JPH08310982A - １，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法 - Google Patents
１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法Info
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- JPH08310982A JPH08310982A JP7121304A JP12130495A JPH08310982A JP H08310982 A JPH08310982 A JP H08310982A JP 7121304 A JP7121304 A JP 7121304A JP 12130495 A JP12130495 A JP 12130495A JP H08310982 A JPH08310982 A JP H08310982A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 不純物としての３−アセチルキュメンヒドロ
ペルオキシド及び３−アセチル−（２−ヒドロキシ−２
−プロピル）−ベンゼンを含有する３−（２−ヒドロキ
シ−２−プロピル）−キュメンヒドロペルオキシドのメ
チルイソブチルケトン溶液である原料液を水素還元に付
すことにより１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロ
ピル）−ベンゼンのメチルイソブチルケトン溶液を得る
１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベン
ゼンの製造方法であって、パラジウム濃度が０．００１
〜０．０５重量％であるパラジウム担持触媒を充填した
固定床反応器を用いて該水素還元を行う１，３−ジ−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方
法。 【効果】 高純度の１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２
−プロピル）−ベンゼンを得ることができる１，３−ジ
−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造
方法を提供することができる。
ペルオキシド及び３−アセチル−（２−ヒドロキシ−２
−プロピル）−ベンゼンを含有する３−（２−ヒドロキ
シ−２−プロピル）−キュメンヒドロペルオキシドのメ
チルイソブチルケトン溶液である原料液を水素還元に付
すことにより１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロ
ピル）−ベンゼンのメチルイソブチルケトン溶液を得る
１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベン
ゼンの製造方法であって、パラジウム濃度が０．００１
〜０．０５重量％であるパラジウム担持触媒を充填した
固定床反応器を用いて該水素還元を行う１，３−ジ−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方
法。 【効果】 高純度の１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２
−プロピル）−ベンゼンを得ることができる１，３−ジ
−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造
方法を提供することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１，３−ジ−（２−ヒ
ドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法に関す
るものである。更に詳しくは、本発明は、不純物として
の３−アセチルキュメンヒドロペルオキシド及び３−ア
セチル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼン
を含有する３−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キ
ュメンヒドロペルオキシドのメチルイソブチルケトン溶
液である原料液を水素還元に付すことにより１，３−ジ
−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンのメチ
ルイソブチルケトン溶液を得る１，３−ジ−（２−ヒド
ロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法であっ
て、高純度の１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロ
ピル）−ベンゼンを得ることができる１，３−ジ−（２
−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法に
関するものである。
ドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法に関す
るものである。更に詳しくは、本発明は、不純物として
の３−アセチルキュメンヒドロペルオキシド及び３−ア
セチル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼン
を含有する３−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キ
ュメンヒドロペルオキシドのメチルイソブチルケトン溶
液である原料液を水素還元に付すことにより１，３−ジ
−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンのメチ
ルイソブチルケトン溶液を得る１，３−ジ−（２−ヒド
ロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法であっ
て、高純度の１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロ
ピル）−ベンゼンを得ることができる１，３−ジ−（２
−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】３−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）
−キュメンヒドロペルオキシドのメチルイソブチルケト
ン溶液である原料液を水素還元に付すことにより１，３
−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの
メチルイソブチルケトン溶液を得る方法は、たとえば特
開昭６１−８５３４０号公報に開示がある。しかしなが
ら、これら従来の方法を、不純物としての３−アセチル
キュメンヒドロペルオキシド及び３−アセチル−（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンを含有する３−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメンヒドロペ
ルオキシドのメチルイソブチルケトン溶液である原料液
に適用した場合、最終的に得られる１，３−ジ−（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの純度を高める
ことが困難であるという問題がある。なお、本発明の目
的物である１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）−ベンゼンは、ラジカル重合開始剤として有用なペ
ルオキシドの合成原料、光安定性に優れたウレタン原料
であるテトラメチレンキシレンジイソシアネートの製造
原料などとして有用なものである。
−キュメンヒドロペルオキシドのメチルイソブチルケト
ン溶液である原料液を水素還元に付すことにより１，３
−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの
メチルイソブチルケトン溶液を得る方法は、たとえば特
開昭６１−８５３４０号公報に開示がある。しかしなが
ら、これら従来の方法を、不純物としての３−アセチル
キュメンヒドロペルオキシド及び３−アセチル−（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンを含有する３−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメンヒドロペ
ルオキシドのメチルイソブチルケトン溶液である原料液
に適用した場合、最終的に得られる１，３−ジ−（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの純度を高める
ことが困難であるという問題がある。なお、本発明の目
的物である１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）−ベンゼンは、ラジカル重合開始剤として有用なペ
ルオキシドの合成原料、光安定性に優れたウレタン原料
であるテトラメチレンキシレンジイソシアネートの製造
原料などとして有用なものである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かかる現状に鑑み、本
発明が解決しようとする課題は、不純物としての３−ア
セチルキュメンヒドロペルオキシド及び３−アセチル−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンを含有す
る３−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメンヒ
ドロペルオキシドのメチルイソブチルケトン溶液である
原料液を水素還元に付すことにより１，３−ジ−（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンのメチルイソブ
チルケトン溶液を得る１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−
２−プロピル）−ベンゼンの製造方法であって、高純度
の１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベ
ンゼンを得ることができる１，３−ジ−（２−ヒドロキ
シ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法を提供する点
に存する。
発明が解決しようとする課題は、不純物としての３−ア
セチルキュメンヒドロペルオキシド及び３−アセチル−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンを含有す
る３−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメンヒ
ドロペルオキシドのメチルイソブチルケトン溶液である
原料液を水素還元に付すことにより１，３−ジ−（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンのメチルイソブ
チルケトン溶液を得る１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−
２−プロピル）−ベンゼンの製造方法であって、高純度
の１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベ
ンゼンを得ることができる１，３−ジ−（２−ヒドロキ
シ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法を提供する点
