CN113801158A - 一种n-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂及其制备方法和应用 - Google Patents

一种n-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN113801158A
CN113801158A CN202110947224.3A CN202110947224A CN113801158A CN 113801158 A CN113801158 A CN 113801158A CN 202110947224 A CN202110947224 A CN 202110947224A CN 113801158 A CN113801158 A CN 113801158A
Authority
CN
China
Prior art keywords
rare earth
glycine
phosphonomethyl
forming agent
carbon forming
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202110947224.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113801158B (zh
Inventor
宋立军
林凤龙
陈建任
吴银财
王胜龙
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xiamen Institute of Rare Earth Materials
Original Assignee
Xiamen Institute of Rare Earth Materials
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xiamen Institute of Rare Earth Materials filed Critical Xiamen Institute of Rare Earth Materials
Priority to CN202110947224.3A priority Critical patent/CN113801158B/zh
Publication of CN113801158A publication Critical patent/CN113801158A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113801158B publication Critical patent/CN113801158B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
    • C07F9/3804Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se) not used, see subgroups
    • C07F9/3808Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
    • C07F9/3813N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0091Complexes with metal-heteroatom-bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3462Six-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00Properties
    • C08L2201/02Flame or fire retardant/resistant

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)

Abstract

本发明公开了一种N‑(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂及其制备方法和应用,其结构式为

Description

一种N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于阻燃材料技术领域,具体涉及一种N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂及其制备方法和应用。
背景技术
高分子材料已广泛应用于日常生活之中,但是大量基于碳氢组分的高分子材料先天具有容易燃烧的缺点,进而严重限制了其使用范围。近年来,无卤阻燃已经成了社会共识。传统的无卤阻燃方式一般为向材料体系中大量添加磷氮系盐类阻燃剂,如聚磷酸铵、焦磷酸哌嗪等阻燃剂,或者磷酸酯类阻燃剂,如磷酸三甲酯或磷酸三苯酯等化合物。在复配以氢氧化铝或氢氧化镁类的金属氢氧化物的方式来协同达到阻燃目的。这类阻燃体系通常需要添加高比例阻燃助剂,最常见的问题就是劣化高分子材料的力学性能及导热、导电等功能,寻求高效环保新型阻燃助剂已经是当务之急。
N-(膦酸甲基)甘氨酸是俗称草甘膦,是一种含P、N阻燃元素的化合物被广泛应用于杂草去除。长期以来,由于草甘膦的广泛使用而在自然环境中大量残留,除了对生态系统中非靶标生物致毒外,对人类健康及生育也存在着潜在威胁。如何更好更合理的利用草甘膦具有重要的社会与经济意义。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术缺陷,提供一种N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂及其制备方法和应用。
