CN100500800C - 2-羧乙基苯基次膦酸季戊四醇酯阻燃剂及制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于阻燃剂制造领域，主要是涉及2-羧乙基苯基次膦酸季戊四醇酯阻燃剂及其合成方法及其在阻燃组合物中的应用。将蒸馏水加入带蒸馏塔的反应釜中，搅拌，升温将季戊四醇加入水中溶解，将2-羧乙基苯基次膦酸加入反应釜中，继续搅拌，升温，将反应混合物中的水份蒸馏出去，得到2-羧乙基苯基次膦酸季戊四醇酯。该化合物既可以单独作为阻燃剂，又可以和N、P类膨胀型阻燃剂组合使用，形成包含该化合物的阻燃物组合物，具有磷含量高，常温下为固体，热稳定性高，与高聚物相容性好，生产成本低廉等优点。同时由于其添加量少，降低了填充物对高聚物机械性能的影响。
Description
技术领域
本发明属于有机膦系无卤阻燃剂制造领域，确切的说是涉及2-羧乙基苯基次膦酸季戊四醇酯阻燃剂及制备它的方法。
背景技术
在用于塑料和化纤的永久型阻燃整理剂中，含卤阻燃剂尽管阻燃效果较好，但由于在使用和燃烧过程中的二次污染问题，而逐渐被无卤阻燃剂取代。目前，应用较多的是有机磷系阻燃剂。
2-羧乙基苯基次膦酸是一种环保型含磷阻燃剂。它具有无毒、环保、高效的特点。由于其生产工艺复杂，生产成本高，一般情况下用作聚酯纤维的阻燃剂。由于其属于酸性阻燃剂，使用时，一般都要进行酯化处理。一般情况下，采用乙二醇，丁二醇等低元醇与2-羧乙基苯基次膦酸反应来降低酸性。而季戊四醇除了具有调节酸碱度的作用，作为膨胀型阻燃剂常用的碳源提供体，大量使用在阻燃配方中，
玻纤增强聚酰胺用阻燃剂市场化的环保型产品有：红色的赤磷类阻燃剂；Ciba公司的Melapur系列阻燃剂；德国科来恩公司的OP1311、OP1312等。由于赤磷类阻燃剂只能加工深色的塑料制品，它的应用范围很狭小。Ciba公司的Melapur系列阻燃剂添加量≥25％重量，在加工时存在塑料抽条不连续、易断裂的缺点，只能复配使用。德国科莱恩公司的OP1311和OP1312是二烷基次膦酸盐类阻燃剂，该阻燃剂添加量在20％重量以下，但其生产工艺复杂，反应时间在3小时以上，反应条件苛刻，步骤繁琐，生产成本是Ciba公司Melapur系列阻燃剂的2倍以上。它的应用范围受高昂成本影响而狭窄。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种高效、无卤、对环境友好的有机膦系永久性阻燃物，该阻燃物的合成方法和包含该阻燃物的阻燃物组合物。
本发明将季戊四醇和2-羧乙基苯基次膦酸反应后生成阻燃性能更好的2-羧乙基苯基次膦酸季戊四醇酯，其特征在于结构式如下：
再将氮系阻燃剂和膨胀型阻燃剂与之组合使用，得到了阻燃效果很好的阻燃组合物。
众所周知，酸性强的阻燃剂组合物会对工程塑料的机械性能产生负面影响。对于聚酰胺类塑料，酸性强的填充剂可以导致塑料加工时抽条断条，抗冲击强度下降等。
2-羧乙基苯基次膦酸季戊四醇的PH值低于2。为了调节阻燃剂组合物中的酸碱性，可以采用加入氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化镁、氢氧化钙、氢氧化铝、尿素、缩二脲等进行调节。
本发明提供的2-羧乙基苯基次膦酸季戊四醇阻燃剂组合物兼备了Ciba公司的Melapur系列阻燃剂和德国科莱恩公司的OP1311、OP1312阻燃剂的优点。在玻纤增强聚酰胺66和聚酰胺6中的添加量≤20％重量时，玻纤增强聚酰6、聚酰胺66的阻燃等级为UL94V-0级。
2-羧乙基苯基次膦酸季戊四醇酯的合成方法如下：
A、2-羧乙基苯基次膦酸和季戊四醇按摩尔比2∶1计量。蒸馏水按2-羧乙基苯基次膦酸重量的1-3倍计量备用。
B、将蒸馏水加入带蒸馏塔的反应釜中。搅拌，升温至70-95℃。将季戊四醇加入水中溶解至溶液清澈透明。
C、将2-羧乙基苯基次膦酸加入反应釜中，搅拌，保持反应温度在95℃以上，直至反应液透明清澈。
D、继续搅拌，升温。将反应混合物中的水份经蒸馏塔蒸馏出去。当反应釜中的物料温度达到140℃时，停止搅拌，停止加热，得到纯度≥99.0％的2-羧乙基苯基次膦酸季戊四醇酯产品。
本发明生产的产物2-羧乙基苯基次膦酸季戊四醇酯本身可用作阻燃剂。由于其内部含有碳架结构季戊四醇，因此它具有酸源和碳源。众所周知，膨胀型阻燃剂最基本的阻燃条件就是在碳源、酸源存在的条件下燃烧形成致密的碳层阻燃塑料。所以，2-羧乙基苯基次膦酸季戊四醇酯可以与N、P类膨胀型阻燃剂组合使用。
含有2-羧乙基苯基次膦酸季戊四醇酯的阻燃剂组合物中包含10％-50％重量比的2-羧乙基苯基次膦酸季戊四醇酯和90％-50％重量比至少一种添加剂。
根据本发明使用的优选N、P类膨胀型阻燃剂包括：聚磷酸铵、三聚氰胺磷酸盐、三聚氰胺聚磷酸盐以及N系阻燃剂三聚氰胺氰脲酸盐等。
本发明优选的PH调节剂包括：氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化镁、氢氧化铝等。调节后的阻燃组合物的PH值优选在5-8之间。
本发明的有益效果是提供了一种高效、无卤、对环境友好的有机膦系永久性阻燃物，该阻燃物的合成方法和包含该阻燃物的阻燃物组合物。该阻燃物及包含该阻燃物的阻燃物组合物，具有磷含量高，常温下为固体，热稳定性高，与高聚物相容性好等优点。同时2-羧乙基苯基次膦酸季戊四醇酯的合成条件温和，生产成本低廉。由于其添加量少，降低了填充物对高聚物机械性能的影响。可用于聚酯、聚酰胺等工程塑料的无卤素阻燃。
具体实施方式
实施例1
将482.2kg蒸馏水加入带蒸馏塔的1m3反应釜中，再将163.1kg季戊四醇加入反应釜中，搅拌升温至95℃。当季戊四醇完全溶解，反应液清澈时，将482.2kg2-羧乙基苯基次膦酸加入反应釜中，保持釜中温度在95℃以上，直至反应液清澈透明。升温，将反应混合物中的水份经蒸馏塔蒸馏出去。反应液的温度逐步升高。当反应液的温度达到140℃时，停止加热停止搅拌，反应产物中2-羧乙基苯基次膦酸季戊四醇酯的含量≥99.0％重量。反应产物重632.4kg，反应收率98％。
实施例2
将300kg蒸馏水加入带蒸馏塔的1m3反应釜中，再将119.2kg季戊四醇加入反应釜中，搅拌升温至80℃。当季戊四醇完全溶解，反应液清澈时，将370.5kg 2-羧乙基苯基次膦酸加入反应釜中，保持釜中温度在95℃以上，直至反应液清澈透明。升温，将反应混合物中的水份经蒸馏塔蒸馏出去。反应液的温度逐步升高。当反应液的温度达到140℃时，停止加热停止搅拌，反应产物中2-羧乙基苯基次膦酸季戊四醇酯的含量≥99.0％重量。反应产物重478.2kg，反应收率98％。
实施例3
将10％重量的2-羧乙基苯基次膦酸季戊四醇酯和10％重量聚磷酸铵，25％重量的玻璃纤维和55％重量的聚酰胺6充分混合均匀以后，在230-245℃温度条件下，在同向双螺杆挤塑机上加工成颗粒。烘干后在240℃温度条件下经注塑机挤压成1.6mm的试片。经测定，聚酰胺6玻纤增强阻燃试片的阻燃等级为UL94V-2级。
实施例4
将10％重量的2-羧乙基苯基次膦酸季戊四醇酯，9％重量的聚磷酸铵，1％重量的氢氧化钙，25％重量的玻璃纤维和55％重量的聚酰胺6充分混合均匀后，采用实施例2相同的造粒压片条件挤成1.6mm的试片。经测定，聚酰胺6玻纤增强阻燃试片的阻燃等级为UL94V-0级。
实施例5
将10％重量的2-羧乙基苯基次膦酸季戊四醇酯，9％重量的三聚氰胺聚磷酸盐，1％重量的氢氧化钙，25％重量的玻璃纤维和55％重量的聚酰胺66充分混合均匀后，在275-280℃温度条件下，在同向双螺杆挤塑机中加工成颗粒。烘干后在275℃温度条件下注塑成1.6mm的试片，经测定聚酰胺66玻纤增强阻燃试片的阻燃等级为UL94V-0级。
实施例6
将19％重量的三聚氰胺聚磷酸盐，1％重量的氢氧化钙，25％重量的玻璃纤维和55％重量的聚酰胺66充分混合均匀后，采用与实施例4相同的加工工艺加工成1.6mm的试片。经测定，聚酰胺66玻纤增强阻燃试片的燃烧不自熄，为UL94不分级。
Claims (4)
1.一种有机膦系的2-羧乙基苯基次膦酸季戊四醇酯阻燃剂，其特征在于具有如下的结构式：
2.根据权利要求1所述的2-羧乙基苯基次膦酸季戊四醇酯的合成方法，其特征在于，包含以下步骤进行：
A、2-羧乙基苯基次膦酸和季戊四醇按重量比3∶1计量，蒸馏水按2-羧乙基苯基次膦酸重量比的1-3倍计量备用；
B、将蒸馏水加入塔的反应带蒸馏釜中，搅拌，升温至70-95℃，再将季戊四醇加入水中溶解至溶液清澈透明；
C、将2-羧乙基苯基次膦酸加入反应釜中，搅拌，保持溶液温度在95℃以上直至溶液清澈透明；
D、继续搅拌，升温，将反应混合物的水份经蒸馏塔蒸馏出去，当反应釜中的物料的温度达到140℃以上时，停止搅拌，停止加热，得到了纯度≥99.0％的2羧乙基苯基次膦酸季戊四醇酯产品。
3、一种包含权利要求1中所述的2-羧乙基苯基次膦酸季戊四醇酯及其他至少一种添加剂的阻燃剂组合物，其中所述的添加剂是指三聚氰胺氰脲酸盐、三聚氰胺磷酸盐、三聚氰胺聚磷酸盐、聚磷酸铵、氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化镁、氢氧化钙、氢氧化铝、尿素、缩二脲。
4、如权利要求3所述的阻燃剂组合物，它包含10％-50％重量比的2-羧乙基苯基次膦酸季戊四醇酯和90％-50％重量比一种或几种添加剂。
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