CN113880687A - 一种合成二-(2-羟基-2-丙基)苯的方法 - Google Patents

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CN113880687A CN202010636263.7A CN202010636263A CN113880687A CN 113880687 A CN113880687 A CN 113880687A CN 202010636263 A CN202010636263 A CN 202010636263A CN 113880687 A CN113880687 A CN 113880687A
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余强
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Abstract

本发明提供了一种合成二‑(2‑羟基‑2‑丙基)苯的方法，所述包括在催化剂存在的条件下，使2‑羟基‑2‑丙基‑氢过氧化异丙基苯和二过氧化氢二异丙苯的混合物在还原气氛中进行反应，所述催化剂包括载体和负载于载体表面的Pd层，其中所述Pd层中Pd的平均粒径为5‑10nm。所述方法可以取代目前的Na2SO3还原法，大大降低高盐废水排放，减少污染。

Description

一种合成二-(2-羟基-2-丙基)苯的方法
技术领域
本发明涉及一种合成二-(2-羟基-2-丙基)苯的方法。
背景技术
BIPB是二-(叔丁基过氧异丙基)苯的简称，是过氧化二异丙苯(DCP)的升级 产品，俗称“无味DCP”，是用量仅次于DCP有机过氧化物交联剂。BIPB市场好潜 力很大，由于长期以来BIPB在国内外市场供不应求，可以预见，随着国际市场全 球化的发展，人们环保意识的增强和生活质量的提高，国内外用户对BIPB的需求 量会越来越多。
还原过程是BIPB生产过程中重要的一部分，即二异丙苯(DIPB)氧化液(二 异丙苯氧化所得)用还原剂还原，还原液提纯后得到中间体2-羟基-2-丙基-氢过氧 化异丙基苯(HHP)和二过氧化氢二异丙苯(DHP)的混合物，中间体再进一步 还原生产二-(2-羟基-异丙基)苯(简称DC)。生产BIPB中的还原过程从本质上 是将氢过氧基(-OOH)转化为羟基(-OH)，具体为：以2-羟基-2-丙基-氢过氧 化异丙基苯(HHP)和二过氧化氢二异丙苯(DHP)的混合物，还原成二-(2-羟 基-2-丙基)苯(DC)，其中异丙基二甲基苄醇(MC)为副产。反应式如下：
Figure BDA0002568394200000011
现有的还原的途径主要采用Na2SO3与Na2S这两种还原剂进行还原、氧化液加 碱分解等。通常氢过氧化物的还原采用还原剂还原工艺，目前这种技术已经相当 成熟，但该反应的致命缺点是会产生等当量的硫酸盐废水，且含有大量对细菌有 毒物质，不可进行生化处理。氧化液加碱分解的工艺特点是DC收率较高，缺点是 反应安全性不够，副产较多，同时产生的废碱也无法生化。
发明内容
为了解决上述还原剂还原工艺废水量大等问题，本发明提供了一种合成二 -(2-羟基-2-丙基)苯的方法，所述方法采用加氢还原工艺，通过使用特定的Pd催 化剂，可以极大的提高反应的转化率和选择性，减少废水的排放。
本发明的第一方面提供了一种合成二-(2-羟基-2-丙基)苯的方法，所述方法包括在催化剂存在的条件下，使2-羟基-2-丙基-氢过氧化异丙基苯和二过氧化氢二 异丙苯的混合物在还原气氛中进行反应，所述催化剂包括载体和负载于载体表面 的Pd层，其中所述Pd层中Pd的平均粒径为5-10nm。
根据本发明的一些实施方式，所述Pd的平均粒径为5.5-8nm，例如5.7nm、 5.9nm、6.1nm、6.2nm、6.3nm、6.4nm、6.5nm、6.6nm、6.7nm、6.8nm、6.9nm、 7.1nm、7.3nm、7.5nm、7.7nm、7.9nm以及它们之间的任意值。
在本发明的一些优势实施方式中，所述Pd的平均粒径为6-7nm。
根据本发明的一些实施方式，所述Pd的分散度为15-30％，例如16％、17％、 19％、21％、22％、23％、24％、26％、28％、29％以及它们之间的任意值。
根据本发明的一些实施方式，所述Pd的分散度为20-25％。
根据本发明的一些实施方式，所述Pd层的平均厚度为1-10μm，例如1.5μm、 2.0μm、2.5μm、3.2μm、3.5μm、3.7μm、3.9μm、4.0μm、4.2μm、4.5μm、4.7μm、 4.9μm、5.1μm、5.5μm、6.0μm、6.5μm、7.0μm、7.5μm、8.0μm、8.9μm、9.0μm、 9.5μm以及它们之间的任意值。
根据本发明的一些实施方式，所述Pd层的平均厚度为2-7μm。
在本发明的一些优选实施方式中，所述Pd层的平均厚度为3-5μm。
本发明中优选将Pd层的厚度控制在上述范围内，厚度过高会导致加氢效果 不好，过低易导致过加氢。
本申请的发明人在研究过程中发现，2-羟基-2-丙基-氢过氧化异丙基苯(HHP) 和二过氧化氢二异丙苯(DHP)的混合物加氢还原生成二-(2-羟基-异丙基)苯 (DC)是脱水和加氢反应两个步骤的耦合，研究发现脱水是反应的控制步骤，所 以在催化剂的调控上首先要提高的是催化剂的脱水活性，从而提高整个反应的反 应速率。金属钯的分散度与其晶粒大小有一定关系，一般晶粒越大、分散度越小。 研究也发现Pd分散度并不与晶粒的大小呈线性关系，因为TEM分析发现，分散 度变小的催化剂上Pd晶粒的尺寸并没有发生明显的变大。此外，Pd催化剂适当 的晶粒增长有助于提高反应选择性。因此，需要将粒径和其分散度在一合理范围 之内。
根据本发明的一些实施方式，载体没有特别限制，可采用本领域常用的催化 剂载体。
根据本发明的一些实施方式，所述载体选自氧化铝、氧化硅、活性炭和氧化 铝-氧化硅中的一种或多种。
根据本发明的一些实施方式，所述载体的平均孔径为10-25nm，优选为 12-18nm。
根据本发明的一些实施方式，所述载体的比表面积为150-300m2/g。
根据本发明的一些实施方式，所述载体的孔体积为0.4-0.6mL/g。
根据本发明的一些实施方式，以载体质量计，Pd的质量含量为0.01-5％，例 如0.3％、0.6％、0.9％、1.0％、1.5％、2.0％、2.5％、3.0％、4.0％、4.5％以及它们 之间的任意值。
根据本发明的一些实施方式，Pd的质量含量为0.05-2％。
根据本发明的一些实施方式，所述催化剂的制备方法包括以下步骤：
S1，使钯源与溶剂混合，以形成溶液；
S2，调节S1中溶液的pH至1-6，优选至2-4；
S3，将载体与调节pH后的溶液混合，干燥，焙烧，还原，得到所述催化剂。
根据本发明的一些实施方式，S3中，所述混合的温度为50-90℃，例如55℃、 60℃、65℃、70℃、75℃、80℃、85℃以及它们之间的任意值。
根据本发明的一些实施方式，S3中，所述混合的温度为60-80℃。
根据本发明的一些实施方式，S3中，所述混合的时间为10-60min，例如15min、25min或30min等。
根据本发明的一些实施方式，S3中，所述混合的时间为20-40min。
根据本发明的一些实施方式，在混合浸渍过程中，调节浸渍温度在60-90℃； 并且调节浸渍时间，浸渍时间优选为10-40min，能够使得最终所得催化剂的Pd 层厚度以及分散度符合本发明的要求。
根据本发明的一些实施方式，所述焙烧的温度为400-600℃。
根据本发明的一些实施方式，所述还原的气氛为氢气含量为30-100％的氢气- 氮气混合气，空速100-4000h-1，时间为至少5h，压力为2MPa以下。
根据本发明的一些实施方式，所述钯源选自氯钯酸、硝酸钯和硫酸钯中的一 种或多种。
根据本发明的一些实施方式，所述溶剂选自水和C1-C4的烷基醇中的一种多 种。
根据本发明的一些实施方式，所述溶剂选自水、甲醇和乙醇中的一种或多种。
根据本发明的一些实施方式，采用酸性化合物调节S1中溶液的pH。
根据本发明的一些实施方式，所述酸性化合物选自磷酸、硫酸、柠檬酸、硝 酸、醋酸和盐酸中的一种或多种。