本发明的另一目的在于提供上述N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂的制备方法。
本发明的再一目的在于提供上述N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂的应用。
本发明的又一目的在于提供一种阻燃高分子材料。
本发明的技术方案如下:
一种N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂,其结构式为
Figure BDA0003217739620000021
其中R为铈、镧、镨、钕、钐或铕。
在本发明的一个优选实施方案中,其粒径为300nm-3μm。
本发明的另一技术方案如下:
上述N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂的制备方法,包括如下步骤:
(1)将去离子水和N-(膦酸甲基)甘氨酸于50-90℃搅拌混合10-30min至完全溶解;
(2)在步骤(1)所得的物料中缓慢滴加氯化稀土盐溶液,滴加完成后用氨水调节pH值为5.0-6.0,然后于50-90℃反应2-6h;
(3)将步骤(2)所得的物料经过滤洗涤、干燥和研磨得到粒径为的N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂。
在本发明的一个优选实施方案中,所述氯化稀土盐溶液的浓度为0.8-1.2mol/L。
进一步优选的,所述去离子水、N-(膦酸甲基)甘氨酸和氯化稀土盐溶液的比例为100mL∶0.2-0.5mol∶100mL。
在本发明的一个优选实施方案中,所述步骤(3)中的干燥的温度为50-80℃,时间为5-10h。
本发明的再一技术方案如下:
上述N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂在制备阻燃高分子材料中的应用。
在本发明的一个优选实施方案中,:所述阻燃高分子材料由热塑性高分子材料、焦磷酸哌嗪、所述N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂、抗氧剂和润滑剂以74-89.8∶5-15∶5-10∶0.1-0.5∶0.1-0.5的质量比经双螺杆挤出机熔融共混挤出制成。
本发明的又一技术方案如下:
一种阻燃高分子材料,其含有上述N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂。
在本发明的一个优选实施方案中,由热塑性高分子材料、焦磷酸哌嗪、所述N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂、抗氧剂和润滑剂以74-89.8∶5-15∶5-10∶0.1-0.5∶0.1-0.5的质量比经双螺杆挤出机熔融共混挤出制成。
优选的,所述热塑性高分子材料为PP、PLA、PA、PET、ABS、PC、PE、POM、PMMA或PBT。
优选的,所述抗氧剂为二烷基二硫代磷酸锌、二烷基二硫代氨基甲酸锌、N-苯基-α-萘胺、烷基吩噻嗪、苯并三氮唑衍生物或巯基苯并噻唑衍生物。
优选的,所述润滑剂为硬酸脂钙、硬酸脂锌、聚乙烯蜡、EVA蜡、油酸酰胺、芥酸酰胺、乙撑双硬脂酸酰胺或长链醇脂肪酸酯。
本发明的有益效果是:
1、本发明中N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成炭剂在燃烧中期中分解生成参与促进成碳的金属氧化物和含磷化合物。这将使碳质层更完整,并防止燃烧表面的传热和易燃小分子与火焰接触。
2.本发明中N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成炭剂和焦磷酸哌嗪具有协同阻燃的作用,阻燃效果好,且两者不含卤素,安全环保。
3、本发明合成工艺简单,易于控制,原料来源广,价格便宜,适合工业化生产。
具体实施方式
以下通过具体实施方式对本发明的技术方案进行进一步的说明和描述。
下述实施例中的N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成炭剂的合成包括如下步骤:
(1)在烧杯中加入100mL的去离子水和0.5mol N-(膦酸甲基)甘氨酸置于恒温磁力搅拌器上,90℃磁力搅拌30min;
(2)待溶解完成,缓慢滴加1mol/L氯化铈溶液100mL,滴加完成后用氨水调节pH值为6.0。控制温度在90℃下反应6h。
(3)将步骤(2)所得的产物过滤洗涤,80℃干燥10h,最后研磨得到粒径为3μm的白色的N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成炭剂,其结构式为
Figure BDA0003217739620000041
其中R为铈元素。
实施例1:
取74份聚乳酸、15份焦磷酸哌嗪、10份N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成炭剂份、0.5份抗氧剂、0.5份润滑剂放入混料机中混合均匀。然后加入双螺杆挤出机中进行熔融共混挤出造粒,挤出温度为165℃、175℃、180℃、180℃、180℃、180℃、175℃,记为样品1。其中,所述抗氧剂为二烷基二硫代磷酸锌,润滑剂为EBS,按ASTMD 3801和ASTMD 2863-97测试标准进行阻燃测试。
