酸及所述有机溶剂混合，得到混合溶液；
以氮气为保护性气体，将所述尼古丁滴入处于氮气气氛保护下的所述混合溶液中，然后搅拌4～8小时，使尼古丁与所述混合溶液混合。
2.根据权利要求1所述的复合尼古丁盐的制备方法，其特征在于，所述酒石酸及所述苯甲酸两者的质量之和与所述尼古丁的质量的比值为(1～1.8)：1。
3.根据权利要求2所述的复合尼古丁盐的制备方法，其特征在于，所述酒石酸及所述苯甲酸两者的质量之和与所述尼古丁的质量的比值为(1.2～1.6)：1。
4.根据权利要求1所述的复合尼古丁盐的制备方法，其特征在于，所述酒石酸的质量百分比为12％～15％；所述苯甲酸的质量百分比为13％～16％；所述尼古丁的质量百分比为19％～25％；及所述有机溶剂为余量。
5.根据权利要求1所述的复合尼古丁盐的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂以混合物的形式加入，在所述减压混合的步骤之前，还包括如下步骤：
将甘油及丙二醇减压加热搅拌，得到所述有机溶剂。
6.根据权利要求5所述的复合尼古丁盐的制备方法，其特征在于，所述将甘油及丙二醇减压加热搅拌包括：将甘油及丙二醇通过抽空气减压，并加热至85℃～95℃，搅拌1～3小时。
7.根据权利要求1至6任意一项所述的复合尼古丁盐的制备方法，其特征在于，还包括所述酒石酸的制备步骤：将粗品酒石酸及食用乙醇在50℃～70℃下加热混合，过滤得到滤液，减压干燥所述滤液，得到所述酒石酸。
8.根据权利要求7所述的复合尼古丁盐的制备方法，其特征在于，所述粗品酒石酸与所述食用乙醇的质量比为1：(1.5～3)。
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SE01 Entry into force of request for substantive examination
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GR01 Patent grant
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