CN113735722B - 一种n-甲基-对氨基苯甲醚的制备工艺 - Google Patents

一种n-甲基-对氨基苯甲醚的制备工艺 Download PDF

Info

Publication number
CN113735722B
CN113735722B CN202111130647.2A CN202111130647A CN113735722B CN 113735722 B CN113735722 B CN 113735722B CN 202111130647 A CN202111130647 A CN 202111130647A CN 113735722 B CN113735722 B CN 113735722B
Authority
CN
China
Prior art keywords
aminoanisole
para
reaction
reactor
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202111130647.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113735722A (zh
Inventor
程佛子
刘成翠
胡毅
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuhan Petrochemical Engineering Co ltd
Original Assignee
Wuhan Petrochemical Engineering Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuhan Petrochemical Engineering Co ltd filed Critical Wuhan Petrochemical Engineering Co ltd
Priority to CN202111130647.2A priority Critical patent/CN113735722B/zh
Publication of CN113735722A publication Critical patent/CN113735722A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113735722B publication Critical patent/CN113735722B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明提出了一种N‑甲基‑对氨基苯甲醚的制备工艺，包括如下步骤：S1，对氨基苯甲醚加氢除氯；S2，精对氨基苯甲醚单甲基化反应；S3，精馏。本发明采用对氨基苯甲醚加氢除氯和两段固定床催化，氮气控温反应解决了反应结焦、转化率低的技术问题，具有操作简单、条件温和、低污染、高收率的优点。