实施例2:
取79份聚乳酸、10份焦磷酸哌嗪、10份N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成炭剂份、0.5份抗氧剂、0.5份润滑剂放入混料机中混合均匀。然后加入双螺杆挤出机中进行熔融共混挤出造粒,挤出温度为165℃、175℃、180℃、180℃、180℃、180℃、175℃,记为样品2。其中,所述抗氧剂为二烷基二硫代磷酸锌,润滑剂为EBS,按ASTMD 3801和ASTMD 2863-97测试标准进行阻燃测试。
实施例3:
取84份聚乳酸、10份焦磷酸哌嗪、5份N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成炭剂份、0.5份抗氧剂、0.5份润滑剂放入混料机中混合均匀。然后加入双螺杆挤出机中进行熔融共混挤出造粒,挤出温度为165℃、175℃、180℃、180℃、180℃、180℃、175℃,记为样品3。其中,所述抗氧剂为二烷基二硫代磷酸锌,润滑剂为EBS,按ASTMD 3801和ASTMD 2863-97测试标准进行阻燃测试。
实施例4
取89份聚乳酸、5份焦磷酸哌嗪、5份N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成炭剂份、0.5份抗氧剂、0.5份润滑剂放入混料机中混合均匀。然后加入双螺杆挤出机中进行熔融共混挤出造粒,挤出温度为165℃、175℃、180℃、180℃、180℃、180℃、175℃,记为样品4。其中,所述抗氧剂为二烷基二硫代磷酸锌,润滑剂为EBS,按ASTMD 3801和ASTMD 2863-97测试标准进行阻燃测试。
实施例5
取89份聚丙烯、5份焦磷酸哌嗪、5份N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成炭剂份、0.5份抗氧剂、0.5份润滑剂放入混料机中混合均匀。然后加入双螺杆挤出机中进行熔融共混挤出造粒,挤出温度为165℃、185℃、190℃、195℃、185℃、190℃、195℃,记为样品5。其中,所述抗氧剂为二烷基二硫代磷酸锌,润滑剂为EBS,按ASTMD 3801和ASTMD 2863-97测试标准进行阻燃测试。
对比例1
取99份聚乳酸、0.5份抗氧剂、0.5份润滑剂放入混料机中混合均匀。然后加入双螺杆挤出机中进行熔融共混挤出造粒,挤出温度为165℃、175℃、180℃、180℃、180℃、180℃、175℃。其中,所述抗氧剂为二烷基二硫代磷酸锌,润滑剂为EBS,按ASTMD 3801和ASTMD2863-97测试标准进行阻燃测试。
对比例2
取74份聚乳酸、25份焦磷酸哌嗪、0.5份抗氧剂、0.5份润滑剂放入混料机中混合均匀。然后加入双螺杆挤出机中进行熔融共混挤出造粒,挤出温度为165℃、175℃、180℃、180℃、180℃、180℃、175℃。其中,所述抗氧剂为二烷基二硫代磷酸锌,润滑剂为EBS,按ASTMD3801和ASTMD 2863-97测试标准进行阻燃测试。
对比例3
取74份聚乳酸、25份N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成炭剂份、0.5份抗氧剂、0.5份润滑剂放入混料机中混合均匀。然后加入双螺杆挤出机中进行熔融共混挤出造粒,挤出温度为165℃、175℃、180℃、180℃、180℃、180℃、175℃。其中,所述抗氧剂为二烷基二硫代磷酸锌,润滑剂为EBS,按ASTMD 3801和ASTMD 2863-97测试标准进行阻燃测试。
对比例4
取89份聚乳酸、10份焦磷酸哌嗪、0.5份抗氧剂、0.5份润滑剂放入混料机中混合均匀。然后加入双螺杆挤出机中进行熔融共混挤出造粒,挤出温度为165℃、175℃、180℃、180℃、180℃、180℃、175℃。其中,所述抗氧剂为二烷基二硫代磷酸锌,润滑剂为EBS,按ASTMD3801和ASTMD 2863-97测试标准进行阻燃测试。
对比例5
取89份聚乳酸、10份N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成炭剂份、0.5份抗氧剂、0.5份润滑剂放入混料机中混合均匀。然后加入双螺杆挤出机中进行熔融共混挤出造粒,挤出温度为165℃、175℃、180℃、180℃、180℃、180℃、175其中,所述抗氧剂为二烷基二硫代磷酸锌,润滑剂为EBS,按ASTMD 3801和ASTMD 2863-97测试标准进行阻燃测试。
对比例6
取89份聚丙烯、10份焦磷酸哌嗪、0.5份抗氧剂、0.5份润滑剂放入混料机中混合均匀。然后加入双螺杆挤出机中进行熔融共混挤出造粒,挤出温度为165℃、185℃、190℃、195℃、185℃、190℃、195℃。其中,所述抗氧剂为二烷基二硫代磷酸锌,润滑剂为EBS,按ASTMD3801和ASTMD 2863-97测试标准进行阻燃测试。
上述实施例和对比例的阻燃性能测试如下表所示:
Figure BDA0003217739620000061
Figure BDA0003217739620000071
从商标中实施例1-5的样品1-5和对比例1-6可知,焦磷酸哌嗪和本发明的N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成炭剂具有明显的协同作用,能够发挥更高的阻燃效率。而且添加量较少就可达到V-0级别的阻燃等级。
以上所述,仅为本发明的较佳实施例而已,故不能依此限定本发明实施的范围,即依本发明专利范围及说明书内容所作的等效变化与修饰,皆应仍属本发明涵盖的范围内。