に存する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、不
純物としての３−アセチルキュメンヒドロペルオキシド
（以下、「ＡＨＰＯ」と記すことがある。）及び３−ア
セチル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼン
（以下、「ＡＰＣＡ」と記すことがある。）を含有する
３−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメンヒド
ロペルオキシド（以下、「ＣＨＰＯ」と記すことがあ
る。）のメチルイソブチルケトン（以下、「ＭＩＢＫ」
と記すことがある。）溶液である原料液を水素還元に付
すことにより１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロ
ピル）−ベンゼン（以下、「ＤＫＡ」と記すことがあ
る。）のＭＩＢＫ溶液を得るＤＫＡの製造方法であっ
て、パラジウム濃度が０．００１〜０．０５重量％であ
るパラジウム担持触媒を充填した固定床反応器を用いて
該水素還元を行うＤＫＡの製造方法に係るものである。
純物としての３−アセチルキュメンヒドロペルオキシド
（以下、「ＡＨＰＯ」と記すことがある。）及び３−ア
セチル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼン
（以下、「ＡＰＣＡ」と記すことがある。）を含有する
３−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメンヒド
ロペルオキシド（以下、「ＣＨＰＯ」と記すことがあ
る。）のメチルイソブチルケトン（以下、「ＭＩＢＫ」
と記すことがある。）溶液である原料液を水素還元に付
すことにより１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロ
ピル）−ベンゼン（以下、「ＤＫＡ」と記すことがあ
る。）のＭＩＢＫ溶液を得るＤＫＡの製造方法であっ
て、パラジウム濃度が０．００１〜０．０５重量％であ
るパラジウム担持触媒を充填した固定床反応器を用いて
該水素還元を行うＤＫＡの製造方法に係るものである。
【０００５】以下、詳細に説明する。
【０００６】本発明の原料液は、不純物としてのＡＨＰ
Ｏ及びＡＰＣＡを含有するＣＨＰＯのＭＩＢＫ溶液であ
る。
Ｏ及びＡＰＣＡを含有するＣＨＰＯのＭＩＢＫ溶液であ
る。
【０００７】上記の原料液の一例としては、１，３−ジ
イソプロピルベンゼンを酸化反応に付すことによりジイ
ソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシド（以下、「Ｄ
ＨＰＯ」と記すことがある。）を得、更にＭＩＢＫ抽出
などにより酸化反応液中のＤＨＰＯを分離後、ＤＨＰＯ
を分解反応に付すことによりレゾルシンを得る工程にお
いて、該酸化反応液からＤＨＰＯを分離した残部の液、
あるいは残部の液からＭＩＢＫの一部を蒸留などの操作
で留出して濃縮した液をあげることができる。
イソプロピルベンゼンを酸化反応に付すことによりジイ
ソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシド（以下、「Ｄ
ＨＰＯ」と記すことがある。）を得、更にＭＩＢＫ抽出
などにより酸化反応液中のＤＨＰＯを分離後、ＤＨＰＯ
を分解反応に付すことによりレゾルシンを得る工程にお
いて、該酸化反応液からＤＨＰＯを分離した残部の液、
あるいは残部の液からＭＩＢＫの一部を蒸留などの操作
で留出して濃縮した液をあげることができる。
【０００８】原料液中の各成分の濃度は、通常、ＣＨＰ
Ｏ１〜３０重量％、ＡＨＰＯ０．１〜６重量％及びＡＰ
ＣＡ０．０２〜６重量％である。
Ｏ１〜３０重量％、ＡＨＰＯ０．１〜６重量％及びＡＰ
ＣＡ０．０２〜６重量％である。
【０００９】本発明の水素還元反応は、パラジウム濃度
が０．００１〜０．０５重量％であるパラジウム担持触
媒を充填した固定床反応器を用いて行われる。
が０．００１〜０．０５重量％であるパラジウム担持触
媒を充填した固定床反応器を用いて行われる。
【００１０】本発明において用いられるパラジウム担持
触媒のパラジウム濃度は特に重要であり、その濃度は
０．００１〜０．０５重量％、好ましくは０．００１〜
０．０２重量％である。パラジウム濃度が低過ぎると還
元反応の速度は遅く、一方パラジウム濃度が高過ぎると
好ましくない副反応が発生し、それに伴って生じる不純
物が目的物であるＤＫＡ中に混入し、十分に高い純度の
ＤＫＡを得ることができない。すなわち、パラジウム濃
度が高過ぎる場合、原料液中の不純物であるＡＨＰＯ及
びＡＰＣＡが水素還元されて３−（１−ヒドロキシ−１
−エチル）−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベン
ゼン（以下、「ＥＰＤＩＯＬ」と記すことがある。）と
なり、該ＥＰＤＩＯＬは目的物であるＤＫＡとの分離が
困難であり、よって製品ＤＫＡの純度を低下させる結果
となる。
触媒のパラジウム濃度は特に重要であり、その濃度は
０．００１〜０．０５重量％、好ましくは０．００１〜
０．０２重量％である。パラジウム濃度が低過ぎると還
元反応の速度は遅く、一方パラジウム濃度が高過ぎると
好ましくない副反応が発生し、それに伴って生じる不純
物が目的物であるＤＫＡ中に混入し、十分に高い純度の
ＤＫＡを得ることができない。すなわち、パラジウム濃
度が高過ぎる場合、原料液中の不純物であるＡＨＰＯ及
びＡＰＣＡが水素還元されて３−（１−ヒドロキシ−１
−エチル）−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベン
ゼン（以下、「ＥＰＤＩＯＬ」と記すことがある。）と
なり、該ＥＰＤＩＯＬは目的物であるＤＫＡとの分離が
困難であり、よって製品ＤＫＡの純度を低下させる結果
となる。
【００１１】パラジウム担持触媒の担体としては、活性
炭、アルミナ、ケイソウ土、シリカ、シリカ−アルミナ
などを例示することができる。
炭、アルミナ、ケイソウ土、シリカ、シリカ−アルミナ
などを例示することができる。
【００１２】水素還元反応は、パラジウム担持触媒を充
填した固定床反応器に原料液を通過させることにより行
われる。反応温度は１０〜１２０℃が好ましい。反応温
度が低過ぎると反応速度が遅く、かつ生成したＤＫＡの
溶媒ＭＩＢＫへの溶解度が低下し、多量のＭＩＢＫを必
要とし、不都合である。一方、反応温度が高過ぎるとヒ
ドロペルオキシド類の分解反応及び溶媒であるＭＩＢＫ
の水素添加反応が発生することがある。反応圧力は通常
０〜５０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇである。原料液の供給速度は、
充填した触媒に対する液基準空塔速度（ＬＨＳＶ）で通
常０．１〜２０ｈｒ-1である。水素の供給量は、原料液
中の全ヒドロペルオキシド基に対する化学両論量の１〜
１０倍が一般である。
填した固定床反応器に原料液を通過させることにより行
われる。反応温度は１０〜１２０℃が好ましい。反応温
度が低過ぎると反応速度が遅く、かつ生成したＤＫＡの
溶媒ＭＩＢＫへの溶解度が低下し、多量のＭＩＢＫを必
要とし、不都合である。一方、反応温度が高過ぎるとヒ
ドロペルオキシド類の分解反応及び溶媒であるＭＩＢＫ
の水素添加反応が発生することがある。反応圧力は通常
０〜５０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇである。原料液の供給速度は、
充填した触媒に対する液基準空塔速度（ＬＨＳＶ）で通
常０．１〜２０ｈｒ-1である。水素の供給量は、原料液
中の全ヒドロペルオキシド基に対する化学両論量の１〜
１０倍が一般である。
【００１３】水素還元反応によって得られた反応液は、
晶析操作に付すことにより高純度の１，３−ジ−（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンを得ることがで
きる。具体的には、該反応液から蒸留によりＭＩＢＫの
一部を留去させることにより２０重量％程度のＤＫＡの
ＭＩＢＫ溶液とし、該溶液を８０℃程度から３０℃程度
に徐冷することにより高純度のＤＫＡの結晶を析出させ
る方法をあげることができる。
晶析操作に付すことにより高純度の１，３−ジ−（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンを得ることがで
きる。具体的には、該反応液から蒸留によりＭＩＢＫの
一部を留去させることにより２０重量％程度のＤＫＡの
ＭＩＢＫ溶液とし、該溶液を８０℃程度から３０℃程度
に徐冷することにより高純度のＤＫＡの結晶を析出させ
る方法をあげることができる。
【００１４】
【実施例】次に、本発明を実施例によって説明する。
【００１５】実施例１ パラジウム担持触媒（パラジウム濃度０．０１重量％、
アルミナ担体）１２０ｍｌを固定床反応器（内径１９ｍ
ｍφ×長さ６００ｍｍのＳＵＳ製円筒型反応管）に充填
し、ＣＨＰＯ３．９重量％、ＡＨＰＯ０．５重量％及び
ＡＰＣＡ０．１重量％を含有するＭＩＢＫ溶液を原料液
として、水素還元反応を行った。電気炉により反応温度
（触媒層温度）を８０℃に維持し、反応圧力は５ｋｇ／
ｃｍ2Ｇとした。また、原料液の供給速度は７８５ｇ／
ｈｒ（ＬＨＳＶ＝８．０ｈｒ-1）とし、水素の供給量は
１５３Ｎｃｃ（原料液中の全ヒドロペルオキシド基に対
する化学両論量の２倍）とした。その結果、水素還元後
の反応液の組成は、ＤＫＡ４．２重量％、ＡＰＣＡ０．
５重量％及びＥＰＤＩＯＬ０．００９重量％であった。
次に該反応液を晶析操作に付し、純度９９．２重量％の
ＤＫＡを得た。なお、該ＤＫＡ中のＥＰＤＩＯＬ濃度は
０．１重量％以下であった。
アルミナ担体）１２０ｍｌを固定床反応器（内径１９ｍ
ｍφ×長さ６００ｍｍのＳＵＳ製円筒型反応管）に充填
し、ＣＨＰＯ３．９重量％、ＡＨＰＯ０．５重量％及び
ＡＰＣＡ０．１重量％を含有するＭＩＢＫ溶液を原料液
として、水素還元反応を行った。電気炉により反応温度
（触媒層温度）を８０℃に維持し、反応圧力は５ｋｇ／
ｃｍ2Ｇとした。また、原料液の供給速度は７８５ｇ／
ｈｒ（ＬＨＳＶ＝８．０ｈｒ-1）とし、水素の供給量は
１５３Ｎｃｃ（原料液中の全ヒドロペルオキシド基に対
する化学両論量の２倍）とした。その結果、水素還元後
の反応液の組成は、ＤＫＡ４．２重量％、ＡＰＣＡ０．
５重量％及びＥＰＤＩＯＬ０．００９重量％であった。
次に該反応液を晶析操作に付し、純度９９．２重量％の
ＤＫＡを得た。なお、該ＤＫＡ中のＥＰＤＩＯＬ濃度は
０．１重量％以下であった。
【００１６】比較例１ パラジウム担持触媒として、パラジウム濃度０．５重量
％のものを用いたこと以外、実施例１と同様に行った。
その結果、水素還元後の反応液の組成は、ＤＫＡ４．２
重量％、ＡＰＣＡ０．１５重量％及びＥＰＤＩＯＬ０．
４９重量％であった。また、該反応液を晶析操作に付し
て得たＤＫＡの純度は９４．４重量％であり、該ＤＫＡ
中には３．７重量％のＥＰＤＩＯＬが含有されていた。
％のものを用いたこと以外、実施例１と同様に行った。
その結果、水素還元後の反応液の組成は、ＤＫＡ４．２
重量％、ＡＰＣＡ０．１５重量％及びＥＰＤＩＯＬ０．
４９重量％であった。また、該反応液を晶析操作に付し
て得たＤＫＡの純度は９４．４重量％であり、該ＤＫＡ
中には３．７重量％のＥＰＤＩＯＬが含有されていた。
【００１７】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、不
純物としての３−アセチルキュメンヒドロペルオキシド
及び３−アセチル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）
−ベンゼンを含有する３−（２−ヒドロキシ−２−プロ
ピル）−キュメンヒドロペルオキシドのメチルイソブチ
ルケトン溶液である原料液を水素還元に付すことにより