Description

一种N-甲基-对氨基苯甲醚的制备工艺
技术领域
本发明涉及有机化学合成技术领域，尤其涉及一种N-甲基-对氨基苯甲醚的制备工艺。
背景技术
汽油抗爆剂根据其应用特性可分为金属有灰型和有机无灰型，有机无灰汽油抗爆剂是一类新型的汽油辛烷值促进剂，对辛烷值的提升幅度大，且能够同时实现汽油的清洁化。芳香胺及其他含氮化合物的性能研究表明其具有较好的改进辛烷值的效果，同时其挥发性低等优点有力的促进了其发展。其中，N-甲基苯胺作为汽油抗爆剂已经得到了较为广泛的应用。然而，N-甲基苯胺也存在着毒性较高、污染环境等问题。与N-甲基苯胺相比，N-甲基对甲氧基苯胺作为抗爆剂具有毒性小、性能更为优良的特点，成为替代N-甲基苯胺的理想选择。
研究表明，以甲醇作为甲基化试剂与对甲氧基苯胺反应生产N-甲基对甲氧基苯胺是最为绿色经济的路线。现有N-甲基-对氨基苯甲醚的制备工艺专利多为研究其中的催化剂类型，如分子筛负载活性组分催化剂、钯碳催化剂以及金属氧化物催化剂专利，其制备工艺目前还不成熟，产率不高。因此急需研究一套成熟的N-甲基-对氨基苯甲醚的制备工艺。
发明内容
有鉴于此，本发明提出了一种转化效率高，不结焦、可操作性高的N-甲基-对氨基苯甲醚的制备工艺。
本发明的技术方案是这样实现的：本发明提供了一种N-甲基-对氨基苯甲醚的制备工艺，包括如下步骤：
原料对氨基苯甲醚中含对氯苯胺0.2％，相当于含氯约500PPM；而后续精对氨基苯甲醚单甲基化催化剂允许的对氯苯胺含量应小于30PPM，相当于含氯8PPM，多以必须对对氨基苯甲醚进行加氢除氯。
对氨基苯甲醚加氢除氯：将对氨基苯甲醚、甲醇和金属氧化物催化剂A加入反应器中，充入氢气，在100-150℃条件下加热反应5-6h；反应结束后将反应液降至40-60℃，离心，留上清液，得到精对氨基苯甲醚；
S2，精对氨基苯甲醚单甲基化反应：将步骤S1中的精对氨基苯甲醚与甲醇加入换热器中，充入氮气，加热至反应液气化；气化后的混合气体除去焦油，然后加入内置金属氧化物催化剂B的反应器中进行催化反应；反应结束后冷凝，除氮气得到液态物料；
S3，精馏：将步骤S2中的液态物料加入蒸馏釜中，加氢蒸馏得到N-甲基-对氨基苯甲醚。
在以上技术方案的基础上，优选的，步骤S2所述催化反应在内置金属氧化物催化剂B的固定床反应器中进行，反应温度控制在250-290℃，压力控制在30-50kPa。
在以上技术方案的基础上，优选的，所述固定床反应器分为第一反应器和第二反应器，反应液依次进入第一反应器和第二反应器，反应液经过第一反应器催化后，充入氮气将反应液温度降至250℃，再进入第二反应器进行催化。
在以上技术方案的基础上，优选的，步骤S3蒸馏温度控制在120-140℃，压力控制在3-6kPa。
在以上技术方案的基础上，优选的，所述金属氧化物催化剂A按照重量分数计算，包括NiO 50-65份和Al2O3 35-50份。
在以上技术方案的基础上，优选的，所述金属氧化物催化剂B按照重量分数计算，包括CuO 10-15份、NiO 20-30份、ZnO 5-10份、Al2O3 10-30份和Cr2O3 10-15份。
在以上技术方案的基础上，优选的，步骤S1中对氨基苯甲醚：甲醇的质量比为(2-6):(1-2)。
在以上技术方案的基础上，优选的，步骤S2中精对氨基苯甲醚：甲醇：氮气的质量比为(2-5):(1-3):(5-8)。
本发明的一种N-甲基-对氨基苯甲醚的制备工艺相对于现有技术具有以下有益效果：
(1)对氨基苯甲醚加氢除氯反应使含氯量降至8PPM，有利于后续甲基化反应。
(2)催化反应采用两段固定床，段间采用氮气控制反应升温，避免了反应结焦，有利于提高对氨基苯甲醚转化率。
(3)通过氮气流量和对氨基苯甲醚的比例控制，达到反应物分压可变，提高甲基化反应的转化率。
具体实施方式
下面将结合本发明实施方式，对本发明实施方式中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施方式仅仅是本发明一部分实施方式，而不是全部的实施方式。基于本发明中的实施方式，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式，都属于本发明保护的范围。
本发明原料性质：
1、对氨基苯甲醚，分子式C7H9NO，分子量M＝123.15，黄色至微红色结晶，密度1.089g/cm3，熔点57.2℃，沸点242℃，汽化热48.31KJ/mol。