Claims (10)

1.一种N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂,其特征在于:其结构式为
Figure FDA0003217739610000011
其中R为铈、镧、镨、钕、钐或铕。
2.如权利要求1所述的一种N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂,其特征在于:其粒径为300nm-3μm。
3.权利要求1或2所述的一种N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:
(1)将去离子水和N-(膦酸甲基)甘氨酸于50-90℃搅拌混合10-30min至完全溶解;
(2)在步骤(1)所得的物料中缓慢滴加氯化稀土盐溶液,滴加完成后用氨水调节pH值为5.0-6.0,然后于50-90℃反应2-6h;
(3)将步骤(2)所得的物料经过滤洗涤、干燥和研磨得到粒径为的N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂。
4.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于:所述氯化稀土盐溶液的浓度为0.8-1.2mol/L。
5.如权利要求4所述的制备方法,其特征在于:所述去离子水、N-(膦酸甲基)甘氨酸和氯化稀土盐溶液的比例为100mL∶0.2-0.5mol∶100mL。
6.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于:所述步骤(3)中的干燥的温度为50-80℃,时间为5-10h。
7.权利要求1或2所述的N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂在制备阻燃高分子材料中的应用。
8.如权利要求7所述的应用,其特征在于:所述阻燃高分子材料由热塑性高分子材料、焦磷酸哌嗪、所述N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂、抗氧剂和润滑剂以74-89.8∶5-15∶5-10∶0.1-0.5∶0.1-0.5的质量比经双螺杆挤出机熔融共混挤出制成。
9.一种阻燃高分子材料,其特征在于:其含有权利要求1或2所述的N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂。
10.如权利要求9所述的一种阻燃高分子材料,其特征在于:由热塑性高分子材料、焦磷酸哌嗪、所述N-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂、抗氧剂和润滑剂以74-89.8∶5-15∶5-10∶0.1-0.5∶0.1-0.5的质量比经双螺杆挤出机熔融共混挤出制成。
CN202110947224.3A 2021-08-18 2021-08-18 一种n-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂及其制备方法和应用 Active CN113801158B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110947224.3A CN113801158B (zh) 2021-08-18 2021-08-18 一种n-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110947224.3A CN113801158B (zh) 2021-08-18 2021-08-18 一种n-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113801158A true CN113801158A (zh) 2021-12-17
CN113801158B CN113801158B (zh) 2023-08-29

Family

ID=78893740

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110947224.3A Active CN113801158B (zh) 2021-08-18 2021-08-18 一种n-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113801158B (zh)

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101412912A (zh) * 2007-10-19 2009-04-22 有研稀土新材料股份有限公司 稀土复合阻燃剂及其制备方法
CN101475706A (zh) * 2009-01-22 2009-07-08 广东华南精细化工研究院有限公司 有机膦(磷)酸稀土盐阻燃剂及其合成方法与应用
US20100041895A1 (en) * 2008-06-20 2010-02-18 University Of Georgia Research Foundation, Inc. Synthesis and Stabilization of Neutral Compounds with Homonuclear Bonds
WO2012034493A1 (zh) * 2010-09-16 2012-03-22 陕西坚瑞消防股份有限公司 通过高温进行组分间发生化学反应产生灭火物质的组合物
CN102477050A (zh) * 2010-11-20 2012-05-30 李坚 一种反应在制备草甘膦、膦系阻燃剂中的应用
US20130122766A1 (en) * 2010-07-30 2013-05-16 Dow Global Technologies Llc Curable compositions
CN103113937A (zh) * 2013-03-18 2013-05-22 江苏丽港稀土材料有限公司 一种铈基稀土催化助燃剂及其制备方法
US20140303394A1 (en) * 2013-04-05 2014-10-09 Texas Christian University Synthesis of H-Phosphonate Intermediates and Their Use in Preparing the Herbicide Glyphosate
US20150141556A1 (en) * 2013-07-24 2015-05-21 Chemtura Corporation Phosphorus containing flame retardants
CN105017311A (zh) * 2015-07-08 2015-11-04 广东华南精细化工研究院有限公司 苯基乙基次膦酸稀土盐、合成方法及应用
CN107011536A (zh) * 2017-06-06 2017-08-04 福建师范大学 一种草甘膦三聚氰胺盐阻燃剂的制备及其在聚乳酸中应用
CN109486169A (zh) * 2018-09-13 2019-03-19 安徽省申运木业有限公司 一种防火木质吸音板材料
US20200056057A1 (en) * 2018-08-17 2020-02-20 The University Of Massachusetts Synergistic flame retardant compositions and fiber blends including the same

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101412912A (zh) * 2007-10-19 2009-04-22 有研稀土新材料股份有限公司 稀土复合阻燃剂及其制备方法
US20100041895A1 (en) * 2008-06-20 2010-02-18 University Of Georgia Research Foundation, Inc. Synthesis and Stabilization of Neutral Compounds with Homonuclear Bonds
CN101475706A (zh) * 2009-01-22 2009-07-08 广东华南精细化工研究院有限公司 有机膦(磷)酸稀土盐阻燃剂及其合成方法与应用
US20130122766A1 (en) * 2010-07-30 2013-05-16 Dow Global Technologies Llc Curable compositions
WO2012034493A1 (zh) * 2010-09-16 2012-03-22 陕西坚瑞消防股份有限公司 通过高温进行组分间发生化学反应产生灭火物质的组合物
CN102477050A (zh) * 2010-11-20 2012-05-30 李坚 一种反应在制备草甘膦、膦系阻燃剂中的应用
CN103113937A (zh) * 2013-03-18 2013-05-22 江苏丽港稀土材料有限公司 一种铈基稀土催化助燃剂及其制备方法
US20140303394A1 (en) * 2013-04-05 2014-10-09 Texas Christian University Synthesis of H-Phosphonate Intermediates and Their Use in Preparing the Herbicide Glyphosate
US20150141556A1 (en) * 2013-07-24 2015-05-21 Chemtura Corporation Phosphorus containing flame retardants
CN105017311A (zh) * 2015-07-08 2015-11-04 广东华南精细化工研究院有限公司 苯基乙基次膦酸稀土盐、合成方法及应用
CN107011536A (zh) * 2017-06-06 2017-08-04 福建师范大学 一种草甘膦三聚氰胺盐阻燃剂的制备及其在聚乳酸中应用
US20200056057A1 (en) * 2018-08-17 2020-02-20 The University Of Massachusetts Synergistic flame retardant compositions and fiber blends including the same
CN109486169A (zh) * 2018-09-13 2019-03-19 安徽省申运木业有限公司 一种防火木质吸音板材料

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
EWA GALDECKA ET AL.: "Structure of a novel polynuclear europium compound with N-phosphonomethylglycine: heptaaquaperchloratodi-μ4-N-phosphonomethylglycine-dieuropium(III) triperchlorate monohydrate, [Eu2(HO3PCH2NH2CH2CO2)2(H2O)7(ClO4)]·3ClO4·H2O", 《NEW J. CHEM.》, vol. 24, pages 387 - 391 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN113801158B (zh) 2023-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6356964B2 (ja) イオン液体防炎剤
TWI410453B (zh) 含二取代膦酸鹽與單取代膦酸鹽之混合物的阻焰性組成物
DE10241374B3 (de) Staubarme, pulverförmige Flammschutzmittelzusammensetzung, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung, sowie flammgeschützte Polymerformmassen
CN102718798B (zh) 二烷基次膦酸盐、其制备方法以及应用
CN105367823A (zh) 一种用于聚合物的添加剂和其制备方法与应用以及由其组成的阻燃聚合物模塑组合物
CN109721768A (zh) 无卤磷氮复合阻燃剂及包含其的无卤阻燃热塑性聚合物
CN107936055A (zh) 一种有机亚磷酸铝及其制备方法和应用
CN111116987B (zh) 一种细粒度次磷酸铝复合阻燃剂合成的方法
CN113817263A (zh) 一种无卤阻燃聚丙烯组合物及其制备方法和应用
EP3744724B1 (en) Aluminum amino trimethylene phosphonate, preparation method therefor and use thereof
CN113801158B (zh) 一种n-(膦酸甲基)甘氨酸稀土成碳剂及其制备方法和应用
CN109181293A (zh) 利用无机和烷基亚磷酸金属盐提高三聚氰胺衍生物类阻燃剂高温热稳定方法及其产品和应用
CN110092983A (zh) 协效无卤阻燃剂及其应用和epdm/pp热塑性弹性体及其制备方法和应用
CN100500800C (zh) 2-羧乙基苯基次膦酸季戊四醇酯阻燃剂及制备方法
CN108794805B (zh) 二烷基二硫代次磷酸盐、有机亚磷酸盐及含氮化合物协同的无卤阻燃体系及其应用
CN106433040A (zh) 一种低析出红磷阻燃涤纶材料及其制备方法
CN110845529A (zh) 一种含磷多乙烯多胺阻燃剂及其制备方法
CN103772918B (zh) 二烷基次膦酸盐作为提高聚酯组合物电性能的添加剂的用途
JP2001011462A (ja) ピペラジン骨格を含むアミン含有リン酸亜鉛からなる難燃剤、及びそれを配合してなる難燃性樹脂組成物
CN113184885B (zh) 基于磷尾矿的石墨相氮化碳/苯基膦酸插层水滑石阻燃剂的制备方法
CN103772972B (zh) 二烷基次膦酸盐作为提高尼龙树脂组合物电性能和挠度的添加剂的用途
CN104744778A (zh) 一种聚乙烯阻燃母粒及其制备方法
CN108948430B (zh) 二烷基单硫代次磷酸盐、有机亚磷酸盐及含氮化合物协同的无卤阻燃体系及其应用
CN115572309B (zh) 一种高效阻燃、抗熔滴的环境友好型阻燃剂
CN115536691A (zh) 一种有机膦酸复合盐及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant