CN114736188A - 一种合成尼古丁盐及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及化学合成技术领域，尤其涉及一种合成尼古丁盐及其制备方法。一种合成尼古丁盐，化学式为C10H16N2 2+·(C7H5O2 －)2,所述的合成尼古丁盐属于正交晶系，P222空间群，晶胞参数为a＝8.1464(3)Å，b＝19.2646(5)Å，c＝30.8280(4)Å，α＝90.00°，β＝90.00°，γ＝90.00°，V＝4651.66(5)Å3。本发明的合成尼古丁盐制备方法操作简单、方便，重现性好、结晶度高，稳定性好。该合成尼古丁盐可降低游离尼古丁的刺激性，提高电子烟的吸食感。

Description

一种合成尼古丁盐及其制备方法
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域,尤其涉及一种合成尼古丁盐及其制备方法。
背景技术
尼古丁也叫烟碱，是一种无色至淡黄色透明油状液体。尼古丁是烟草的重要成分和主要致瘾成分，尼古丁通过口鼻支气管粘膜很容易被机体吸收，当尼古丁进入体内，会经由血液传送到达脑部，对神经系统有刺激作用，使吸食者产生愉悦感。
2003年，药剂师韩力带领团队发明了第一个基于尼古丁的电子烟产品。它是一种电子雾化器，由电池驱动，通过加热“烟弹”中的液体（俗称烟油），产生“蒸气”供人吸食，减少了传统香烟在燃烧过程中产生的有害物质。烟油的主要成分是尼古丁，甘油，丙二醇，聚乙二醇，以及烟草专用香精。相对于游离态尼古丁，尼古丁盐对于口腔或喉咙的粘膜刺激要小很多。尼古丁盐进入人体后会分解成尼古丁和对应的酸，同等质量的尼古丁盐和尼古丁相比，进入人体的尼古丁量要少，更容易被吸入，具有更舒适的吸入感及解瘾能力。近年来关于尼古丁盐的研究受到人们的关注。
在本专利申请工作之前，尚没有关于C10H16N2 2+·(C7H5O2 －)2合成尼古丁盐方面的专利文献和科学论文的报道。
发明内容
为降低尼古丁的刺激性提高电子烟的吸食感，本发明所要解决的技术问题是提供一种合成尼古丁盐。
本发明的另一个目的是提供上述合成尼古丁盐的制备方法。
本发明所要解决的技术问题通过以下技术方案予以实现：
一种合成尼古丁盐，化学式为C10H16N2 2+·(C7H5O2 －)2, 其中C10H16N2 2+为(S)-尼古丁二价阳离子，其结构式如下 ：
Figure 540548DEST_PATH_IMAGE001
C7H5O2 － 为苯甲酸根，其结构式如下：
Figure 935757DEST_PATH_IMAGE002
所述合成尼古丁盐属于正交晶系，P222空间群，晶胞参数为a＝8.1464(3)Å，b＝19.2646(5)Å，c＝30.8280(4)Å，α＝90.00°，β＝90.00°，γ＝90.00°，V＝4651.66(5) Å3。
进一步地， 该合成尼古丁盐化合物的结构单元中存在1个(S)-尼古丁二价阳离子C10H16N2 2+和2个苯甲酸根阴离子C7H5O2 －。
进一步地，(S)-尼古丁阳离子C10H16N2 2+和苯甲酸根阴离子C7H5O2 －通过分子间弱Ｃ—H···O氢键和芳香环之间π－π作用，进一步构筑成沿a轴的一维超分子孔状结构。
一种合成尼古丁盐的制备方法：将(S)-尼古丁、苯甲酸加入乙醇和蒸馏水的混合溶液中，充分搅拌后过滤，将滤液置于高压反应釜中进行水热反应，反应完成后缓慢降温冷却至室温、过滤，所得滤液自然静止挥发后得到所述的尼古丁盐。
进一步的，所述(S)-尼古丁、苯甲酸摩尔比为1 : 1.8~2.2。
进一步的，所述的加热温度为80~110℃。
进一步的，所述加热反应时间为36~96小时。
进一步的，所述的降温速率为2℃/小时~10℃/小时，降至室温。
进一步的，所述的混合溶液乙醇和蒸馏水的体积比为1~2 : 1。