组成：对氨基苯甲醚＞99.0％，对氯苯胺＜0.2％，邻甲氧基苯胺＜0.5％，低沸物＜0.2％，高沸物＜0.3％，水分＜0.5％。
2、甲醇，分子式CH3OH，分子量M＝32.04，熔点-97℃，沸点64.7℃，密度0.7918g/cm3，无色液体，蒸发热35.32KJ/mol，比热容2.51KJ/kg.K。
组成：甲醇≥99.8％，水分≤0.15％，酸≤0.003％或碱≤0.008％，羰基化合物≤0.005％，蒸发残渣≤0.003％。
本发明制备的产品：N-甲基对甲氧基苯胺，分子式C8H11NO，分子量M＝137.18，纯度≥99.0％，密度1.032g/cm3，熔点33-36℃，沸点252.4℃(760Torr)，汽化热49KJ/mol。
实施例一
S1、对氨基苯甲醚加氢除氯
对氨基苯甲醚加氢除氯系间歇操作。
具体步骤为：在加氢反应器中注入对氨基苯甲醚和甲醇，并加入金属氧化物催化剂A；充氢至1.0Mpa。在搅拌和临氢状况下用导热油加热至100℃，将压力升至3.0MPa，反应5小时。用盘管冷却水将反应物冷却至40℃，将反应液排至离心分离机进行离心，留上清液，得到精对氨基苯甲醚清液。
金属氧化物催化剂A按照重量分数计算，包括NiO 50份和Al2O3 35份。
对氨基苯甲醚：甲醇的质量比为2:1。
S2，精对氨基苯甲醚单甲基化反应
精对氨基苯甲醚单甲基化反应为连续操作，压力控制在30kPa。
具体步骤为：精对氨基苯甲醚和甲醇的混合清液用齿轮泵送至换热器加热至200℃后与35Nm3/h氮气混合，然后进入汽化器。混合物料在汽化器中被导热油加热，将全部物料汽化，并按催化剂需要过热到甲基化反应温度250℃。
出汽化器的混合气经焦油分离器分离，去除焦油后的混合气体进入甲基化反应器，在290℃条件下反应。甲基化反应器为立式固定床反应器，内置金属氧化物催化剂B共200L。甲基化反应结束后，物料在换热器中换热，并在水冷器中冷却至40℃后进入N2分离器，得到液态物料。
金属氧化物催化剂B按照重量分数计算，包括CuO 10份、NiO 20份、ZnO 5份、Al2O310份和Cr2O3 10份。
精对氨基苯甲醚：甲醇：氮气的质量比为2:1:5。
S3，精馏
精馏分离为间歇、真空操作。具体步骤为：出N2分离器的液态物料送入蒸馏釜后，关闭进料阀，开启真空泵和循环水，开启导热油加氢，蒸馏得到N-甲基对甲氧基苯胺。蒸馏时温度控制在120℃，压力控制在3kPa。
实施例二
S1、对氨基苯甲醚加氢除氯
对氨基苯甲醚加氢除氯系间歇操作。
具体步骤为：在加氢反应器中注入对氨基苯甲醚和甲醇，并加入金属氧化物催化剂A；充氢至1.0Mpa。在搅拌和临氢状况下用导热油加热至150℃，将压力升至3.0MPa，反应6小时。用盘管冷却水将反应物冷却至60℃，将反应液排至离心分离机进行离心，留上清液，得到精对氨基苯甲醚清液。
金属氧化物催化剂A按照重量分数计算，包括NiO 65份和Al2O3 50份。
对氨基苯甲醚：甲醇的质量比为3:1。
S2，精对氨基苯甲醚单甲基化反应
精对氨基苯甲醚单甲基化反应为连续操作，压力控制在50kPa。
具体步骤为：精对氨基苯甲醚和甲醇的混合清液用齿轮泵送至换热器加热至200℃后与约35Nm3/h氮气混合，然后进入汽化器。混合物料在汽化器中被导热油加热，将全部物料汽化，并按催化剂需要过热到甲基化反应温度250℃。
出汽化器的混合气经焦油分离器分离，去除焦油后的混合气体进入甲基化反应器。甲基化反应器为立式固定床反应器，包括第一反应器和第二反应器，内置金属氧化物催化剂B共200L。混合气体依次进入第一反应器和第二反应器进行催化反应，在第一反应器出口用约14Nm3/h、80℃的循环氮气混合降温至250℃，再进入第二反应器。甲基化反应结束后，物料在换热器中换热，并在水冷器中冷却至40℃后进入N2分离器，得到液态物料。
金属氧化物催化剂B按照重量分数计算，包括CuO 15份、NiO 30份、ZnO 10份、Al2O330份和Cr2O3 15份。
精对氨基苯甲醚：甲醇：氮气的质量比为5:3:8。
S3，精馏
精馏分离为间歇、真空操作。具体步骤为：出N2分离器的液态物料送入蒸馏釜后，关闭进料阀，开启真空泵和循环水，开启导热油加氢，蒸馏得到N-甲基对甲氧基苯胺。蒸馏时温度控制在140℃，压力控制在6kPa。
实施例三
S1、对氨基苯甲醚加氢除氯
对氨基苯甲醚加氢除氯系间歇操作。
具体步骤为：在加氢反应器中注入对氨基苯甲醚和甲醇，并加入金属氧化物催化剂A；充氢至1.0Mpa。在搅拌和临氢状况下用导热油加热至130℃，将压力升至3.0MPa，反应5.5小时。用盘管冷却水将反应物冷却至50℃，将反应液排至离心分离机进行离心，留上清液，得到精对氨基苯甲醚清液。
金属氧化物催化剂A按照重量分数计算，包括NiO 55份和Al2O3 40份。
对氨基苯甲醚：甲醇的质量比为3:2。
S2，精对氨基苯甲醚单甲基化反应
精对氨基苯甲醚单甲基化反应为连续操作，压力控制在40kPa。
具体步骤为：精对氨基苯甲醚和甲醇的混合清液用齿轮泵送至换热器加热至200℃后与约35Nm3/h氮气混合，然后进入汽化器。混合物料在汽化器中被导热油加热，将全部物料汽化，并按催化剂需要过热到甲基化反应温度250℃。
出汽化器的混合气经焦油分离器分离，去除焦油后的混合气体进入甲基化反应器。甲基化反应器为立式固定床反应器，包括第一反应器和第二反应器，内置金属氧化物催化剂B共200L。混合气体依次进入第一反应器和第二反应器进行催化反应，在第一反应器出口用约14Nm3/h、80℃的循环氮气混合降温至250℃，再进入第二反应器。甲基化反应结束后，物料在换热器中换热，并在水冷器中冷却至40℃后进入N2分离器，得到液态物料。
金属氧化物催化剂B按照重量分数计算，包括CuO 12份、NiO 22份、ZnO 7份、Al2O315份和Cr2O3 13份。
精对氨基苯甲醚：甲醇：氮气的质量比为2:1:3。
S3，精馏
精馏分离为间歇、真空操作。具体步骤为：出N2分离器的液态物料送入蒸馏釜后，关闭进料阀，开启真空泵和循环水，开启导热油加氢，蒸馏得到N-甲基对甲氧基苯胺。蒸馏时温度控制在125℃，压力控制在4kPa。
实施例四
S1、对氨基苯甲醚加氢除氯
对氨基苯甲醚加氢除氯系间歇操作。
具体步骤为：在加氢反应器中注入对氨基苯甲醚和甲醇，并加入金属氧化物催化剂A；充氢至1.0Mpa。在搅拌和临氢状况下用导热油加热至120℃，将压力升至3.0MPa，反应5小时。用盘管冷却水将反应物冷却至40℃，将反应液排至离心分离机进行离心，留上清液，得到精对氨基苯甲醚清液。
金属氧化物催化剂A按照重量分数计算，包括NiO 60份和Al2O3 45份。
对氨基苯甲醚：甲醇的质量比为3:1。
S2，精对氨基苯甲醚单甲基化反应
精对氨基苯甲醚单甲基化反应为连续操作，压力控制在45kPa。
具体步骤为：精对氨基苯甲醚和甲醇的混合清液用齿轮泵送至换热器加热至200℃后与约35Nm3/h氮气混合，然后进入汽化器。混合物料在汽化器中被导热油加热，将全部物料汽化，并按催化剂需要过热到甲基化反应温度250℃。
出汽化器的混合气经焦油分离器分离，去除焦油后的混合气体进入甲基化反应器。甲基化反应器为立式固定床反应器，包括第一反应器和第二反应器，内置金属氧化物催化剂B共200L。混合气体依次进入第一反应器和第二反应器进行催化反应，在第一反应器出口用约14Nm3/h、80℃的循环氮气混合降温至250℃，再进入第二反应器。甲基化反应结束后，物料在换热器中换热，并在水冷器中冷却至40℃后进入N2分离器，得到液态物料。
金属氧化物催化剂B按照重量分数计算，包括CuO 14份、NiO 28份、ZnO 8份、Al2O325份和Cr2O3 11份。
精对氨基苯甲醚：甲醇：氮气的质量比为4:1:7。
S3，精馏
精馏分离为间歇、真空操作。具体步骤为：出N2分离器的液态物料送入蒸馏釜后，关闭进料阀，开启真空泵和循环水，开启导热油加氢，蒸馏得到N-甲基对甲氧基苯胺。蒸馏时温度控制在135℃，压力控制在5kPa。
实施例五
S1、对氨基苯甲醚加氢除氯
对氨基苯甲醚加氢除氯系间歇操作。
具体步骤为：在加氢反应器中注入对氨基苯甲醚和甲醇，并加入金属氧化物催化剂A；充氢至1.0Mpa。在搅拌和临氢状况下用导热油加热至110℃，将压力升至3.0MPa，反应6小时。用盘管冷却水将反应物冷却至42℃，将反应液排至离心分离机进行离心，留上清液，得到精对氨基苯甲醚清液。
金属氧化物催化剂A按照重量分数计算，包括NiO 58份和Al2O3 42份。
对氨基苯甲醚：甲醇的质量比为5:1。
S2，精对氨基苯甲醚单甲基化反应
精对氨基苯甲醚单甲基化反应为连续操作，压力控制在48kPa。
具体步骤为：精对氨基苯甲醚和甲醇的混合清液用齿轮泵送至换热器加热至200℃后与约35Nm3/h氮气混合，然后进入汽化器。混合物料在汽化器中被导热油加热，将全部物料汽化，并按催化剂需要过热到甲基化反应温度250℃。
