CN113717373A - 一种液体染料用超分散剂及其制备方法 - Google Patents

一种液体染料用超分散剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及染料技术领域，具体涉及一种液体染料用超分散剂，结构式如下所示：
Figure DDA0003245297140000011
其中：R,R’选自H或CH3，m+o+a＝10～50，n+p+b＝0～50。本发明提供的液体染料用超分散剂是一种以蓖麻油为锚固端，以聚氧乙烯和/或聚氧丙烯硫酸酯为亲水端的超分子分散剂，不但研磨效果优异，且高温分散性良好，适用于分散染料的液体化生产技术。

Description

一种液体染料用超分散剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及染料技术领域，具体涉及一种液体染料用超分散剂及其制备方法。
背景技术
我国是全球染料生产第一大国，年产分散染料约40万吨，其中常规粉体染料约占90％，液体染料不足4万吨，与传统粉状分散染料相比，液状分散染料具有诸多无法比拟的优点：①液状分散染料使用较少的分散剂即可达到良好的分散效果，节约成本且大大降低印染废水COD；②省去喷雾干燥过程，简化工艺，节省能源；③便于自动取料，符合印染工业自动化发展趋势；④从源头上消除了粉尘污染；以上性能优点使液体分散染料作为分散染料的一种商品形态近年来又逐渐受到重视。
国内生产的液体分散染料大部分都使用分散剂MF、分散剂NNO、分散剂85A等常规分散剂。该类分散剂属于萘磺酸钠盐类或者木质素类，分子量中等，是一种灰色的固体粉末，使用此类分散剂制备的液体分散染料应用于热熔染色或印花时，汽蒸固色后，其中的分散剂容易覆盖在织物表面，导致布面浮色较多，牢度差，需要还原清洗，从而产生大量的污水，使用高分子类分散剂代替传统的NNO、MF、木质素等分散剂，是液体染料性能化，高端化的发展趋势。
目前适用于液体分散染料的高分子类分散剂大多为颜料用分散剂，包括聚丙烯酸类，聚乙烯吡咯烷酮类，马来酸丙烯酸共聚物类，以上分散剂价格昂贵，且对染料分子的锚固性和分散性效果一般，制备的液体染料高温分散性差，稳定性差，本申请的发明人通过对染料分子结构的分析和性能测试，设计出一种以蓖麻油为锚固端，聚氧乙烯聚氧丙烯硫酸酯为亲水端的超分子分散剂，不但研磨效果优异，且高温分散性良好，适用于分散染料的液体化生产技术。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：提供一种研磨效果优异、高温分散性良好的液体染料用超分散剂。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
本发明提供了一种液体染料用超分散剂，其特征在于结构式如下所示：
Figure BDA0003245297120000021
其中R,R’选自H或CH3，m+o+a＝10～50，n+p+b＝0～50；优选的，所述m+o+a＝10～40，n+p+b＝0～20；
进一步的，R选自H，m+o+a＝20～40，n+p+b＝0时，所述液体染料用超分散剂为蓖麻油聚氧乙烯醚型液体染料用超分散剂；
或R选自CH3，m+o+a＝10～25，n+p+b＝0时，所述液体染料用超分散剂为蓖麻油聚氧丙烯醚型液体染料用超分散剂；
或R选自H，R’选自CH3，m+o+a＝10～20，n+p+b＝5～20时，所述液体染料用超分散剂为蓖麻油聚氧乙烯聚氧丙烯醚型液体染料用超分散剂；
本发明还提供了一种上述液体染料用超分散剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)蓖麻油在催化剂的作用下与环氧乙烷或环氧丙烷反应得到蓖麻油聚氧乙烯醚或蓖麻油聚氧丙烯醚；或蓖麻油在催化剂的作用下先后与环氧乙烷、环氧丙烷反应得到蓖麻油聚氧乙烯聚氧丙烯醚；
(2)蓖麻油聚氧乙烯醚、蓖麻油聚氧丙烯醚或蓖麻油聚氧乙烯聚氧丙烯醚与氨基磺酸、尿素发生磺酸化反应得到产物液体染料用超分散剂；
以制备蓖麻油聚氧乙烯聚氧丙烯醚型液体染料用超分散剂为例，具体反应式如下：
Figure BDA0003245297120000031
其中，m、o、a、n、p、b的定义如前文所述；
进一步的，所述步骤(1)中催化剂选自碱催化剂或酸催化剂；所述碱催化剂选自甲醇钠、NaOH或KOH，优选NaOH；所述酸催化剂选自BF3、Zn盐、Sn盐或酸性离子液体；
进一步的，所述步骤(1)中蓖麻油、环氧乙烷、环氧丙烷、催化剂的摩尔比为1:0～40:0～30:0.05～0.2，优选蓖麻油、环氧乙烷、环氧丙烷、催化剂的摩尔比为1:0～30:0～25:0.05～0.15；
进一步的，所述步骤(1)中反应温度为120℃～200℃，反应压力为2Mpa～5Mpa；优选反应温度为160℃～180℃，反应压力为3Mpa～4Mpa；
进一步的，所述步骤(2)中蓖麻油聚氧乙烯醚、蓖麻油聚氧丙烯醚或蓖麻油聚氧乙烯聚氧丙烯醚与氨基磺酸、尿素的摩尔比为1:1.0～1.2:1.0-1.2；
进一步的，所述步骤(2)中反应温度为100℃～130℃，优选反应温度为110℃～120℃；
进一步的，所述步骤(2)中尿素和氨基磺酸分一次或多次加入，优选尿素和氨基磺酸分五次加入，每次间隔30min。
本发明中化合物的中文命名与结构式有冲突的，以结构式为准；结构式有明显错误的除外。
本发明提供的液体染料用超分散剂是一种以蓖麻油为锚固端，以聚氧乙烯和/或聚氧丙烯硫酸酯为亲水端的超分子分散剂，不但研磨效果优异，且高温分散性良好，适用于分散染料的液体化生产技术。
附图说明
附图1：实施例1中磺化反应前产品的红外图谱；
附图2：实施例1中磺化反应后产品的红外图谱。
具体实施方式
以下结合实例说明本发明，但不限制本发明。在本领域内，技术人员对本发明所做的简单替换或改进均属于本发明所保护的技术方案内。
实施例1：
将1mol去除水分的蓖麻油(500ppm以下)加入高压反应釜中，再加入相当蓖麻油质量的0.3％的固体氢氧化钠，搅拌下升温至NaOH溶解。然后用N2置换釜中空气，置换3次后，通入27mol环氧乙烷，反应温度维持在160℃，压力3MPa，通毕后继续搅拌至压力不再下降。冷却至70℃下保温1h。最后减压脱水5h，制得蓖麻油聚氧乙烯醚(25聚合度)。
将1mol蓖麻油聚氧乙烯醚在反应釜中加热升温85℃，在相同温度下，氮气循环处理5分钟。确认反应容器中水分在500ppm以下(水分超过500ppm时进行脱水)。注入氮气循环，分5次投入尿素(1.2mol)和氨基磺酸(1.2mol)，间隔30min投入一次，在110℃下反应5h，直到结合硫酸值＝5.3％；反应结束后，停止通入氮气，冷却至100℃以下。将pH值(100％)调整为6.5，在60℃时通过过滤器过滤提取得到目标产物，收率为87％。
其中对磺化反应前后的产品红外图谱(见附图1及附图2)的分析如下：
磺化前：3456cm-1对应于O-H键的伸缩振动；2927cm-1对应于C-H键；1735cm-1对应于羰基；1457cm-1对应于C-H键的弯曲振动；1112cm-1对应于C-O-C键的伸缩振动。磺化后：出现3205cm-1的峰，对应于N-H伸缩振动；S＝O伸缩振动应该在1252cm-1附近，不能明显观察到，可能是与C-H键的弯曲振动峰重合；在620cm-1处可以明显观察到S-O的伸缩振动。证明出现R-O-SO3NH4基团。
实施例2：
将1mol去除水分的蓖麻油(500ppm以下)加入高压反应釜中，再加入相当蓖麻油质量的0.3％的固体氢氧化钠，搅拌下升温至NaOH溶解。然后用N2置换釜中空气，置换3次后，通入22mol环氧乙烷，反应温度维持在160℃，压力3MPa，通毕后继续搅拌至压力不再下降。冷却至70℃下保温1h。最后减压脱水5h，制得蓖麻油聚氧乙烯醚(20聚合度)。
将1mol蓖麻油聚氧乙烯醚在反应釜中加热升温85℃，在相同温度下，氮气循环处理5分钟。确认反应容器中水分在500ppm以下(水分超过500ppm时进行脱水)。注入氮气循环，分5次投入尿素(1.1mol)和氨基磺酸(1.1mol)，间隔30min投入一次，在110℃下反应5h，直到结合硫酸值＝5.1％；反应结束后，停止通入氮气，冷却至100℃以下。将pH值(100％)调整为6.5，在60℃时通过过滤器过滤提取得到目标产物，收率为89％。
实施例3：
将1mol去除水分的蓖麻油(500ppm以下)加入高压反应釜中，再加入相当蓖麻油质量的0.3％的固体氢氧化钠，搅拌下升温至NaOH溶解。然后用N2置换釜中空气，置换3次后，通入11mol环氧乙烷，反应温度维持在160℃，压力3MPa，通毕后继续搅拌至压力不再下降。冷却至70℃下保温1h。最后减压脱水5h，制得蓖麻油聚氧乙烯醚(10聚合度)。
将1mol蓖麻油聚氧乙烯醚在反应釜中加热升温85℃，在相同温度下，氮气循环处理5分钟。确认反应容器中水分在500ppm以下(水分超过500ppm时进行脱水)。注入氮气循环，分5次投入尿素(1.1mol)和氨基磺酸(1.1mol)，间隔30min投入一次，在110℃下反应4h，直到结合硫酸值＝4.9％；反应结束后，停止通入氮气，冷却至100℃以下。将pH值(100％)调整为6.5，在60℃时通过过滤器过滤提取得到目标产物，收率为83％。
实施例4：
将1mol去除水分的蓖麻油(500ppm以下)加入高压反应釜中，再加入相当蓖麻油质量的0.5％的固体氢氧化钠，搅拌下升温至NaOH溶解。然后用N2置换釜中空气，置换3次后，通入12mol环氧丙烷，反应温度维持在180℃，压力4MPa，通毕后继续搅拌至压力不再下降。冷却至80℃下保温1h。最后减压脱水5h，制得蓖麻油聚氧丙烯醚(10聚合度)。
将1mol蓖麻油聚氧丙烯醚在反应釜中加热升温90℃，在相同温度下，氮气循环处理5分钟。确认反应容器中水分在500ppm以下(水分超过500ppm时进行脱水)。注入氮气循环，分5次投入尿素(1.2mol)和氨基磺酸(1.2mol)，间隔30min投入一次，在110℃下反应5h，直到结合硫酸值＝5.5％；反应结束后，停止通入氮气，冷却至100℃以下。将pH值(100％)调整为6.5，在60℃时通过过滤器过滤提取得到目标产物，收率为83％。
实施例5：
将1mol去除水分的蓖麻油(500ppm以下)加入高压反应釜中，再加入相当蓖麻油质量的0.5％的固体氢氧化钠，搅拌下升温至NaOH溶解。然后用N2置换釜中空气，置换3次后，通入23mol环氧丙烷，反应温度维持在180℃，压力4MPa，通毕后继续搅拌至压力不再下降。冷却至80℃下保温1h。最后减压脱水5h，制得蓖麻油聚氧丙烯醚(20聚合度)。
将1mol蓖麻油聚氧丙烯醚在反应釜中加热升温90℃，在相同温度下，氮气循环处理5分钟。确认反应容器中水分在500ppm以下(水分超过500ppm时进行脱水)。注入氮气循环，分5次投入尿素(1.2mol)和氨基磺酸(1.2mol)，间隔30min投入一次，在110℃下反应5.5h，直到结合硫酸值＝5.3％；反应结束后，停止通入氮气，冷却至100℃以下。将pH值(100％)调整为6.5，在60℃时通过过滤器过滤提取得到目标产物，收率为80％。
实施例6：
将1mol去除水分的蓖麻油(500ppm以下)加入高压反应釜中，再加入相当蓖麻油质量的0.5％的固体氢氧化钠，搅拌下升温至NaOH溶解。然后用N2置换釜中空气，置换3次后，通入11mol环氧乙烷和11mol环氧丙烷，反应温度维持在180℃，压力4MPa，通毕后继续搅拌至压力不再下降。冷却至80℃下保温1h。最后减压脱水5h，制得蓖麻油聚氧乙烯聚氧丙烯醚(环氧乙烷聚合度10，环氧丙烷聚合度10)。
将1mol蓖麻油聚氧乙烯聚氧丙烯醚在反应釜中加热升温90℃，在相同温度下，氮气循环处理5分钟。确认反应容器中水分在500ppm以下(水分超过500ppm时进行脱水)。注入氮气循环，分5次投入尿素(1.2mol)和氨基磺酸(1.2mol)，间隔30min投入一次，在120℃下反应5.5h，直到结合硫酸值＝4.8％；反应结束后，停止通入氮气，冷却至100℃以下。将pH值(100％)调整为6.5，在60℃时通过过滤器过滤提取得到目标产物，收率为81％。
实施例7：
将1mol去除水分的蓖麻油(500ppm以下)加入高压反应釜中，再加入相当蓖麻油质量的0.5％的固体氢氧化钠，搅拌下升温至NaOH溶解。然后用N2置换釜中空气，置换3次后，通入22mol环氧乙烷和11mol环氧丙烷，反应温度维持在180℃，压力4MPa，通毕后继续搅拌至压力不再下降。冷却至80℃下保温1h。最后减压脱水5h，制得蓖麻油聚氧乙烯聚氧丙烯醚(环氧乙烷聚合度20，环氧丙烷聚合度10)。
将1mol蓖麻油聚氧乙烯聚氧丙烯醚在反应釜中加热升温90℃，在相同温度下，氮气循环处理5分钟。确认反应容器中水分在500ppm以下(水分超过500ppm时进行脱水)。注入氮气循环，分5次投入尿素(1.2mol)和氨基磺酸(1.2mol)，间隔30min投入一次，在120℃下反应6h，直到结合硫酸值＝4.9％；反应结束后，停止通入氮气，冷却至100℃以下。将pH值(100％)调整为6.5，在60℃时通过过滤器过滤提取得到目标产物，收率为81％。