本发明具有如下有益效果：本发明首次采用溶剂热反应和挥发法相结合，制备一种合成尼古丁盐。如图3 所示，本发明所述合成尼古丁盐具有荧光性能，能发出稳定的蓝色荧光，可以作为潜在的荧光材料。本发明所述合成尼古丁盐的制备方法，操作简单、方便，重现性好，结晶度高，该合成尼古丁盐可降低游离尼古丁的刺激性，提高了电子烟的吸食感。
附图说明
图1 本发明所述合成尼古丁盐的单元结构图。
图2 本发明所述合成尼古丁盐的一维超分子孔状结构图。
图3 本发明所述合成尼古丁盐的固态荧光图谱，最大发射波长455nm。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明进行详细的说明。
实施例1：
将0.1mmol(S)-尼古丁、0.2mmol苯甲酸置于20mL乙醇/蒸馏水( V:V=1:1)中，室温下充分搅拌120min后过滤，将滤液转移至以聚四氟乙烯作衬里的不锈钢反应釜中，将不锈钢反应釜密封后放入烘箱中，在100℃下水(溶剂)热反应96h，之后以2℃/小时降至室温后过滤，所得滤液自然静止挥发，得到所述的合成尼古丁盐无色块状晶体。
然后将上述尼古丁盐进行结构表征
晶体X-射线衍射数据采用Bruker Smart Apex CCD单晶衍射仪测定。在223K下用石墨单色化的Mo Kα射线(λ = 0.071073nm)作为辐射源，收集衍射数据。扫描方式为φ-ω扫描，并进行Lp 因子校正和经验吸收校正。采用直接法确定非氢原子的位置坐标，全部非氢原子坐标及其各向异性热参数进行全矩阵最小二乘法修正，氢原子通过理论加氢确定，并进行各向同性精修。晶体学参数见表1，结构见图1，图2。
表1 制备的合成尼古丁盐的主要晶体学数据
Compound 1
Empirical formula C<sub>24</sub>H<sub>26 </sub>O<sub>4</sub>N<sub>2</sub>
Formular weight 406.47
Crystal size / mm 0.35×0.20×0.15
Crystal system Orthorhombic
Space group P 222
<i>a</i> / Å 8.1464(3)
<i>b</i> / Å 19.2646(5)
<i>c</i>/ Å 30.8280(4)
<i>α</i> / (º) 90.00
<i>β</i> / (º) 90.00
<i>γ</i> / (º) 90.00
<i>V</i> / Å<sup>3</sup> 4651.66(5)
<i>Z</i> 8
<i>D</i><sub><i>c</i></sub> / (g·cm<sup>-3</sup>) 2.262
<i>λ</i> / nm 0.071073
Temperature / K 223.15
θ range / (º) 2.653～26.740
Collected reflections 19580
Unique reflections 5754
Observed reflection 2968
<i>R</i><sub>int</sub> 0.0317
<i>F(000)</i> 928
<i>μ</i> / mm<sup>-1</sup> 0.191
<i>R</i><sub>1</sub> 0.0429
<i>wR</i><sub>2</sub> 0.1067
一种合成尼古丁盐，化学式为C10H16N2 2+·(C7H5O2 －)2 所述合成尼古丁盐属于正交晶系，P222空间群，晶胞参数为a＝8.1464(3)Å，b＝19.2646(5)Å，c＝30.8280(4)Å，α＝90.00°，β＝90.00°，γ＝90.00°，V＝4651.66(5) Å3。该合成尼古丁盐的不对称结构单元由一个(S)-尼古丁二价阳离子C10H16N2 2+和二个苯甲酸根阴离子C7H5O2 －组成，如图1所示。相邻的尼古丁阳离子C10H16N2 2+和苯甲酸根阴离子C7H5O2 －通过分子间的弱C—H···O氢键和芳香环间的π－π作用，构筑成沿a轴方向的一维超分子孔状结构，如图2所示。
实施例2：
将0.1mmol(S)-尼古丁、0.22mmol苯甲酸置于20mL乙醇/蒸馏水( V:V=1:1)中，室温下充分搅拌120min后过滤，将滤液转移至以聚四氟乙烯作衬里的不锈钢反应釜中，将不锈钢反应釜密封后放入烘箱中，在100℃下水(溶剂)热反应72h，之后以2℃/小时降至室温后过滤，所得滤液自然静止挥发，得到所述的合成尼古丁盐无色块状晶体。
实施例3：
将0.1mmol(S)-尼古丁、0.18mmol苯甲酸置于20mL乙醇/蒸馏水( V:V=1:2)中，室温下充分搅拌180min后过滤，将滤液转移至以聚四氟乙烯作衬里的不锈钢反应釜中，将不锈钢反应釜密封后放入烘箱中，在110℃下水(溶剂)热反应48h，之后以5℃/小时降至室温后过滤，所得滤液自然静止挥发，得到所述的合成尼古丁盐无色块状晶体。
实施例4：
将0.1mmol(S)-尼古丁、0.2mmol苯甲酸置于20mL乙醇/蒸馏水( V:V=2:1)中，室温下充分搅拌180min后过滤，将滤液转移至以聚四氟乙烯作衬里的不锈钢反应釜中，将不锈钢反应釜密封后放入烘箱中，在80℃下水(溶剂)热反应96h，之后以10℃/小时降至室温后过滤，所得滤液自然静止挥发，得到所述的合成尼古丁盐无色块状晶体。
实施例5：
将0.1mmol(S)-尼古丁、0.2mmol苯甲酸置于20mL乙醇/蒸馏水( V:V=1:2)中，室温下充分搅拌120min后过滤，将滤液转移至以聚四氟乙烯作衬里的不锈钢反应釜中，将不锈钢反应釜密封后放入烘箱中，在100℃下水(溶剂)热反应96h，之后以2℃/小时降至室温后过滤，所得滤液自然静止挥发，得到所述的合成尼古丁盐无色块状晶体。
实施例6：
将0.1mmol(S)-尼古丁、0.2mmol苯甲酸置于20mL乙醇/蒸馏水( V:V=1:2)中，室温下充分搅拌120min后过滤，将滤液转移至以聚四氟乙烯作衬里的不锈钢反应釜中，将不锈钢反应釜密封后放入烘箱中，在110℃下水(溶剂)热反应96h，之后以2℃/小时降至室温后过滤，所得滤液自然静止挥发，得到所述的合成尼古丁盐无色块状晶体。
以上所述实施例仅表达了本发明的实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制，但凡采用等同替换或等效变换的形式所获得的技术方案，均应落在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种合成尼古丁盐，其化学式为C10H16N2 2+·(C7H5O2 －)2, 其中C10H16N2 2+为(S)－尼古丁二价阳离子，C7H5O2 —为苯甲酸根阴离子；
其特征在于，所述合成尼古丁盐属于正交晶系，P222空间群，晶胞参数为a＝8.1464(3)Å，b＝19.2646(5)Å，c＝30.8280(4)Å，α＝90.00°，β＝90.00°，γ＝90.00°，V＝4651.66(5)Å3。
2.根据权利要求1所述合成尼古丁盐的制备方法，包括以下步骤：将(S)-尼古丁、苯甲酸加入乙醇和蒸馏水的混合溶液中，充分搅拌后过滤，将滤液置于高压反应釜中进行水热反应，反应完成后缓慢降温冷却至室温、过滤，所得滤液自然静止挥发后得到所述的尼古丁盐。
3.根据权利要求2所述合成尼古丁盐的制备方法，其特征在于，(S)－尼古丁、苯甲酸摩尔比为1 : 1.8~2.2。
4.根据权利要求2所述合成尼古丁盐的制备方法，其特征在于，所述乙醇和蒸馏水的混合溶液中乙醇和蒸馏水体积比为1~2 : 1。
5.根据权利要求2所述合成尼古丁盐的制备方法，其特征在于，所述的加热温度为80~110℃。
6.根据权利要求2所述合成尼古丁盐的制备方法，其特征在于，所述加热反应时间为36~96小时。
7.根据权利要求2所述合成尼古丁盐的制备方法，其特征在于，降温速率为2℃/小时～10℃/小时。
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