出汽化器的混合气经焦油分离器分离，去除焦油后的混合气体进入甲基化反应器。甲基化反应器为立式固定床反应器，包括第一反应器和第二反应器，内置金属氧化物催化剂B共200L。混合气体依次进入第一反应器和第二反应器进行催化反应，在第一反应器出口用约14Nm3/h、80℃的循环氮气混合降温至250℃，再进入第二反应器。甲基化反应结束后，物料在换热器中换热，并在水冷器中冷却至40℃后进入N2分离器，得到液态物料。
金属氧化物催化剂B按照重量分数计算，包括CuO 14份、NiO 26份、ZnO 6份、Al2O325份和Cr2O3 14份。
精对氨基苯甲醚：甲醇：氮气的质量比为3:1:5。
S3，精馏
精馏分离为间歇、真空操作。具体步骤为：出N2分离器的液态物料送入蒸馏釜后，关闭进料阀，开启真空泵和循环水，开启导热油加氢，蒸馏得到N-甲基对甲氧基苯胺。蒸馏时温度控制在135℃，压力控制在4kPa。
对比例
以现有的N-甲基对甲氧基苯胺制备工艺为对比例，对氨基苯甲醚不经过加氢除氯直接与甲醇反应，甲基化反应为一段固定床连续反应。具体步骤如下：
以对甲氧基苯胺和甲醇为反应物，以金属氧化物催化剂A和B为甲基化反应催化剂，装填到固定床反应器中，通入氮气流速5ml/min并在1h内升温到200℃，将甲氧基苯胺和甲醇加入反应器中，进行反应。反应结束后对反应液精馏得到N-甲基对甲氧基苯胺。甲氧基苯胺和甲醇的质量比和催化剂的用量同实施例一。
表1对氨基苯甲醚转化效果
Figure BDA0003280399010000101
Figure BDA0003280399010000111
表1数据可知，对氨基苯甲醚先进行除氯后，再进行甲基化反应，可以大幅度提高对氨基苯甲醚转化率。实施例1-5的转化率和对比例相比较，转化率提高了12-24％，达到83.39-95.15％。
由实施例1和实施例2-5可知，采用两段固定床催化反应，并且段间采用氮气控制反应升温，可以避免反应结焦，对转化率也有增强作用，可提高转化率7-12％。
以上所述仅为本发明的较佳实施方式而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种N-甲基-对氨基苯甲醚的制备工艺，其特征在于：包括如下步骤：
S1，对氨基苯甲醚加氢除氯：将对氨基苯甲醚、甲醇和金属氧化物催化剂A加入反应器中，充入氢气，在100-150℃条件下加热反应5-6h；反应结束后将反应液降至40-60℃，离心，留上清液，得到精对氨基苯甲醚；所述金属氧化物催化剂A按照重量分数计算，包括NiO 50-65份和Al2O3 35-50份；
S2，精对氨基苯甲醚单甲基化反应：将步骤S1中的精对氨基苯甲醚与甲醇加入换热器中，充入氮气，加热至反应液气化；气化后的混合气体除去焦油，然后投入内置金属氧化物催化剂B的反应器中进行催化反应；反应结束后冷凝，除氮气得到液态物料；所述金属氧化物催化剂B按照重量分数计算，包括CuO 10-15份、NiO 20-30份、ZnO 5-10份、Al2O3 10-30份和Cr2O3 10-15份；
S3，精馏：将步骤S2中的液态物料加入蒸馏釜中，加氢蒸馏得到N-甲基-对氨基苯甲醚。
2.如权利要求1所述的一种N-甲基-对氨基苯甲醚的制备工艺，其特征在于：步骤S2所述催化反应在内置金属氧化物催化剂B的固定床反应器中进行，反应温度控制在250-290℃，压力控制在30-50kPa。
3.如权利要求2所述的一种N-甲基-对氨基苯甲醚的制备工艺，其特征在于：所述固定床反应器分为第一反应器和第二反应器，反应液依次进入第一反应器和第二反应器，反应液经过第一反应器催化后，充入氮气将反应液温度降至250℃，再进入第二反应器进行催化。
4.如权利要求1所述的一种N-甲基-对氨基苯甲醚的制备工艺，其特征在于：步骤S3蒸馏温度控制在120-140℃，压力控制在3-6kPa。
5.如权利要求1所述的一种N-甲基-对氨基苯甲醚的制备工艺，其特征在于：步骤S1中对氨基苯甲醚：甲醇的质量比为（2-6）:（1-2）。
6.如权利要求1所述的一种N-甲基-对氨基苯甲醚的制备工艺，其特征在于：步骤S2中精对氨基苯甲醚：甲醇：氮气的质量比为（2-5）:（1-3）:（5-8）。
CN202111130647.2A 2021-09-26 2021-09-26 一种n-甲基-对氨基苯甲醚的制备工艺 Active CN113735722B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111130647.2A CN113735722B (zh) 2021-09-26 2021-09-26 一种n-甲基-对氨基苯甲醚的制备工艺