试验例：
对分散剂MF、NNO、木质素磺酸钠以及本发明制备的超分散剂1-7(对应实施例1-7)的性能作了一系列测试，检测结果如下表所示：
Figure BDA0003245297120000071
其中，磺化率测试所用结合硫酸分法具体如下：
(1)准确称取适量的试样(精确至0.1mg)于烧杯中，溶解后移入500ml的容量瓶中，稀释至刻度。
稀释时可按以下步骤操作：准确称取适量样品(精确至0.1mg)于100ml烧杯中，加入5ml异丙醇溶液，用超声波震荡使其溶解，慢慢加入少量蒸馏水继续使其溶解，最后将全部溶液移入500ml容量瓶中，定容。
(2)用移液管分别移取试样溶液5ml、M/250阳离子活性剂溶液5ml、亚甲蓝分相指示2ml于带塞试验管中，再用三角量杯量取15ml三氯甲烷加入带塞试验管中。
(3)用M/500阴离子活性剂溶液滴定上述溶液，适时充分震荡，静置待其分离，反复操作，直至上层蓝色完全消失即为终点。
(4)用5ml水代替试样溶液进行空白试验。(滴定接近终点，上层蓝色快要消失时，每滴加一滴M/500阴离子活性剂溶液，进行一次充分震荡，静置分层，反复操作，直至上层蓝色消失，即为终点。)
Figure BDA0003245297120000081
式中F：M/500阴离子活性剂溶液的浓度
B：空白试验消耗的M/500阴离子活性剂溶液的体积
A：试样消耗M/500阴离子活性剂溶液的体积
S：试样重量(g)
V：调制液量(ml)
以上所述的仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种液体染料用超分散剂，其特征在于，结构式如下：
Figure FDA0003245297110000011
其中R,R’选自H或CH3，m+o+a＝10～50，n+p+b＝0～50。
2.根据权利要求1所述的液体染料用超分散剂，其特征在于，所述R选自H、m+o+a＝20～40、n+p+b＝0时，所述液体染料用超分散剂为蓖麻油聚氧乙烯醚型液体染料用超分散剂。
3.根据权利要求1所述的液体染料用超分散剂，其特征在于，所述R选自CH3、m+o+a＝10～25、n+p+b＝0时，所述液体染料用超分散剂为蓖麻油聚氧丙烯醚型液体染料用超分散剂。
4.根据权利要求1所述的液体染料用超分散剂，其特征在于，所述R选自H、R’选自CH3、m+o+a＝10～20、n+p+b＝5～20时，所述液体染料用超分散剂为蓖麻油聚氧乙烯聚氧丙烯醚型液体染料用超分散剂。
5.一种根据权利要求1-4任一项所述的液体染料用超分散剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)蓖麻油在催化剂的作用下与环氧乙烷或环氧丙烷反应得到蓖麻油聚氧乙烯醚或蓖麻油聚氧丙烯醚；或蓖麻油在催化剂的作用下先后与环氧乙烷、环氧丙烷反应得到蓖麻油聚氧乙烯聚氧丙烯醚；
(2)蓖麻油聚氧乙烯醚、蓖麻油聚氧丙烯醚或蓖麻油聚氧乙烯聚氧丙烯醚与氨基磺酸、尿素发生磺酸化反应得到产物液体染料用超分散剂。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中催化剂选自碱催化剂或酸催化剂；所述碱催化剂选自甲醇钠、NaOH或KOH；所述酸催化剂选自BF3、Zn盐、Sn盐或酸性离子液体。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中蓖麻油、环氧乙烷、环氧丙烷、催化剂的摩尔比为1:0～40:0～30:0.05～0.2。
8.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中反应温度为120℃～200℃，反应压力为2Mpa～5Mpa。
9.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中蓖麻油聚氧乙烯醚、蓖麻油聚氧丙烯醚或蓖麻油聚氧乙烯聚氧丙烯醚与氨基磺酸、尿素的摩尔比为1:1.0～1.2:1.0-1.2。
10.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中反应温度为100℃～130℃。
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