１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベン
ゼンのメチルイソブチルケトン溶液を得る１，３−ジ−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方
法であって、高純度の１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−
２−プロピル）−ベンゼンを得ることができる１，３−
ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製
造方法を提供することができた。
純物としての３−アセチルキュメンヒドロペルオキシド
及び３−アセチル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）
−ベンゼンを含有する３−（２−ヒドロキシ−２−プロ
ピル）−キュメンヒドロペルオキシドのメチルイソブチ
ルケトン溶液である原料液を水素還元に付すことにより
１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベン
ゼンのメチルイソブチルケトン溶液を得る１，３−ジ−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方
法であって、高純度の１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−
２−プロピル）−ベンゼンを得ることができる１，３−
ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製
造方法を提供することができた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (3)
- 【請求項１】 不純物としての３−アセチルキュメンヒ
ドロペルオキシド及び３−アセチル−（２−ヒドロキシ
−２−プロピル）−ベンゼンを含有する３−（２−ヒド
ロキシ−２−プロピル）−キュメンヒドロペルオキシド
のメチルイソブチルケトン溶液である原料液を水素還元
に付すことにより１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−
プロピル）−ベンゼンのメチルイソブチルケトン溶液を
得る１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−
ベンゼンの製造方法であって、パラジウム濃度が０．０
０１〜０．０５重量％であるパラジウム担持触媒を充填
した固定床反応器を用いて該水素還元を行う１，３−ジ
−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造
方法。 - 【請求項２】 原料液中の３−（２−ヒドロキシ−２−
プロピル）−キュメンヒドロペルオキシドの濃度が１〜
３０重量％であり、３−アセチルキュメンヒドロペルオ
キシドの濃度が０．１〜６重量％であり、かつ３−アセ
チル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの
濃度が０．０２〜６重量％である請求項１記載の製造方
法。 - 【請求項３】 請求項１記載の１，３−ジ−（２−ヒド
ロキシ−２−プロピル）−ベンゼンのメチルイソブチル
ケトン溶液を晶析操作に付すことにより高純度の１，３
−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンを
得る１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−
ベンゼンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7121304A JP2970470B2 (ja) | 1995-05-19 | 1995-05-19 | １，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7121304A JP2970470B2 (ja) | 1995-05-19 | 1995-05-19 | １，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08310982A true JPH08310982A (ja) | 1996-11-26 |
| JP2970470B2 JP2970470B2 (ja) | 1999-11-02 |
Family
ID=14807945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| CN113880687A (zh) * | 2020-07-03 | 2022-01-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种合成二-(2-羟基-2-丙基)苯的方法 |
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1995
- 1995-05-19 JP JP7121304A patent/JP2970470B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| CN113880687A (zh) * | 2020-07-03 | 2022-01-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种合成二-(2-羟基-2-丙基)苯的方法 |
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| JP2970470B2 (ja) | 1999-11-02 |
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