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111130647.2A CN113735722B (zh) 2021-09-26 2021-09-26 一种n-甲基-对氨基苯甲醚的制备工艺

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113735722A CN113735722A (zh) 2021-12-03
CN113735722B true CN113735722B (zh) 2023-05-16

Family

ID=78741135

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111130647.2A Active CN113735722B (zh) 2021-09-26 2021-09-26 一种n-甲基-对氨基苯甲醚的制备工艺

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113735722B (zh)

Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61291550A (ja) * 1985-06-20 1986-12-22 Nippon Nohyaku Co Ltd 芳香族第二級アミノ化合物の製造法
CN101307000A (zh) * 2008-07-11 2008-11-19 常州市佳森化工有限公司 以硝基苯甲醚和硝基氯苯混合物为原料制备氨基苯甲醚和苯胺的工艺
CN102491912A (zh) * 2011-12-28 2012-06-13 上海新先锋药业有限公司 N-甲氧基苯基-n-（乙酰）甲基胺合成方法
CN103124717A (zh) * 2011-09-28 2013-05-29 Ifo欧洲标准有限公司 选择性获得n-甲基-对氨基苯甲醚的方法
RU2012132697A (ru) * 2012-07-31 2014-02-10 Закрытое Акционерное Общество "Ифохим" Способ селективного получения n-метил-пара-анизидина
CN105924363A (zh) * 2016-04-29 2016-09-07 江苏中丹化工技术有限公司 一种n-甲基-4-甲氧基苯胺的制备方法
CN107011193A (zh) * 2017-05-09 2017-08-04 中国科学院兰州化学物理研究所 一种制备n‑甲基对甲氧基苯胺的方法
RU2631510C1 (ru) * 2016-06-21 2017-09-25 Публичное акционерное общество "Химпром" Способ получения n-метил-пара-анизидина
CN108178732A (zh) * 2017-12-11 2018-06-19 中国科学院兰州化学物理研究所 一种n-甲基对甲氧基苯胺的制备方法
CN108997147A (zh) * 2017-06-06 2018-12-14 深圳市广昌达石油添加剂有限公司 N-烷基氨基苯烷醚的合成及其用途
CN109305915A (zh) * 2017-07-28 2019-02-05 中国石油化工股份有限公司 对氯苯胺的合成方法
CN109312244A (zh) * 2016-05-20 2019-02-05 深圳市广昌达石油添加剂有限公司 燃料抗爆剂及其制造方法和燃料组合物
CN109689613A (zh) * 2016-09-07 2019-04-26 艾佛陶普有限公司 制备n-甲基-对-茴香胺的方法
CN111470985A (zh) * 2019-01-23 2020-07-31 中国石油化工股份有限公司 一种氨基苯甲醚类化合物的合成方法