本发明中通过调节浸渍液的pH来对制得催化剂的活性和选择性进行适当调 控，优选调节浸渍液的pH至2-4。
根据本发明的一些实施方式，所述反应的压力为0.1-4.0MPa，例如0.5MPa、0.9MPa、1.5MPa、2.5MPa、3.5MPa以及它们之间的任意值。
根据本发明的一些实施方式，所述反应的压力为1-3.0MPa。
根据本发明的一些实施方式，所述反应的温度为30-100℃，例如40℃、60 ℃、70℃或90℃。
根据本发明的一些实施方式，所述混合物的体积空速为1-20h-1，例如2h-1、 3h-1、4h-1、8h-1、10h-1、14h-1、16h-1、18h-1以及它们之间的任意值。
根据本发明的一些实施方式，所述混合物的体积空速为1-5h-1。
根据本发明的一些实施方式，所述还原气氛为氢气气氛，优选地所述氢气和 二过氧化氢二异丙苯的摩尔比>4。
根据本发明的一些实施方式，所述氢气和二过氧化氢二异丙苯的摩尔比为 5-7。
本发明的第二方面提供了第一方面所述的方法制备的二-(2-羟基-2-丙基)苯。
与现有技术相比，本发明采用Pd催化剂对2-羟基-2-丙基-氢过氧化异丙基苯(HHP)和二过氧化氢二异丙苯(DHP)的混合物进行加氢，加氢生成二-(2-羟 基-2-丙基)苯(DC)，其转化率达97％，选择性高达92％。该方法可以取代目前 的Na2SO3还原法，大大降低高盐废水排放，减少污染。
附图说明
图1是根据本发明的实施例1得到的催化剂的Pd分布图。
图2是根据本发明的实施例1得到的催化剂的TEM图。
具体实施方式
为使本发明容易理解，下面将结合实施例来详细说明本发明，这些实施例仅 起说明性作用，并不局限于本发明的应用范围。
本发明中所使用的原料或组分若无特殊说明均可以通过商业途径或常规方 法制得。
测试方法
1)采用氢氧滴定方法测定Pd金属分散度。具体分析步骤为：将催化剂在一 定氢气流下升温至120℃(升温速率10℃/min)，恒温2h，然后升温至145℃进行 氩气吹扫1h后降至室温(氩气气氛下)。氧的化学吸附：在室温下，向样品管中脉 冲通入氧直至饱和，然后用氩气吹扫40min。氢滴定量的测定：利用六通进样阀 做氢气的定量脉冲(定量管体积0.3mL)。色谱仪上前后峰的面积之差可以求出消 耗的氢的量，从而可计算催化剂上金属Pd的分散度。
2)Pd的粒径分布：采用透射电镜(TEM)对催化剂上Pd的粒径分布测量 与分析。
3)Pd层厚度：催化剂壳层厚度是采用将催化剂切半后采用扫描电镜-能谱仪(SEM-EDS)进行定性和定量的测量。
实施例1
1、制备氧化硅-氧化铝载体
将300g的拟薄水铝石与二氧化硅粉的混合物等(其中拟薄水铝石与二氧化 硅粉的质量比为4:1)，混合均匀，经过捏合-挤条成型为三叶草形状。经干燥、900℃下焙烧4h，得到载体的的比表面积为190m2·g-1、孔体积为0.59mL·g-1，平 均孔径为12.06nm。
2、制备催化剂
配置氯钯酸水溶液，将50g的氧化硅-氧化铝载体在80℃下进行浸渍，同时 调整pH为2.5，浸渍时间为30min。浸渍好的催化剂经干燥、450℃下焙烧4h， 将焙烧产物用N2：H2摩尔比＝0.5:1的混合气体，在450℃下还原处理12h，得到 催化剂1。催化剂1中Pd含量为0.5％，分散度为22％，平均粒径为6.0nm，催 化剂Pd层厚度为3.35μm。
实施例2
1、制备氧化硅-氧化铝载体
同实施例1。
2、制备催化剂
配置氯钯酸水溶液，将50g的氧化硅-氧化铝载体在70℃下进行浸渍，同时 调整pH为2.5，浸渍时间为30min。浸渍好的催化剂经干燥、450℃焙烧4h，将 焙烧产物用N2：H2摩尔比＝0.5:1的混合气体，在450℃下还原处理12h，得到催 化剂2。催化剂2中Pd含量为0.5％，分散度为30％，平均粒径为7.0nm，催化 剂Pd层厚度为5.57μm。
实施例3
1、制备氧化硅-氧化铝载体
与实施例1相同。
2、制备催化剂
配置氯钯酸水溶液，将50g的氧化硅-氧化铝载体在50℃下进行浸渍，同时 调整pH为2.5，浸渍时间为30min。浸渍好的催化剂经干燥、450℃焙烧4h，将 焙烧产物用N2：H2摩尔比＝0.5:1的混合气体，在450℃下还原处理12h，得到催 化剂3。催化剂3中Pd含量为0.5％，分散度为27％，平均粒径为10.0nm，催化 剂Pd层厚度为6.56μm。
实施例4
1、制备氧化硅-氧化铝载体
同实施例1。
2、制备催化剂
配置氯钯酸水溶液，将50g的氧化硅-氧化铝载体在80℃下进行浸渍，同时 调整pH为2.5，浸渍时间为20min。浸渍好的催化剂经干燥、450℃下焙烧4h， 将焙烧产物用N2：H2摩尔比＝0.5:1的混合气体，在450℃下还原处理12h，得到 催化剂4。催化剂1中Pd含量为0.5％，分散度为25％，平均粒径为8.5nm，催 化剂Pd层厚度为5.01μm。
实施例5
1、制备氧化硅-氧化铝载体
同实施例1。
2、制备催化剂
配置氯钯酸水溶液，将50g的氧化硅-氧化铝载体在80℃下进行浸渍，同时 调整pH为2.5，浸渍时间为40min。浸渍好的催化剂经干燥、450℃下焙烧4h， 将焙烧产物用N2：H2摩尔比＝0.5:1的混合气体，在450℃下还原处理12h，得到 催化剂1。催化剂1中Pd含量为0.5％，分散度为22％，平均粒径为6nm，催化 剂Pd层厚度为7.03μm。
实施例6
1、制备氧化硅-氧化铝载体
同实施例1。
2、制备催化剂
配置氯钯酸水溶液，将50g的氧化硅-氧化铝载体在80℃下进行浸渍，同时 调整pH为3.0，浸渍时间为30min。浸渍好的催化剂经干燥、450℃下焙烧4h， 将焙烧产物用N2：H2摩尔比＝0.5:1的混合气体，在450℃下还原处理12h，得到 催化剂1。催化剂1中Pd含量为0.5％，分散度为22％，平均粒径为7nm，催化 剂Pd层厚度为8μm。
实施例7
1、制备氧化硅-氧化铝载体
同实施例1。
2、制备催化剂
配置氯钯酸水溶液，将50g的氧化硅-氧化铝载体在80℃下进行浸渍，同时 调整pH为3.0，浸渍时间为20min。浸渍好的催化剂经干燥、450℃下焙烧4h， 将焙烧产物用N2：H2摩尔比＝0.5:1的混合气体，在450℃下还原处理12h，得到 催化剂1。催化剂1中Pd含量为0.5％，分散度为25％，平均粒径为5nm，催化 剂Pd层厚度为2.0μm。
实施例8
1、制备氧化硅-氧化铝载体
同实施例1。
2、制备催化剂
配置氯钯酸水溶液，将50g的氧化硅-氧化铝载体在80℃下进行浸渍，同时 调整pH为3.0，浸渍时间为10min。浸渍好的催化剂经干燥、450℃下焙烧4h， 将焙烧产物用N2：H2摩尔比＝0.5:1的混合气体，在450℃下还原处理12h，得到 催化剂1。催化剂1中Pd含量为0.5％，分散度为20％，平均粒径为7nm，催化 剂Pd层厚度为2.5μm。
对比例1
1、制备氧化硅-氧化铝载体
与实施例1相同。
2、制备对比催化剂1
配置氯钯酸水溶液，将50g的氧化硅-氧化铝载体在80℃下进行浸渍，同时 调整pH为3.0，浸渍时间为10min。浸渍好的催化剂经干燥、450℃焙烧，将焙 烧产物用N2：H2摩尔比＝0.5:1的混合气体，在450℃下还原处理12h，得到对比 催化剂1。对比催化剂1中Pd含量为0.5％，分散度为35％，平均粒径为4.0nm， 催化剂Pd层厚度为5.52μm。
催化剂性能测试
采用2-羟基-2-丙基-氢过氧化异丙基苯(HHP)和二过氧化氢二异丙苯(DHP) 的混合物作原料油，其中HHP和DHP的质量比为6:4，其中所述2-羟基-2-丙基- 氢过氧化异丙基苯(HHP)和二过氧化氢二异丙苯(DHP)的混合物为BIPB生 产过程中二异丙苯(DIPB)氧化液(二异丙苯氧化所得)提纯后所得，提纯工艺 为本领域常规工艺。
将50ml催化剂1-6及对比催化剂1-分别装入绝热床反应装置中，压力升至2.7MPa，氢气流量180ml/min，床层温度35℃下还原16h。还原完成后，将入口 温度降温至33℃，用C6-C8加氢产物油建立循环。循环稳定后，将入口温度升至 38℃，通入原料油，评价条件：反应压力2.7MPa，入口温度38℃，新鲜原料油 体积空速3.0h-1，氢气流量180ml/min。
反应180h后，具体的性能见表1。
表1
Pd分散度％ 平均粒径nm Pd层厚度um 转化率％ DC选择性％
实施例1 22 6 3.35 100 98
实施例2 30 7 5.57 100 95
实施例3 27 10 6.56 99 92
实施例4 25 8.50 5.01 100 93
实施例5 22 6 7.03 98 94
实施例6 20 7 8.0 97 92
实施例7 25 5 2.0 98 90
实施例8 20 7 2.5 100 88
对比例1 35 4 5.52 100 90
应当注意的是，以上所述的实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明的 任何限制。通过参照典型实施例对本发明进行了描述，但应当理解为其中所用的 词语为描述性和解释性词汇，而不是限定性词汇。可以按规定在本发明权利要求 的范围内对本发明作出修改，以及在不背离本发明的范围和精神内对本发明进行 修订。尽管其中描述的本发明涉及特定的方法、材料和实施例，但是并不意味着 本发明限于其中公开的特定例，相反，本发明可扩展至其他所有具有相同功能的 方法和应用。

Claims (10)

1.一种合成二-(2-羟基-2-丙基)苯的方法，包括在催化剂存在的条件下，使2-羟基-2-丙基-氢过氧化异丙基苯和二过氧化氢二异丙苯的混合物在还原气氛中进行反应，所述催化剂包括载体和负载于载体表面的Pd层，其中所述Pd层中Pd的平均粒径为5-10nm。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述Pd的平均粒径为5.5-8nm，优选为6-7nm。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述Pd的分散度为15-30％，优选为20-25％。
4.根据权利要求1-3中任意一项所述的方法，其特征在于，所述Pd层的平均厚度为1-10μm，优选为2-7μm，更优选为3-5μm。
5.根据权利要求1-4中任意一项所述的方法，其特征在于，所述载体选自氧化铝、氧化硅、活性炭和氧化铝-氧化硅中的一种或多种；
和/或所述载体的平均孔径为10-25nm，优选为12-18nm，比表面积为150-300m2/g，孔体积为0.4-0.6mL/g；
和/或Pd的质量含量为0.01-5％，优选为0.05-2％。
6.根据权利要求1-5中任意一项所述的方法，其特征在于，所述催化剂的制备方法包括以下步骤：
S1，使钯源与溶剂混合，以形成溶液；
S2，调节S1中溶液的pH至1-6，优选至2-4；
S3，将载体与调节pH后的溶液混合，干燥，焙烧，还原，得到所述催化剂。
7.根据权利要求1-6中任意一项所述的方法，其特征在于，S3中，所述混合的温度为50-90℃，优选为60-80℃；
和/或所述混合的时间为10-60min，优选为20-40min；
和/或所述焙烧的温度为400-600℃；
和/或所述还原的气氛为氢气含量为30-100％的氢气-氮气混合气，空速100-4000h-1，时间为至少5h，压力为2MPa以下。
8.根据权利要求1-7中任意一项所述的方法，其特征在于，所述钯源选自氯钯酸、硝酸钯和硫酸钯中的一种或多种；
和/或所述溶剂选自水和C1-C4的烷基醇中的一种多种，优选选自水、甲醇和乙醇中的一种或多种；
和/或S2中，采用酸性化合物调节S1中溶液的pH，优选所述酸性化合物选自磷酸、硫酸、柠檬酸、硝酸、醋酸和盐酸中的一种或多种。
9.根据权利要求1-8中任意一项所述的方法，其特征在于，所述反应的压力为0.1-4.0MPa，优选为1-3.0MPa；
和/或所述反应的温度为30-100℃；
和/或所述混合物的体积空速为1-20h-1，优选为1-5h-1；
和/或所述还原气氛为氢气气氛，优选地所述氢气和二过氧化氢二异丙苯摩尔比>4，优选为5-7。
10.根据权利要求1-9中任意一项所述的方法制备的二-(2-羟基-2-丙基)苯。
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4322567A (en) * 1979-06-18 1982-03-30 Mitsui Petrochemical Industries Ltd. Process for production of aromatic alcohols
US4962241A (en) * 1987-06-12 1990-10-09 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Process for producing dihydroxynaphthalenes
JPH08310982A (ja) * 1995-05-19 1996-11-26 Sumitomo Chem Co Ltd １，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法
CN1531459A (zh) * 2001-06-11 2004-09-22 �����ɷ� 用Ru/SiO2催化剂氢化有机化合物的方法
JP2007246512A (ja) * 2006-02-17 2007-09-27 Sumitomo Chemical Co Ltd ジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造方法
CN101851187A (zh) * 2010-06-01 2010-10-06 上海华谊丙烯酸有限公司 一种有机碱催化二异丙苯过氧化制二过氧化氢二异丙苯的方法
CN104190436A (zh) * 2014-07-29 2014-12-10 万华化学集团股份有限公司 一种催化剂的制备方法、由该方法制备的催化剂和应用该催化剂制备β-苯乙醇的方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4322567A (en) * 1979-06-18 1982-03-30 Mitsui Petrochemical Industries Ltd. Process for production of aromatic alcohols
US4962241A (en) * 1987-06-12 1990-10-09 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Process for producing dihydroxynaphthalenes
JPH08310982A (ja) * 1995-05-19 1996-11-26 Sumitomo Chem Co Ltd １，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法
CN1531459A (zh) * 2001-06-11 2004-09-22 �����ɷ� 用Ru/SiO2催化剂氢化有机化合物的方法
JP2007246512A (ja) * 2006-02-17 2007-09-27 Sumitomo Chemical Co Ltd ジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造方法
CN101851187A (zh) * 2010-06-01 2010-10-06 上海华谊丙烯酸有限公司 一种有机碱催化二异丙苯过氧化制二过氧化氢二异丙苯的方法
CN104190436A (zh) * 2014-07-29 2014-12-10 万华化学集团股份有限公司 一种催化剂的制备方法、由该方法制备的催化剂和应用该催化剂制备β-苯乙醇的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
张文征 等: "4-[(2-四氢吡喃)氧]苯酚的合成", 《高校化学工程学报》, vol. 24, no. 01, pages 117 - 121 *

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