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61291550A (ja) * 1985-06-20 1986-12-22 Nippon Nohyaku Co Ltd 芳香族第二級アミノ化合物の製造法
CN101307000A (zh) * 2008-07-11 2008-11-19 常州市佳森化工有限公司 以硝基苯甲醚和硝基氯苯混合物为原料制备氨基苯甲醚和苯胺的工艺
CN103124717A (zh) * 2011-09-28 2013-05-29 Ifo欧洲标准有限公司 选择性获得n-甲基-对氨基苯甲醚的方法
CN102491912A (zh) * 2011-12-28 2012-06-13 上海新先锋药业有限公司 N-甲氧基苯基-n-（乙酰）甲基胺合成方法
RU2012132697A (ru) * 2012-07-31 2014-02-10 Закрытое Акционерное Общество "Ифохим" Способ селективного получения n-метил-пара-анизидина
CN105924363A (zh) * 2016-04-29 2016-09-07 江苏中丹化工技术有限公司 一种n-甲基-4-甲氧基苯胺的制备方法
CN109312244A (zh) * 2016-05-20 2019-02-05 深圳市广昌达石油添加剂有限公司 燃料抗爆剂及其制造方法和燃料组合物
RU2631510C1 (ru) * 2016-06-21 2017-09-25 Публичное акционерное общество "Химпром" Способ получения n-метил-пара-анизидина
CN109689613A (zh) * 2016-09-07 2019-04-26 艾佛陶普有限公司 制备n-甲基-对-茴香胺的方法
CN107011193A (zh) * 2017-05-09 2017-08-04 中国科学院兰州化学物理研究所 一种制备n‑甲基对甲氧基苯胺的方法
CN108997147A (zh) * 2017-06-06 2018-12-14 深圳市广昌达石油添加剂有限公司 N-烷基氨基苯烷醚的合成及其用途
CN109305915A (zh) * 2017-07-28 2019-02-05 中国石油化工股份有限公司 对氯苯胺的合成方法
CN108178732A (zh) * 2017-12-11 2018-06-19 中国科学院兰州化学物理研究所 一种n-甲基对甲氧基苯胺的制备方法
CN111470985A (zh) * 2019-01-23 2020-07-31 中国石油化工股份有限公司 一种氨基苯甲醚类化合物的合成方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
对氨基苯甲醚的合成新工艺;何江伟等;《 化工管理》;第181-183页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN113735722A (zh) 2021-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108997085B (zh) 一种草酸二甲酯合成工艺中副产物的回收方法及回收系统
CN101429139B (zh) 二环己基甲烷二异氰酸酯及其中间体的制备方法
CN113004171B (zh) 一种3-甲氧基丙胺的制备方法
EP1645555B1 (en) A method for producing 4-aminodiphenylamine
WO2009104597A1 (ja) ２－プロパノールの製造方法
CN108892607B (zh) 一种羟基香茅醛的制备方法
CN114163333B (zh) 一种一步合成碳酸甲乙酯的方法
CN113735722B (zh) 一种n-甲基-对氨基苯甲醚的制备工艺
CN107445786B (zh) 一种氧芴加氢制联苯的方法
CN100503535C (zh) 一种环戊醇的制备以及精制方法
CN110240577A (zh) 一种n-甲基吡咯烷的生产方法
CN1721391A (zh) 制备4－氨基二苯胺的方法
CN101463016A (zh) 2，6-二甲基哌嗪的合成方法
CN101993363A (zh) Co偶联制草酸酯的方法
CN117417262B (zh) 一种二甘醇胺的制备方法
CN114380677B (zh) 一种3-甲基-2-丁烯醛的制备方法
CN113769770B (zh) 一种酯交换合成碳酸二甲酯催化剂的制备方法、催化剂及应用
CN117550952B (zh) 一种糠醇液相氢解合成纯1,2-戊二醇的工艺
CN114539060B (zh) 一种无排放甲醇脱氢制甲酸甲酯的方法
CN107011118A (zh) 一种甲醇制备并精制乙醇的工艺
CN114031495B (zh) 一种乙二醇氧化制备乙醇酸的产物分离方法
CN116217349B (zh) 一种mibk联产异丙醚的方法
CN112851598B (zh) 一种由吗啉和甲醇催化合成n-甲基吗啉的连续化生产方法
CN112125807B (zh) 一种使用环路反应器合成正辛胺的方法
CN112657543B (zh) 一种催化剂在氨基甲酸乙酯与乙醇醇解合成碳酸二乙酯中的应用及其制备工艺

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant